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퍼플루오로데칼린

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목차

1. 개요

퍼플루오로데칼린은 테트랄린 또는 데칼린을 불소화하여 제조되는 과불화탄소이다. 시스-트랜스 이성질체를 가지며, 녹는점 차이를 보인다. 의료 분야에서 산소를 용해하는 능력을 활용하여 인공 혈액, 액체 호흡, 상처 치료, 장기 보존 등에 사용되며, 세포 배양, 생체 내 현미경, 반용매, 테플론 AF 용매 등 다양한 분야에서 활용된다.

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퍼플루오로데칼린 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
퍼플루오로데칼린 구조
퍼플루오로데칼린 구조
퍼플루오로데칼린 3D 모델
퍼플루오로데칼린 3D 모델
IUPAC명옥타데카플루오로데칼린
기타 이름플루텍 PP6
F-데칼린
퍼플루안페네
식별 정보
약어PFD
CAS 등록번호306-94-5
PubChem CID9386
UNII54A06VV62N
SMILES (trans-이성질체)FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@]2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@@]2(F)C1(F)F
SMILES (cis-이성질체)FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@]2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@]2(F)C1(F)F
EINECS 등록번호206-192-4
ChemSpider ID13888074
표준 InChI1S/C10F18/c11-1-2(12,5(17,18)9(25,26)7(21,22)3(1,13)14)6(19,20)10(27,28)8(23,24)4(1,15)16
표준 InChIKeyUWEYRJFJVCLAGH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI38848
KEGGD08338
속성
화학식C10F18
분자량462
외형투명하고 무색의 액체
밀도1.917
끓는점142
용해도10 ppm
위험성
주요 위험없음
인화점없음
자연 발화점없음

2. 제조

테트랄린 또는 데칼린을 코발트(III) 플루오라이드를 이용해 파울러 공정으로 불소화하여 제조한다. 대부분의 적용 분야에서는 반응 후 여러 단계의 정제가 필요하다.[1]

3. 이성질체

퍼플루오로데칼린은 시스-트랜스 이성질체 현상을 보이는데, 브리지 탄소 원자의 3차 플루오린 원자가 서로 같은 쪽에 위치할 수도 있고(시스 이성질체), 반대쪽에 위치할 수도 있다(트랜스 이성질체). 두 이성질체는 모두 화학적으로나 생물학적으로 비활성이며 물리적 특성이 매우 유사하다. 가장 두드러진 차이점은 녹는점인데, 시스 이성질체는 -3.6°C, 트랜스 이성질체는 18°C, 50/50 혼합물은 -6.7°C이다.[1]

''시스''


''트랜스''

4. 의학적 응용

과불화데칼린은 의료 분야에서 많은 관심을 받는 과불화탄소 중 하나로, 많은 양의 산소를 용해하는 능력이 뛰어나다. 25°C에서 과불화데칼린 100mL는 STP에서 49mL의 산소를 용해할 수 있다.[2]

과불화데칼린은 플루오솔(1980년대 그린 크로스 코퍼레이션에서 개발한 인공 혈액)의 성분이었으며, 액체 호흡 연구에도 사용되고 있다. 또한, 특정 부위에 산소를 공급하여 상처 치유를 가속화하거나, 장기 및 조직 보존에 활용된다. "2층 방법"은 췌장 이식 시 조직 보존을 위해 과불화데칼린과 UW 용액을 함께 사용한다.[3]

과불화데칼린은 계면 활성제인 프록사놀-268, 과불화-N-(4-메틸사이클로헥실)-피페리딘과 함께 혈액 대체물인 페르토란의 성분이기도 하다. 페르토란은 러시아에서 개발되어 2005년부터 판매되고 있다.[4]

4. 1. 인공 혈액

과불화데칼린은 모든 과불화탄소 중 의료 분야에서 가장 많은 관심을 받고 있다. 대부분의 응용 분야에서 많은 양의 산소를 용해하는 능력(25°C에서 과불화데칼린 100mL는 STP에서 49mL의 산소를 용해할 수 있음[2])을 활용한다.

