아이소피톨
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1. 개요
아이소피톨은 홍조류와 식물에서 발견되는 화합물이다. 슈도이오논과 프로파길 알코올로부터 6단계로 합성될 수 있으며, 1963년에 이 합성법이 보고되었다. 2002년에는 35,000~40,000톤이 공업적으로 생산되었으며, 비타민 E와 비타민 K1의 합성에 사용된다. 향료 및 향미료로도 사용되며, 향수에서는 최대 0.2% 농도로 사용된다. 포유류의 경구 반수 치사량 LD50 값은 5,000 mg/kg 이상이다.
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| 아이소피톨 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| IUPAC 명칭 | 3,7,11,15-테트라메틸헥사데크-1-엔-3-올 |
| 다른 이름 | 해당 없음 |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 505-32-8 |
| UNII | A831ZI6VIM |
| EINECS | 208-008-8 |
| PubChem | 10453 |
| SMILES | CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)(C=C)O |
| InChI | 1S/C20H40O/c1-7-20(6,21)16-10-15-19(5)14-9-13-18(4)12-8-11-17(2)3/h7,17-19,21H,1,8-16H2,2-6H3 |
| 특성 | |
| 분자식 | C20H40O |
| 몰 질량 | 해당 없음 |
| 외관 | 무색의 점성 액체 |
| 밀도 | 0.8458 g/cm³ (20 °C) |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 끓는점 | 334.88 °C |
| 용해도 | 낮음 |
| 용매 | 다른 용매 |
| 다른 용매에서의 용해도 | 벤젠, 다이에틸 에터, 에탄올에 매우 잘 용해됨 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
| 자동 발화점 | 해당 없음 |
| GHS 그림 문자 | '' |
| 예방 문구 | '' |
| 인화점 | 135 °C |
| 인화점 참고 | (펜스키-마르텐스 밀폐식) |
2. 생성
아이소피톨은 2종의 홍조류와 15종 이상의 식물에서 발견되었다. 발견된 농도는 낮았다.
아이소피톨은 슈도이오논과 프로파길 알코올로부터 6단계로 합성될 수 있다.[6][2] 전합성은 아세틸렌과 아세톤의 조합으로 시작하여 3-메틸-1-뷰틴-3-올을 생성한다. 팔라듐 촉매 작용에 의한 수소화는 3-메틸-1-뷰텐-3-올을 생성한다. 다이케텐 또는 아세트산 에스터와의 반응은 아세토아세트산을 생성하며, 열 반응은 2-메틸-2-헵텐-6-온으로 이어진다. 아세틸렌을 첨가한 다음 아이소프로페닐 메틸 에터를 첨가하고 생성물을 수소화하는 단계는 두 번 수행되며(이것은 슈도이오논의 중간생성물을 포함함), 그런 다음 아세틸렌을 첨가하여 디하이드로아이소피톨을 생성한다. 수소화로 아이소피톨을 생성한다.[6]
3. 합성
프로파르길 알코올과 슈도이오논으로부터 6단계로 합성하는 방법이 1963년에 보고되었다.[4]
3. 1. 상세 합성 과정
아이소피톨은 슈도이오논과 프로파길 알코올로부터 6단계로 합성될 수 있다.[6][2] 전합성은 아세틸렌과 아세톤의 조합으로 시작하여 3-메틸-1-뷰틴-3-올을 생성한다. 팔라듐 촉매 작용에 의한 수소화는 3-메틸-1-뷰텐-3-올을 생성한다. 다이케텐 또는 아세트산 에스터와의 반응은 아세토아세트산을 생성하며, 열 반응은 2-메틸-2-헵텐-6-온으로 이어진다. 아세틸렌을 첨가한 다음 아이소프로페닐 메틸 에터를 첨가하고 생성물을 수소화하는 단계는 두 번 수행되며(이것은 슈도이오논의 중간생성물을 포함함), 그런 다음 아세틸렌을 첨가하여 디하이드로아이소피톨을 생성한다. 수소화로 아이소피톨을 생성한다.[6]
프로파르길 알코올과 슈도이오논으로부터 6단계로 합성하는 방법이 1963년에 보고되었다.[4]
4. 용도
2002년에 공업적으로 생산된 아이소피톨은 35,000~40,000톤으로 추정되며, 거의 전부가 전합성으로 생산되었으며, 비타민 E와 비타민 K1의 합성에 사용되었다. 연간 40톤 정도가 소비자에게 전달되는 제품에 사용되며, 그 95% 이상은 향료로서의 용도이다. 향미료로서의 용도는 연간 2톤 이내에 그친다. 향수에서 사용되는 경우, 아이소피톨 농도는 최대 0.2% v/v이다.
4. 1. 주요 용도
2002년에 공업적으로 생산된 아이소피톨은 35,000~40,000톤으로 추정되며, 거의 전부가 전합성으로 생산되었으며, 비타민 E와 비타민 K1의 합성에 사용되었다. 연간 40톤 정도가 소비자에게 전달되는 제품에 사용되며, 그 95% 이상은 향료로서의 용도이다. 향미료로서의 용도는 연간 2톤 이내에 그친다. 향수에서 사용되는 경우, 아이소피톨 농도는 최대 0.2% v/v이다.5. 독성
포유류에서의 경구 반수 치사량 LD50 값은 5,000 mg/kg 이상이다.
6. 환경 영향 및 규제
참조
[1]
논문
Fragrance material review on isophytol
2010-01
[2]
논문
Synthesis of Isophytol
1963-01
[3]
논문
Fragrance material review on isophytol
https://linkinghub.e[...]
2010-01
[4]
논문
Synthesis of Isophytol
https://pubs.acs.org[...]
1963-01
[5]
논문
Fragrance material review on isophytol
2010-01
[6]
논문
Synthesis of Isophytol
1963-01
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