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거대고리 화합물

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목차

1. 개요

거대고리 화합물은 고리 닫힘 반응을 통해 형성되는 큰 고리 모양의 분자이다. 합성에는 고희석 반응, 템플릿 반응, 고리 닫힘 메타테시스 등이 사용되며, 입체화학적 특성에 따라 분자간 및 분자내 반응의 결과가 달라진다. 거대고리 입체 제어는 거대고리 고리의 입체 배좌 선호도에 의해 결정되며, 주변 공격 모델을 통해 반응의 선택성을 예측할 수 있다. 거대고리 화합물은 항생제, 항진균제, 이온 수송체, 약물 전달체 등 다양한 분야에 응용되며, 크립탄, 로탁산, 카테난, 분자 매듭과 같은 구조적 변형도 존재한다.

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거대고리 화합물

2. 합성

거대고리 화합물은 주로 분자의 양 끝을 연결하는 '''고리 닫힘 반응'''을 통해 합성되며, 이 과정을 '''거대고리화'''라고 한다.[4] 하지만 원하는 큰 고리 대신 중간 크기의 고리가 생성되거나 분자 간 반응으로 중합체가 형성되는 경우가 많아 합성이 까다롭고 수율이 낮은 경향이 있다.[5] 이러한 문제를 해결하기 위해 반응물의 농도를 매우 낮추어 분자 내 고리화 반응을 유도하는 고희석 반응 조건[6]이나, 특정 이온이나 분자를 틀로 사용하여 원하는 고리 구조의 형성을 돕는 템플릿 반응[7] 등의 전략이 사용된다. 자연계에서도 포르피린의 생합성 전구체인 유로포르피리노젠 III와 같은 거대고리 화합물이 정교하게 합성된다.[10]


2. 1. 주요 합성 방법

'''고리 닫힘''' 반응을 통해 거대고리 화합물을 만드는 과정을 '''거대고리화'''라고 한다.[4] 초기의 거대고리화 반응에는 테르페노이드 거대고리 화합물을 만들기 위한 케톤 탈카르복실화 반응 등이 있었다. 거대고리화의 가장 큰 어려움은 고리 닫힘 반응이 큰 고리를 만드는 것보다 중간 크기의 고리나 중합체를 형성하는 경향이 있다는 점이다. 이 때문에 루지치카(Ružička)는 다양한 거대고리 화합물을 만들 수 있었지만, 수율은 낮았다.[5]

이러한 동역학적 문제는 다음과 같은 방법들을 통해 해결될 수 있다.

  • '''고희석 반응''': 반응물의 농도를 매우 낮추어 분자 내 반응이 분자 간 중합 반응보다 더 유리하게 일어나도록 하는 방법이다.[6] 디크만 축합이나 에스테르와 멀리 떨어진 할로겐화물을 이용한 염기 유도 반응 등이 고희석 조건에서 진행될 수 있다.

  • '''템플릿 반응''': 특정 이온, 분자, 표면 등을 '틀(template)'로 사용하여 반응 물질들을 원하는 고리 구조로 미리 배열시켜 특정 크기의 고리가 잘 만들어지도록 유도하는 방법이다.[7] 예를 들어, 크라운 에테르는 종종 알칼리 금속 양이온 존재 하에서 합성되는데, 이 양이온이 착물 형성을 통해 반응 물질들을 정렬시키는 역할을 한다.[8]

  • '''고리 닫힘 메타테시스''': 올레핀 작용기를 가진 긴 사슬 분자의 양 끝에서 올레핀 메타테시스 반응을 일으켜 고리를 닫는 방법이다. 한 가지 예시로 (+)-시트랄로부터 (−)-무스콘을 합성하는 과정에서 15원자 고리를 만드는 데 이 반응이 사용된다.[9]

무스콘 합성

3. 입체화학

입체화학 분야에서 거대고리 화합물의 반응성은 분자가 선호하는 특정 입체 배좌에 의해 크게 영향을 받는다. 이러한 현상을 '''거대고리 입체 제어'''라고 부르며, 이는 분자간 반응과 분자내 화학 반응의 결과를 예측하고 제어하는 데 중요한 원리가 된다. 비록 거대고리는 사이클로헥산과 같은 작은 고리보다 구조적으로 유연하지만, 여전히 특정 입체 배좌를 선호하는 경향이 나타나며, 멀리 떨어진 입체발생점이라도 반응 중심의 입체화학적 결과에 영향을 미칠 수 있다.

