크레아틴 인산
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1. 개요
크레아틴 인산은 아르기닌과 글리신으로부터 생성된 크레아틴에 인산기가 결합된 화합물이다. 콩팥에서 아르기닌과 글리신은 구아니디노아세테이트로 전환되고, 이 물질에 메틸기가 첨가되어 크레아틴이 생성된 후 근육, 뇌, 심장 등으로 운반된다. 크레아틴 인산은 아데노신 이인산(ADP)을 아데노신 삼인산(ATP)으로 전환하는 데 인산기를 공여하여 척추동물의 생체 에너지 시스템에서 중요한 역할을 한다. 또한, 네오톤이라는 이름으로 심혈관계 질환 치료에 사용되기도 하며, 운동선수들이 사용하기도 한다. 1927년 그레이스, 필립 이글레톤, 사이러스 피스케, 옐라프라가다 수바라에 의해 발견되었으며, 다비드 나흐만손 등이 세포 내에서의 역할을 밝히는 데 기여했다.
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| 크레아틴 인산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 이름 | N-메틸-N-(포스포노카바미미도일)글리신 |
| 다른 이름 | 크레아틴 인산 포스포릴크레아틴 크레아틴-P 포스파겐 포스포크레아틴 |
| 식별 정보 | |
| 약어 | PCr |
| CAS 등록번호 | 67-07-2 |
| EINECS | 200-643-9 |
| PubChem | 587 |
| UNII | 020IUV4N33 |
| SMILES | OC(CN(C)C(N)=NP(O)(O)=O)=O |
| ChemSpider ID | 567 |
| SMILES2 | CN(CC(=O)O)C(=N)NP(=O)(O)O |
| InChI | 1/C4H10N3O5P/c1-7(2-3(8)9)4(5)6-13(10,11)12/h2H2,1H3,(H,8,9)(H4,5,6,10,11,12) |
| InChIKey | DRBBFCLWYRJSJZ-UHFFFAOYAF |
| 표준 InChI | 1S/C4H10N3O5P/c1-7(2-3(8)9)4(5)6-13(10,11)12/h2H2,1H3,(H,8,9)(H4,5,6,10,11,12) |
| 표준 InChIKey | DRBBFCLWYRJSJZ-UHFFFAOYSA-N |
| KEGG | C02305 |
| ChEBI | 17287 |
| ChEMBL | 1204644 |
| DrugBank | DB13191 |
| Beilstein 등록 번호 | 1797096 |
| 속성 | |
| 분자식 | C₄H₁₀N₃O₅P |
| 몰 질량 | 211.113 g/mol |
| 원소 구성 | 탄소 (C): 4 수소 (H): 10 질소 (N): 3 산소 (O): 5 인 (P): 1 |
| 약리학 | |
| ATC 코드 | C01EB06 |
| 위험성 | |
| NFPA 704 | 건강: 화재: 반응성: 기타: |
| 신호어 | 경고 |
| H 문구 | H315, H319, H335 |
| P 문구 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 |
