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천연물

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목차

1. 개요

천연물은 생물체에서 유래하는 화학 물질로, 한의학에서 약재로 사용되어 왔으며, 생물학적 기능, 생합성 경로, 원천에 따라 분류된다. 천연물은 1차 대사산물과 2차 대사산물로 나뉘며, 육상식물, 해양생물, 미생물 등 다양한 원천에서 추출된다. 천연물은 다양한 질병 치료에 사용되며, 아스피린, 모르핀, 페니실린 등 많은 의약품이 천연물에서 유래되었다. 천연물 연구는 분리, 구조 결정, 합성을 통해 이루어지며, 신약 개발의 중요한 출발점이 된다. 한국에서는 천연물 신약 개발이 활발히 진행 중이며, 메타유전체학 등의 기술을 활용하여 천연물 연구의 난제를 극복하려는 노력이 이루어지고 있다.

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천연물
개요
독일의 가문비나무 숲에 있는 생물군집
독일의 가문비나무 숲에 있는 생물군집
정의생물체가 생산하는 화학 물질
분류
종류알칼로이드
테르페노이드
페놀
다당류
지방산
폴리케타이드
아미노산
펩타이드
탄수화물
단백질
효소
비타민
호르몬
항생제
살충제
식물 색소
활용
의약품항암제 (파클리탁셀)
항생제 (페니실린)
진통제 (모르핀)
농업살충제 (피레트린)
제초제
식품향료 (멘톨)
색소 (카로틴)
화장품향료 (리날룰)
보습제 (글리세린)
연구생화학 연구
약리학 연구
농업 연구

2. 역사

천연물이라는 개념은 19세기 초 유기화학의 기초가 마련되면서 시작되었다. 당시 유기화학은 식물과 동물을 구성하는 물질의 화학으로 여겨졌으며, 1789년 앙투안 라부아지에의 저서 ''화학원론''에 기반한 무기화학과는 뚜렷하게 대조되었다.[145]

앙투안 라부아지에 (1743–1794)


라부아지에는 18세기 말 유기물질이 탄소와 수소를 주로 하고, 산소와 질소가 보충되는 제한된 수의 원소로 구성됨을 보였다. 그는 흥미로운 약리 작용을 하는 물질 분리에 집중했는데, 식물의 알칼로이드와 배당체가 주요 공급원이었다. 아편은 아편양귀비(''Papaver somniferum'')에서 추출한 알칼로이드(코데인, 모르핀, 노스카핀, 테바인, 파파베린 포함) 혼합물로, 마취 및 정신 변화 효과가 있었다. 1805년 프리드리히 젱튀르너는 모르핀을 분리했고, 1870년대에는 모르핀을 무수 아세트산으로 끓이면 헤로인이 생성됨을 발견했다.[146] 1815년 외젠 슈브뢰는 콜레스테롤을, 1819년에는 스트리크닌을 분리했다.[147][148]

프리드리히 뵐러 (1800–1882)


1827년 베르셀리우스는 유기 화합물 합성에 생명력이 필요하다고 주장했으나(생기론), 1828년 프리드리히 뵐러가 시안산암모늄으로 요소를 합성하면서 도전을 받았다.[149]

:\mathrm{NH_4OCN\ \xrightarrow {\ \ 60^{\circ}C \ \ }\ H_2NCONH_2}

이후 아돌프 빌헬름 헤르만 콜베가 이황화탄소로 아세트산을 합성하면서 유기 화학은 탄소 화합물 연구 분야로 발전했다.[150]

헤르만 에밀 피셔 (1852–1919)


프리드리히 뵐러와 유스투스 폰 리비히는 조성이 같지만 성질이 다른 시안산은(무해)과 풀민산은(폭발성)을 연구하며 조성만으로 성질이 결정된다는 견해에 의문을 제기했다.[151] 이는 베르셀리우스의 이성질체 이론(원자 배열도 성질에 영향)으로 설명되었고, 1858년 아우구스트 케쿨레는 탄소 4가 및 사슬 형성 제안으로 구조 이론을 제시했다.[154][4]