3. 1. 거대고리 입체 제어

입체화학에서 '''거대고리 입체 제어'''는 거대고리의 입체 배좌 선호도에 의해 결정되는 주어진 분자간 반응 또는 분자내 화학 반응의 지향적인 결과와 관련이 있다.

입체 제어는 사이클로헥산 고리의 경우 유기 화학에서 잘 확립되어 있으며, 이는 주로 고리에서 치환체의 축/적도 선호적인 위치 설정 때문이다. 거대고리 입체 제어는 원격 입체발생점이 반응의 결과를 지시할 만큼 충분한 입체 배좌적 영향을 제공하면서 유기 화학에서 중형 및 대형 고리의 치환 및 반응을 모델링한다.

합성 화학에서 거대고리에 대한 초기 가정은 반응에서 어떤 정도의 입체 화학 또는 위치 선택성 제어를 제공하기에는 너무 헐렁하다고 여겨졌다. W. 클라크 스틸의 1970년대 후반과 1980년대 실험은 이러한 가설에 도전했고,[11] 다른 여러 연구자들은 거대고리 고리가 많은 사람들이 생각하는 것처럼 헐렁하고, 입체 배좌적으로 정의되지 않은 종이 아니라는 것을 시사하는 결정학적 데이터[12] 와 NMR 데이터[13]를 발견했다.

거대고리 고리가 강성하거나 헐렁한 정도는 고리의 치환과 전체 크기에 따라 크게 달라진다.[14][15] 특히, 헐렁한 거대고리에서 예상되는 것과 같은 작은 입체 배좌 선호도조차도 주어진 반응의 바닥 상태에 깊은 영향을 미쳐 미야콜리드의 합성과 같은 입체 제어를 제공할 수 있다.[16] 전산 모델링은 스틸이 분자 역학 모델링 계산을 사용하여 고리 입체 배좌를 예측하여 잠재적인 반응성과 입체 화학적 결과를 결정한 것처럼, 중형 고리의 입체 배좌를 합리적인 정확도로 예측할 수 있다.[11]

원하는 입체 화학을 얻기 위해 거대고리 입체 제어 모델 하에서 천연물의 합성에 사용되는 반응 종류에는 다음과 같다. 네오펠톨라이드[17] 및 (±)-메티놀라이드와 같은 수소화 반응,[18] (±)-페리플라논 B[34] 및 로노마이신 A와 같은 에폭시화 반응,[19] 9-디하이드로에리트로놀라이드 B와 같은 하이드로붕소화 반응,[20] (±)-3-데옥시로사라놀라이드와 같은 에놀레이트 알킬화 반응,[30] 클라디엘-11-엔-3,6,7-트리올과 같은 이중 수산화 반응,[21] 및 유카닌놀라이드와 같은 환원 반응[22]이 있다.

거대고리 화합물은 다양한 안정적인 입체 형태에 접근할 수 있으며, 고리 내의 초환형 비결합 상호작용 수를 최소화하는 형태를 선호한다.[15] 중간 크기 고리(8-11개 원자)는 가장 큰 변형을 받으며 9-13 kcal/mol의 변형 에너지를 갖는다. 따라서 더 큰 거대고리 화합물의 입체 형태를 고려하는 데 중요한 요소를 분석하려면 중간 크기 고리의 입체 형태를 살펴보는 것이 도움이 된다.[23] 홀수 원자 고리의 입체 형태 분석 결과, 안정적인 입체 형태 간의 에너지 차이가 작고 대칭성이 낮은 형태를 띠는 경향이 있다.[24]

