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디옥시티미딘 일인산

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목차

1. 개요

디옥시티미딘 일인산(dTMP)은 DNA 합성에 사용되는 뉴클레오티드인 티미딜산이다. dTMP는 데옥시우리딘 일인산(dUMP)에 5,10-메틸렌테트라히드로엽산이 작용하여 티미딜산 합성효소(FAD)에 의해 생성된다. DNA 합성은 dUMP에서 시작하여 dTMP, 티미딘 이인산(dTDP), 티미딘 삼인산(dTTP) 순으로 진행되며, 이 과정에서 피로인산이 유리되고, dTMP는 DNA 가닥의 데옥시리보스 3' 위치에 결합하여 티민을 구성한다. DNA는 아데닌, 구아닌, 시토신, 티민의 네 가지 염기로 구성되며, 티민은 DNA에서만 발견되는 염기이다. 티민은 시토신이 탈아미노화되어 생성되는 우라실과 구별되어 DNA 복구 과정에 중요한 역할을 한다.

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디옥시티미딘 일인산 - [화학 물질]에 관한 문서
개요
IUPAC 이름티미딘 일인산
다른 이름5'-티미딜산
약어dTMP
식별 정보
CAS 등록번호365-07-1
UNII43W3021X6C
ChEMBL394429
PubChem CID16755631
ChemSpider ID10239189
ChEBI26999
Beilstein 등록번호3916216
SMILESCC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)COP(=O)(O)O)O
StdInChI1S/C10H15N2O8P/c1-5-3-12(10(15)11-9(5)14)8-2-6(13)7(20-8)4-19-21(16,17)18/h3,6-8,13H,2,4H2,1H3,(H,11,14,15)(H2,16,17,18)/p-2
StdInChIKeyGYOZYWVXFNDGLU-UHFFFAOYSA-L
속성
화학식C10H15N2O8P
몰 질량322.2085 g/mol
화학 구조
티미딘 일인산 음이온의 골격 구조, 단일 음전하
티미딘 일인산의 화학 구조
티미딘 일인산 분자의 공간 채우기 모형, 이중 음전하
티미딘 일인산의 3D 모형

2. 티미딜산 합성

데옥시우리딘 일인산(dUMP)에 5,10-메틸렌테트라히드로엽산이 작용하여 티미딜산(dTMP)이 생성된다. 이 반응은 티미딜산 합성효소 (FAD)에 의해 촉매된다.[4]

DNA 합성은 dUMP(데옥시우리딘 일인산) - dTMP(티미딜산) - dTDP(티미딘 이인산) - dTTP(티미딘 삼인산) 순으로 진행되며, 인산 2분자 분량의 피로인산이 유리되고, 티미딜산에 해당하는 부분이 DNA 가닥의 데옥시리보스 3' 위치에 결합하여 아데닌, 구아닌, 시토신, 티민의 4종류 DNA 염기 중 티민이 완성된다.

2. 1. 티미딜산 합성효소 (FAD)

데옥시우리딘 일인산과 5,10-메틸렌테트라히드로엽산은 티미딜산 합성효소 (FAD)에 의해 메틸화된 '''티미딜산'''(dTMP)과 디히드로엽산을 생성한다.[4]

(반응식)

5,10-메틸렌테트라히드로엽산 + 데옥시우리딘 일인산 (dUMP) + FADH2 \rightleftharpoons '''티미딜산'''(dTMP) + 디히드로엽산 + FAD

2. 2. 반응식

5,10-메틸렌테트라히드로엽산 + 데옥시우리딘 일인산 (dUMP) + FADH2 ⇌ '''티미딜산'''(dTMP) + 디히드로엽산 + FAD

3. DNA 합성 과정

DNA 합성은 데옥시우리딘 일인산(dUMP)에서 시작하여 티미딜산 합성효소 (FAD)에 의해 티미딜산(dTMP)으로 메틸화된다. 이후 dTMP는 티미딘 이인산(dTDP)를 거쳐 티미딘 삼인산(dTTP)로 합성된다.[4] dTTP는 DNA 가닥의 데옥시리보스 3' 위치에 결합하여 아데닌, 구아닌, 시토신과 함께 DNA 염기 중 하나인 티민을 형성한다.

3. 1. DNA 구성 염기

DNA와 RNA를 구성하는 염기에는 차이가 있으며, 일반적으로 DNA는 아데닌(A), 구아닌(G), 시토신(C), 티민(T)으로 구성되지만, RNA에서는 T 대신 우라실(U)이 사용된다. 그러나 DNA 상에서도 U가 드물게 발생할 수 있으며, 염기로 T가 아닌 U를 사용하는 DNA를 가진 생물도 존재한다(U-DNA 참조). 압도적으로 많은 생물에서 DNA의 구성 염기로 U가 아닌 T가 사용되는 이유는, C가 자연적으로 탈아미노화되어 U로 치환되는 경우가 있으며, 염기 서열을 유지하기 위해 손상되어 U로 변화한 C와 원래 U인 잔기를 식별할 필요가 있기 때문이다. T는 U의 5번 위치의 수소가 메틸기로 치환된 구조를 하고 있다. 또한, C로부터 쉽게 생성되지 않으며, C의 손상으로 생성된 U를 쉽게 식별할 수 있다. 이상으로, DNA에서는 U가 아닌 T를 사용하는 것이 더 유리하다고 여겨진다.

3. 2. 시토신 탈아미노화와 티민의 역할

DNA와 RNA를 구성하는 염기는 다르다. DNA는 보통 A, C, G, T로 구성되지만, RNA에서는 T 대신 U(우라실)가 사용된다. DNA 상에서도 U가 드물게 나타날 수 있으며, 염기로 T가 아닌 U를 사용하는 DNA를 가진 생물도 있다(U-DNA 참조). 대부분의 생물에서 DNA 구성 염기로 U 대신 T를 사용하는 이유는 C(시토신)가 자연적으로 탈아미노화되어 U로 바뀌는 경우가 있기 때문이다. 염기 서열을 유지하려면 손상되어 U로 변화한 C와 원래 U를 구별해야 한다. T는 U의 5번 위치의 수소가 메틸기로 치환된 구조를 하고 있다. 또한, C로부터 쉽게 생성되지 않으며, C의 손상으로 생성된 U를 쉽게 식별할 수 있다. 따라서 DNA에서는 U 대신 T를 사용하는 것이 더 유리하다.

참조

[1] 서적 The ACS style guide: effective communication of scientific information https://archive.org/[...] American Chemical Society
[2] 간행물 Dorland's Illustrated Medical Dictionary http://dorlands.com/ Elsevier
[3] 문서 TMPはよくある間違いである。 http://www.chem.qmul[...]
[4] 문서 血液検査-巨赤芽球性貧血 1999/03/10の講義 http://www.chugokuh.[...] 中国労災病院中央検査部 1999-03-10
[5] 서적 The ACS style guide: effective communication of scientific information American Chemical Society
[6] 인용 Dorland's Illustrated Medical Dictionary http://dorlands.com/ Elsevier 2019-04-03


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