트라이플레이트

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1. 개요
2. 화학적 성질
- 2.1. 구조적 특징
- 2.2. 반응성
3. 응용 분야
4. 트라이플레이트 염
참조

1. 개요

트라이플레이트는 트리플루오로메탄술폰산 음이온(TfO⁻)을 지칭하며, 이는 세 개의 산소 원자와 황 원자 위에 음전하가 비편재화되어 안정성을 갖는 화합물이다. 트라이플레이트는 안정성으로 인해 친핵성 치환 반응, 스즈키-미야우라 반응, 헥 반응 등 다양한 유기 반응에서 이탈기로 활용된다. 알킬 트라이플레이트는 SN2 반응에 매우 활성이 높아 친핵체가 없는 환경에서 보관해야 한다. 트라이플레이트는 리튬 이온 배터리의 전해질, 루이스 산 촉매, 유기 합성 등 다양한 분야에서 응용되며, 금속 트라이플레이트 염은 열적으로 안정하고 유기 화학에서 루이스 산 촉매로 사용된다.

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트라이플레이트
일반 정보
화학식	CF3SO3X
몰 질량	149.08 g/mol
명명법
다른 이름	트리플루오로메탄술폰산염 트리플루오로메탄술폰산 에스터
힐 화학식	CF3O3S
성질
산도 (pKa)	-14
구조
화학 구조식	R-OSO2CF3
관련 화합물
관련 음이온	비플루오로메탄술폰산염
관련 화합물	트리플루오로메탄술폰산

2. 화학적 성질

금속 트라이플레이트는 유기 화학에서 루이스 산 촉매로 사용된다. 특히 Ln(OTf)3 (여기서 Ln은 란타넘족) 유형의 란타넘족 트라이플레이트가 유용하다. 이와 관련된 인기 있는 촉매인 스칸듐 트라이플레이트는 알돌 반응 및 딜스-알더 반응과 같은 반응에 사용된다. 한 예로 벤즈알데하이드와 사이클로헥사논의 실릴 에놀 에테르 사이의 무카이야마 알돌 부가 반응은 81%의 화학 수율을 보인다.^[2] 이트륨 염을 사용한 해당 반응은 실패한다.

트라이플레이트는 일반적으로 사용되는 약하게 배위하는 음이온이다.

2. 1. 구조적 특징

트라이플레이트 염은 특히 무수 형태에서 나트륨, 붕소 및 은 염의 경우 최대 350°C의 녹는점을 가지며 열적으로 매우 안정하다. 물 속에서 트라이플레이트산과 금속 수산화물 또는 금속 탄산염을 직접 반응시켜 얻을 수 있다. 또는 금속 염화물을 순수한 트라이플레이트산 또는 은 트라이플레이트와 반응시키거나, 바륨 트라이플레이트를 물 속에서 금속 황산염과 반응시켜 얻을 수 있다:^[1]

:

\begin{align}\ce{MCl}_n + n \, \ce{HOTf} &\longrightarrow \ce{M(OTf)}_n + n \, \ce{HCl} \\\ce{MCl}_n + n \, \ce{AgOTf} &\longrightarrow \ce{M(OTf)}_n + n \, \ce{AgCl \, v} \\\ce{M(SO4)}_n + n \, \ce{Ba(OTf)2} &\longrightarrow \ce{M(OTf)}_{2n} + n \, \ce{BaSO4 v}\end{align}

트라이플레이트 음이온 TfO⁻는 아래 식에 나타낸 공명에 의해 음전하가 세 개의 산소 원자와 황 원자 위에 비편재화되어 안정하다. 또한 황 원자에 치환된 트라이플루오로메틸기가 강한 전자 흡인기로서 음전하의 안정화에 기여하고 있다.

2. 2. 반응성

트라이플레이트 염은 열적으로 매우 안정하며, 특히 무수 형태에서 나트륨, 붕소, 은 염의 경우 최대 350°C의 녹는점을 가진다. 물 속에서 트리플산과 금속 수산화물 또는 금속 탄산염을 직접 반응시키거나, 금속 염화물을 순수한 트리플산 또는 은 트라이플레이트와 반응시키는 방법 등으로 트라이플레이트 염을 얻을 수 있다.^[1]

:

\begin{align}\ce{MCl}_n + n \, \ce{HOTf} &\longrightarrow \ce{M(OTf)}_n + n \, \ce{HCl} \\\ce{MCl}_n + n \, \ce{AgOTf} &\longrightarrow \ce{M(OTf)}_n + n \, \ce{AgCl \, v} \\\ce{M(SO4)}_n + n \, \ce{Ba(OTf)2} &\longrightarrow \ce{M(OTf)}_{2n} + n \, \ce{BaSO4 v}\end{align}

