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카펜타닐

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목차

1. 개요

카펜타닐은 펜타닐의 유사체로, 강력한 합성 오피오이드이다. 주로 큰 동물의 진정제로 사용되었으나, 현재는 의학적 목적으로 방사성 추적자로 사용되기도 한다. 카펜타닐은 μ-오피오이드 수용체에 매우 강력하게 작용하며, 모르핀보다 10,000배, 펜타닐보다 20~100배 더 강력한 진통 효과를 나타낸다. 불법적으로 헤로인에 혼합되어 오남용되면서 과다 복용 사례가 증가하고 있으며, 생화학 무기로 사용될 위험성도 제기되고 있다. 중국에서는 한때 규제 없이 판매되었으나, 현재는 법적으로 통제되고 있으며, 미국, 독일, 영국 등에서도 엄격하게 관리되고 있다.

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카펜타닐
약물 정보
IUPAC 이름메틸 1-(2-페닐에틸)-4-[페닐(프로파노일)아미노]피페리딘-4-카르복실레이트
카펜타닐 구조
카펜타닐 구조
카펜타닐 3D 모델
카펜타닐 3D 모델
상품명Wildnil
임신 범주해당 없음
법적 지위 (호주)S8
법적 지위 (브라질)F1
법적 지위 (캐나다)Schedule I
법적 지위 (영국)Class A
법적 지위 (미국)Schedule II
법적 지위 (독일)Anlage I
법적 지위처방전 필요
의존성 책임해당 없음
투여 경로해당 없음
생체 이용률해당 없음
단백질 결합해당 없음
대사해당 없음
제거 반감기7.7 시간
배설해당 없음
약물 정보 (Drugs.com)Drugs.com 카펜타닐 정보
CAS 등록번호59708-52-0
ATC 코드없음
PubChem CID62156
DrugBankDB01535
IUPHAR 리간드10040
ChemSpider ID55986
UNIILA9DTA2L8F
KEGGD07620
ChEBI61084
ChEMBL290429
동의어(4-메톡시카르보닐)펜타닐, R-33799
분자식C24H30N2O3
SMILESCCC(=O)N(c1ccccc1)C2(C(=O)OC)CCN(CC2)CCc3ccccc3
StdInChI1S/C24H30N2O3/c1-3-22(27)26(21-12-8-5-9-13-21)24(23(28)29-2)15-18-25(19-16-24)17-14-20-10-6-4-7-11-20/h4-13H,3,14-19H2,1-2H3
StdInChIKeyYDSDEBIZUNNPOB-UHFFFAOYSA-N
추가 정보
대상주로 큰 동물의 마취제로 사용됨
위험성매우 강력한 오피오이드, 인간에게 치명적인 위험 초래 가능성 있음
용도야생 동물 진정제
관련 약물펜타닐

2. 효능/효과

카펜타닐은 주로 수의학 분야에서 하마, 코뿔소, 코끼리와 같은 대형 동물의 진정제로 사용되었으며,[43][45][46][2][4][5] 의학 분야에서는 양전자 방출 단층촬영(PET) 영상 촬영 시 뇌의 μ-오피오이드 수용체를 확인하기 위한 방사성 추적자로 활용되기도 한다.[41][1]

2. 1. 수의학적 이용

카펜타닐은 치료 지수가 높아 1986년 '와일드닐'(Wildnil)이라는 상표명으로 처음 판매되었다.[43][45][46][2] α2-수용체 작용제와 함께 하마, 코뿔소, 코끼리와 같은 대형 동물의 진정제로 사용되었다.[4][5] 와일드닐의 상업적 생산은 2003년에 중단되었고, 현재는 필요시에만 조제하여 사용할 수 있다.[6] 현재는 대형 포유류의 진정제로 에토르핀(etorphine)이 주로 사용되며, 해독제로는 디프레노르핀(diprenorphine)이 쓰인다.[47][7] 디프레노르핀은 과거 카펜타닐의 효과를 반전시키는 데에도 사용되었다.[47][7]

2. 2. 의학적 이용

카펜타닐은 양전자 방출 단층촬영(PET) 영상 촬영 시, 뇌의 μ-오피오이드 수용체를 확인하기 위한 방사성 추적자로 사용된다. 이때 사용되는 용량은 7 마이크로그램(µg) 미만이다.[41][1]