3. 2. 주요 입체 형태

거대고리 화합물은 다양한 안정적인 입체 형태를 가질 수 있으며, 고리 내의 초환형 비결합 상호작용 수를 최소화하는 형태를 선호한다.[15] 특히 중간 크기 고리(8-11개 원자)는 가장 큰 변형을 받으며, 변형 에너지가 9-13 kcal/mol에 달한다. 따라서 이러한 중간 크기 고리의 입체 형태를 분석하는 것은 더 큰 거대고리 화합물의 입체 형태를 이해하는 데 중요한 단서를 제공한다.[23] 홀수 원자로 이루어진 고리의 경우, 안정적인 입체 형태 간의 에너지 차이가 작고 대칭성이 낮은 형태를 보이는 경향이 있다.[24]

사이클로옥테인의 주요 입체 형태


중간 고리 화합물의 입체 형태 분석은 주로 사이클로옥테인 연구를 통해 이루어진다. 분광학적 방법을 통해 사이클로옥테인은 체어-보트(chair-boat), 체어-체어(chair-chair), 보트-보트(boat-boat)의 세 가지 주요 입체 형태를 갖는다는 것이 밝혀졌다. 이 중에서 사이클로옥테인은 체어-보트 형태를 가장 선호하는데, 이는 고리 내 원자들 간의 가림(eclipsing) 상호작용(예: 에테인 상호작용)과 비틀림 변형을 최소화할 수 있기 때문이다.[25] 체어-체어 형태는 실온에서 두 번째로 많이 존재하는 형태로, 체어-보트 형태와 체어-체어 형태의 비율은 약 96:4로 관찰되었다.[11]

사이클로데케인의 주요 입체 형태


사이클로데케인 역시 사이클로옥테인과 유사하게 여러 입체 형태를 나타내며, 그중 두 가지가 상대적으로 낮은 에너지를 가져 중요하다. 보트-체어-보트(boat-chair-boat) 형태가 에너지적으로 가장 안정하며, 반면 체어-체어-체어(chair-chair-chair) 형태는 원자 간의 상당한 가림 상호작용으로 인해 불안정하다.[11]

이러한 중간 크기 고리 화합물의 기본적인 입체 형태 선호도는 더 복잡하고 큰 거대고리 시스템을 이해하는 데 유용한 기초를 제공한다. 큰 고리는 더 많은 입체 형태적 유연성을 가지지만, 국소적인 상호작용과 전체적인 에너지 최소화 경향은 여전히 중요한 영향을 미친다.

3. 3. 반응성과 입체 형태

입체화학에서 '''거대고리 입체 제어'''는 거대고리의 입체 배좌 선호도에 따라 특정 분자간 반응 또는 분자내 반응의 결과가 결정되는 현상을 말한다. 이는 사이클로헥산 고리에서 치환기의 축/적도 방향 선호도에 따라 입체 제어가 이루어지는 것과 유사하지만, 거대고리는 더 크고 유연한 구조를 가진다. 유기 화학에서는 거대고리 입체 제어를 통해 중형 및 대형 고리의 치환 반응과 기타 반응에서 멀리 떨어진 입체발생점이 반응 결과에 영향을 미치는 방식을 이해하고 예측한다.

과거에는 거대고리가 너무 유연하여 입체화학적 또는 위치 선택성 제어가 어려울 것이라고 여겨졌다. 그러나 1970년대 후반 W. 클라크 스틸의 연구[11]를 비롯하여, 여러 결정학적 데이터[12]와 NMR 데이터[13]는 거대고리가 생각보다 덜 유연하며 특정 입체 배좌를 선호하는 경향이 있음을 보여주었다.

거대고리의 강성 또는 유연성은 고리의 크기와 치환기의 종류 및 위치에 따라 크게 달라진다.[14][15] 유연한 거대고리라 할지라도 미미한 입체 배좌 선호도 차이가 반응의 바닥 상태 에너지에 영향을 미쳐, 미야콜리드 합성[16]에서처럼 입체 제어를 가능하게 할 수 있다. 전산 모델링 기법, 특히 분자 역학 계산은 스틸이 처음 사용했던 것처럼[11] 중형 고리의 입체 배좌를 예측하고 반응성과 입체화학적 결과를 예측하는 데 유용하게 활용된다.

