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트리메틸렌트리니트로아민

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1. 개요

트리메틸렌트리니트로아민(RDX)은 사이클로나이트, 헥소겐 등으로도 알려진 강력한 폭발성 화합물이다. 1898년 독일에서 처음 보고되었으며, 제2차 세계 대전 중 TNT보다 더 강력한 폭발력을 갖는 장점으로 인해 널리 사용되었다. RDX는 다양한 폭발물의 구성 요소로 사용되며, 1993년 뭄바이 폭탄 테러 등 테러 사건에도 악용되었다. RDX는 헥사민을 질산으로 처리하여 합성하며, 백색 분말 형태로 물에는 녹지 않지만 아세톤에는 용해된다. RDX는 독성이 있어 섭취하거나 흡입 시 경련을 일으킬 수 있으며, RS-RDX와 같은 둔감화된 형태로도 개발되었다. 또한, 생분해되며, FOX-7과 같은 대체 물질도 연구되고 있다.

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트리메틸렌트리니트로아민 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
RDX 구조
RDX 구조
RDX 3D 모델
RDX 3D 모델
RDX 결정
RDX 결정
식별1,3,5-트리니트로-1,3,5-트리아지난
다른 이름1,3,5-트리니트로페르히드로-1,3,5-트리아진
RDX
사이클로나이트, 헥소겐
1,3,5-트리니트로-1,3,5-트리아자사이클로헥산
1,3,5-트리니트로헥사히드로-s-트리아진
사이클로트리메틸렌트리니트라민
헥사히드로-1,3,5-트리니트로-s-트리아진
트리메틸렌트리니트라민
헥솔라이트
IUPAC 이름1,3,5-트리니트로페르히드로-1,3,5-트리아진
식별자
화학 스파이더 ID8177
InChI1/C3H6N6O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H2
InChI 키XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYAY
표준 InChI1S/C3H6N6O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H2
표준 InChI 키XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호121-82-4
UNIIW91SSV5831
펍켐 CID8490
ChEBI24556
스마일즈C1N(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
UN 번호0072
0391
0483
속성
분자식C3H6N6O6
겉모습무색 또는 황색 결정
밀도1.806 g/cm3
녹는점205.5 °C
끓는점234 °C
용해도불용성
폭발물 정보
충격 민감도낮음
마찰 민감도낮음
폭발 속도8750 m/s
RE 계수1.60
위험성
주요 위험폭발성
풀민산 수은과 접촉시 폭발
고독성
GHS 그림 문자
신호어위험
NFPA 704건강: 3
화재: 1
반응성: 4
LD50100 mg/kg
인화점폭발성
자동 점화 온도해당 없음
PEL해당 없음
IDLH자료 없음
RELTWA 1.5 mg/m3 ST 3 mg/m3 [피부]

2. 명칭

RDX는 '''사이클로나이트''', 헥소젠(특히 러시아어, 프랑스어, 독일어의 영향을 받는 언어에서), '''T4''', 그리고 화학적으로는 '''사이클로트리메틸렌 트리니트라민'''으로 알려져 있다.

3. 역사

RDX는 1898년 독일의 게오르크 프리드리히 헤닝이 처음 보고했으며, 초기에는 의학적 목적으로 연구되었다. 제1차 세계 대전 중 독일의 하인리히 브룬스비그가 RDX의 폭발성을 발견하고, 1920년대에 독일군에서 헥소겐이라는 이름으로 사용하기 시작했다.[21] RDX는 TNT보다 폭발력이 더 크고 제조에 추가 원자재가 필요하지 않다는 장점이 있었다.[21]

1930년대 독일은 개선된 생산 방법을 개발했으며 제2차 세계 대전 동안 W 염, SH 염, K 방식, E 방식, KA 방식 등 다양한 암호명으로 RDX를 생산했다. 영국은 1933년부터 울위치의 왕립 병기창에서 RDX를 제조하기 시작했으며, 제2차 세계 대전 중에는 월섬 애비 왕립 화약 공장과 ROF 브리지워터에서 대량 생산했다.

1941년, 영국의 티자드 미션은 미국에 RDX 제조의 "울위치" 방식과 밀랍과 혼합하여 안정화하는 방법에 대한 정보를 제공했다.[34] 영국은 미국과 캐나다가 합쳐서 하루에 약 199580.70kg의 RDX를 공급해 줄 것을 요청했다.[34]

미국에서는 코넬 대학교, 미시간 대학교, 펜실베이니아 주립 대학교 등에서 RDX의 더 나은 생산 방법을 개발하기 위한 연구가 진행되었다.[34] 미시간 대학교의 베르너 엠마누엘 바흐만은 캐나다에서 사용된 로스-쉬슬러 공정(일명 독일 E-방법)과 직접 니트로화를 결합하여 "결합 공정"을 개발했다.[32][34] 테네시 이스트만 컴퍼니(TEC)의 베르너 엠마누엘 바흐만은 아세트산과 아세트산 무수물 매질에서 질산 암모늄/질산 혼합물을 니트로화제로 사용하여 RDX의 연속 흐름 공정을 개발했다. 미국은 제2차 세계 대전 동안 한 달에 약 약 15240705.00kg을 생산했다.[21]