3. 작용 기전

카펜타닐은 μ-아편양제 수용체에 매우 높은 선택성을 가지고 작용하는 작용제이다.[8] 동물 실험 결과, 모르핀보다 약 10,000배, 펜타닐보다 20~100배 더 강력한 진통 효능을 보인다.[9][1][10] 카펜타닐의 효과는 아편양제 길항제인 날록손과 날트렉손에 의해 역전될 수 있지만, 카펜타닐의 매우 높은 효능 때문에 일반적인 경우보다 더 많은 양의 길항제가 필요할 수 있다.[1][10]

3. 1. 약력학

카펜타닐은 μ-아편양제 수용체에 선택성이 매우 높은 강력한 작용제이다.[8][48] 사람 단백질을 이용한 실험 결과, μ-아편양제 수용체에 대한 친화력 값(''K''''i'')은 0.024 nM으로 나타났다. 이는 δ-아편양제 수용체(3.3 nM)에 비해서는 140배, κ-아편양제 수용체(43 nM)에 비해서는 1,800배 더 높은 친화력을 보이는 것이다.[9][49] 또한, 카펜타닐은 μ2-아편양제 수용체보다 μ1-아편양제 수용체에 더 높은 친화력을 갖는 것으로 보인다.[1][41]

동물 실험에서 카펜타닐의 진통 효능은 매우 강력하여, 모르핀보다 약 10,000배, 헤로인보다 약 4,000배, 그리고 펜타닐보다는 약 20배에서 100배 더 강한 것으로 나타났다.[9][1][10][49][41][42] 이는 펜타닐의 약 100배, 모르핀의 약 10,000배에 달하는 역가에 해당한다.[32]

카펜타닐의 효과는 아편양제 길항제인 날록손이나 날트렉손에 의해 해독될 수 있다.[1][10][41][42] 하지만 카펜타닐의 효능이 워낙 강력하기 때문에, 다른 아편유사제 중독 시보다 훨씬 더 많은 양의 길항제가 필요할 수 있다.[1][10][41][42]

한편, 생쥐에게 정맥 주사했을 때의 반수 치사량(LD50)은 3.39mg/kg으로 측정되었다. 이는 펜타닐의 반수 치사량(3.05mg/kg)과 비교했을 때, 동일 효과를 내는 용량당 치사율은 펜타닐보다 낮다고 해석될 수 있다.[33]

카펜타닐은 약리학적 특성을 이용해 양전자 방출 단층촬영(PET) 이미징 연구에도 활용된다. 뇌의 μ-아편양제 수용체를 시각화하기 위한 방사선 추적자로 사용되며, 이때 사용되는 양은 7ug 미만의 극소량이다.[41]

3. 2. 약동학

카펜타닐은 친유성이자 지용성인 화학 물질이므로 혈액뇌장벽(혈액뇌관문)을 쉽게 통과한다.[43][2] 이 때문에 작용 발현이 매우 빠르며, 효과는 펜타닐보다 더 오래 지속된다.[43][2]

일반적으로 정맥 주사로 1.34 마이크로그램(μg) 용량을 투여했을 때의 생물학적 반감기(제거 반감기)는 42분에서 51분 사이이다.[41][42][1][10] 그러나 오남용 시 카펜타닐과 그 대사물질인 노르카펜타닐의 생물학적 반감기는 각각 5.7시간과 11.8시간으로 추정된다.[41][50][1][11]

4. 화학

펜타닐 유도체의 명명법


카펜타닐은 구조적 유사체인 펜타닐의 한 종류이며, (4-메톡시카르보닐)펜타닐이라고도 알려져 있다. 펜타닐의 관련 유사체로는 4-페닐펜타닐, 로펜타닐 (3-메틸카펜타닐), N-메틸노르카펜타닐, R-30490 (4-메톡시메틸펜타닐), 수펜타닐, 티아펜타닐 등이 있다.

