글리코사이아민
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1. 개요
글리코사이아민은 주로 콩팥에서 생성되는 화합물로, 아르지닌에서 글리신으로 구아니디노기를 전달하여 형성된다. 1861년 아돌프 스트레커에 의해 처음 합성되었으며, 다양한 화학적 합성 방법이 존재한다. 산업적으로는 흰색 분말 형태로 판매되며, 보충제 및 사료 첨가제로 사용된다. 보충제는 베타인과 함께 섭취 시 심장 질환 환자의 증상 개선에 도움을 줄 수 있으며, 사료 첨가제는 가금류의 사료 효율을 높이는 데 기여한다.
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글리코사이아민 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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일반 정보 | |
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IUPAC 이름 | 'N-카르바미미도일글리신' |
계통 이름 | 2-(다이아미노메틸리덴아미노)아세트산 |
다른 이름 | 2-구아니디노아세트산 |
식별 정보 | |
CAS 등록번호 | 352-97-6 |
PubChem CID | 763 |
ChemSpider ID | 743 |
UNII | GO52O1A04E |
EINECS 번호 | 206-529-5 |
DrugBank | DB02751 |
KEGG | C00581 |
MeSH 이름 | 글리코사이아민 |
ChEBI | 16344 |
ChEMBL | 281593 |
Beilstein 등록번호 | 1759179 |
3DMet | B00139 |
SMILES | NC(=N)NCC(O)=O |
표준 InChI | 1S/C3H7N3O2/c4-3(5)6-1-2(7)8/h1H2,(H,7,8)(H4,4,5,6) |
표준 InChIKey | BPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N |
화학적 성질 | |
분자식 | C3H7N3O2 |
몰 질량 | 117.11 g/mol |
겉모습 | 흰색 결정 |
냄새 | 무취 |
녹는점 | 300 °C |
LogP | -1.11 |
pKa | 3.414 |
pKb | 10.583 |
위험성 | |
GHS 그림 문자 | 경고 표시 |
신호어 | 경고 |
H 문구 | H315 피부에 자극을 일으킴 H319 눈에 심한 자극을 일으킴 H335 호흡기 자극을 일으킬 수 있음 |
P 문구 | P261 분진/연기/가스/미스트/증기/스프레이의 흡입을 피하시오. P305+351+338 눈에 묻으면 몇 분 동안 물로 조심스럽게 씻으시오. 가능하면 콘택트 렌즈를 제거하시오. 계속 씻으시오. |
관련 화합물 | |
관련 알칸산 | 사르코신 다이메틸글리신 크레아틴 N-메틸-D-아스파르트산 β-메틸아미노-L-알라닌 구아니디노프로피온산 |
기타 화합물 | 다이메틸아세트아미드 |
효소 정보 | |
EC 번호 | 2.1.4.1 2.1.1.2 |
2. 생성
글리코사이아민은 1861년 아돌프 스트레커에 의해 수용액에서 사이안아마이드와 글리신의 반응으로 최초로 합성되었다.[13]
글리신은 ''S''-메틸아이소싸이오유레아[14] 또는 ''O''-알킬아이소유레아[15]를 구아닐화제로 사용하여 글리코사이아민으로 전환될 수도 있다.
최근 특허 문헌에서는 에탄올아민을 촉매 산화시켜 글리신으로 만든 후, 수용액에서 사이안아마이드와 반응시켜 글리코사이아민을 합성하는 방법을 설명하고 있다. 이는 사르코신을 통해 2-메틸아미노에탄올로부터 크레아틴을 합성하는 방법과 유사하다.[16]
이 합성 경로는 유독성 다이하이드로트라이아진 및 이미노다이아세트산과 같은 원치 않는 부산물의 형성을 억제한다.
2. 1. 생화학적 합성
글리코사이아민은 주로 포유류의 콩팥에서 글리신 아미디노트랜스퍼레이스(AGAT)에 의해 L-아르지닌의 구아니디노기를 글리신으로 전달함으로써 형성된다. L-아르지닌으로부터 오르니틴이 생성되며, 오르니틴은 요소 회로에서 카바모일화에 의해 시트룰린으로 대사된다.추가적인 단계에서 글리코사이아민은 ''S''-아데노실 메티오닌을 거쳐 구아니디노아세트산 N-메틸트랜스퍼레이스(GAMT)에 의해 크레아틴으로 대사된다. 크레아틴은 혈류로 방출된다.
2. 2. 화학 합성
글리코사이아민은 1861년 아돌프 스트레커에 의해 수용액에서 사이안아마이드와 글리신의 반응으로 최초로 합성되었다.[13]글리신은 ''S''-메틸아이소싸이오유레아[14] 또는 ''O''-알킬아이소유레아[15]를 구아닐화제로 사용하여 글리코사이아민으로 전환될 수도 있다.
최근 특허 문헌에서는 에탄올아민을 촉매 산화시켜 글리신으로 만든 후, 수용액에서 사이안아마이드와 반응시켜 글리코사이아민을 합성하는 방법을 설명하고 있다. 이는 사르코신을 통해 2-메틸아미노에탄올로부터 크레아틴을 합성하는 방법과 유사하다.[16]
이 합성 경로는 유독성 다이하이드로트라이아진 및 이미노다이아세트산과 같은 원치 않는 부산물의 형성을 억제한다.
