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추출

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목차

1. 개요

추출은 혼합물에서 특정 성분을 분리하는 방법으로, 액체-액체 추출, 고체-액체 추출, 퍼스트랙션 등이 있다. 추출 방법은 화학적 방법에 따라 고체-액체 추출, 액체-액체 추출, 산-염기 추출로 분류된다. 액체-액체 추출은 분별 깔때기를 사용하여 서로 섞이지 않는 두 용매의 용해도 차이를 이용해 물질을 분리하며, 산-염기 추출은 산-염기 반응을 활용한다. 추출은 일상생활에서 차나 커피를 끓이는 것과 같은 형태로 널리 사용되며, 실험실 및 산업에서도 활용된다. 추출 과정에서는 에멀션 형성, 압력 축적 등의 고려 사항이 있으며, 정제를 통해 순수한 물질을 얻을 수 있다.

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추출
개요
정의시료 중 원하는 물질을 다른 물질로부터 분리하는 과정
종류액체-액체 추출
고체-액체 추출
산-염기 추출
연속 추출
액체-액체 추출
원리서로 섞이지 않는 두 액체 사이에서 용질의 용해도 차이를 이용
사용 예브롬화합물과 물의 혼합물에서 브롬을 추출하기 위해 유기 용매 (예: 다이에틸 에터) 사용
분배 계수 (K)두 용매에 대한 용질의 농도 비율 (K = [S1]/[S2])
추출 효율분배 계수가 클수록 추출 효율이 높음
단일 추출용매를 한 번 사용하여 추출하는 방법
다단계 추출소량의 용매를 여러 번 사용하여 추출 효율을 높이는 방법
크레이그 추출다단계 추출의 자동화된 형태
고체-액체 추출 (침출)
원리고체 시료에서 용매를 사용하여 원하는 물질을 용해시켜 분리
사용 예차를 우려내는 과정
방법침용: 고체 시료를 용매에 담가두는 방법
여과: 용매를 통과시켜 추출하는 방법
속슬렛 추출: 가열된 용매를 증류시켜 고체 시료를 반복적으로 추출하는 방법
산-염기 추출
원리산 또는 염기를 사용하여 추출 대상 물질의 이온화 상태를 변화시켜 추출
사용 예유기화합물 혼합물에서 산성 또는 염기성 물질을 분리
연속 추출
속슬렛 추출기
속슬렛 추출기
속슬렛 추출추출 효율을 높이기 위해 용매를 지속적으로 순환시키는 방법
주의사항
용매 선택추출하려는 물질과 용해도가 높고, 불순물과 용해도가 낮은 용매를 선택해야 함
안전유기 용매를 사용하는 경우 화재 및 폭발 위험에 주의해야 함

2. 추출의 종류

유기화학에서 주로 사용되는 추출 방법은 다음과 같다.[1]


  • 고체-액체 추출: 식물 등의 고체에서 특정 성분을 용매를 사용하여 추출하는 방법이다.
  • 액체-액체 추출: 서로 섞이지 않는 두 가지 용매를 사용하여 각 용매에 대한 용해도 차이를 이용하는 방법이다.
  • 산-염기 추출: 산-염기 반응을 이용하여 물질을 분리하는 방법이다.
  • 초임계 유체 추출: 이산화탄소 등의 초임계 유체를 용매로 사용하는 추출 방법이다.[3]
  • 퍼스트랙션


고상 추출이라고도 불리는 고체-액체 추출에는 침지추출, 초음파를 이용한 추출, 마이크로웨이브를 이용한 추출, 열 환류 추출, 급속 압력 강하 추출 (Détente instantanée contrôlée) 등이 있다.

2. 1. 화학적 방법

유기화학에서 주로 사용되는 추출 방법은 다음과 같다.

  • '''고체-액체 추출''': 식물 등의 고체에서 특정 성분을 용매를 사용하여 추출하는 방법이다.
  • '''액체-액체 추출''': 서로 섞이지 않는 두 가지 용매를 사용하여 각 용매에 대한 용해도 차이를 이용하는 방법이다.
  • '''산-염기 추출''': 산-염기 반응을 이용하여 물질을 분리하는 방법이다.

2. 1. 1. 고체-액체 추출

식물 등의 고체에서 특정 성분을 용매를 사용하여 추출하는 방법이다. 고상 추출이라고도 한다. 침지추출, 초음파를 이용한 추출, 마이크로웨이브를 이용한 추출, 열 환류 추출, 급속 압력 강하 추출 (Détente instantanée contrôlée) 등이 있다.