제2차 세계 대전 이후 RDX는 군용 폭약뿐만 아니라 민간에서도 파괴 작업 등에 사용되고 있다. 그러나 RDX는 테러에도 악용되어 왔는데, 1993년 뭄바이 폭탄 테러, 1999년 러시아 아파트 폭탄 테러, 2004년 러시아 항공기 폭탄 테러, 2006년 뭄바이 열차 폭탄 테러, 2019년 풀와마 테러 등에서 RDX가 사용되었다.[46][47][49][50][51][58]

4. 용도

RDX는 제2차 세계 대전 동안 널리 사용되었으며, TNT와 혼합하여 토펙스, Composition B, 사이클로톨, H6 등과 같은 폭발물을 만드는 데 사용되었다. RDX는 최초의 플라스틱 폭약 중 하나에 사용되었다. 댐 버스터 습격에 사용된 바운싱 폭탄은 약 2993.71kg의 토펙스를 포함하고 있었으며,[8] 바네스 윌리스가 설계한 톨보이 및 그랜드 슬램 폭탄에도 토펙스가 사용되었다.

RDX는 여러 일반적인 군용 폭발물의 기본 물질이다.


  • Composition A: RDX와 플라스틱 가소제 왁스로 구성된 과립형 폭발물이다. 예를 들어 조성 A-3(91% RDX가 9% 왁스로 코팅됨)[9] 및 조성 A-5(98.5~99.1% RDX가 0.95~1.54%의 스테아르산으로 코팅됨).[10]
  • Composition B: 59.5% RDX와 39.4% TNT에 1% 왁스를 둔감제로 사용한 주조 가능한 혼합물.[11]
  • Composition C: 제2차 세계 대전에 사용되었지만, 이후 C-2, C-3, C-4를 포함한 변형이 있었다. C-4는 RDX(91%), 가소제인 디옥틸 세바케이트(5.3%), 바인더인 폴리이소부틸렌(2.1%), 오일(1.6%)로 구성된다.[12]
  • Composition CH-6: 97.5% RDX, 1.5% 스테아르산 칼슘, 0.5% 폴리이소부틸렌, 0.5% 흑연
  • DBX (깊이 폭탄 폭발물): 21% RDX, 21% 질산 암모늄, 40% TNT 및 18% 분말 알루미늄으로 구성된 주조 가능한 혼합물이다. 제2차 세계 대전 중에 개발되어 토펙스를 대체하여 수중 탄약에 사용될 예정이었으며, 당시 부족했던 RDX의 양을 절반만 사용했다.[2][13]
  • 사이클로톨: RDX(50~80%)와 TNT(20~50%)를 주조 가능한 혼합물로, RDX/TNT의 양에 따라 사이클로톨 70/30과 같이 지정된다.
  • HBX: RDX, TNT, 분말 알루미늄 및 D-2 왁스를 염화칼슘과 혼합하여 주조 가능한 혼합물
  • H-6: RDX, TNT, 분말 알루미늄 및 파라핀 왁스를 혼합하여 주조 가능한 혼합물(둔감화제 사용)
  • PBX: RDX는 많은 고분자 결합 폭발물(PBX)의 주요 성분이다. RDX 기반 PBX는 일반적으로 RDX와 최소 13가지의 서로 다른 고분자/공중합체 바인더로 구성된다.[14] RDX 기반 PBX 제형에는 PBX-9007, PBX-9010, PBX-9205, PBX-9407, PBX-9604, PBXN-106, PBXN-3, PBXN-6, PBXN-10, PBXN-201, PBX-0280, PBX Type I, PBXC-116, PBXAF-108 등이 있다.
  • Semtex (상표명): RDX 및 PETN을 주요 활성 성분으로 하는 플라스틱 파괴 폭약[15]
  • 토펙스: 42% RDX, 40% TNT 및 18% 분말 알루미늄으로 구성되며, 제2차 세계 대전 중에 설계되었고 주로 수중 병기에 사용되었다.[16]


군사용 외에 RDX는 구조물 철거를 위한 파괴에도 사용된다.[17] 미국 로드아일랜드주의 Jamestown Bridge 파괴는 RDX 성형 폭약이 경간을 제거하는 데 사용된 한 예시이다.[18]

5. 합성

RDX는 화학자들에 의해 헥사히드로-1,3,5-트리아진 유도체로 분류된다. 실험실 환경에서 RDX는 헥사민을 백색 발연 질산으로 처리하여 얻는다.[19]

RDX 합성 과정


이 니트로화 반응은 메틸렌 디니트레이트, 질산 암모늄, 물을 부산물로 생성한다. 전체 반응식은 다음과 같다.[19]

:C6H12N4 + 10 HNO3 → C3H6N6O6 + 3 CH2(ONO2)2 + NH4NO3 + 3 H2O

전통적인 저렴한 니트레이션 제제인 "혼산"은 RDX 합성에 사용할 수 없다. 그 이유는 통상적으로 니트로늄 이온 형성을 촉진하는 데 사용되는 농축 황산이 헥사민을 포름알데히드와 암모니아로 분해하기 때문이다.