3. 특성
산업적으로 생산된 글리코사이아민은 흰색(노란색을 띤) 미세 분말로 판매되며, 이는 평균 지름이 200um~400um인 응집체로 녹말과 처리되어 취급, 계량 및 흡수를 개선시키기 위해 과립화된다.[17] 과립은 글리코사이아민에게 장기적인 안정성을 제공한다. 산성 용액에서 글리코사이아민의 저장 수명은 산 촉매 하에서 크레아티닌으로 고리화되는 크레아틴보다 저장 수명이 현저하게 길다.
4. 용도
글리코사이아민은 베타인과 함께 복용하면 심장 질환 등 만성 질환자의 증상을 개선하는 효과가 있다.[18] [6] 베타인은 크레아틴 형성을 위해 글리코사이아민에 메틸기를 제공하며, 이는 피로 감소, 힘과 인내력 증가, 행복감 향상으로 이어진다. 대상부전(동맥경화증 또는 류머티즘 질환)[19] [7] 및 울혈성 심부전 환자[20] [8]는 심장 기능이 개선되었다. 또한 체중 증가, 질소 균형 개선, 관절염 및 천식 증상 감소, 성욕 증가, 고혈압 환자의 일시적인 혈압 감소 효과를 보였다. 당뇨병 환자와 그렇지 않은 환자 모두에게서 포도당 내성이 증가했다.[21] [9]
글리코사이아민은 유럽 식품안전청(EFSA)에서 승인한 사료 첨가제(상품명: creAMINO)로 사용된다.[22] 식물성 식단에서 사료 효율과 체중 증가, 근육 증가를 개선한다.[23] 하지만, 글리코사이아민 단독 투여는 호모시스테인 형성 위험이 있어 베타인과 같은 메틸기 공여체와 함께 투여해야 한다.[24] 유럽 위원회는 글리코사이아민을 육계, 이유 자돈, 비육돈 사료 첨가제로 승인했다.[10]
4. 1. 보충제
일련의 연구에 따르면 베타인과 글리코사이아민을 함께 복용하면 심장 질환을 포함한 만성 질환을 앓고 있는 환자의 증상을 독성 없이 개선한다고 나타났다. 베타인은 크레아틴 형성을 위해 메티오닌을 통해 글리코사이아민에 메틸기를 제공할 수 있다.[18] [6] 전반적으로 이러한 치료는 피로 감소, 힘과 인내력 증가, 행복감 향상으로 이어졌다. 대상부전(동맥경화증 또는 류머티즘 질환) 환자[19] [7]와 울혈성 심부전 환자[20] [8]는 심장 기능이 개선되었다. 환자들은 체중이 증가하고(질소 균형 개선) 관절염 및 천식 증상이 감소하고 성욕이 증가하는 것을 보였으며, 고혈압으로 고통받는 사람들은 일시적인 혈압 감소를 경험했다. 또한 연구는 당뇨병 환자와 당뇨병이 없는 환자 모두에서 포도당 내성의 증가를 보여준다.[21] [9]4. 2. 사료 첨가제
글리코사이아민은 유럽 식품안전청(EFSA)에 의해 승인된 사료 첨가제(상품명: creAMINO)이다.[22] 이는 식물성 식단(동물성 단백질을 먹지 않는 상태)에서 더 높은 사료 전환, 더 높은 체중 증가 및 저용량(사료 1톤당 600g)으로 근육 증가를 개선시킨다.[23]다른 가축 사육, 양계 및 체력 소모가 많은 운동 선수들에 대한 글리코사이아민 보충의 이점은 아직 확실하게 평가할 수 없다. 글리코사이아민 단독 투여는 호모시스테인 형성 위험이 있으므로 베타인과 같은 메틸기 공여체와 함께 투여하는 것이 권장된다.[24]
구아니디노아세트산은 육계, 이유 자돈 및 비육돈에 대한 사료 첨가제로 유럽 위원회에서 승인받았다.[10] 이는 "채식주의 식단"(동물성 단백질을 공급하지 않음)에서 낮은 복용량(사료 1톤당 600g)으로도 사료 효율 향상, 체중 증가 및 근육 증가를 유도하는 것으로 여겨진다.[11]
참조
[1]
간행물
M. Strecker, Jahresber. Fortschr. Chem. Verw., (1861), 530
[2]
간행물
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[3]
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NCN Chemistry News
http://www.alzchem.d[...]
Alzchem
[4]
특허
Process for preparing creatine, creatine monohydrate and guanidinoacetic acid
2012-07-24
[5]
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Abrasion-resistant free-flowing glycocyamine-containing mouldings and methods for their production
2010-06-10
[6]
간행물
The biochemical basis of betaine-glycocyamine therapy
1951
[7]
간행물
Treatment of cardiac decompensation with betaine and glycocyamine
1951
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New biochemical approach to the treatment of congestive heart failure
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저널
Betaine in human nutrition
http://www.ajcn.org/[...]
2010-02-10
[10]
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2016-10-04
[11]
특허
GUANIDINO ACETIC ACID USED AS AN ANIMAL FOOD ADDITIVE
2007-12-26
[12]
간행물
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[13]
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