아라비노스
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1. 개요
아라비노스는 아라비아 고무에서 처음 분리되어 이름 붙여진 단당류의 일종이다. 자연계에서는 L-아라비노스가 D-아라비노스보다 더 풍부하게 존재하며, 생체 고분자의 구성 성분으로 발견된다. 아라비노스는 대장균의 단백질 발현 스위치로 사용되며, 장내 효모 과다증식 지표로 활용되기도 한다. 또한, 수크라아제 억제 효과를 통해 설탕 섭취 후 혈당 상승을 완화시키기 위해 식품에 사용되며, 특히 일본과 중국에서 식품 첨가물로 사용된다.
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아라비노스 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
---|---|
기본 정보 | |
![]() | |
IUPAC명 | 아라비노스 |
다른 이름 | 펙티노스 |
식별자 | |
화학 물질 식별 데이터베이스 (ChemSpider) | 59687 |
국제 화학 식별자 (InChI) | 1/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1 |
화학 물질 및 생물학적 실체 데이터베이스 (ChEBI) | 46983 |
스마일즈 (SMILES) | O=C[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO |
국제 화학 식별자 키 (InChIKey) | PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDABW |
표준 국제 화학 식별자 (StdInChI) | 1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1 |
표준 국제 화학 식별자 키 (StdInChIKey) | PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N |
화학 물질 등록 번호 (CAS 레지스트리 번호) | 147-81-9 |
화학 물질 등록 번호 (CAS 레지스트리 번호) | 10323-20-3 |
화학 물질 등록 번호 (CAS 레지스트리 번호) 설명 | D-아라비노스 |
화학 물질 등록 번호 (CAS 레지스트리 번호) | 5328-37-0 |
화학 물질 등록 번호 (CAS 레지스트리 번호) 설명 | L-아라비노스 |
고유 성분 식별자 (UNII) | 509X20752R |
고유 성분 식별자 (UNII) | F0W6ETZ4E5 |
고유 성분 식별자 (UNII) 설명 | D-아라비노스 |
고유 성분 식별자 (UNII) | B40ROO395Z |
고유 성분 식별자 (UNII) 설명 | L-아라비노스 |
효소 번호 (EC 번호) | 205-699-8 |
펍켐 (PubChem) | 5460291 |
KEGG (D 형태) | C00216 |
KEGG (L 형태) | C00259 |
속성 | |
분자식 | C5H10O5 |
몰 질량 | 150.13 g/mol |
외관 | 무색 결정 (프리즘 또는 바늘 형태) |
밀도 | 1.585 g/cm³ (20 °C) |
녹는점 | 164–165 °C |
용해도 | 834 g/L (25 °C (77 °F)) |
자기 감수율 | -85.70·10⁻⁶ cm³/mol |
D 형태 녹는점 | 152–160 ℃ |
L 형태 녹는점 | 160–163 ℃ |
위험성 | |
미국 화재 예방 협회 (NFPA) - 건강 | 1 |
미국 화재 예방 협회 (NFPA) - 화재 | 1 |
미국 화재 예방 협회 (NFPA) - 반응성 | 0 |
관련 화합물 | |
관련 기능 | 리보스 자일로스 리크소스 |
관련 기능 설명 | 알도펜토스 |
2. 어원
아라비노스는 아라비아 고무에서 처음으로 분리되었기 때문에 그 이름이 유래되었다.[16]
자연계에서는 L-아라비노스가 D-아라비노스보다 더 풍부하게 존재하며, 반섬유소와 펙틴과 같은 생체 고분자의 구성 성분으로 발견된다.[3] 반면 대부분의 당류는 글리세르알데히드와 구조적으로 유사한 D형 형태로 자연계에 존재한다.[2]
3. 성질
L-아라비노스 오페론(araBAD 오페론)은 많은 생체 분자 연구의 대상이 되어 왔다. 이 오페론은 대장균에서 아라비노스의 이화 작용을 지시하며, 아라비노스가 있고 포도당이 없을 때 활성화된다.[4]D-아라비노스
α-D-아라비노푸라노스
β-D-아라비노푸라노스
α-D-아라비노피라노스
β-D-아라비노피라노스
3. 1. 화학적 합성
볼 분해는 글루코스에서 아라비노스를 유기적으로 합성하는 고전적인 방법이다.[5]
4. 생물학적 이용
합성생물학에서 아라비노스는 종종 대장균의 Pbad 프로모터 하에서 단백질 발현을 위한 한 방향 또는 가역방향 스위치로 사용된다. 스위치 켜짐은 포도당이 존재하면 무효화될 수 있고, 배양 배지에 포도당을 첨가하여 억제할 수도 있는데, 이는 이화물질 억제의 한 형태이다.[17]
일부 유기산 검사에서 아라비노스가 있는지 확인하는데, 이는 아라비노스가 칸디다 알비칸스(''Candida albicans'')나 다른 효모, 곰팡이 종과 같은 장내 효모가 과다 증식했음을 나타내는 지표로 사용될 수 있기 때문이다.
L-아라비노스 오페론(araBAD 오페론)은 많은 생체 분자 연구의 대상이 되어 왔다. 이 오페론은 대장균에서 아라비노스의 이화 작용을 지시하며, 아라비노스가 있고 포도당이 없을 때 동적으로 활성화된다.[4]
5. 식품에 이용
L-아라비노스는 원래 감미료로 상품화되었으며, 소장에서 수크로스(설탕)를 포도당과 과당으로 분해하는 효소인 수크라아제의 억제제이다.[18] 이러한 저해 효과는 설치류와 사람 모두에서 유효하다.[18][19] 그러므로 L-아라비노스는 설탕 섭취 후 혈당의 급격한 상승을 완화시키기 위해 식품에 사용될 수 있다. HbA1c 및 공복 혈당 수치 같은 혈당 지표에 대한 L-아라비노스 섭취의 장기적인 효과는 알려져 있지 않다. L-아라비노스가 함유된 식품은 대개 당뇨병 환자를 대상으로 한다. 이러한 식품은 L-아라비노스가 식품 첨가물로 합법적으로 사용되는 일본 및 중국에서 특히 인기가 있다.
참조
[1]
서적
RubberBible62nd
[2]
문서
[3]
논문
HEMICELLULOSES
2003
[4]
서적
Molecular Biology of the Gene
[5]
간행물
D-Arabinose
[6]
웹사이트
Merriam Webster Dictionary
http://www.merriam-w[...]
[7]
논문
The effects of L-arabinose on intestinal sucrase activity: dose-response studies in vitro and in humans
2011-08-01
[8]
문서
[9]
웹사이트
慶應義塾大学 プレスリリース
https://www.keio.ac.[...]
[10]
간행물
L-アラビノースの栄養・生理的機能と用途
[11]
웹사이트
https://seikatsusyuk[...]
[12]
서적
RubberBible62nd
[13]
문서
[14]
서적
Molecular Biology of the Gene
[15]
문서
[16]
웹사이트
Merriam Webster Dictionary
http://www.merriam-w[...]
[17]
저널
Tight regulation, modulation, and high-level expression by vectors containing the arabinose PBAD promoter.
http://jb.asm.org/co[...]
1995-07
[18]
저널
The effects of L-arabinose on intestinal sucrase activity: dose-response studies in vitro and in humans
2011-08-01
[19]
저널
L-arabinose selectively inhibits intestinal sucrase in an uncompetitive manner and suppresses glycemic response after sucrose ingestion in animals
1996-11-01
[20]
저널
Transport and metabolism of glucose and arabinose in Bifidobacterium breve
http://link.springer[...]
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