과불화데칼린은 1980년대에 그린 크로스 코퍼레이션에서 개발한 인공 혈액 제품인 플루오솔의 성분이었다. 또한 액체 호흡에도 사용하기 위해 연구되고 있다. 과불화데칼린은 특정 부위에 추가적인 산소를 공급하여 상처 치유를 가속화하기 위해 국소적으로 적용할 수 있다. 장기와 조직을 산소가 공급된 과불화데칼린에 더 오래 보관할 수 있다. "2층 방법"은 췌장 이식을 위해 조직을 보존하는 데 과불화데칼린과 UW 용액을 사용한다.[3]

이것은 계면 활성제인 프록사놀-268과 함께 과불화-N-(4-메틸사이클로헥실)-피페리딘을 함유한 혈액 대체물인 페르토란의 성분이다. 러시아에서 개발되었으며 2005년 현재 그곳에서 판매되었다.[4]

4. 2. 액체 호흡

과불화데칼린은 모든 과불화탄소 중 의료 분야에서 가장 많은 관심을 받고 있다. 대부분의 응용 분야에서 많은 양의 산소를 용해하는 능력(25°C에서 과불화데칼린 100mL는 STP에서 49mL의 산소를 용해할 수 있음[2])을 활용한다.

과불화데칼린은 1980년대에 그린 크로스 코퍼레이션에서 개발한 인공 혈액 제품인 플루오솔의 성분이기도 하다. 또한 액체 호흡에 사용하기 위해 연구되고 있다. 과불화데칼린은 특정 부위에 추가적인 산소를 공급하여 상처 치유를 가속화하기 위해 국소적으로 적용할 수 있다. 장기와 조직을 산소가 공급된 과불화데칼린에 더 오래 보관할 수 있다. "2층 방법"은 췌장 이식을 위해 조직을 보존하는 데 과불화데칼린과 UW 용액을 사용한다.[3]

이것은 계면 활성제인 프록사놀-268과 함께 과불화-N-(4-메틸사이클로헥실)-피페리딘을 함유한 혈액 대체물인 페르토란의 성분이기도 하다. 러시아에서 개발되었으며 2005년 현재 그곳에서 판매되었다.[4]

4. 3. 상처 치료

과불화데칼린은 모든 과불화탄소 중 의료 분야에서 가장 많은 관심을 받고 있다. 대부분의 응용 분야에서 많은 양의 산소를 용해하는 능력(25°C에서 과불화데칼린 100mL는 STP에서 49mL의 산소를 용해할 수 있음[2])을 활용한다.

과불화데칼린은 특정 부위에 추가적인 산소를 공급하여 상처 치유를 가속화하기 위해 국소적으로 적용할 수 있다. 장기와 조직을 산소가 공급된 과불화데칼린에 더 오래 보관할 수 있다. "2층 방법"은 췌장 이식을 위해 조직을 보존하는 데 과불화데칼린과 UW 용액을 사용한다.[3]

4. 4. 장기 보존

과불화데칼린은 모든 과불화탄소 중 의료 분야에서 가장 많은 관심을 받고 있다. 대부분의 응용 분야에서 많은 양의 산소를 용해하는 능력(25°C에서 과불화데칼린 100mL는 STP에서 49mL의 산소를 용해할 수 있음[2])을 활용한다.

과불화데칼린은 1980년대에 그린 크로스 코퍼레이션에서 개발한 인공 혈액 제품인 플루오솔의 성분이었다. 또한 액체 호흡에도 사용하기 위해 연구되고 있다. 과불화데칼린은 특정 부위에 추가적인 산소를 공급하여 상처 치유를 가속화하기 위해 국소적으로 적용할 수 있다. 장기와 조직을 산소가 공급된 과불화데칼린에 더 오래 보관할 수 있다. "2층 방법"은 췌장 이식을 위해 조직을 보존하는 데 과불화데칼린과 UW 용액을 사용한다.[3]

이것은 계면 활성제인 프록사놀-268과 함께 과불화-N-(4-메틸사이클로헥실)-피페리딘을 함유한 혈액 대체물인 페르토란의 성분이다. 러시아에서 개발되었으며 2005년 현재 그곳에서 판매되었다.[4]

5. 기타 응용

퍼플루오로데칼린은 탄화수소와 부분적으로 섞이는 성질이 있어[7] 페로브스카이트 나노 결정이 초격자로 자기 조립되는 것과 같은 특수 응용 분야에 불활성 반용매로 사용된다.[8]

이 화합물은 테플론 AF를 용해하는 데 사용되기도 한다.[9] 하지만 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE), 퍼플루오로알콕시(PFA), 불소화 에틸렌 프로필렌(FEP)과 같은 다른 테플론과는 혼동하지 않아야 한다.