19세기 중반, 천연물 개념은 동물성 물질까지 확장되었다. 헤르만 에밀 피셔는 탄수화물과 퓨린 연구로 1902년 노벨 화학상을 수상했고, 포도당과 만노스 등을 합성했다. 1928년 알렉산더 플레밍의 페니실린 발견으로 곰팡이와 미생물이 천연물 공급원에 추가되었다.[146]

1930년대부터 여러 천연물이 연구되었는데, 주요 연구 결과는 다음과 같다.[146]

20세기에는 크로마토그래피, 미량 원소분석법, 유기전자론, 고속액체크로마토그래피, 각종 분광법, 역합성 분석, 2차원 NMR 등 기술 발전으로 천연물화학 방법론이 크게 변화했다.

2. 1. 한국 전통 의학에서의 천연물

한국, 중국, 일본 등에서는 천연물을 그대로 쓰거나 성질을 바꾸지 않는 정도로 가공하여 전통적인 방법으로 조제해 사용하기도 하는데, 이를 '''생약'''(crude drug)이라고 한다.[176] 생약에는 사향, 웅담, 서각, 초근목피, 악마의 발톱(천수근) 등이 있다.

3. 천연물의 분류

천연물은 기능, 생합성 경로, 원천에 따라 분류할 수 있다. 기능에 따라 1차 대사산물과 2차 대사산물로 나눌 수 있다.[19][20]

대표적인 1차 대사산물 비타민의 구조


주요 이차 대사산물 종류의 대표적인 예


1차 대사산물은 생명체의 생존에 필수적인 기능을 담당하며, 탄수화물, 지질, 아미노산, 핵산 등이 있다.[22] 1차 대사산물인 효소 보조인자에는 비타민 B 계열이 다수 포함되어 있다. 예를 들어 비타민 B1(티아민 이인산)은 탄수화물 대사에 관여하는 효소의 보조효소 역할을 한다. 비타민 B2(리보플라빈)는 산화 환원 반응에 중요한 FMN과 FAD의 전구체이다. 비타민 B3(니코틴산 또는 나이아신)는 전자 전달에 필요한 보효소 NAD+와 NADP+의 구성 성분이다. 비타민 B5(판토텐산)는 탄수화물, 아미노산, 지방산 대사에 중요한 보효소 A의 구성 요소이다. 비타민 B6(피리독솔, 피리독살, 피리독사민)은 아미노산 대사에 관여하는 트랜스아미나제의 보조인자 역할을 한다. 비타민 B12(코발라민)은 지방산 분해 대사와 메티오닌 합성에 관여한다.

2차 대사산물은 생존에 필수적이지는 않지만, 생물체가 환경에서 경쟁력을 갖도록 돕는 기능을 한다. 알칼로이드, 페닐프로파노이드, 폴리케타이드, 테르페노이드 등이 있다.[4] 예를 들어, 모르핀과 니코틴과 같은 알칼로이드는 초식동물에 대한 방어 화학 물질로 작용하고, 플라보노이드는 수분 매개체를 유인하며, 멘톨과 같은 테르펜은 곤충을 쫓는 역할을 한다.[21]

4. 천연물의 원천

푸른곰팡이에서 추출한 항생제 페니실린


양귀비에서 추출한 아편 진통제 모르핀


바다 달팽이에서 유래한 진통제 ω-코노톡신(지코노타이드)


천연물은 육상 식물, 해양 생물, 미생물 배양액 등에서 추출한다. 다양한 원천에서 얻은 추출물(crude extracts)에는 해당 원천이 처한 자연환경의 '''다종 다양성'''을 반영하는 다양한 천연물이 포함되어 있다. 자연계에서 화학 물질의 다양성은 생물학적 다양성이나 지리적 다양성에 기반한다. 따라서 연구자들은 신약 개발(drug discovery)이나 생물학적 검정(bioassays)에 필요한 시료(試料, sample)를 얻기 위해 다양한 환경에서 노력한다.

