갈락토스

3. 구조와 이성질체

갈락토스는 선형과 고리형으로 존재한다. 선형 구조에서는 사슬 끝에 카보닐기를 갖는다.

고리형에는 4개의 이성질체가 있는데, 그 중 2개는 피라노스(6원자 고리)이고, 2개는 푸라노스(5원자 고리)이다. 갈락토푸라노스는 세균, 균류, 원생생물에서 발견되며,^[47] 외향고리 1,2-다이올을 통해 척삭동물의 면역 렉틴으로 추정되는 인텔렉틴(intelectin)에 의해 인식된다. 선형에서 고리형으로 바뀔 때 선형 카보닐기 위치에 새로운 입체중심이 생기기 때문에 고리형에는 α, β로 명명된 2개의 아노머가 존재한다.^[48] β형에서 하이드록시기는 수평 방향에 위치하는 반면, α형에서는 하이드록시기가 수직 방향에 위치한다.

D-갈락토스의 구조
골격구조식	하워드 투영식
	α-D-갈락토푸라노스	β-D-갈락토푸라노스
	α-D-갈락토피라노스	β-D-갈락토피라노스

4. 젖당(락토스)과의 관계

갈락토스는 단당류이며 포도당과 탈수축합반응을 통해 이당류인 젖당(락토스)을 생성한다.^[49] 락테이스와 β-갈락토시데이스는 젖당을 포도당과 갈락토스로 가수 분해하는 반응을 촉매한다. β-갈락토시데이스는 대장균(''Escherichia coli'')의 젖당 오페론에서 생성된다.^[12]

자연에서 젖당은 주로 우유 및 유제품에서 발견된다. 따라서 낙농 유래 성분으로 제조된 다양한 식품에는 젖당이 함유될 수 있다.^[13]

사람의 모유 수유 과정에서 젖샘은 젖당 분비를 위해 포도당을 갈락토스로 전환한다. 그러나 모유 속 젖당의 대부분은 혈액에서 공급된 갈락토스로부터 합성되며, 새로 합성된 갈락토스에서 만들어지는 것은 35±6%에 불과하다.^[14] 글리세롤도 젖샘의 갈락토스 생산에 일부 기여한다.^[51]

한편, 락테이스(인체에서는 락토스 β-글루코시다아제)는 젖당을 포도당과 갈락토스로 가수분해하는 효소이다. 이 효소가 부족하면 유당불내증이 발생하여 우유 속 당류를 영양분으로 이용할 수 없다. 더 나아가 대장에 도달한 젖당은 장내세균에 의해 분해되어 가스와 복부 팽만을 유발한다.

5. 대사

포도당은 갈락토스보다 안정적이며, 비특이적 당포합체 형성에 덜 민감하다. 이러한 이유로 갈락토스에서 포도당으로의 신속한 전환 경로는 많은 생물에서 고도로 보존되어 있다.^[52]

갈락토스 대사의 주된 경로는 를루아르 경로이다. 를루아르 경로는 β-D-갈락토스를 UDP-포도당으로 전환시키는 과정이다. 우선 β-D-갈락토스는 변광회전효소(mutarotase, GALM)에 의해 α-D-갈락토스로 전환된다. 이후 를루아르 경로는 3가지 주요 효소를 통해 α-D-갈락토스를 UDP-포도당으로 전환시킨다. 갈락토키네이스(GALK)는 α-D-갈락토스를 갈락토스 1-인산으로 인산화시킨다. 갈락토스 1-인산 유리딜기 전이효소(GALT)는 UDP-포도당에서 UDP기를 갈락토스 1-인산으로 전이시켜 UDP-갈락토스를 형성한다. 마지막으로 UDP-갈락토스 4-에피머화효소(GALE)는 UDP-갈락토스와 UDP-포도당을 상호변환시켜 경로를 완성한다.^[53]