5. 1. 세포 배양

퍼플루오로데칼린은 기체 운반 능력이 있어 세포 배양 시 산소 공급을 향상시키는 데 사용되어 왔다.[5] 또한 엽육과 같이 공기 공간을 포함하는 조직의 ''생체 내'' 현미경 해상도를 극적으로 향상시키는 것으로 나타났다. 잎을 퍼플루오로데칼린에 장착하면 잎의 광학적 특성이 크게 향상되어 물을 사용하는 경우에 비해 엽육 내부에서 두 배 이상 더 깊은 고해상도 이미징이 가능하다. 퍼플루오로데칼린에 표본을 장착하는 것은 물에 비해 생리학적 영향도 최소화된다.[6]

5. 2. 생체 내 현미경

퍼플루오로데칼린은 기체 운반 능력이 있어 세포 배양 시 산소 공급을 향상시키는 데 사용되어 왔다.[5] 또한 엽육과 같이 공기 공간을 포함하는 조직의 ''생체 내'' 현미경 해상도를 극적으로 향상시키는 것으로 나타났다. 잎을 퍼플루오로데칼린에 장착하면 잎의 광학적 특성이 크게 향상되어 물을 사용하는 경우에 비해 엽육 내부에서 두 배 이상 더 깊은 고해상도 이미징이 가능하다. 퍼플루오로데칼린에 표본을 장착하는 것은 물에 비해 생리학적 영향도 최소화된다.[6]

5. 3. 반용매

퍼플루오로데칼린은 기체 운반 능력이 있어 세포 배양 시 산소 공급을 향상시키는 데 사용되어 왔다.[5] 또한 퍼플루오로데칼린은 엽육과 같이 공기 공간을 포함하는 조직의 ''생체 내'' 현미경 해상도를 극적으로 향상시키는 것으로 나타났다. 잎을 퍼플루오로데칼린에 장착하면 잎의 광학적 특성이 크게 향상되어 물을 사용하는 경우에 비해 엽육 내부에서 두 배 이상 더 깊은 고해상도 이미징이 가능하다. 퍼플루오로데칼린에 표본을 장착하는 것은 물에 비해 생리학적 영향도 최소화된다.[6]

퍼플루오로데칼린은 탄화수소와 부분적으로 혼화성이 있어[7] 페로브스카이트 나노 결정이 슈퍼 결정(일명 초격자)으로 자기 조립되는 것과 같은 일부 특수 응용 분야에 매력적인 불활성 반용매로 사용된다.[8]

이 화합물은 때때로 테플론 AF를 용해하는 데 사용된다.[9] (PTFE, PFA 및 FEP)와 혼동해서는 안 된다.

5. 4. 테플론 AF 용매

퍼플루오로데칼린은 기체 운반 능력이 있어 세포 배양 시 산소 공급을 향상시키는 데 사용되어 왔다.[5] 또한 퍼플루오로데칼린은 엽육과 같이 공기 공간을 포함하는 조직의 ''생체 내'' 현미경 해상도를 극적으로 향상시키는 것으로 나타났다. 잎을 퍼플루오로데칼린에 장착하면 잎의 광학적 특성이 크게 향상되어 물을 사용하는 경우에 비해 엽육 내부에서 두 배 이상 더 깊은 고해상도 이미징이 가능하다. 퍼플루오로데칼린에 표본을 장착하는 것은 물에 비해 생리학적 영향도 최소화된다.[6]

퍼플루오로데칼린은 탄화수소와 부분적으로 혼화성이 있어[7] 페로브스카이트 나노 결정이 슈퍼 결정(일명 초격자)으로 자기 조립되는 것과 같은 일부 특수 응용 분야에 매력적인 불활성 반용매로 사용된다.[8]

이 화합물은 때때로 테플론 AF를 용해하는 데 사용된다.[9] (PTFE, PFA 및 FEP)와 같은 다른 테플론과 혼동해서는 안 된다.

참조

[1] 간행물 Flutec PP Fluorocarbon Liquids ISC Chemicals Ltd
[2] 웹사이트 Perfluorodecalin http://www.f2chemica[...] F2 Chemicals Ltd
[3] 논문 Two-Layer Method in Short-Term Pancreas Preservation for Successful Islet Isolation
[4] 논문 Clinical results of Perftoran application: present and future. 2005
[5] 논문 Perfluorochemicals and Cell Culture
[6] 논문 Perfluorodecalin enhances in vivo confocal microscopy resolution of Arabidopsis thaliana mesophyll https://pearl.plymou[...]
[7] 논문 Mutual binary solubilities: perfluorodecalin/hydrocarbons 1987-07-01
[8] 논문 Investigation into the Photoluminescence Red Shift in Cesium Lead Bromide Nanocrystal Superlattices 2019-02-07
[9] 웹사이트 Teflon AF http://www.sigmaaldr[...] Sigma Aldrich


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