2. 화학
크레아틴 인산(포스포크레아틴)은 크레아티닌으로 분해되어 소변으로 배설된다. 체중 70kg인 남성은 약 120g의 크레아틴을 가지고 있으며, 이 중 40%는 비인산화 형태이고, 60%는 포스포크레아틴이다. 이 중 1~2%가 매일 크레아티닌으로 분해되어 배설된다.[1]
포스포크레아틴은 네오톤(Neoton)이라는 이름으로 심혈관계 질환에 대해 전 세계 일부 지역의 병원에서 정맥 주사로 사용되며 통제된 물질이 아니기 때문에 일부 프로 운동 선수들도 사용하고 있다.[1]
2. 1. 합성 과정
콩팥에서 두 아미노산(아르지닌과 글리신)은 글리신 아미디노트랜스퍼레이스(AGAT)에 의해 글리코사이아민으로 전환된 다음 혈액에서 간으로 운반된다. 아미노산인 메티오닌으로부터 메틸기가 구아니디노아세트산 ''N''-메틸트랜스퍼레이스(GAMT)에 의해 글리코사이아민에 첨가되어 비인산화된 크레아틴을 생성한다. 크레아틴은 간에서 혈액을 통해 주로 근육 세포로 이동하며(신체의 크레아틴의 95%가 근육에 있음), 소량의 크레아틴이 뇌, 심장 및 이자로 이동한다. 크레아틴이 세포 내로 들어가면 효소 복합체인 크레아틴 키네이스에 의해 포스포크레아틴으로 전환되며 포스포크레아틴은 아데노신 이인산(ADP)을 아데노신 삼인산(ATP)로 전환하기 위한 인산기 공여체로 작용할 수 있다.[1] 이러한 과정은 모든 척추동물의 생체 에너지 시스템의 중요한 구성 요소이다. 예를 들어, 인체는 매일 250 g의 ATP만을 생성하지만, 매일 포스포크레아틴을 통해 전체 체중에 해당하는 양의 ATP를 재활용한다.[1]2. 2. 포스포크레아틴의 분해
포스포크레아틴은 크레아티닌으로 분해되어 소변으로 배설된다. 체중이 70kg인 남성은 약 120g의 크레아틴을 가지고 있으며, 이 중 40%는 비인산화된 형태이고, 60%는 포스포크레아틴이다. 이 중 1~2%가 매일 크레아티닌으로 분해되어 배설된다.[1]포스포크레아틴은 네오톤(Neoton)이라는 이름으로 심혈관계 질환에 대해 전 세계 일부 지역의 병원에서 정맥 주사로 사용되며 통제된 물질이 아니기 때문에 일부 프로 운동 선수들도 사용하고 있다.[1]
3. 기능
크레아틴 인산은 무산소적으로 인산기를 ADP에 기증하여 최대 근육 운동의 처음 5~8초 동안 ATP를 생성할 수 있다. 반대로, 저강도 운동 기간 동안 과도한 ATP는 크레아틴을 크레아틴 인산으로 다시 변환하는 데 사용될 수 있다.
크레아틴의 가역적 인산화는 여러 크레아틴 키나아제에 의해 촉매된다. 혈장에 크레아틴 키나아제(CK-MB, 크레아틴 키나아제 심근 밴드)가 존재하면 조직 손상을 나타내며 심근 경색의 진단에 사용된다.[1]
세포가 휴식 중 과도한 ATP로부터 크레아틴 인산을 생성하고, 격렬한 활동 중 ATP의 빠른 재생을 위해 크레아틴 인산을 사용하는 것은 ATP 농도의 공간적 및 시간적 완충 작용을 제공한다. 크레아틴 인산은 결합 반응에서 고에너지 저장소 역할을 하며, 인산기를 기증하여 방출되는 에너지는 ATP를 재생하는 데 사용된다.