금속 트라이플레이트는 유기 화학에서 루이스 산 촉매로 사용된다. 특히 란타넘족 트라이플레이트(Ln(OTf)3, Ln은 란타넘족)가 유용하다. 스칸듐 트라이플레이트는 알돌 반응 및 딜스-알더 반응과 같은 반응에 사용되는 촉매이다. 예를 들어 벤즈알데하이드와 사이클로헥사논의 실릴 에놀 에테르 사이의 무카이야마 알돌 부가 반응은 81%의 화학 수율을 보인다.^[2]

트라이플레이트는 일반적으로 사용되는 약하게 배위하는 음이온이다.

2. 2. 1. 친핵성 치환 반응

트라이플레이트기는 친핵성 치환 반응, 스즈키 커플링, 헥 반응과 같은 특정 유기 반응에 사용되는 훌륭한 이탈기이다. 알킬 트라이플레이트는 S_N2 반응에서 매우 반응성이 높기 때문에 친핵체가 없는 환경(예: 물)에서 보관해야 한다. 음이온은 세 개의 산소 원자 전체에 음전하가 대칭적으로 퍼지도록 하는 공명 안정화에 의해 안정성을 얻는다. 추가적인 안정화는 황 원자를 다리로 사용하여 강력한 전자 끌기 그룹 역할을 하는 트리플루오로메틸기에 의해 달성된다.^[1]

트라이플레이트 음이온은 그 안정성으로 인해 더 나은 이탈기로 작용하므로, 친핵성 치환 반응이나 스즈키-미야우라 반응, 헥 반응과 같은 반응에 이용된다. 트라이플루오로메탄술폰산의 알킬 에스터(알킬 트라이플레이트)는 S_N2 반응에 대해 매우 활성이 있으므로, (예를 들어 물과 같은) 친핵체가 없는 상태에서 보관할 필요가 있다.^[1]

2. 2. 2. 짝지음 반응

트라이플레이트기는 친핵성 치환 반응, 스즈키-미야우라 반응, 헥 반응과 같은 특정 유기 반응에 사용되는 훌륭한 이탈기이다. 알킬 트라이플레이트는 S_N2 반응에서 매우 반응성이 높기 때문에 친핵체가 없는 환경(예: 물)에서 보관해야 한다. 음이온은 세 개의 산소 원자 전체에 음전하가 대칭적으로 퍼지도록 하는 공명 안정화에 의해 안정성을 얻는다. 추가적인 안정화는 황 원자를 다리로 사용하여 강력한 전자 끌기 그룹 역할을 하는 트리플루오로메틸기에 의해 달성된다.

트라이플레이트는 11족 원소, 13족 원소 금속 및 란타넘족에 대한 리간드로도 사용되었다. 리튬 트라이플레이트는 일부 리튬 이온 배터리에서 전해질의 구성 요소로 사용된다.

온화한 트라이플레이트 시약은 페닐 트라이플리미드 또는 ''N'',''N''-비스(트리플루오로메탄설포닐)아닐린이며, 부산물은 [CF₃SO₂N−Ph]⁻이다. 트라이플레이트 음이온은 그 안정성으로 인해 더 나은 이탈기로 작용하므로, 친핵성 치환 반응, 스즈키-미야우라 반응, 헥 반응과 같은 반응에 이용된다. 트라이플루오로메탄술폰산의 알킬 에스터(알킬 트라이플레이트)는 S_N2 반응에 대해 매우 활성이 있으므로, (예를 들어 물과 같은) 친핵체가 없는 상태에서 보관할 필요가 있다.^[1]

알코올의 트라이플루오로메탄술폰산 에스터화에 사용되는 반응 시약으로는 트라이플루오로메탄술폰산 무수물 (Tf₂O), N-페닐비스(트라이플루오로메탄술폰이미드) (= N,N-비스(트라이플루오로메틸설포닐)아닐린) (PhNTf₂) 등이 있다.^[1]

2. 2. 3. 기타 반응

트라이플레이트기는 친핵성 치환 반응, 스즈키 커플링, 헥 반응과 같은 특정 유기 반응에 사용되는 훌륭한 이탈기이다. 알킬 트라이플레이트는 S_N2 반응에서 매우 반응성이 높기 때문에 친핵체가 없는 환경(예: 물)에서 보관해야 한다. 음이온은 세 개의 산소 원자 전체에 음전하가 대칭적으로 퍼지도록 하는 공명 안정화에 의해 안정성을 얻는다. 추가적인 안정화는 황 원자를 다리로 사용하여 강력한 전자 끌기 그룹 역할을 하는 트리플루오로메틸기에 의해 달성된다.