거대고리 입체 제어는 원하는 입체 화학을 가진 천연물 합성에 다양하게 응용된다. 주요 반응 유형으로는 수소화 반응, 에폭시화 반응, 하이드로붕소화 반응, 에놀레이트 알킬화 반응, 이중 수산화 반응, 환원 반응 등이 있다.[17][18][34][19][20][30][21][22]

거대고리 화합물이 여러 가지 안정한 입체 배치를 가질 수 있을 때, 특정 반응의 입체화학적 결과는 커틴-해밋 원리로 설명할 수 있다. 아래 그림처럼 두 가지 바닥 상태 배치(A, B)가 평형을 이루고 있고, 배치 B가 A보다 에너지가 약간 낮다고 가정하자. 만약 각 배치에서 생성물로 가는 전이 상태(TS A, TS B)의 활성화 에너지 장벽이 비슷하다면, 반응은 주로 더 안정한 바닥 상태인 배치 B를 통해 진행되어 생성물 PB를 형성하게 된다. 즉, 거대고리가 특정 배치를 선호하는 경향(ΔG0)이 반응의 입체 선택성을 제어하는 도구가 되는 것이다. 여기서 중요한 것은 바닥 상태 배치 간의 자유 에너지 차이(ΔG0)와 각 경로의 전이 상태 에너지 차이(ΔΔG‡)이다. 여러 가능한 배치 중 가장 안정한 바닥 상태 배치가 반응을 주도하는 에너지적 원동력이 되며, 이는 하위 섹션에서 설명할 주변 공격 모델의 기초가 된다.[29]

거대고리 화합물 반응에 대한 커틴-해밋 시나리오

3. 3. 1. 주변 공격 모델

sp2 중심을 포함하는 거대고리 화합물은 고리 평면에 수직으로 배향하여 고리 내 비결합 상호작용을 피하는 입체 배치를 선호한다. W. 클라크 스틸(Clark W. Still)은 sp2 중심의 에너지를 최소화한 배향을 포함하는 거대고리 화합물의 바닥 상태 입체 배치가 고리 바깥쪽으로 올레핀의 한쪽 면을 노출시킨다고 제안했다.[11][34][30] 따라서 시약은 올레핀 면과 고리 바깥쪽에서 첨가되는 것(주변 공격, peripheral attack)이 선호되며, 고리를 가로질러 안쪽의 입체 이성질체 면에 대한 공격은 선호되지 않는다. 바닥 상태 입체 배치는 거대고리 화합물의 반응 부위가 노출되는 면을 결정하므로 국소적 및 원거리 입체 제어 요소를 모두 고려해야 한다. 주변 공격 모델은 여러 종류의 거대고리 화합물에 잘 적용되지만, 바닥 상태 기하학이 해당 반응의 전이 상태에서 영향을 받지 않는다는 가정을 기반으로 한다.

주변 공격 모델 도식


거대고리 화합물의 입체 제어에 대한 초기 연구에서는 치환기가 있는 다양한 8원 고리 케톤의 알킬화 반응을 연구했다.[11] 아래 예시에서 2-메틸사이클로옥타논의 알킬화는 주로 트랜스(trans) 생성물을 생성했다. 2-메틸사이클로옥타논의 가장 낮은 에너지 입체 배치에서 시작하여, 주변 공격은 낮은 에너지(에너지 차이 0.5 kcal/mol) 에놀레이트 입체 배치 중 하나에서 관찰되어, 그림에 나타난 두 전이 상태 입체 배치 중 어느 쪽에서든 트랜스 생성물을 생성한다.[31]

2-메틸사이클로옥타논의 분자 간 알킬화 반응. 가장 낮은 에너지 입체 배치에서 주변 공격을 통해 트랜스 생성물이 주로 형성된다.


사이클로옥타논의 경우와 달리, 2-사이클로데카논 고리의 알킬화는 상당한 입체선택성을 나타내지 않는다.[11]

2-사이클로데카논의 알킬화 반응. 이 경우 상당한 입체 선택성이 관찰되지 않는다.


그러나 10원 고리 락톤은 상당한 입체 선택성을 나타낸다.[11] 메틸 그룹과 에스터 결합의 근접성은 반응 생성물의 입체 이성질체 비율과 직접적인 상관 관계를 보였으며, 9번 위치(아래 그림)에 배치될 때 가장 높은 선택성을 보였다. 반대로 메틸 그룹이 7번 위치에 배치되면 1:1 혼합물의 입체 이성질체가 얻어졌다. 축 방향(axial)의 9번 위치에 메틸 그룹을 배치하면 10원 고리 화합물의 가장 안정적인 바닥 상태 입체 배치가 생성되어 높은 입체 선택성을 보인다.