일반적으로 용매의 온도가 높아질수록 용해도가 증가한다.

실험실 규모의 고체-액체 추출은 속슬레 추출기를 사용할 수 있다. 원하는 화합물과 불순물을 함유한 고체 시료를 티끌에 넣는다. 불순물이 불용성이고 원하는 화합물이 적어도 제한적으로 용해되는 추출 용매를 선택한다. 용매를 환류시키면 응축된 용매가 티끌로 떨어져 원하는 화합물을 용해시키고, 그 후 필터를 통해 플라스크로 다시 돌아간다. 추출이 완료되면 용매를 제거하고 원하는 생성물을 수집할 수 있다.

고체에서 성분을 추출하고자 할 경우, 일반적으로 시료를 용매에 담그고, 가능하면 가열·교반한다. 성분에 따라서는 추출제로서 킬레이트제나 산·알칼리 등을 첨가한다. 시료가 적을 경우 속슬레 추출기를 사용하면 더 적은 용매로 단시간에 효율적으로 추출할 수 있다.

물에 차 잎을 끓이면 잎 속의 타닌, 테오브로민, 카페인이 물로 추출되는데, 이는 고체-액체 추출의 한 예이다. 차와 커피의 탈카페인 과정 또한 추출의 한 예이며, 여기서 카페인 분자는 차 잎이나 커피콩에서 제거되는데, 종종 초임계 유체 추출(CO2 사용) 또는 표준 고체-액체 추출 기술을 활용한다.[3]

2. 1. 2. 액체-액체 추출

서로 섞이지 않는 두 용매를 사용하여 각 용매에 대한 용해도 차이를 이용해 물질을 분리하는 방법이다. 분별깔때기를 사용하며, 일반적으로 수용액상에서 유기화합물을 유기상으로 추출하거나, 그 반대의 경우도 가능하다.[1][2] 산-염기 추출도 액체-액체 추출의 일종이다.

액체-액체 추출 과정. 위층이 디에틸 에테르 유기층이고, 아래층이 수층이다.


주로 사용되는 용매계는 물과 비극성 유기용매이며, 반응 혼합물에서 염을 제거할 수 있다. 일반적으로 유기용매는 물보다 밀도가 작아 두 층으로 분리될 때 위층이 유기층이고, 아래층이 수층이다. 하지만, 디클로로메탄(Dichloromethane), 클로로포름(Chloroform)과 같은 할로겐계 용매는 물보다 비중이 크기 때문에 아래층이 된다.

일반적인 추출제는 힐데브란트 용해도 파라미터에 따라 극성이 증가하는 순서대로 배열할 수 있다.

초산에틸 < 아세톤 < 에탄올 < 메탄올 < 아세톤:물 (7:3) < 에탄올:물 (8:2) < 메탄올:물 (8:2) < 물

유기용매에 용해되는 화합물의 회수를 목적으로 하는 경우 주요 단계는 다음과 같다.

1. 혼합물을 적당량의 유기용매에 녹여 분액깔때기에 옮긴다.

2. 적당량의 물을 분액깔때기에 넣는다.

3. 충분히 섞어 평형 상태가 되도록 한다.

4. 아래쪽 코크에서 아래층(수층)을 다른 용기(플라스크 등)에 옮기고, 위층(유기층)을 위쪽에서 다른 용기에 옮긴다.

5. 수층을 분액깔때기에 다시 넣고, 적당량의 유기용매를 넣은 후 3.과 4.를 몇 번 반복한다.

6. 유기층을 모아 분액깔때기에 넣고, 포화 식염수를 적당량 넣어 충분히 섞는다(잔류 수분을 줄이기 위해).

7. 아래층(포화 식염수층)과 위층(유기층)을 분리하고, 유기층을 황산나트륨(Sodium sulfate) 등으로 건조시킨 후 용매를 제거한다.

분배 계수 때문에 일반적으로 같은 양의 원료에서, 같은 양, 예를 들어 100ml의 용매로 1회 추출하는 것보다, 횟수를 늘려 50ml로 2회 추출하는 것, 33.3ml로 3회 추출하는 것이 추출량은 증가하지만, 수고가 늘어나므로 적절한 균형을 맞춰야 한다.

2. 1. 3. 산-염기 추출

산-염기 추출은 물질을 분리하기 위해 산-염기 반응을 이용하는 방법이다. 산-염기 추출에서는 산-염기 반응을 이용하여 물질을 분리하며, 평형 상수 pKa가 사용된다.