5. 역사

(내용 없음)

5. 1. 불법 사용 증가

19.05


2016년 8월부터 11월 사이에 미국의 오하이오주, 웨스트버지니아주, 인디애나주, 켄터키주, 플로리다주를 포함한 여러 주에서 펜타닐 및 카펜타닐 유사체와 관련된 300건 이상의 과다 복용 사례가 보고되었다.[54][15][39] 2017년에는 위스콘신주 밀워키의 한 남성이 헤로인이나 코카인과 같은 다른 불법 약물과 함께 카펜타닐을 자신도 모르게 복용하여 중독 및 과다 복용으로 사망하는 사건이 발생했다.[55][16][40]

카펜타닐은 주로 헤로인과 함께 복용되거나, 사용자가 헤로인으로 잘못 알고 복용하는 경우가 많다.[56][18][38] 이는 카펜타닐이 헤로인보다 가격이 저렴하고 구하기 쉬우며 생산이 용이하기 때문에, 불법 마약 시장에서 헤로인에 첨가되거나 헤로인으로 속여 판매되기 때문이다.[56][18][38] 중국의 일부 기업들은 다른 국가의 구매자들에게 불법적인 수입 방법을 알려주고 인터넷을 통해 카펜타닐을 홍보하고 판매하는 것으로 알려졌다.[38] 의학 전문가들은 카펜타닐이 기분 전환용 약물로 오용되는 사례가 증가하는 것에 대해 우려를 표하고 있다.[57]

5. 2. 중국으로부터의 수입

라트비아와 리투아니아 당국은 2000년대 초부터 카펜타닐을 불법 약물로 규정하고 압수하기 시작했다.[56][58][18][17][37]

2016년경, 미국과 캐나다에서는 중국의 화학 약품 공급 업체로부터 북미 지역 고객에게 보내지는 카펜타닐 및 다른 강력한 아편유사제(오피오이드) 약물의 수출량이 급격히 증가했다는 보고가 나오기 시작했다.[56][18][38] 2016년 6월, 왕립 캐나다 기마경찰(RCMP)은 중국에서 배송된 프린터 부품 상자 안에서 1kg의 카펜타닐을 발견했다. 캐나다 국경 서비스청에 따르면, 이 화물에는 HP사의 HP 레이저젯 프린터용 토너 카트리지로 표시된 용기에 5천만 명 치사량에 해당하는 카펜타닐이 담겨 있었으며, 이는 한 국가의 인구를 쓸어버리고도 남을 양이었다.[56][18][38] 당시 캘거리에서 범죄 조사를 감독하던 RCMP 담당관 앨런 라이(Allan Lai)는 "카펜타닐과 관련하여, 왜 이처럼 강력한 물질이 우리나라에 들어왔는지 모르겠다"고 우려를 표했다.[38]

카펜타닐은 2017년 3월 1일까지 중국에서 규제 물질이 아니었으며, 그 이전까지는 합법적으로 제조되어 인터넷을 통해 공개적으로 판매되었고 여러 중국 화학 회사들이 이를 적극적으로 마케팅했다.[59][56][19][18][36] AP 통신은 『판매용 화학 무기: 중국의 규제받지 않는 마약』이라는 기사를 통해 일부 중국 화학 회사들이 펜타닐, 카펜타닐 및 기타 펜타닐 계열의 강력한 약물을 적극적으로 판매하고 있다고 보도했다.[38]

5. 3. 모스크바 극장 인질 사건

2002년 모스크바 극장 인질극 당시, 러시아군이 인질극을 벌인 체첸 반군을 진압하기 위해 사용한 약물에 대한 연구 결과가 2012년에 발표되었다. 영국 포턴 다운의 군 생화학 무기 실험실 연구진은 당시 사건 현장에서 살아남은 영국인 생존자 3명 중 2명의 옷과 다른 1명의 소변에서 카펜타닐과 레미펜타닐을 검출했다. 이를 근거로 연구팀은 러시아군이 반군 진압을 위해 카펜타닐과 레미펜타닐이 함유된 에어로졸 형태의 액체 입자를 살포했다고 결론지었다.[60][20][34]

사건 당시 모스크바의 응급 의료진은 반군 진압 작전에 특정 약물이 사용되었다는 사실을 통보받지 못했으며, 단지 오피오이드 길항제를 준비하라는 지시만 받았다. 이로 인해 의료진은 수백 명의 인질이 고농도의 강력한 오피오이드에 노출되었다는 사실을 알지 못했고, 해독제인 날록손과 날트렉손을 충분히 확보하지 못했다. 결국 약물에 노출된 인질 중 125명이 호흡 부전으로 사망하는 비극적인 결과가 초래되었다.[61][21][35] 의학 저널 『응급 의학 연보』(Annals of Emergency Medicine)에 발표된 관련 논문에서는 만약 응급 구조대가 인공 호흡기 지원과 함께 충분한 양의 길항제로 적절히 치료했다면 더 많은 생명을 구할 수 있었을 것이라고 지적했다.[35]

