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당산 (산성당)

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1. 개요

당산은 알도스 또는 케토스의 탄소 원자가 산화되어 생성되는 유기산의 일종이다. 당산은 알돈산, 울로손산, 우론산, 알다르산으로 분류되며, 각기 알데하이드기, 케톤기, 알코올기, 양쪽 끝 탄소의 산화 여부에 따라 구분된다. 주요 당산으로는 글리세르산, 글루콘산, 아스코르브산 (비타민 C), 뉴라민산, 글루쿠론산 등이 있다.

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    글루콘산은 포도당 산화로 생성된 6탄소 유기산으로, 수용액에서 고리형 에스터와 평형을 이루고 금속 이온과 킬레이트 결합을 형성하여 식품, 의약, 건축 등 다양한 분야에서 활용된다.
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당산 (산성당)
개요
유형단당류 유도체
구조말단에 –OH기를 갖는 당 분자
말단에 –OH기를 갖는 탄소 사슬
화학식CH₂O
상세 정보
설명산성 특성을 가진 카르복실산을 포함하는 당
종류알돈산
우론산
알다르산
참고 자료
참고 문헌Robyt, J.F. (1998). Essentials of carbohydrate chemistry. New York: Springer.

2. 당산의 종류

당산은 알도스케토스작용기가 산화되는 위치에 따라 다음과 같이 분류할 수 있다.

2. 1. 알돈산

알도스의 1번 탄소에 있는 알데하이드기가 산화되어 카복실기로 전환된 당산의 한 종류이다.

다음은 알돈산의 예시이다.

2. 2. 울로손산

울로손산의 예시는 다음과 같다.

  • 뉴라민산 (5-아미노-3,5-디데옥시-D-''글리세로''-D-''갈락토''-논-2-울로손산)
  • 케토데옥시옥툴로손산 (KDO 또는 3-데옥시-D-''만노''-옥트-2-울로손산)

2. 3. 우론산

알도스의 마지막 탄소에 있는 알코올기가 산화되어 카복실기로 전환된 당산의 한 종류이다.

2. 4. 알다르산

알도스의 양쪽 끝 탄소, 즉 알데하이드기와 1차 알코올기가 모두 산화되어 카복실기로 전환된 당산이다.

알다르산의 예시는 다음과 같다.

  • 타르타르산 (탄소 4개)
  • ''메소''-갈락타르산 (점액산) (탄소 6개)
  • D-글루카르산 (사카르산) (탄소 6개)

3. 주요 당산의 예시

다음은 당산의 주요 예시이다.

3. 1. 글리세르산

글리세르산은 3개의 탄소 원자(3C)를 가지는 가장 간단한 알돈산 중 하나이다.

3. 2. 글루콘산

글루콘산은 6개의 탄소를 가지는 알돈산으로, 포도당 산화의 주요 생성물 중 하나이다.

3. 3. 아스코르브산 (비타민 C)

알돈산의 한 종류로, 6개의 탄소(C) 원자를 가지는 불포화 락톤 구조를 가진다.[2] 흔히 비타민 C로 알려져 있다.

아스코르브산 (비타민 C)의 구조

3. 4. 뉴라민산

뉴라민산은 울로손산의 한 종류이다. 화학명은 5-아미노-3,5-디데옥시-D-''글리세로''-D-''갈락토''-논-2-울로손산이다.

3. 5. 글루쿠론산

우론산의 한 종류로, 6개의 탄소 원자를 가지고 있다.

참조

[1] 서적 Essentials of carbohydrate chemistry https://books.google[...] Springer
[2] 서적 Vitamin C: Its Chemistry and Biochemistry The Royal Society of Chemistry



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