트라이플레이트는 또한 11족 원소 및 13족 원소 금속과 란타넘족에 대한 리간드로 적용되었다.

리튬 트라이플레이트는 일부 리튬 이온 배터리에서 전해질의 구성 요소로 사용된다.

온화한 트라이플레이트 시약은 페닐 트라이플리미드 또는 ''N'',''N''-비스(트리플루오로메탄설포닐)아닐린이며, 부산물은 [CF₃SO₂N−Ph]⁻이다.

3. 응용 분야

트라이플레이트는 친핵성 치환 반응, 스즈키 커플링, 헥 반응과 같은 특정 유기 반응에서 훌륭한 이탈기로 사용된다.^[1] 11족 원소, 13족 원소 금속, 란타넘족에 대한 리간드로도 사용된다.^[1]

리튬 트라이플레이트는 일부 리튬 이온 배터리에서 전해질의 구성 요소로 사용된다.^[1] 트리플루오로메탄술폰산리튬은 리튬 이온 이차 전지의 전해질로 사용되기도 한다.^[1]

온화한 트라이플레이트 시약으로는 페닐 트라이플리미드 또는 ''N'',''N''-비스(트리플루오로메탄설포닐)아닐린이 있으며, 부산물은 [CF₃SO₂N−Ph]⁻이다.^[1]

3. 1. 유기 합성

트라이플레이트기는 친핵성 치환 반응, 스즈키 커플링, 헥 반응과 같은 특정 유기 반응에 사용되는 훌륭한 이탈기이다.^[1] 알킬 트라이플레이트는 S_N2 반응에서 매우 반응성이 높기 때문에 친핵체가 없는 환경(예: 물)에서 보관해야 한다. 음이온은 세 개의 산소 원자 전체에 음전하가 대칭적으로 퍼지도록 하는 공명 안정화에 의해 안정성을 얻는다. 추가적인 안정화는 황 원자를 다리로 사용하여 강력한 전자 끌기 그룹 역할을 하는 트리플루오로메틸기에 의해 달성된다.^[1]

트라이플레이트는 11족 원소, 13족 원소 금속, 란타넘족에 대한 리간드로도 사용된다.^[1]

온화한 트라이플레이트 시약은 페닐 트라이플리미드 또는 ''N'',''N''-비스(트리플루오로메탄설포닐)아닐린이며, 부산물은 [CF₃SO₂N−Ph]⁻이다.^[1]

금속 트라이플레이트는 유기 화학에서 루이스 산 촉매로 사용된다. 특히 유용한 것은 란타넘족 (Ln) 유형의 란탄족 트리플레이트이다. 이와 관련된 인기 있는 촉매인 스칸듐 트리플레이트는 알돌 반응, 딜스-알더 반응과 같은 반응에 사용된다. 한 예로 벤즈알데히드와 사이클로헥사논의 실릴 에놀 에테르 사이의 무카이야마 알돌 부가 반응은 81%의 화학 수율을 보인다.^[2] 이트륨 염을 사용한 해당 반응은 실패한다.

트라이플레이트는 일반적으로 사용되는 약하게 배위하는 음이온이다.^[3]

트라이플레이트 음이온은 그 안정성으로 인해 더 나은 이탈기로 작용하므로, 친핵성 치환 반응이나 스즈키-미야우라 반응, 헥 반응과 같은 반응에 이용된다. 트라이플루오로메탄술폰산의 알킬 에스터(알킬 트라이플레이트)는 S_N2 반응에 대해 매우 활성이 있으므로, (예를 들어 물과 같은) 친핵체가 없는 상태에서 보관할 필요가 있다.

:R-OTf\ + Nu^- -> R-Nu\ + TfO^-

알코올의 트라이플루오로메탄술폰산 에스터화에 사용되는 반응 시약으로는 트라이플루오로메탄술폰산 무수물 (Tf₂O), N-페닐비스(트라이플루오로메탄술폰이미드) (= N,N-비스(트라이플루오로메틸설포닐)아닐린) (PhNTf₂) 등이 있다.

:R-OH\ + Tf2O\ + base -> R-OTf

트리플루오로메탄술폰산 음이온은 란타넘족, 11족 금속, 13족 금속에 대한 배위 리간드로도 사용된다.