6. 위험성



카펜타닐은 매우 적은 양으로도 치명적인 결과를 초래할 수 있는 강력한 마약성 진통제이다. 2016년 8월부터 11월까지 미국의 오하이오주, 버지니아주, 인디애나주, 켄터키주, 플로리다주 등 여러 지역에서 300건이 넘는 펜타닐 및 그 유도체(카펜타닐 포함) 과다복용 사례가 보고되었다.[54] 2017년에는 위스콘신주 밀워키군에서 한 남성이 카펜타닐이 섞인 불법 마약류를 복용하다 중독으로 사망하는 사건도 발생했다.[55]

카펜타닐은 종종 헤로인과 같은 다른 마약과 혼합되어 유통되거나, 사용자가 헤로인으로 오인하고 복용하는 경우가 많다. 이는 카펜타닐이 헤로인보다 가격이 저렴하고 구하기 쉬우며 생산이 용이하기 때문이다.[56] 이러한 이유로 의학 전문가들은 카펜타닐이 기분 전환용 약물로 오남용되는 사례가 증가하는 것에 대해 깊은 우려를 표하고 있다.[57]

또한 카펜타닐의 높은 독성과 상대적으로 쉬운 접근성 때문에 화학 무기로 사용될 가능성에 대한 우려도 제기되고 있다.[18]

6. 1. 생화학 무기로 사용될 가능성

카펜타닐은 독성이 매우 높고 비교적 쉽게 구할 수 있어, 일부 국가나 테러리스트 단체들이 생화학무기로 사용할 수 있다는 우려가 제기된다.[56] 카펜타닐이 사람에게 치명적이고 상업적으로 구하기 쉽다는 점 때문에, 소위 악의 축으로 불리는 국가나 테러 단체가 이를 화학 무기로 사용할 가능성이 있다는 우려가 나온 것이다.[18] 카펜타닐의 독성은 신경 가스 혹은 신경 작용제에 비견될 정도로 강력하다.[56][18]

AP 통신의 "판매용 화학 무기: 중국의 규제받지 않는 마약"이라는 기사에서는 카펜타닐의 독성을 신경 가스와 비교하며 그 위험성을 경고했다. 이 기사는 2009년부터 2014년까지 미국 국방부에서 핵무기, 화학무기, 생물무기 관련 보좌관을 지낸 앤드루 C. 웨버의 말을 인용했다. 웨버는 "이것(카펜타닐)은 무기다. 기업은 이것을 누구에게도 보내서는 안 된다"고 강조하며, "우리가 우려하는 국가들이 이것을 공격 목적으로 사용하는 데 관심을 가질 수 있다"고 지적했다. 그는 또한 "ISIL과 같은 집단이 상업적으로 이것을 주문할 수 있었다는 점도 우려스럽다"고 덧붙였다. 웨버는 카펜타닐이 적군을 무력화시켜 인질로 잡거나, 기차역 같은 밀폐된 공간에서 민간인을 대상으로 사용될 수 있는 등 무기로서 다양한 방식으로 악용될 수 있다고 언급했다.[38]

7. 사회와 문화

카펜타닐은 극도로 강력한 합성 오피오이드로서, 의료용 목적 외에 불법적으로 남용될 경우 심각한 사회 문제를 야기한다. 펜타닐보다 훨씬 강력한 효과 때문에 극소량으로도 치명적인 결과를 초래할 수 있어, 전 세계적으로 공중 보건에 큰 위협이 되고 있다.[38] 특히, 마약 시장에서 다른 약물과 혼합되어 유통되면서 의도치 않은 과다 복용 사망 사건이 급증하는 등 심각한 사회적 파장을 낳고 있다.[43][2] 이러한 위험성 때문에 카펜타닐의 오용 및 불법 유통은 국제적인 문제로 인식되며, 각국은 이를 엄격히 통제하고 있다.

7. 1. 법적 상태

카펜타닐은 매우 강력한 오피오이드 계열 약물로, 오용 및 남용 시 치명적인 결과를 초래할 수 있어 국제적으로 엄격한 법적 규제를 받고 있다. 주요 국가들은 카펜타닐의 제조, 유통, 소지, 사용을 법률로써 통제하고 있으며, 위반 시 엄격한 처벌을 규정하고 있다.