천연물이라는 용어의 가장 넓은 정의는 생명체가 생산하는 모든 것을 의미하며,[4][14] 생물학적 물질(예: 목재, 실크), 생물 기반 물질(예: 생분해성 플라스틱, 옥수수 전분), 체액(예: 우유, 식물 분비물), 기타 천연 물질(예: 토양, 석탄) 등을 포함한다.

천연물은 생물학적 기능, 생합성 경로, 원천 등에 따라 분류할 수 있다. 원천에 따라 알려진 천연물 분자 수는 30만 개[15][16]에서 40만 개[17]에 이른다.

5. 천연물의 생합성

1차 대사에서 유래된 이차 대사산물의 기본 구성 요소


천연물은 다양한 생합성 경로를 통해 생성된다. 주요 생합성 경로는 다음과 같다.[4][30]
테르페노이드 및 스테로이드 생합성

알칼로이드 코카인 생합성의 네 가지 주요 단계(1~4로 표시)


탄수화물은 대부분의 생명체의 주요 에너지원이며, 세균[31] 및 식물[32][33]의 세포벽을 형성하는 중요한 구조적 구성 요소이다. 식물은 광합성을 통해 3-포스포글리세르알데하이드(3탄소 트라이오스)를 생성하며,[4] 이는 캘빈 회로를 통해 포도당(6탄소당) 또는 다양한 펜토스(5탄소당)로 전환될 수 있다. 동물에서는 젖산/젖산염 또는 글리세롤과 같은 3탄소 전구체가 피루브산으로 전환되어 간에서 탄수화물로 합성될 수 있다.[34]

시키미산 경로는 포스포에놀피루브산과 에리스로스-4-인산의 축합으로 시작하여 코리즈메이트를 형성하며,[41][43] 이는 페닐알라닌, 티로신, 트립토판의 생합성으로 이어진다.[40][41]

메발론산 및 메틸에리트리톨 인산 경로는 이소펜테닐 이인산과 디메틸알릴 이인산을 생성하며,[44][45] 이들은 게라닐, 파르네실, 게라닐게라닐과 같은 더 긴 프레닐 이인산을 형성하여 다양한 테르페노이드의 전구체가 된다.[45]

알칼로이드는 아미노산을 출발 물질로 하여 복잡한 생합성 경로를 통해 생성되는 질소 함유 유기 화합물이다.[4][50] 알칼로이드 생합성은 일반적으로 아민 및 알데하이드 전구체 합성, 이미늄 양이온 형성, 만니히 유사 반응의 네 단계를 따른다.[51] 트립토판, 티로신, 라이신, 아르기닌, 오르니틴과 같은 아미노산은 필수 전구체 역할을 한다.[51]

6. 천연물의 의료 용도

천연물은 질병 치료에 효과적인 약리 활성 성분을 포함하고 있어 전통 의약품의 주요 성분으로 사용되어 왔다.[174][175] 효능 및 안전성이 입증된 천연물을 의학적으로 선별하여 합성하거나 유사체를 제조하기도 한다. 천연물은 신약 개발의 출발점이 되기도 하며, 많은 의약품이 천연물에서 유래되었거나 천연물에서 영감을 받아 개발되었다.[177]

원주민과 고대 문명인들은 다양한 식물과 동물을 실험하여 그 효과를 알아냈으며, 치료자들은 전통적인 한약 처방을 통해 생약에 대한 지식과 치료 효과를 제공하였다.[176] 한국, 중국, 일본 등에서는 천연물을 가공하여 전통적인 방법으로 조제해 사용하는데, 이를 '생약'이라고 한다. 생약에는 사향, 웅담, 서각, 초근목피 등이 있다.

