페닐하이드록실아민
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1. 개요
페닐하이드록실아민은 나이트로벤젠을 환원시켜 얻을 수 있는 유기 화합물이다. 염화 암모늄과 아연 분말을 사용하거나, 로듐 촉매 하에서 하이드라진을 사용하여 제조할 수 있다. 페닐하이드록실아민은 가열에 불안정하며, 강산 조건에서 밤베르거 자리옮김 반응을 통해 4-아미노페놀로 변환된다. 또한 산화 반응을 통해 나이트로소벤젠을 생성하며, 벤즈알데하이드와 축합하여 다이페닐나이트론을 생성한다. 페닐하이드록실아민은 NO+ 공급원과 반응하여 쿠페론을 생성하며, 쿠페론은 정성분석 시약으로 사용된다.
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| 페닐하이드록실아민 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC명 | N-페닐하이드록실아민 |
| 다른 이름 | 베타-페닐하이드록실아민 N-하이드록시아닐린 페닐하이드록실아민 N-하이드록시벤젠아민 하이드록실아미노벤젠 |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | 100-65-2 |
| PubChem | 7518 |
| ChemSpider ID | 7237 |
| EINECS | 209-711-2 |
| InChI | 1/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8H |
| InChIKey | CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYAK |
| 표준 InChI | 1S/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8H |
| 표준 InChIKey | CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N |
| ChEBI | 28902 |
| KEGG | C02720 |
| UNII | 282MU82Z9A |
| RTECS | 해당 없음 |
| 속성 | |
| 화학식 | C₆H₇NO |
| 몰 질량 | 109.1274 g/mol |
| 외형 | 노란색 바늘 모양 결정 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 80 - 81 °C |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| pKa | 해당 없음 |
| 자기 감수율 | -68.2·10⁻⁶ cm³/mol |
| 구조 | |
| 분자 모양 | 해당 없음 |
| 결정 구조 | 해당 없음 |
| 쌍극자 모멘트 | 해당 없음 |
| 위험성 | |
| 외부 SDS | 해당 없음 |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| R 문구 | 해당 없음 |
| S 문구 | 해당 없음 |
| 관련 화합물 | |
| 기타 화합물 | 하이드록실아민 니트로소벤젠 |
2. 제조
페닐하이드록실아민은 나이트로벤젠을 환원시켜 제조하는 것이 일반적인 방법이다. 무기 정성 분석용 시약인 쿠페론(''N''-니트로소-''N''-페닐하이드록실아민)은 페닐하이드록실아민으로부터 제조된다.[1][2][3][6][7][8]
2. 1. 아연을 이용한 환원
염화 암모늄 존재 하에 아연 분말을 사용하여 나이트로벤젠을 환원시키면 페닐하이드록실아민을 얻을 수 있다.[6][7][1][2] 이 방법은 비교적 간단하고 경제적이다.2. 2. 수소화 반응
로듐 촉매 하에서 H2 공급원으로 하이드라진을 사용하여 나이트로벤젠을 수소화시켜 페닐하이드록실아민을 제조할 수 있다.[8][3]3. 반응
페닐하이드록실아민은 밤베르거 자리옮김, 산화, 축합, 쿠페론 생성 등 다양한 반응을 통해 다른 유기 화합물로 전환될 수 있다.
3. 1. 밤베르거 자리옮김
페닐하이드록실아민은 가열에 불안정하며, 강산 존재 하에서 밤베르거 자리옮김을 통해 4-아미노페놀로 쉽게 재배열된다.[9]3. 2. 산화 반응
페닐하이드록실아민을 다이크로뮴산으로 산화시키면 나이트로소벤젠을 얻을 수 있다.[9]3. 3. 축합 반응
페닐하이드록실아민은 벤즈알데하이드와 축합하여 잘 알려진 1,3-쌍극자인 다이페닐나이트론을 생성한다.[9]: C6H5NHOH + C6H5CHO → C6H5N(O)=CHC6H5 + H2O
3. 4. 쿠페론 생성
페닐하이드록실아민은 NO+ 공급원과 반응하여 쿠페론을 생성한다.[10]
: C6H5NHOH + C4H9ONO + NH3 → NH4[C6H5N(O)NO] + C4H9OH
참조
[1]
논문
Ueber das Phenylhydroxylamin
1894
[2]
간행물
Phenylhydroxylamine
[3]
간행물
N-Acetyl-N-Phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon
[4]
간행물
2,3,5-Triphenylisoxazolidine
[5]
간행물
Cupferron
[6]
논문
Ueber das Phenylhydroxylamin
1894
[7]
저널
Phenylhydroxylamine
[8]
저널
N-Acetyl-N-Phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon
[9]
저널
2,3,5-Triphenylisoxazolidine
[10]
저널
Cupferron
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