10원 고리 락톤의 알킬화 반응. 9번 위치에 메틸 그룹이 있을 때 높은 입체 선택성을 보인다.


아래 E-에논에 대한 공액 첨가 반응 역시 예상되는 주변 공격 모델을 따라 주로 트랜스 생성물을 생성한다.[31] 이 첨가 반응의 높은 선택성은 sp2 중심을 배치하여 고리 내 비결합 상호작용을 최소화하는 동시에, 사이클로데칸 고리에 대해 더 에너지적으로 유리한 위치에 메틸 치환기를 배치함으로써 설명될 수 있다. 이 바닥 상태 입체 배치는 덜 방해받는 입체 이성질체 면에 대한 공액 첨가를 크게 유도한다.

E-에논에 대한 분자 간 공액 첨가 반응. 주변 공격 모델에 따라 트랜스 생성물이 주로 형성된다.


분자간 반응과 유사하게, 분자내 반응도 분자의 바닥 상태 입체 배치로부터 상당한 입체 선택성을 보일 수 있다. 아래 그림의 분자 내 딜스-알더 반응에서 가장 낮은 에너지 입체 배치가 관찰된 생성물을 생성한다.[32] 반발하는 입체 상호작용을 최소화하는 구조는 반응에 대한 전이 상태의 에너지 장벽이 가장 낮아 관찰된 생성물을 제공한다. 시약에 의한 외부 공격은 발생하지 않지만, 이 반응은 주변 공격으로 모델링된 반응과 유사하게 생각할 수 있다. 즉, 가장 낮은 에너지 입체 배치가 주어진 반응에 대해 반응할 가능성이 가장 높다.

거대고리 화합물의 분자 내 딜스-알더 반응. 가장 낮은 에너지 입체 배치가 반응 결과를 결정한다.


거대고리 화합물의 가장 낮은 에너지 입체 배치는 고리 내 결합 형성을 포함하는 분자 내 반응에도 영향을 미친다. 아래 분자 내 마이클 첨가 반응 시퀀스에서 바닥 상태 입체 배치는 sp2 중심을 적절한 꼭짓점에 배치하는 동시에 디액시얼(diaxial) 상호작용을 최소화하여 고리 내 상호작용을 최소화한다.[33]

거대고리 화합물의 분자 내 마이클 첨가 반응. 바닥 상태 입체 배치가 고리 내 상호작용을 최소화하는 방향으로 반응을 유도한다.


이러한 원리들은 중간 및 큰 고리를 포함하는 여러 천연물 표적 합성에 적용되어 왔다. 예를 들어, (±)-페리플라논 B의 합성은 거대고리 입체 제어의 두드러진 예이다.[34] 페리플라논 B는 아메리카 암컷 바퀴벌레의 성 페로몬으로, 합성 과정에서 두 번의 주요 반응이 바닥 상태 입체 배향 선호도와 주변 공격 모델을 통해 제어되었다. 가장 안정적인 보트-의자-보트(boat-chair-boat) 입체 형태에서 시스(cis)-내부 올레핀의 비대칭 에폭시화가 시약 제어 없이 이루어졌으며, 이후 Johnson-Corey-Chaykovsky 반응을 통한 케톤의 에폭시화 역시 주변 공격 모델로 설명된다.

(±)-페리플라논 B 전구체의 선택적 에폭시화. 바닥 상태 입체 배치가 반응의 입체화학을 제어한다.


(±)-페리플라논 B 합성 중 Johnson-Corey-Chaykovsky 반응. 황 일리드의 주변 공격을 통해 에폭시화가 진행된다.


다른 예로는 클라디엘-11-엔-3,6,7-트리올 합성 중 삼치환 올레핀의 이수산화 반응,[21] 유카닌놀라이드 합성 중 NaBH4를 이용한 케톤 환원,[22] 그리고 네오펠톨라이드 거대고리 핵심 합성 중 수소화 반응[17] 등이 있으며, 이들 모두 거대고리의 바닥 상태 입체 배치를 활용하여 원하는 입체화학을 달성했다.

