에탄올아민

3. 자연에서의 존재

에탄올아민(MEA)은 세포막 형성의 구성 요소이며, 생명체의 분자적 구성 요소이다. 에탄올아민은 인지질의 두 번째로 풍부한 헤드 그룹이며, 생체막(특히 원핵생물의 생체막)에서 발견되는 물질이다. 예를 들어 포스파티딜에탄올아민이 있다. 또한 CB1 수용체에 영향을 미치는 팔미토일에탄올아마이드와 같은 메신저 분자에도 사용된다.^[14]

2021년에는 에탄올아민이 성간 공간에도 존재한다는 증거가 발견되었다.^[15] 이전까지는 지구와 특정 소행성에만 존재하는 것으로 여겨졌다.

에탄올아민은 세린의 탈탄산 반응을 통해 생합성된다.^[16]

: → + CO₂

에탄올아민의 유도체는 자연계에 널리 분포되어 있다. 예를 들어, 다양한 N-아실에탄올아민(''N''-acylethanolamines, NAEs)의 전구체로서 지질에 존재하며, 종자 발아, 식물-병원체 식물 간 상호작용, 엽록체 발달 및 개화식물의 개화 등 여러 동물과 식물의 생리학적 과정을 조절한다.^[17] 또한 아라키돈산 (; 20:4, ω-6)과 결합하여 엔도칸나비노이드인 아난다마이드(AEA: ; 20:4, ω-6)를 형성하는 전구체이다.^[18]

에탄올아민은 B12 의존성 효소인 에탄올아민 암모니아리아제에 의해 생분해된다. 초기 수소 원자 추출을 통해 아세트알데히드와 암모니아로 전환된다.^[19]

4. 산업적 생산

5. 응용 분야

MEA는 세제, 유화제, 광택제, 의약품, 부식 억제제 및 화학 중간체 생산에 사용되는 원료이다.^[9]

예를 들어, 에탄올아민을 암모니아와 반응시키면 에틸렌디아민이 생성되는데, 이는 일반적으로 사용되는 킬레이트제인 EDTA의 전구체이다.^[2]

5. 1. 가스 정제

5. 2. 기타 응용

6. 반응

에탄올아민은 이산화탄소와 반응하여 카바메이트 염을 형성한다.^[26] 가열하면 보통 에탄올아민과 이산화탄소로 다시 생성되지만, 때때로 2-옥사졸리돈으로 고리화되기도 한다.^[27]

MEA 수용액은 도시가스의 흡착 아민으로 가스 세척에 사용된다. 예를 들어, 배기가스에서 이산화탄소(CO₂)를 제거하는 데 사용된다. 수용액은 혼합 가스에서 특정 성분을 추출하는 데에도 사용되는데, 산성 성분은 중화에 의해 이온화되어 수용액에 용해되기 때문이다. 저온의 MEA 수용액은 극성 물질이며 매우 안정적이기 때문에, 혼합 가스를 가스 세척하여 산성 가스를 제거하는 데 사용된다. 스크러버 장치(가스 세척 장치)에서는 큰 표면적에서 MEA 수용액과 혼합 가스를 접촉시켜 황화수소(H₂S)나 이산화탄소(CO₂)와 같은 산성 성분을 선택적으로 제거한다. 즉, MEA 수용액과 같은 알칼리 수용액을 사용하면 H₂S는 황화수소 이온(HS^-)으로, 이산화탄소는 탄산수소 이온(HCO₃^-)으로 중화되어 수용액 중에 존재한다.

H₂S나 CO₂는 약산성 가스이므로 수산화나트륨(NaOH)과 같은 강알칼리 수용액에서는 일단 흡착된 가스를 방출할 수 없다. 그러나 MEA는 약염기이므로 세척액을 가열함으로써 H₂S나 CO₂를 재방출할 수 있다. 따라서 MEA 세척액은 재생 장치를 통과시켜 재활용된다. 즉, MEA 세척액을 가열하면 약산성 가스만이 유리형이 되어 방출되고 MEA 용액은 순도를 회복하여 스크러버 장치로 돌아가 재사용된다.

7. 대한민국의 에탄올아민 관련 동향

대한민국은 2050년 탄소중립 목표 달성을 위해 이산화탄소 포집·활용·저장(CCUS) 기술 개발에 박차를 가하고 있으며, 에탄올아민 기반의 이산화탄소 포집 기술은 핵심 기술 중 하나로 주목받고 있다. 더불어민주당은 탄소중립 정책의 일환으로 CCUS 기술 개발 및 상용화를 적극적으로 지원하고 있으며, 관련 예산 확보 및 법·제도 개선에 힘쓰고 있다. 국내 연구진들은 에탄올아민의 성능을 개선하고, 흡수 효율을 높이며, 에너지 소비를 줄이는 새로운 흡수제 개발 연구를 활발히 진행하고 있다.

참조

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_[2] 저널 Correlation of the Base Strengths of Amines https://pubs.acs.org[...] 1957
_[3] 웹사이트 Ethanolamine MSDS http://www.paclp.com[...] Acros Organics 2011-07-15
_[4] 저널 Some Properties of Monoethanolamine and its Aqueous Solutions
_[5] Sigma-Aldrich 2018-05-24
_[6] PGCH
_[7] IDLH
_[8] 웹사이트 National Library of Medicine. PubChem. Ethanolomine. https://pubchem.ncbi[...] 2021-09-05
_[9] 서적 Ethanolamines and Propanolamines Wiley-VCH
_[10] EMedicine Cough, Cold, and Allergy Preparation Toxicity
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_[13] 저널 Ueber den Amidoäthylalkohol https://books.google[...] 1897
_[14] 저널 Antinociceptive activity of the endogenous fatty acid amide, palmitylethanolamide https://escholarship[...]
_[15] 웹사이트 First evidence of cell membrane molecules in space https://astronomy.co[...] 2021-09-04
_[16] 웹사이트 Phosphatidylethanolamine and related lipids http://lipidlibrary.[...] AOCS 2015-08-09
_[17] 저널 A plant-responsive bacterial-signaling system senses an ethanolamine derivative 2018-09-25
_[18] 저널 Biosynthesis of anandamide and related acylethanolamides in mouse J774 macrophages and N18 neuroblastoma cells. 1996-06-15
_[19] 저널 Crystal Structures of Ethanolamine Ammonia-lyase Complexed with Coenzyme B12 Analogs and Substrates 2010
_[20] 저널 Modelling the phase and chemical equilibria of aqueous solutions of alkanolamines and carbon dioxide using the SAFT-γ SW group contribution approach 2015-08
_[21] 서적 Emergency and Continuous Exposure Guidance Levels for Selected Submarine Contaminants http://www.nap.edu/o[...]
_[22] 서적 Industrial Organic Chemistry Wiley-VCH
_[23] 웹사이트 Ethanolamine http://www.osha.gov/[...] Occupational Safety & Health Administration 2008-05-11
_[24] 서적 Diccionario de Ingredientes Cosméticos 4ª Ed www.imagenpersonal.net
_[25] 서적 Federal Motor Vehicle Safety Standards https://books.google[...] U.S. Department of Transportation, National Highway Traffic Safety Administration
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_[27] 저널 Treatment of amine wastes generated in industrial processes. https://iopscience.i[...] 2021-03-01
_[28] 웹사이트 法規情報 https://www.tcichemi[...] 東京化成工業株式会社
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