인간의 수유 과정에서 유선이 락토스를 합성하고 분비하려면 포도당과 1:1 비율의 갈락토스가 필요하다. 한 연구에 따르면, 락토스의 포도당 69 ± 6%와 갈락토스 54 ± 4%는 혈장 포도당에서, 락토스의 포도당 7 ± 2%와 갈락토스 12 ± 2%는 혈장 갈락토스에서 직접 유래했다. 포도당 25 ± 8%와 갈락토스 35 ± 6%는 글리세롤이나 아세테이트와 같은 작은 분자로부터 합성되었다. 이는 혈장 갈락토스가 존재할 때 직접 흡수 및 이용을 통해 갈락토스 합성이 보충됨을 시사한다.^[14]

갈락토스는 단당류이다. 다른 단당류인 포도당과 축합 반응을 통해 결합하면 이당류인 락토스가 된다. 락토스가 포도당과 갈락토스로 가수분해되는 과정은 락테이스와 β-갈락토시데이스 효소에 의해 촉매된다. β-갈락토시데이스는 대장균의 젖당 오페론(Lac operon)에서 생성된다.^[12] 자연에서 락토스는 주로 우유와 유제품에서 발견된다. 따라서 유제품 성분으로 만든 다양한 식품에는 락토스가 포함될 수 있다.^[13]

5. 1. 갈락토스혈증

6. 생화학

갈락토스는 선형과 고리형으로 존재한다. 선형은 사슬 끝에 카보닐기를 갖는다. 고리형은 4개의 이성질체로 존재하는데, 2개는 피라노스 고리이고, 2개는 푸라노스 고리이다. 갈락토푸라노스는 세균, 균류, 원생생물에서 발견되며,^[47] 외향고리 1,2-다이올을 통해 척삭동물의 면역 렉틴으로 추정되는 인텔렉틴에 의해 인식된다. 선형에서 고리형으로 변할 때 선형의 카보닐 부위에 새로운 입체 중심이 생겨 고리형에는 α, β로 명명된 2개의 아노머가 존재한다. β형에서 하이드록시기는 수평 방향에, α형에서는 수직 방향에 위치한다.^[48]

갈락토스는 단당류이며, 포도당과 결합하여 이당류인 젖당(락토스)을 생성한다. 락테이스와 β-갈락토시데이스는 젖당을 포도당과 갈락토스로 가수 분해하는 반응을 촉매한다. β-갈락토시데이스는 대장균(''Escherichia coli'')의 젖당 오페론에 의해 만들어진다.

자연에서 젖당은 주로 우유 및 유제품에서 발견된다.^[49] 갈락토스를 포도당으로 전환시키는 갈락토스 대사는 를루아르(Leloir) 경로로 알려져 있으며, 3가지 주요 효소들에 의해 수행된다. 효소들을 대사 경로 순으로 나열하면 갈락토키네이스(GALK), 갈락토스 1-인산 유리딜기 전이효소(GALT), UDP-갈락토스 4-에피머화효소(GALE)이다.

사람의 수유 과정시 젖샘에서 젖당을 분비할 수 있도록 포도당은 갈락토스로 전환된다. 그러나 모유에서 거의 대부분의 젖당은 혈액에서 공급된 갈락토스로부터 합성되며, 단지 35±6%만이 새로 합성된 갈락토스로부터 만들어진다.^[50] 글리세롤도 젖샘의 갈락토스 생산에 일부 기여한다.^[51]

7. 분포

갈락토스는 유제품, 아보카도, 사탕무, 기타 고무 및 점액에서 발견된다.^[1] 또한 신체의 여러 조직에서 당지질과 당단백질의 일부를 만드는 과정에서 합성된다.^[1] 제3세대 에탄올 생산 과정(대형 조류로부터)의 부산물이기도 하다.^[1]

다당류 및 당쇄의 구성 성분으로 동식물에 널리 존재한다.^[1] 또한 일부 해조류의 세포벽에는 L체도 존재한다.^[1]