클라디엘-11-엔-3,6,7-트리올 합성 중 이수산화 반응. 거대고리 입체 제어를 통해 입체 선택적으로 진행된다.


유카닌놀라이드 합성 중 케톤 환원 반응. 주변 공격 모델을 적용하여 새로운 입체 중심을 설정한다.


네오펠톨라이드 거대고리 핵심 합성 중 수소화 반응. 거대고리의 바닥 상태 컨포메이션이 반응을 제어한다.

4. 응용

마크롤라이드 계열 화합물은 항생제나 항진균제로 사용되는 대표적인 거대고리 화합물이다. 예를 들어 클래리스로마이신이 있다. 생체 내에서 중요한 역할을 하는 여러 금속 보조 인자들은 포르피린, 코린, 클로린과 같은 거대고리 리간드에 결합된 형태로 존재한다. 이러한 고리들은 복잡한 생합성 과정을 통해 만들어진다.

thumb의 칼륨(K+) 복합체.]]

거대고리는 특정 이온과 잘 결합하는 특성이 있어, 세포막과 같은 소수성 환경을 가로질러 이온을 운반하는 이온 수송체로 작용할 수 있다. 또한, 소수성 외부 구조로 이온을 감싸서 서로 다른 상(phase) 사이의 반응을 촉진하는 상 이동 촉매로도 활용된다.[35]

일부 거대고리 화합물은 생리 활성을 나타내며, 약물 전달 시스템 개발에도 응용될 가능성이 있다.[36][37]

5. 기타


  • 크립탄
  • 로탁산
  • 카테난
  • 분자 매듭
  • 유효 몰 농도
  • 고리형 입체 제어

참조

[1] 논문 Chemistry and Biology of the Polyene Macrolide Antibiotics
[2] 논문 Surveying macrocyclic chemistry: from flexible crown ethers to rigid cyclophanes
[3] 서적 IUPAC. Compendium of Polymer Terminology and Nomenclature, IUPAC Recommendations 2008 (the "Purple Book") https://www.iupac.or[...] RSC Publishing, Cambridge, UK 2008
[4] 서적 Modern Supramolecular Chemistry: Strategies for Macrocycle Synthesis Wiley-VCH
[5] 논문 Cyclic and Macrocyclic OrganicCompounds – a Personal Review in Honor of Professor Leopold Ružička https://hrcak.srce.h[...]
[6] 논문 Macrocyclization Reactions: The Importance of Conformational, Configurational, and Template-Induced Preorganization
[7] 서적 Template Synthesis of Macrocyclic Compounds Wiley-VCH
[8] 간행물 Macrocyclic Polyethers: Dibenzo-18-Crown-6 Polyether and Dicyclohexyl-18-Crown-6 Polyether
[9] 논문 Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(−)-Muscone from (+)-Citronellal
[10] 백과사전 John Wiley & Sons
[11] 문서
[12] 문서 Perspectives in Structural Chemistry Wiley, New York
[13] 문서
[14] 문서
[15] 논문 Peptidic Macrocycles - Conformational Sampling and Thermodynamic Characterization
[16] 문서
[17] 문서
[18] 문서
[19] 문서
[20] 문서
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[22] 문서
[23] 서적 Stereochemistry of Organic Compounds John Wiley and Sons, Inc., New York
[24] 문서
[25] 문서
[26] 문서
[27] 문서
[28] 문서
[29] 문서
[30] 문서
[31] 문서 Classics in Stereoselective Synthesis Wiley-VCH, Weinheim
[32] 문서
[33] 문서
[34] 문서
[35] 논문 Macrocyclic anion receptors based on directed hydrogen bonding interactions
[36] 논문 Design, Properties and Recent Application of Macrocycles in Medicinal Chemistry 2017-10-25
[37] 논문 Macrocycles Are Great Cycles: Applications, Opportunities, and Challenges of Synthetic Macrocycles in Drug Discovery 2011-04-14
[38] 문서 化学大辞典


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