현대적 합성에서는 헥사히드로 트리아실 트리아진을 사용하여 HMX의 형성을 피한다.[20]

6. 화학적 성질

RDX는 백색 분말 형태의 환상 니트라민으로, 물에는 녹지 않지만 아세톤에는 용해된다.[65] 폭발 속도는 밀도가 1.80 g/cm3일 때 8750 m/s이다.[61] 약 170 °C에서 분해되기 시작하며 204 °C에서 녹는다. 상온에서는 매우 안정적이며, 뇌관을 통해서만 폭발한다. 소형 화기의 사격에도 영향을 받지 않아 군사용 폭약으로 유용하게 사용된다. 펜타에리트리톨 테트라니트레이트(PETN)보다 덜 민감하며, 정상적인 조건에서 RDX는 둔감도가 80이다(RDX는 기준점을 정의한다).[62] 진공에서 승화하는 성질이 있어 일부 응용 분야에서 사용이 제한된다.[63]

7. 안정성

RDX는 질소 함량이 높고 산소 대 탄소 비율(O:C 비율)이 높아 N2와 CO2 형성에 대한 폭발 가능성이 크다.[60] 밀폐된 환경과 특정 상황에서 폭굉 전이(DDT)를 겪는다.[60]

약 170°C에서 분해되기 시작하며 204°C에서 녹는다. 상온에서는 매우 안정적이다. 폭발보다는 연소한다. 뇌관을 통해서만 폭발하며, 소형 화기의 사격에도 영향을 받지 않아 군사용 폭약으로 유용하다. PETN보다 덜 민감하다. 정상적인 조건에서 RDX는 둔감도가 정확히 80이다(RDX는 기준점을 정의한다).[62]

RDX는 진공에서 승화되어 일부 응용 분야에서 사용을 제한하거나 방지한다.[63]

8. 독성

RDX는 섭취하거나 제조 과정에서 먼지를 흡입했을 때 경련(발작)을 일으킬 수 있으며, 유럽의 탄약 제조 공장에서 RDX 독성으로 인한 사망 사례가 최소 한 건 이상 보고되었다.[67]

베트남 전쟁 중이던 1968년 12월부터 1969년 12월까지, 최소 40명의 미군 병사가 C-4 조성물(91% RDX) 중독으로 입원했다. 병사들은 C-4를 음식을 데우는 연료로 자주 사용했는데, C-4를 작게 자를 때 사용했던 칼로 음식을 섞으면서 섭취하게 되어 중독되었다. 중독 증상으로는 메스꺼움, 구토, 전신 발작, 그리고 발작 후 혼란 및 기억 상실 등이 나타났으며, 이는 독성 뇌병증을 시사한다.[68]

RDX의 경구 독성은 물리적 형태에 따라 다르다. 쥐의 경우 미세 분말 RDX의 LD50은 100mg/kg, 거친 과립 RDX의 LD50은 300mg/kg이다.[67] 체중 14.5kg인 환자가 "플라스틱 폭약" 형태의 RDX 84.82mg/kg(1.23g)을 섭취한 후 간질 중첩증으로 입원한 어린이 사례도 보고되었다.[69]

RDX는 인간 발암 가능성 물질로 분류되며, 낮은 수준에서 중간 수준의 독성을 갖는다.[70][71][72] RDX는 인간에게 신장 독성을 보이며, 지렁이와 식물에게도 매우 유독하여 RDX를 많이 사용한 군사 훈련장은 환경 정화가 필요할 수 있다.[76]

RDX는 인간을 포함한 포유류에게 탈력감, 현기증, 두통, 메스꺼움, 경련, 의식 상실 등의 증상을 일으킨다. 장기간 또는 반복적으로 노출될 경우 중추 신경계 장애로 인해 간질과 유사한 증상이 나타날 수 있다.

반수 치사량 (LD50)
대상투여 경로LD50 (mg/kg)
돼지흡입25
생쥐흡입19
생쥐경구59
경구100
인간경구100


9. RS-RDX

RS-RDX(Reduced Sensitivity RDX, 둔감화 RDX)는 매우 둔감한 성질을 가진 RDX 폭약이다. 결정 구조의 차이로 일반 RDX보다 충격 감도가 낮다. 충격 감도 시험에서 일반 RDX는 2.1인데 비해 RS-RDX는 5 이상의 값을 갖는 것이 생산되고 있다. 최근에는 저감도 폭약이 요구되어 관련 연구가 진행되고 있다.[1]

10. 생분해

RDX는 하수 슬러지 내 유기체뿐만 아니라 곰팡이 ''Phanaerocheate chrysosporium''에 의해서도 분해된다.[79] 야생 식물과 형질 전환 식물 모두 토양 및 물에서 폭발물을 식물 정화할 수 있다.[80][81]

11. 대안

FOX-7은 거의 모든 분야에서 RDX를 1대1로 대체할 수 있는 물질로 여겨진다.[82][83]

참조

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