예를 들어, 페놀과 아닐린이 녹아 있는 에테르 용액에 수산화 나트륨을 녹인 물을 섞으면, 페놀은 페녹시드 나트륨이 되어 수층에 녹아 이동하고, 아닐린은 에테르층에 남는다.[2]

2. 2. 기타 추출 방법

초임계 유체 추출은 이산화탄소 등의 초임계 유체를 용매로 사용하는 추출 방법이다.[3] 퍼스트랙션도 기타 추출 방법 중 하나이다.

3. 추출의 활용

추출은 인류 최초의 과학적 조작 방법 가운데 하나로, 일상생활뿐만 아니라 학술 및 산업 분야에서도 널리 사용된다. 19세기 중반부터 유기화학자들은 약이나 향료에서 화합물을 추출하고, 분리하여 그 성질을 조사해왔다.[1]

3. 1. 일상생활에서의 활용

커피나 차를 우리는 것, 다시마나 가다랑어포에서 육수를 내는 것 등이 추출의 예시이다. 물에 차 잎을 끓이면 잎 속의 타닌, 테오브로민, 카페인이 물로 추출되는데, 이는 고체-액체 추출의 한 예이다. 차와 커피의 탈카페인 과정 또한 추출의 한 예이며, 여기서 카페인 분자는 차 잎이나 커피콩에서 제거되는데, 종종 초임계 유체 추출(CO2 사용) 또는 표준 고체-액체 추출 기술을 활용한다.[3]

3. 2. 실험실 및 산업에서의 활용

19세기 중반부터 유기화학자들은 약이나 향료에서 화합물을 추출하고, 단리하여 그 성질을 조사해왔다. 예를 들어, 양귀비에서 모르핀을, 코카에서 코카인을, 페퍼민트에서 멘톨을 추출해 왔다.[1][2][3]

실험실 규모에서 액체-액체 추출은 일반적으로 분별깔때기를 사용하여 이루어지며, 고체-액체 추출은 속슬레 추출기를 사용한다. 물에 차 잎을 끓이는 것은 고체-액체 추출의 한 예시이다. 차와 커피의 탈카페인 과정 또한 추출의 한 예이며, 여기서 카페인 분자는 차 잎이나 커피콩에서 제거된다.[3]

추출은 인류 최초의 과학적 조작 방법이며, 일상생활에서도 커피나 차를 끓이는 것이나 다시마나 가다랑어포에서 다시마 육수를 내는 등 널리 사용된다. 식물에서 미량 성분을 추출하는 등 학술적인 이용도 되었으며, 파인 케미컬이나 우라늄의 분리 등 산업에도 사용된다.

4. 추출 시 고려 사항

추출 시 고려해야 할 사항은 다음과 같다.


  • 핫 워터 베이스를 40/60/80/100°C로 설정한다.
  • 40/60/80/100°C 물 250mL에 시약 스푼 중 큰 사이즈로 한 스푼과 녹차 티백 8개를 넣고 15분간 저으면서 녹차 물을 우려낸다.
  • 분별깔때기에 우려낸 녹차 물과 다이클로로메테인(메틸렌 클로라이드)을 넣고 추출한다.
  • 추출된 물질만 빼낸 후 비커에 담고 황산 나트륨(Na2SO4) 두 스푼을 넣고 5분간 젓는다.
  • 깔때기에 필터를 넣고 황산 나트륨을 걸러낸 후, 용액을 삼각플라스크에 담고, 파라필름으로 입구를 봉한다.
  • 증발기(evaporator)를 이용하여 다이클로로메테인이 거의 증발되도록 하여 매우 진한 용액을 만든 후, 바이알 병에 담고, 알루미늄 호일을 이용해 직경 1mm 정도의 구멍을 5개 뚫은 뚜껑을 만들어 봉한다.
  • (6.)의 과정에서 얻은 용액을 오븐이나 실온에서 용매를 모두 증발시키고, 카페인만을 얻는다.
  • 남은 카페인의 질량을 전자저울을 이용하여 측정한다.


추출 과정에서 에멀션이 생길 수 있으므로 주의해야 한다.[1] 산-염기 반응의 경우 이산화탄소가 생성될 수 있으므로, 소량씩 첨가하여 용기 뚜껑을 열고 닫아 압력이 쌓이지 않도록 해야 한다.[1]

4. 1. 에멀션 (유화)

에멀션은 서로 분리되는 액체들이 혼탁하게 섞이는 현상으로, 추출 과정 중 계면활성제와 같은 성질을 가진 물질이 있으면 형성된다.[1] 에멀션 형성을 방지하려면 용액을 섞을 때 조용하고 부드럽게 흔드는 것이 중요하다.[1] 특히 세게 흔들면 안 된다.

