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디부카인

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목차

1. 개요

디부카인은 국소 마취제로 사용되는 알칼리성 화합물이다. 피부의 통증, 가려움증, 염증 완화에 효과가 있으며, 동물 안락사에 사용되기도 한다. 아미드형 국소 마취제이며, 척수 지주막하 마취에 주로 사용되었으나, 독성 문제로 인해 테트라카인, 부피바카인으로 대체되는 추세이다. 디부카인 넘버는 가성 콜린에스터레이스 활성을 측정하는 데 사용되기도 한다.

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디부카인 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
신코카인
신코카인 구조
IUPAC 이름2-뷰톡시-N-[2-(다이에틸아미노)에틸]퀴놀린-4-카복스아미드
상품명(제공된 문서에 상품명 정보가 없습니다.)
Drugs.comcinchocaine
투여 경로국부
정맥 (동물 안락사)
IUPHAR 리간드7159
CAS 등록번호85-79-0
ATC 코드C05AD04
D04AB02
N01BB06
S01HA06
S02DA04
PubChem3025
DrugBankDB00527
ChemSpider ID2917
UNIIL6JW2TJG99
KEGGD00733
ChEBI247956
ChEMBL1086
분자식C20H29N3O2
SMILESO=C(c1c2ccccc2nc(OCCCC)c1)NCCN(CC)CC
StdInChI1S/C20H29N3O2/c1-4-7-14-25-19-15-17(16-10-8-9-11-18(16)22-19)20(24)21-12-13-23(5-2)6-3/h8-11,15H,4-7,12-14H2,1-3H3,(H,21,24)
StdInChIKeyPUFQVTATUTYEAL-UHFFFAOYSA-N
약리학적 정보
생체 이용률(제공된 문서에 생체 이용률 정보가 없습니다.)
단백질 결합(제공된 문서에 단백질 결합 정보가 없습니다.)
대사(제공된 문서에 대사 정보가 없습니다.)
제거 반감기(제공된 문서에 제거 반감기 정보가 없습니다.)
배설(제공된 문서에 배설 정보가 없습니다.)

2. 화학적 특성

디부카인은 알칼리성 수용액에서 잘 녹지 않는다.[5] 분자 구조 내에 아미드 결합을 가지고 있지만, 리도카인, 부피바카인, 메피바카인과 같은 다른 아미드형 국소 마취제들이 "방향환-NH-CO-R" 형태의 아미드 결합을 갖는 것과 달리, 디부카인은 "방향환-CO-NH-R" 순서로 결합되어 있다.[6]

디부카인은 염기성 조건에서 수용성이 떨어지기 때문에, 제제화 시에는 염산과의 염 형태인 '''디부카인 염산염'''(dibucaine hydrochloride) 형태로 만들어 주사제 등에 사용한다.

3. 약리 작용 및 효능

디부카인은 피부의 통증, 가려움증, 염증 등을 완화시키는 국소 마취제이다. 말이나 소 등의 가축을 안락사시키는 데 사용하기도 한다.

3. 1. 국소 마취

피부의 통증, 가려움증, 염증 등을 완화하기 위해 국소 마취용으로 사용된다.[4][11][12] 척수 지주막하 마취에도 쓰이며, 0.5% 농도로 척수 지주막하 마취에 사용했을 때 평균 작용 시간은 3~4시간이다.[7] 그러나 고농도 제제는 척수에 영구적인 장애를 일으킬 수 있는 신경 독성 문제가 있어, 테트라카인이나 부피바카인으로 대체되는 추세이다.

3. 2. 기타

디부카인은 피부의 통증, 가려움증, 염증 등을 완화시키는 국소 마취제로 사용된다.[3] 높은 독성을 가지고 있어[15] 말이나 소 등 가축을 안락사시키는 데 사용되기도 한다.