8. 임상적 중요성

생쥐, 쥐, 초파리를 D-갈락토스에 만성적으로 노출시킨 결과 노화가 촉진되었다.^[55][56] 두 연구는 우유의 갈락토스와 난소암 사이의 연관성을 제시했다.^[57][58] 다른 연구에서는 갈락토스 대사 이상이 있더라도 갈락토스와 난소암 사이에는 상관관계가 없음을 보여주었다.^[59][60] 최근 하버드 대학교 보건대학원에서 수행된 분석에 따르면 젖당 함유 식품과 난소암 사이에 특별한 상관관계를 보이지 않았고, 하루 30g의 젖당 소비에 대한 위험 증가치는 통계적으로 무의미했다.^[61] 가능할 수 있는 위험을 확인하기 위해서는 더 많은 연구가 필요하다.

진행 중인 몇몇 연구들은 갈락토스가 국소 분절 사구체 경화증(신부전 및 단백뇨를 초래하는 신장병)의 치료에 역할을 할 수 있음을 시사한다.^[62] 이 효과는 FSGS 인자에 갈락토스가 결합된 결과일 수 있다.^[63]

갈락토스는 ABO식 혈액형 시스템 내에서 혈액형을 결정하는 적혈구에 존재하는 항원의 구성 요소이다. O항원 및 A항원에는 항원에 2개의 갈락토스 단위체가 있고, B항원에는 3개의 갈락토스 단위체가 있다.^[64]

2개의 갈락토스로 구성된 이당류인 갈락토스-α-1,3-갈락토스(α-gal)는 포유류 고기에 존재하는 잠재적인 알레르기 항원으로 인식되어 왔다. 론스타 진드기(lone star tick)에 물리면 α-gal 알레르기가 유발될 수 있다.

갈락토스혈증은 유전 질환으로, 갈락토스를 포도당으로 전환할 수 없어 발병한다. 주요 원인은 갈락토스-1-인산 우리딜트랜스퍼라제(galactose-1-phosphate uridyltransferase)의 변이이다.^[39] 예를 들어, 혈중 갈락토스 농도가 상승하면 눈의 갈락토스 농도도 상승하고, 갈락티톨로 환원되어 축적되면 백내장을 유발한다.^[40]

9. 역사

1855년에 에르트만(E. O. Erdmann)은 젖당의 가수분해가 포도당 이외의 물질을 생성한다고 언급하였다.^[65] 1856년 루이 파스퇴르에 의해 갈락토스는 처음으로 분리, 연구되었고,^[66] 파스퇴르는 이를 "젖당(lactose)"이라고 불렀다.^[67] 1860년에 베르틀로(Berthelot)는 "갈락토스(galactose)" 또는 "글루코스 락티크(glucose lactique)"로 개명하였다.^[68][69] 1894년에 에밀 피셔와 로버트 모렐(Robert Morrell)은 갈락토스의 입체 배치를 밝혀냈다.^[70] "갈락토스"라는 단어는 19세기 중반 찰스 바이스만(Charles Weissman)에^[6] 의해 만들어졌으며, 그리스어 ''γαλακτος''(갈락토스, '우유의')와 당류의 일반적인 화학 접미사 ''-ose''에서 유래했다.^[7]