3. 1. ATP 재생
포스포크레아틴은 강한 근육 또는 신경 작용 후 처음 2~7초 동안 ATP를 생성하기 위해 인산기를 ADP에 혐기적으로 제공할 수 있다. 반대로 과잉 ATP는 크레아틴을 포스포크레아틴으로 전환시키는 데 사용될 수 있다. 크레아틴의 가역적 인산화(정반응 및 역반응 모두)는 몇몇 크레아틴 키네이스에 의해 촉매된다. 혈장에 크레아틴 키네이스가 존재하면 조직 손상을 나타내며 심근 경색 진단에 사용된다.[6] 세포가 휴식 중에 과잉 ATP로부터 포스포크레아틴을 생성하고, 격렬한 활동 중 ATP의 신속한 재생을 위해 포스포크레아틴을 사용하는 것은 공간적, 시간적으로 ATP 농도의 완충 작용을 한다. 즉, 포스포크레아틴은 짝지어진 반응에서 고에너지 인산 결합의 저장물로 작용하고, 인산기를 제공함으로써 방출된 에너지는 다른 화합물(이 경우 ATP)을 재생하는 데 사용된다. 포스포크레아틴은 근육 및 뇌와 같이 에너지 요구량의 변동이 심한 조직 및 기관에서 특히 중요하다.3. 2. 에너지 완충 작용
포스포크레아틴은 강한 근육 효과 또는 신경 효과 후 처음 2~7초 동안 ATP를 생성하기 위해 인산기를 ADP에 혐기적으로 공여할 수 있다. 반대로 과잉의 ATP는 크레아틴을 포스포크레아틴으로 전환시키기 위해 사용될 수 있다. 크레아틴의 가역적 인산화(즉, 정방향 및 역방향의 반응 모두)는 몇몇 크레아틴 키네이스에 의해 촉매된다. 혈장에 크레아틴 키네이스가 존재하면 조직 손상을 나타내며 심근 경색을 진단하는 데 사용된다.[6] 휴식을 취하는 동안 세포가 과잉의 ATP로부터 포스포크레아틴을 생성하는 것은 물론, 격렬한 활동 중에 ATP의 신속한 재생을 위해 포스포크레아틴을 사용하는 것은 공간적, 시간적으로 ATP 농도의 완충 역할을 한다. 다시 말해, 포스포크레아틴은 짝지어진 반응에서 고에너지 인산 결합의 저장물로 작용하고, 인산기를 공여함으로써 방출된 에너지는 다른 화합물(이 경우 ATP)를 재생하는 데 사용된다. 포스포크레아틴은 근육 및 뇌와 같이 에너지 요구량의 변동이 심한 조직 및 기관에서 특히 중요한 역할을 한다.3. 3. 임상적 의의
포스포크레아틴은 강한 근육 활동이나 신경 활동 후 처음 2~7초 동안 ATP를 생성하기 위해 인산기를 ADP에 혐기적으로 제공할 수 있다.[6] 반대로 과잉 ATP는 크레아틴을 포스포크레아틴으로 전환시키는 데 사용될 수 있다. 크레아틴의 가역적 인산화는 몇몇 크레아틴 키네이스에 의해 촉매된다. 혈장에 크레아틴 키네이스가 존재하면 조직 손상을 나타내며, 심근 경색 진단에 사용된다.[6]근육 및 뇌와 같이 에너지 요구량 변동이 심한 조직 및 기관에서 포스포크레아틴은 특히 중요한 역할을 한다.
4. 역사
포스포크레아틴(인산크레아틴)의 발견[7][8]은 1927년에 케임브리지 대학교의 그레이스 에글턴과 필립 에글턴,[9] 그리고 하버드 의학전문대학원의 사이러스 피스케와 옐라프라가다 수바로에 의해 각각 별도로 보고되었다.[10] 몇 년 후, 베를린 달렘에 있는 빌헬름 카이저 협회에서 오토 프리츠 마이어호프와 함께 연구한 다비드 나흐만손은 세포에서 포스포크레아틴의 역할을 이해하는 데 기여했다.[8]
참조
[1]
논문
Mitochondrial creatine kinase in human health and disease
[2]
서적
Molecular system bioenergetics: energy for life
https://archive.org/[...]
Wiley-VCH
[3]
서적
David Nachmansohn
National Academies Press
[4]
논문
The inorganic phosphate and a labile form of organic phosphate in the gastrocnemius of the frog
[5]
논문
The nature of the 'inorganic phosphate' in voluntary muscle
[6]
논문
Mitochondrial creatine kinase in human health and disease
[7]
서적
Molecular system bioenergetics: energy for life
Wiley-VCH
[8]
서적
David Nachmansohn
National Academies Press
[9]
논문
The inorganic phosphate and a labile form of organic phosphate in the gastrocnemius of the frog
https://archive.org/[...]
[10]
논문
The nature of the 'inorganic phosphate' in voluntary muscle
https://archive.org/[...]
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