4. 한국에서의 사용 현황 및 역사

한국에서는 0.3% 디부카인 제제가 척수 지주막하 마취에 오랫동안 사용되었으나,[9] 신경 독성 문제로 인해 테트라카인, 부피바카인 등 더 안전한 약물로 대체되었다.[7] 2015년 3월, 페르카민S와 네오페르카민S 등 디부카인 함유 척수 마취제는 약가 등재 목록에서 삭제되었다.[10]

2023년 현재, 네오비타카인은 증상성 신경통, 근육통, 요통증, 어깨관절주위염 등에 대한 경막외 블록, 침윤 마취, 신경 블록, 트리거 포인트 주사에 사용되고 있다.[4]

4. 1. 개발 경위

1932년, 미스너는 아세토아닐리드 계열 해열제를 개발하던 중 국소 마취 작용을 발견하여 신코카인(Cinchocaine)으로 명명했다.[18] 이후 유럽에서 페르케인(Percaine)으로 사용되었으나, 프로카인(Procaine)과 발음이 유사하여 오인으로 인한 사망 사고가 잇따라 발생해 신코카인으로 명칭이 변경되었다.[18] 미국에서는 디부카인(Dibucaine), 일본에서는 페르카민이라는 상품명으로 사용되었다.[18]

5. 디부카인 넘버

혈청 중의 가성 콜린에스터레이스 활성을 측정하는 고전적인 검사법으로 디부카인 넘버를 이용한 검사가 있다. 디부카인을 정맥 내 주사하여 가성 콜린에스터레이스 활성을 측정하여 가성 콜린에스터레이스의 이형 효소 보유자를 확인할 수 있다. 이형 효소 보유자는 탈분극성 근이완제인 석시닐콜린의 작용 시간이 보통 수 분인 것에 비해, 수 시간까지 비정상적으로 길어진다.[1] 그러나 석시닐콜린 사용 빈도가 크게 줄면서 가성 콜린에스터레이스 활성 측정의 임상적 의의 또한 감소했다.

6. 관련 화합물

프로카인아미드는 디부카인과 유사하게 "방향족 고리-CO-NH-R" 구조를 가진다. 아미드 결합을 가진 프로카인아미드는 에스터 결합을 가진 프로카인과 달리 심근의 전압 의존성 나트륨 채널에 작용하여 항부정맥제로 사용된다.[16] 프로카인아미드는 심근의 활동 전위 지속 시간과 불응기를 연장시킨다.[17]

7. 배합제

치질 치료제인 프로크토세딜과 같은 약물에 디부카인 염산염이 배합되는 사례가 있다.[3] 네오페르카민S나 네오비타카인도 디부카인을 주성분으로 하는 배합약이다.

참조

[1] 서적 Martindale, The Extra Pharmacopoeia
[2] 웹사이트 Dibucaine https://meshb.nlm.ni[...] U.S. National Library of Medicine
[3] 웹사이트 Proctosedyl ointment/suppositories (cinchocaine, hydrocortisone) https://www.netdocto[...] Netdoctor 2020-11-29
[4] 웹사이트 医療用医薬品 : ネオビタカイン (商品詳細情報) https://www.kegg.jp/[...] 2022-12-25
[5] 서적 緊急患者の麻酔 基礎と実際 秀潤社 2004-05-31
[6] 서적 화학구조와 약리작용 － 의약품을 화학적으로 읽는다（제2판） 廣川書店 2010-10-20
[7] 서적 緊急患者の麻酔 基礎と実際 秀潤社 2004-05-31
[8] 서적 緊急患者の麻酔 基礎と実際 秀潤社 2004-05-31
[9] 서적 緊急患者의 麻酔 基礎와 実際 秀潤社 2004-05-31
[10] 웹사이트 2014.11.27 経過措置医薬品告示情報 （経過措置期限 2015.3.31）（148件） https://www.data-ind[...] 2022-12-25
[11] 서적 Martindale, The Extra Pharmacopoeia
[12] 웹사이트 Dibucaine http://www.nlm.nih.g[...]
[13] 웹사이트 ビタカイン製薬株式会社 https://www.vitacain[...] 2022-12-25
[14] 웹사이트 ジカベリン注２ｍＬの同効薬・薬価一覧 - 薬価サーチ2022【薬価検索＆添付文書検索】 https://yakka-search[...] 2022-12-25
[15] 서적 Martindale, The Extra Pharmacopoeia
[16] 서적 화학구조와 약리작용 － 의약품을 화학적으로 읽는다（제2판） 廣川書店 2010-10-20
[17] 서적 화학구조와 약리작용 － 의약품을 화학적으로 읽는다（제2판） 廣川書店 2010-10-20
[18] 논문 局所麻酔剤について
[19] 서적 Martindale, The Extra Pharmacopoeia
[20] 웹사이트 Dibucaine http://www.nlm.nih.g[...]


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