미국에서는 통제 물질 관리법에 따라 스케줄 II 약물로 분류되어 있으며,[25] 연간 총 제조 할당량이 엄격하게 제한된다.[25][65] 영국에서는 1986년부터 클래스 A 마약으로 지정하여 관리하고 있다.[67][27] 독일 역시 마약법(Betäubungsmittelgesetz)에 따라 부록 I 물질로 규정하여 특별 허가 없이는 사용을 금지한다. 중국의 경우, 이전에는 규제가 없었으나[36] 국제 사회의 우려와 문제 제기 속에 2017년부터 카펜타닐을 통제 물질로 지정하여 관리하기 시작했다.[43][2]

각 국가별 구체적인 규제 현황과 관련 사건들은 하위 문단에서 자세히 다룬다.

7. 1. 1. 중국

중국은 2017년 3월 1일부터 카펜타닐을 법적으로 통제 물질로 지정하여 관리하고 있다.[43][2] 하지만 그 이전까지 중국은 카펜타닐을 규제하지 않았으며[36], 이 때문에 일부 중국 화학 회사들은 카펜타닐을 합법적으로 대량 생산하여 인터넷을 통해 공공연하게 판매하기도 했다.[38] AP 통신은 『판매용 화학 무기: 중국의 규제받지 않는 마약』이라는 기사를 통해 이러한 실태를 지적한 바 있다.[38]

2016년경부터는 중국에서 생산된 카펜타닐 및 기타 강력한 오피오이드 계열 약물이 미국과 캐나다 등 북미 지역으로 흘러 들어가는 사례가 급증하기 시작했다. 일례로 2016년 6월, 왕립 캐나다 기마 경찰(RCMP)은 중국에서 발송된 화물에서 카펜타닐 1kg을 압수했다. 해당 화물은 '프린터 주변 기기'로 위장되어 있었으며, HP LaserJet사의 토너 카트리지 라벨이 붙어 있었다. 캐나다 국경 서비스청은 압수된 양이 약 5천만 명에 해당하는 치사량으로, 한 국가의 인구를 위협할 수 있는 수준이라고 밝혔다.[38] 캘거리에서 범죄 조사를 담당하는 RCMP의 앨런 라이(Allan Lai) 담당관은 "카르펜타닐과 관련하여, 왜 이처럼 효능이 강한 물질이 우리나라에 들어왔는지 모르겠다"라고 언급하기도 했다.[38]

중국의 카펜타닐 통제 조치는 미국-중국 무역 전쟁 국면에서 그 효과와 적절성을 두고 논쟁의 대상이 되기도 했다.[62][63][64][22][23][24]

한편, 라트비아와 리투아니아 당국 역시 2000년대 초반에 카펜타닐을 불법 약물로 압수한 사례를 보고한 바 있다.[37]

7. 1. 2. 독일

카펜타닐과 그 화합물, 입체 이성질체, 염은 독일의 마약법(Betäubungsmittelgesetz)에 의해 부록 I 물질로 규제된다. 따라서 독일 마약 단속국의 특별 허가를 받아야만 사용할 수 있다.

7. 1. 3. 미국

카펜타닐은 미국 통제 물질 관리법에 따라 스케줄 II로 분류되며, 마약 단속국(DEA) ACSCN는 9743이다.[25] 2016년 기준 연간 총 제조 할당량은 19g(약 19.84g 미만)으로 제한된다.[25][65]

카펜타닐은 와일드라이프 연구회사(Wildlife Laboratories Inc.)에서 '와일드닐'(Wildnil)이라는 상표명으로 판매되었다.[26][66] 이 회사는 수의학적 사용을 위한 디프레노르핀과 에토르핀도 생산하고 있다.[66][26] 와일드닐은 1986년에 처음 판매되었으나,[43][45][46] 상업적 생산은 2003년에 중단되었고 현재는 필요시에만 조제된다.

7. 1. 4. 영국

1986년부터 영국 법에 따라 클래스 A 마약으로 분류되어 특별 관리 및 제재 대상이 되었다.[67][27]

참조

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[6] 웹사이트 Carfentanil Critical Review Report https://www.who.int/[...] 2018-09-03
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