참조

_[1] GESTIS
_[2] 서적 Optimising Sweet Taste in Foods https://books.google[...] Woodhead Publishing 2006-07-17
_[3] 서적 Organic Reactions Stereochemistry And Mechanism (Through Solved Problems) https://books.google[...] New Age International 2007
_[4] 서적 The Antibodies https://books.google[...] CRC Press 2003-09-02
_[5] 웹사이트 16.3 Important Hexoses {{!}} The Basics of General, Organic, and Biological Chemistry https://courses.lume[...] 2022-05-06
_[6] 웹사이트 Charles Weismann in the 1940 Census https://www.ancestry[...] 2017-12-26
_[7] 서적 Galactose Regulon of Yeast: From Genetics to Systems Biology https://books.google[...] Springer Science & Business Media 2008-03-02
_[8] 학술지 Galactofuranose biosynthesis in Escherichia coli K-12: identification and cloning of UDP-galactopyranose mutase 1996-02
_[9] 학술지 Galactofuranose in eukaryotes: aspects of biosynthesis and functional impact 2012-04
_[10] 웹사이트 Ophardt, C. Galactose http://elmhcx9.elmhu[...] 2015-11-26
_[11] 학술지 Modulating the site-specific oral delivery of sorafenib using sugar-grafted nanoparticles for hepatocellular carcinoma treatment https://www.scienced[...] 2019-09-01
_[12] 간행물 Genetics, Inducible Operon http://www.ncbi.nlm.[...] StatPearls Publishing 2023-10-24
_[13] 웹사이트 Lactose Intolerance – National Digestive Diseases Information Clearinghouse http://digestive.nid[...] 2009-06
_[14] 학술지 Contribution of plasma galactose and glucose to milk lactose synthesis during galactose ingestion 2003-01
_[15] 서적 The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease 2018-06-25
_[16] 학술지 Classical galactosaemia revisited 2006-08
_[17] 서적 Stryer Biochemie http://dx.doi.org/10[...] 2013
_[18] 학술지 Classic Galactosemia and Clinical Variant Galactosemia https://www.ncbi.nlm[...] University of Washington, Seattle 1993
_[19] 학술지 Intranasal Cerebrolysin Attenuates Learning and Memory Impairments in D-galactose-Induced Senescence in Mice 2017-01
_[20] 학술지 Chronic systemic D-galactose exposure induces memory loss, neurodegeneration, and oxidative damage in mice: protective effects of R-alpha-lipoic acid 2006-08
_[21] 학술지 Gene Transcriptional and Metabolic Profile Changes in Mimetic Aging Mice Induced by D-Galactose 2015-07-15
_[22] 학술지 Lactase persistence and milk consumption as determinants of ovarian cancer risk 1989-11
_[23] 학술지 Galactose consumption and metabolism in relation to the risk of ovarian cancer 1989-07
_[24] 학술지 Association of galactose-1-phosphate uridyltransferase activity and N314D genotype with the risk of ovarian cancer 2002-10
_[25] 학술지 The N314D polymorphism of galactose-1-phosphate uridyl transferase does not modify the risk of ovarian cancer 2003-07
_[26] 학술지 Dairy products and ovarian cancer: a pooled analysis of 12 cohort studies 2006-02
_[27] 학술지 FSGS permeability factor-associated nephrotic syndrome: remission after oral galactose therapy 2009-09
_[28] 학술지 Circulating permeability factors in idiopathic nephrotic syndrome and focal segmental glomerulosclerosis 2010-11
_[29] 서적 Understanding Biology WM C. Brown
_[30] 웹사이트 Alpha-gal syndrome - Symptoms and causes https://www.mayoclin[...] 2022-02-25
_[31] 학술지 Conditioned Flavor Avoidance, Preference, and Indifference Produced by Intragastric Infusions of Galactose, Glucose, and Fructose in Rats https://www.scienced[...] 1999-08-15
_[32] 논문 Dissertatio de saccharo lactico et amylaceo University of Berlin 1855
_[33] 서적 Jahresbericht über die Fortschritte der reinen, pharmaceutischen und technischen Chemie https://books.google[...] 1855
_[34] 학술지 Note sur le sucre de lait https://archive.org/[...] 1856