3. 2. 배터리 전해질

리튬 트라이플레이트는 일부 리튬 이온 배터리의 전해질 구성 요소로 사용된다.^[1] 트리플루오로메탄술폰산리튬은 리튬 이온 이차 전지의 전해질로 사용되기도 한다.^[1]

3. 3. 루이스 산 촉매

유기 화학에서 루이스 산 촉매로 사용되는 금속 트라이플레이트 중 특히 유용한 것은 Ln(OTf)3 (여기서 Ln은 란타넘족) 유형의 란타넘족 트라이플레이트이다. 이와 관련된 인기 있는 촉매인 스칸듐 트라이플레이트는 알돌 반응 및 딜스-알더 반응과 같은 반응에 사용된다. 한 예로 벤즈알데히드와 사이클로헥사논의 실릴 에놀 에테르 사이의 무카이야마 알돌 부가 반응은 81%의 화학 수율을 보인다.^[2] 이트륨 염을 사용한 해당 반응은 실패한다.

3. 4. 기타 응용

트라이플레이트는 친핵성 치환 반응, 스즈키 커플링, 헥 반응과 같은 특정 유기 반응에 사용되는 훌륭한 이탈기이다. 알킬 트라이플레이트는 S_N2 반응에서 매우 반응성이 높기 때문에 친핵체가 없는 환경(예: 물)에서 보관해야 한다. 음이온은 세 개의 산소 원자 전체에 음전하가 대칭적으로 퍼지도록 하는 공명 안정화에 의해 안정성을 얻는다. 추가적인 안정화는 황 원자를 다리로 사용하여 강력한 전자 끌기 그룹 역할을 하는 트리플루오로메틸기에 의해 달성된다.

트라이플레이트는 11족 원소 및 13족 원소 금속과 란타넘족에 대한 리간드로도 사용된다.

리튬 트라이플레이트는 일부 리튬 이온 배터리에서 전해질의 구성 요소로 사용된다.

온화한 트라이플레이트 시약은 페닐 트라이플리미드 또는 ''N'',''N''-비스(트리플루오로메탄설포닐)아닐린이며, 부산물은 [CF₃SO₂N−Ph]⁻이다. 트리플루오로메탄술폰산 음이온은 란타넘족 및 11족 금속, 13족 금속에 대한 배위 리간드로도 사용된다.

4. 트라이플레이트 염

트라이플레이트 염은 특히 무수 형태에서 나트륨, 붕소 및 은 염의 경우 최대 350°C의 녹는점을 가지며 열적으로 매우 안정하다. 물 속에서 트리플산과 금속 수산화물 또는 금속 탄산염을 직접 반응시켜 얻을 수 있다. 또는 금속 염화물을 순수한 트리플산 또는 은 트리플레이트와 반응시키거나, 바륨 트리플레이트를 물 속에서 금속 황산염과 반응시켜 얻을 수 있다:^[1]

: $\begin{align}\ce{MCl}_n + n \, \ce{HOTf} &\longrightarrow \ce{M(OTf)}_n + n \, \ce{HCl} \\\ce{MCl}_n + n \, \ce{AgOTf} &\longrightarrow \ce{M(OTf)}_n + n \, \ce{AgCl \, v} \\\ce{M(SO4)}_n + n \, \ce{Ba(OTf)2} &\longrightarrow \ce{M(OTf)}_{2n} + n \, \ce{BaSO4 v}\end{align}$

금속 트리플레이트는 유기 화학에서 루이스 산 촉매로 사용된다. 특히 유용한 것은 Ln(OTf)3^영어 (여기서 Ln은 란타넘족이다) 유형의 란탄족 트리플레이트이다. 이와 관련된 인기 있는 촉매인 스칸듐 트리플레이트는 알돌 반응 및 딜스-알더 반응과 같은 반응에 사용된다. 한 예로 벤즈알데히드와 사이클로헥사논의 실릴 에놀 에테르 사이의 무카이야마 알돌 부가 반응은 81%의 화학 수율을 보인다.^[2] 이트륨 염을 사용한 해당 반응은 실패한다.

트리플레이트는 일반적으로 사용되는 약하게 배위하는 음이온이다.

많은 금속 이온과 양이온에 대해 트리플루오로메탄술폰산염이 알려져 있다. 3족 등의 금속 트리플루오로메탄술폰산염에는 루이스산으로 수중에서 사용되는 것이 있다.

트리플루오로메탄술폰산리튬은 리튬 이온 이차 전지의 전해질로 사용되는 경우가 있다.

참조

_[1] 논문 Trifluoromethanesulfonates and Trifluoromethanesulfonato-''O'' Complexes
_[2] 논문 Scandium Triflate in Organic Synthesis
_[3] 논문 Nickel-Catalyzed Direct Alkylation of C–H Bonds in Benzamides and Acrylamides with Functionalized Alkyl Halides via Bidentate-Chelation Assistance 2013-04-10

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