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아라비노스

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1. 개요

아라비노스는 아라비아 고무에서 처음 분리되어 이름 붙여진 단당류의 일종이다. 자연계에서는 L-아라비노스가 D-아라비노스보다 더 풍부하게 존재하며, 생체 고분자의 구성 성분으로 발견된다. 아라비노스는 대장균의 단백질 발현 스위치로 사용되며, 장내 효모 과다증식 지표로 활용되기도 한다. 또한, 수크라아제 억제 효과를 통해 설탕 섭취 후 혈당 상승을 완화시키기 위해 식품에 사용되며, 특히 일본과 중국에서 식품 첨가물로 사용된다.

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아라비노스 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
DL-아라비노스
DL-아라비노스
IUPAC명아라비노스
다른 이름펙티노스
식별자
화학 물질 식별 데이터베이스 (ChemSpider)59687
국제 화학 식별자 (InChI)1/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1
화학 물질 및 생물학적 실체 데이터베이스 (ChEBI)46983
스마일즈 (SMILES)O=C[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
국제 화학 식별자 키 (InChIKey)PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDABW
표준 국제 화학 식별자 (StdInChI)1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1
표준 국제 화학 식별자 키 (StdInChIKey)PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N
화학 물질 등록 번호 (CAS 레지스트리 번호)147-81-9
화학 물질 등록 번호 (CAS 레지스트리 번호)10323-20-3
화학 물질 등록 번호 (CAS 레지스트리 번호) 설명D-아라비노스
화학 물질 등록 번호 (CAS 레지스트리 번호)5328-37-0
화학 물질 등록 번호 (CAS 레지스트리 번호) 설명L-아라비노스
고유 성분 식별자 (UNII)509X20752R
고유 성분 식별자 (UNII)F0W6ETZ4E5
고유 성분 식별자 (UNII) 설명D-아라비노스
고유 성분 식별자 (UNII)B40ROO395Z
고유 성분 식별자 (UNII) 설명L-아라비노스
효소 번호 (EC 번호)205-699-8
펍켐 (PubChem)5460291
KEGG (D 형태)C00216
KEGG (L 형태)C00259
속성
분자식C5H10O5
몰 질량150.13 g/mol
외관무색 결정 (프리즘 또는 바늘 형태)
밀도1.585 g/cm³ (20 °C)
녹는점164–165 °C
용해도834 g/L (25 °C (77 °F))
자기 감수율-85.70·10⁻⁶ cm³/mol
D 형태 녹는점152–160 ℃
L 형태 녹는점160–163 ℃
위험성
미국 화재 예방 협회 (NFPA) - 건강1
미국 화재 예방 협회 (NFPA) - 화재1
미국 화재 예방 협회 (NFPA) - 반응성0
관련 화합물
관련 기능리보스
자일로스
리크소스
관련 기능 설명알도펜토스

2. 어원

아라비노스는 아라비아 고무에서 처음으로 분리되었기 때문에 그 이름이 유래되었다.[16]

3. 성질

자연계에서는 L-아라비노스가 D-아라비노스보다 더 풍부하게 존재하며, 반섬유소와 펙틴과 같은 생체 고분자의 구성 성분으로 발견된다.[3] 반면 대부분의 당류는 글리세르알데히드와 구조적으로 유사한 D형 형태로 자연계에 존재한다.[2]

L-아라비노스 오페론(araBAD 오페론)은 많은 생체 분자 연구의 대상이 되어 왔다. 이 오페론대장균에서 아라비노스의 이화 작용을 지시하며, 아라비노스가 있고 포도당이 없을 때 활성화된다.[4]

D-아라비노스

α-D-아라비노푸라노스

β-D-아라비노푸라노스

α-D-아라비노피라노스

β-D-아라비노피라노스


3. 1. 화학적 합성

볼 분해는 글루코스에서 아라비노스를 유기적으로 합성하는 고전적인 방법이다.[5]

4. 생물학적 이용

합성생물학에서 아라비노스는 종종 대장균의 Pbad 프로모터 하에서 단백질 발현을 위한 한 방향 또는 가역방향 스위치로 사용된다. 스위치 켜짐은 포도당이 존재하면 무효화될 수 있고, 배양 배지에 포도당을 첨가하여 억제할 수도 있는데, 이는 이화물질 억제의 한 형태이다.[17]

일부 유기산 검사에서 아라비노스가 있는지 확인하는데, 이는 아라비노스가 칸디다 알비칸스(''Candida albicans'')나 다른 효모, 곰팡이 종과 같은 장내 효모가 과다 증식했음을 나타내는 지표로 사용될 수 있기 때문이다.

L-아라비노스 오페론(araBAD 오페론)은 많은 생체 분자 연구의 대상이 되어 왔다. 이 오페론대장균에서 아라비노스의 이화 작용을 지시하며, 아라비노스가 있고 포도당이 없을 때 동적으로 활성화된다.[4]

5. 식품에 이용

L-아라비노스는 원래 감미료로 상품화되었으며, 소장에서 수크로스(설탕)를 포도당과 과당으로 분해하는 효소인 수크라아제의 억제제이다.[18] 이러한 저해 효과는 설치류와 사람 모두에서 유효하다.[18][19] 그러므로 L-아라비노스는 설탕 섭취 후 혈당의 급격한 상승을 완화시키기 위해 식품에 사용될 수 있다. HbA1c 및 공복 혈당 수치 같은 혈당 지표에 대한 L-아라비노스 섭취의 장기적인 효과는 알려져 있지 않다. L-아라비노스가 함유된 식품은 대개 당뇨병 환자를 대상으로 한다. 이러한 식품은 L-아라비노스가 식품 첨가물로 합법적으로 사용되는 일본 및 중국에서 특히 인기가 있다.

참조

[1] 서적 RubberBible62nd
[2] 문서
[3] 논문 HEMICELLULOSES 2003
[4] 서적 Molecular Biology of the Gene
[5] 간행물 D-Arabinose
[6] 웹사이트 Merriam Webster Dictionary http://www.merriam-w[...]
[7] 논문 The effects of L-arabinose on intestinal sucrase activity: dose-response studies in vitro and in humans 2011-08-01
[8] 문서
[9] 웹사이트 慶應義塾大学 プレスリリース https://www.keio.ac.[...]
[10] 간행물 L-アラビノースの栄養・生理的機能と用途
[11] 웹사이트 https://seikatsusyuk[...]
[12] 서적 RubberBible62nd
[13] 문서
[14] 서적 Molecular Biology of the Gene
[15] 문서
[16] 웹사이트 Merriam Webster Dictionary http://www.merriam-w[...]
[17] 저널 Tight regulation, modulation, and high-level expression by vectors containing the arabinose PBAD promoter. http://jb.asm.org/co[...] 1995-07
[18] 저널 The effects of L-arabinose on intestinal sucrase activity: dose-response studies in vitro and in humans 2011-08-01
[19] 저널 L-arabinose selectively inhibits intestinal sucrase in an uncompetitive manner and suppresses glycemic response after sucrose ingestion in animals 1996-11-01
[20] 저널 Transport and metabolism of glucose and arabinose in Bifidobacterium breve http://link.springer[...]



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