_[35] 서적 Chimie organique fondée sur la synthèse https://books.google[...] 1860
_[36] 문서 Galactose — from the Ancient Greek gálaktos (“milk”)
_[37] 논문 Ueber die Configuration der Rhamnose und Galactose http://gallica.bnf.f[...] 1894
_[38] 서적 ヴォート生化学 第3版 東京化学同人 2005-02-28
_[39] 서적 ヴォート生化学 第3版 東京化学同人 2005-02-28
_[40] 서적 ヴォート生化学 第3版 東京化学同人 2005-02-28
_[41] GESTIS
_[42] 서적 Optimising Sweet Taste in Foods https://books.google[...] Woodhead Publishing 2006-07-17
_[43] 서적 Organic Reactions Stereochemistry And Mechanism (Through Solved Problems) https://books.google[...] New Age International 2007
_[44] 서적 The Antibodies https://books.google[...] CRC Press 2003-09-02
_[45] 웹인용 Charles Weismann in the 1940 Census Ancestry https://www.ancestry[...] 2017-12-26
_[46] 웹인용 Galactose Regulon of Yeast: From Genetics to Systems Biology https://books.google[...] Springer Science & Business Media 2008-03-02
_[47] 논문 Galactofuranose Biosynthesis in Escherichia coli K-12 http://jb.asm.org/cg[...] 1996-02
_[48] 웹인용 Ophardt, C. Galactose http://elmhcx9.elmhu[...] 2015-11-26
_[49] 웹인용 Lactose Intolerance – National Digestive Diseases Information Clearinghouse http://digestive.nid[...] 2009-06
_[50] 논문 Contribution of plasma galactose and glucose to milk lactose synthesis during galactose ingestion http://jcem.endojour[...] 2003-01
_[51] 논문 Hexoneogenesis in the human breast during lactation http://jcem.endojour[...] 2002-01
_[52] 웹인용 Galactosemia http://www.ommbid.co[...]
_[53] 논문 Classical galactosaemia revisited 2006-08
_[54] 웹인용 Classic Galactosemia and Clinical Variant Galactosemia https://www.ncbi.nlm[...] 2015-05-17
_[55] 논문 Intranasal Cerebrolysin Attenuates Learning and Memory Impairments in D-galactose-Induced Senescence in Mice
_[56] 논문 Chronic systemic D-galactose exposure induces memory loss, neurodegeneration, and oxidative damage in mice: protective effects of R-alpha-lipoic acid
_[57] 논문 Lactase persistence and milk consumption as determinants of ovarian cancer risk
_[58] 논문 Galactose consumption and metabolism in relation to the risk of ovarian cancer
_[59] 논문 Association of Galactose-1-Phosphate Uridyltransferase Activity and N314D Genotype with the Risk of Ovarian Cancer
_[60] 논문 The N314D Polymorphism of Galactose-1-Phosphate Uridyl Transferase Does Not Modify the Risk of Ovarian Cancer
_[61] 논문 Dairy Products and Ovarian Cancer: A Pooled Analysis of 12 Cohort Studies
_[62] 웹인용 FSGS permeability factor-associated nephrotic syndrome: remission after oral galactose therapy http://ndt.oxfordjou[...] 2015-05-17
_[63] 웹인용 Circulating Permeability Factors in Idiopathic Nephrotic Syndrome and Focal Segmental Glomerulosclerosis http://cjasn.asnjour[...] 2015-05-17
_[64] 서적 Understanding Biology WM C. Brown
_[65] 문서 See: Eduard Otto Erdmann (1855) Dissertation: ''Dissertatio de saccharo lactico et amylaceo'' [Dissertation on milk sugar and starch](University of Berlin). ''Jahresbericht über die Fortschritte der reinen, pharmaceutischen und technischen Chemie'', … [Annual report on progress in pure, pharmaceutical, and technical chemistry, … ] (1855) https://books.google[...]
_[66] 논문 Note sur le sucre de lait https://archive.org/[...] 1856
_[67] 문서 Pasteur (1856), p. 348. From page 348: ''"Je propose de le nommer lactose."'' (I propose to name it lactose.)
_[68] 서적 Chimie organique fondée sur la synthèse https://books.google[...] Mallet-Bachelier
_[69] 문서 Galactose — from the Ancient Greek gálaktos (“milk”)
_[70] 논문 Ueber die Configuration der Rhamnose und Galactose http://gallica.bnf.f[...] 1894