항균제(항감염약)는 천연물을 기반으로 하며, 세포 골격의 구성 요소인 튜불린을 표적으로 하는 천연물 의약품도 있다.[181] 고지혈증 치료에 사용되는 스타틴 계열의 HMG-CoA 환원효소 억제제 아토바스타틴이나, 고혈압과 울혈성 심부전 치료에 사용되는 캡토프릴 등도 천연물에서 유래하였다.[184]

6. 1. 천연물 유래 의약품의 예

의약품 종류예시작용 기전원료
진통제아스피린사이클로옥시게나제 효소 억제[178]버드나무 껍질에서 추출한 살리신
진통제모르핀아편유사제수용체 작용[179]양귀비
진통제지코노타이드N형 칼슘 채널 차단[180]바다 달팽이 (청자고둥과 *Conus magus*) 독
항생제페니실린세균 세포벽 합성 억제[181]푸른곰팡이
항암제파클리탁셀튜불린 중합 안정화[183]주목나무
고혈압 치료제캡토프릴안지오텐신 전환효소 억제[184]살모사 독


7. 천연물 연구 방법론

천연물 연구는 자연에서 유용한 물질을 발견하고, 그 구조를 밝혀내며, 필요하다면 인공적으로 합성하여 대량 생산하는 방법을 개발하는 것을 목표로 한다.

초기 유기화학은 생물체만이 만들 수 있다고 여겨졌던 천연물을 다루는 학문이었다. 19세기 전반, 프리드리히 뵐러와 헤르만 콜베에 의해 유기화합물이 생물체 밖에서도 합성될 수 있다는 사실이 밝혀졌고, 이후 자연에 존재하지 않는 유기화합물도 합성되면서 유기화학은 탄소화합물을 다루는 분야로 확장되었다. 천연물화학은 그중에서도 생물이 만들어내는 물질을 연구하는 분야로 자리 잡았다.

19세기 후반, 프리드리히 케쿨레, 야코부스 헨리쿠스 판트 호프, 조제프 르 벨 등에 의해 유기화합물의 구조화학이 확립되면서, 천연물의 구조를 밝히는 것이 중요한 연구 과제가 되었다. 당시에는 화학 반응을 통해 천연물을 분해하고, 이미 알려진 물질과 비교하여 구조를 추정하는 방식과, 추정된 구조를 확인하기 위해 해당 구조를 가진 물질을 합성하는 전합성 연구가 이루어졌다.

20세기에는 다양한 기술 발전이 이루어지면서 천연물 연구 방법론에 큰 변화가 생겼다. 주요 기술 발전은 다음과 같다:


  • 1903년: 크로마토그래피 원리 발견 (복잡한 혼합물에서 천연물 분리 용이)
  • 1916년: 프리츠 프레글의 미량 원소분석법 발표 (극소량 화합물 조성식 결정)
  • 1930년대: 유기전자론 등장 (유기화학 반응 체계적 이해, 유기합성 설계 용이)
  • 1940년대: 고속액체크로마토그래피 개발, 자외가시분광법, 적외분광법, 질량 분석법, X선 구조 분석 등 분석 기술 도입
  • 이후: 핵자기 공명 분광법(NMR) 도입
  • 1960년대: 엘리아스 코리의 역합성 분석 제안 (효율적 합성 경로 설계)
  • 1976년: 2차원 NMR 측정 가능 (복잡한 유기화합물 구조 결정)


현대에는 핵자기 공명(NMR) 분광법과 X선 결정학이 구조 해석의 주요 도구로 사용되며, 고해상도 탠덤 질량 분석법(MS/MS)도 분자식과 분열 패턴 정보를 제공하는 데 중요한 역할을 한다. 복잡한 구조의 경우, 컴퓨터 지원 구조 해석(CASE) 플랫폼과 실리코 분열 예측 도구와 같은 계산 방법을 활용한다. 절대 배열 결정은 NMR 데이터, 화학적 유도체화 방법, 진동 원편광 이색성(VCD) 및 광회전 분산(ORD)과 같은 분광 기술을 조합하여 이루어진다.