에멀션은 방치해 두면 (때로는 며칠씩) 저절로 사라지기도 하지만, 수층에 가능한 한 많은 염화나트륨을 추가하여 이온 농도를 높이거나, 감압 여과, 원심 분리와 같은 방법을 사용할 수 있다.[1] 이온 농도를 높이면 분리시키려는 용매(그리고 경우에 따라 추출하려는 물질)의 수층에 대한 용해도가 감소하여 에멀션이 줄어든다.

4. 2. 압력 축적

특히 산-염기 반응의 경우 이산화탄소 생성 등의 반응이 일어나는 조합도 있으므로, 소량씩 첨가하여 용기의 뚜껑을 열고 닫아 압력이 축적되지 않도록 한다.[1]

5. 정제

일반적으로 추출 과정을 통해 얻어진 물질에는 목표 물질 외에도 다른 화합물이 포함되는 경우가 많다. 따라서, 높은 순도의 물질이 필요한 경우에는 증류, 역추출, 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등의 추가적인 정제 방법을 수행해야 한다.[1][2]

6. 알칼로이드 추출

많은 원주민 문화는 식물을 물에 끓여 성분을 추출하는 방법을 사용한다.[4] 식물 속의 알칼로이드는 대부분 산과 결합한 염의 형태로 존재한다.[4]

화학적으로는 식물을 잘게 부수고 산성의 물에 끓여 알칼로이드를 수용성 염의 형태로 만들어 물에 용출시키는데, 이는 저온에서 하룻밤 끓이는 등 시간을 들여 진행한다.[4] 온도가 10도 상승하면 반응 속도는 2배가 된다. 고형의 식물을 여과한다.[4] 이것을 태우지 않도록 졸여서 얻은 결정물만으로 목적에 충분하다면 추출은 종료된다.[4]

유지가 많은 경우 등 필요에 따라 탈지한다.[4] 목적하는 알칼로이드가 산성인 동안 물과 분리되는 용매를 첨가함으로써, 불필요한 유분이 용매로 이동하므로, 유분을 포함한 분리된 용매를 버린다.[4] 이것을 염기성(알칼리성)으로 만들어 알칼로이드가 물이 아닌 용매에 녹도록 하고, 유기 용매에 녹여 얕은 용기에 증발시켜 결정을 형성하는 것이 이상적이지만, 일반적으로는 불순물이 섞인 점착성이 있는 화합물이 남는다.[4]

처음에 식물을 부술 때 냉장 보관 후 해동하는 것을 2~3회 반복하여 섬유를 파괴할 수 있다.[4] 믹서 등으로 잘게 부순다.[4] 원료에 따라 냉동된 단단한 상태 그대로 부수기 쉬운 경우도 있다.[4]

7. 녹차(티백)에서 카페인 추출하는 방법 (실험 예시)

다음은 녹차(티백)에서 카페인을 추출하는 실험 과정의 예시이다.

# 40/60/80/100°C로 맞춘 물 250mL에 시약 스푼(큰 사이즈) 한 스푼과 녹차 티백 8개를 넣고 15분간 저어주며 녹차 물을 우려낸다.

# 분별깔때기에 우려낸 녹차 물과 다이클로로메테인(메틸렌 클로라이드)을 넣고 섞어 카페인을 추출한다.

# 추출된 물질만 빼낸 후 비커에 담고 두 스푼을 넣고 5분간 저어준다.

# 깔때기에 필터를 넣고 걸러낸 후, 용액을 삼각플라스크에 담고 파라필름으로 입구를 막는다.

# 회전증발농축기를 이용하여 다이클로로메테인이 거의 증발되도록 하여 매우 진한 용액을 만든 후, 바이알 병에 담고, 알루미늄 호일을 이용해 1mm 정도 직경의 구멍을 5개 뚫은 뚜껑을 만들어 닫는다.

# (6.)의 과정에서 얻은 용액을 오븐이나 실온에서 용매를 모두 증발시켜 카페인만 남긴다.

# 남은 카페인의 질량을 전자저울을 이용하여 측정한다.[1]

참조

[1] 웹사이트 4: Extraction https://chem.librete[...] 2019-11-10
[2] 서적 The organic chem lab survival manual : a student's guide to techniques John Wiley & Sons
[3] 학술지 Caffeine in Coffee: Its Removal. Why and How? 1999
[4] 서적 ドラッグ・シャーマニズム 1996


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