천연물 화학은 화학의 역사 발전에 중요한 역할을 해왔다. 천연물 분리 및 동정은 전임상 약물 발견 연구, 전통 의학과 민족약물학 이해, 화학적 공간에서 약리학적 유용 영역 탐색에 기여했다. 또한 천연물 합성은 새로운 합성 방법론 개발과 유기 합성 화학자 양성에 중요한 역할을 한다.

7. 1. 천연물 분리 및 정제

천연물은 복잡한 혼합물 형태로 존재하기 때문에, 목적하는 물질을 분리하고 정제하는 과정이 필요하다.[112] 이러한 과정을 통해 화학 구조 해석, 유도체화/분해 화학, 생물학적 검사 및 기타 연구에 필요한 충분한 양의 순수한 화학 물질을 얻을 수 있다.[118][119][120]

과거에는 증류, 재결정, 산이나 염기 등을 이용한 분획을 통해 천연물을 분리했지만, 현대에는 크로마토그래피를 이용한 분획이 주로 사용된다. 크로마토그래피는 혼합물을 구성하는 각 성분의 이동 속도 차이를 이용하여 분리하는 방법이다. 분리된 각 분획에 대해 효능 유무를 조사하여 목적하는 천연물이 어느 분획에 포함되어 있는지 확인하고, 단일 화합물이 될 때까지 이 과정을 반복한다.

페니실린 G는 알렉산더 플레밍에 의해 처음 발견되었고, 어니스트 보리스 체인과 하워드 플로리에 의해 치료제로 개발되었다. 이 과정에서 크로마토그래피 분리 및 동결 건조 기술이 발전하면서 페니실린과 같은 천연물의 상업적 생산이 가능해졌다.[117]

7. 2. 천연물 구조 결정

분리된 천연물의 구조는 주로 기기 분석으로 결정된다. 고분해능 질량 분석법으로 분자식을 결정할 수 있으며, 적외선 분광법과 핵자기 공명 분광법(NMR)으로 어떤 작용기와 부분 구조를 가지는지 알 수 있다. 특히 이차원 NMR은 탄소 원자의 연결 상태를 파악하는 데 유용하다. 단결정을 얻을 수 있다면 X선 구조 분석으로 직접 구조를 결정할 수 있다.[4]

7. 3. 천연물 합성

복잡한 구조를 가진 천연물은 합성이 쉽지 않다. 덜 복잡한 천연물은 전합성을 통해 비교적 쉽게 만들 수 있지만, 복잡한 천연물은 합성에 많은 비용이 들어 비효율적이다. 따라서 천연물을 합성하는 방법에는 다음과 같은 여러 가지가 있다.[123]

  • '''전합성''': 간단한 화합물로부터 시작하여 복잡한 천연물을 단계별로 합성하는 방법이다.
  • '''반합성''': 천연에서 쉽게 얻을 수 있는 물질을 출발 물질로 사용하여, 화학 반응을 통해 원하는 천연물을 합성하는 방법이다. 예를 들어, 팍클리탁셀(탁솔)은 주목의 침엽에서 추출한 10-데아세틸바카틴 III를 이용하여 반합성으로 생산할 수 있다.[126]
  • '''생체모방 합성''': 자연계의 생합성 경로를 모방하여 천연물을 합성하는 방법이다. 이 방법은 디일스-알더 반응, 광부가 첨가 반응, 고리화 반응, 산화 반응, 라디칼 반응 등 다양한 화학 반응을 활용한다.[135]


천연물 합성은 다음과 같은 목적을 가진다.

  • '''구조 확인''': 분석 데이터로 추정된 천연물의 구조를 실제로 합성하여 확인한다.
  • '''대량 생산''': 필요한 양의 천연물을 안정적으로 확보한다.
  • '''새로운 유도체 개발''': 천연물을 변형하여 새로운 효능을 가진 물질을 개발한다. 반합성을 통해 새로운 페니실린 유도체를 개발한 것이 그 예시이다.[127]


로버트 번스 우드워드[129]와 알베르트 에셴모저[130]는 1972년 코발라민(비타민 B12) 합성에 성공하여 천연물 전합성 분야에 큰 업적을 남겼다.[128]
코발라민(비타민 B12)의 구조

8. 천연물 연구의 과제 및 전망

신약 개발을 위한 천연물 사용은 여러 난관에 직면해 있다. 21세기에 들어 제약 회사들은 정제된 합성 화합물을 이용한 고처리량 스크리닝에 집중하며 개발 기간 단축을 추구하고 있다.[173][12][112] 천연물 자원은 접근 및 공급이 불안정하고, 중복 가능성이 높으며, 특허 보호 관련 지적 재산권 문제가 발생할 수 있다. 또한 채취 시기나 환경에 따라 조성이 달라지거나 멸종 위기에 처할 수도 있다.[12][112]

그러나 생물학적 활성 평가 관점에서 보면, 신약 개발을 위한 미생물, 식물, 곤충 등 천연물 자원은 여전히 풍부하다.[173] 아직 밝혀지지 않은 수많은 박테리아, 해양 미생물 및 해양 천연물이 존재한다.[185][186] 2008년에는 토양 미생물의 유전자와 기능을 연구하는 메타유전체학 분야가 제안되었으나,[114][115] 대부분의 제약 회사는 이 자원을 충분히 활용하지 않고, 기존 약물이나 천연 자원을 바탕으로 "다양성 지향적 합성"을 통해 생물 활성이 더 높은 선도 화합물을 찾는 방식을 택하고 있다.[12]

페니실린의 발견과 임상적 성공은 항감염 천연물을 생산하는 다른 미생물을 찾는 대규모 탐색을 촉발했다. 전 세계 토양 및 물 샘플에서 회색 방선균(''Streptomyces griseus'')에서 유래한 스트렙토마이신이 발견되었고, 균류 외에 박테리아도 약리학적 활성을 가진 천연물의 주요 공급원임이 밝혀졌다.[65] 이는 스트렙토마이세스속(''Streptomyces spp.'')에서 유래한 암포테리신 B, 클로람페니콜, 답토마이신, 테트라사이클린,[66] 폴리믹사 폐니바실러스(''Paenibacillus polymyxa'')에서 유래한 폴리믹신,[67] 리파마이시니카 아미콜라톱시스(''Amycolatopsis rifamycinica'')에서 유래한 리파마이신[68] 등 항균 및 항진균제 개발로 이어졌다. 항기생충제와 항바이러스제 역시 박테리아 대사산물에서 유래했다.[69]

박테리아 유래 약물은 대부분 항감염제로 사용되지만, 보툴리눔균(''Clostridium botulinum'')에서 유래한 보툴리눔 독소나 가는가지 스트렙토마이세스(''Streptomyces verticillus'')에서 유래한 블레오마이신처럼 다른 의학 분야에서도 활용된다. 보툴리즘을 일으키는 신경독소인 보툴리눔 독소는 특정 근육에 주사하여 근육 경련을 예방한다.[70] 글리코펩타이드인 블레오마이신은 호지킨 림프종, 두경부암, 고환암 등 여러 암 치료에 사용된다.[71] 최근에는 미개척 환경에 존재하는 새로운 박테리아 종에서 천연물의 대사체 프로파일링 및 분리를 통해 새로운 가능성을 모색하고 있다. 열대 환경의 공생생물 또는 내생균,[72] 채굴/시추를 통해 발견되는 지하 박테리아,[73][74] 해양 박테리아 등이 그 예시이다.[75]

참조

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