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만노스

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목차

1. 개요

만노스는 만노스(Mannose)와 만니톨(Mannitol)의 어원이 된 당의 일종이다. 만노스는 피라노스 형태와 푸라노스 형태의 고리 구조를 가지며, 수용액에서 여러 이성질체 형태로 존재한다. 만노스는 포도당으로부터 유래되며, 헥소키네이스에 의해 인산화되어 만노스 6-인산을 생성한다. 이 물질은 해당과정이나 포도당신생합성 경로로 전환될 수 있고, 단백질의 N-결합 글리코실화에 중요한 역할을 한다. 또한, 만노스는 만니톨의 산화나 로브리 드 브라윈-반 에케르스타인 변환을 통해 포도당으로부터 형성될 수 있다. 만노스는 C-2 키랄 중심의 반전에 의해 포도당과 다르며, 만노스 PTS 투과효소 시스템을 통해 세포 내로 수송된다. D-만노스는 요로 감염 예방을 위한 식이 보조제로 사용되기도 한다.

2. 어원

만노스와 만니톨의 어원은 성경에 나오는 만나(manna)이다.[1] 성경은 만나를 시나이 반도를 지나는 동안 이스라엘 백성들에게 공급된 음식으로 기록하고 있다.[1] 몇몇 나무들과 관목들은 만니톨을 분비하는 "만나나무" (물푸레나무)와 같이 만나라고 불리는 물질을 생산할 수 있다.[1]

3. 구조

α-D-만노푸라노스
<1 %


β-D-만노푸라노스
<1 %

α-D-만노피라노스
67 %

β-D-만노피라노스
33 %


4. 물질대사

글리코실화에 사용되는 대부분의 만노스는 포도당으로부터 유래되는 것으로 생각되지만, 배양된 간암세포에서 당단백질 생합성을 위한 만노스의 대부분은 세포 외부의 만노스로부터 유래한다.[24] 만노스는 헥소키네이스에 의해 인산화되어 만노스 6-인산을 생성한다. 만노스 6-인산은 포스포만노스 이성질화효소에 의해 과당 6-인산으로 전환된 다음 해당과정으로 들어가거나 간세포에서 포도당신생합성 경로를 통해 포도당 6-인산으로 전환된다.

만노스는 단백질의 N-결합 글리코실화에서 주요 단당류이다. C-만노실화는 콜라겐 유사 부위에서 발견될 수 있다. 인간 면역결핍 바이러스(HIV)는 바이러스 표면에 글리칸의 밀집된 클러스터링으로 인해 상당량의 만노스 잔기들이 나타나며, 이는 항체 중화를 위한 표적이 된다.[26][27]

5. 생명공학

효모에서 생산된 재조합 단백질은 포유류 세포에서 사용되는 패턴과 다른 패턴으로 만노스 부가 반응을 겪을 수 있다.[29] 효모에서 발현시킨 재조합 단백질은 인간의 것과는 다른 만노스 수식 패턴을 보인다.[22] 이러한 재조합 단백질과 포유류 유기체에서 정상적으로 생성되는 단백질의 차이는 백신의 효능에 영향을 미칠 수 있다.[8]

6. 형성

만노스는 만니톨의 산화로 형성될 수 있다.

또한 만노스는 로브리 드 브륀-반 에켄슈타인 전환에서 포도당으로부터 형성될 수 있다.

7. 입체배치

만노스와 글루코스는 2번 탄소(C-2)에서 입체화학적 성질이 다른 에피머이다. 만노스는 수용액에서 주로 피라노스 고리 형태로 존재한다. 이러한 단순한 차이로 인해 만노스와 글루코스는 서로 다른 생화학적 특성을 갖는다. 이와 같은 변화는 다른 알도헥소스들에서도 동일한 효과를 나타낸다.

만노스는 C-2 키랄 중심의 반전에 의해 포도당과 다르다. 만노스는 용액 고리 형태에서 ^4C_1 변형을 나타낸다.

용액 중에서는 6원환의 만노피라노스로 존재하고 있다.[2]

D-만노스
구조식하스 투영식

α-D-만노푸라노스
<1 %
β-D-만노푸라노스
<1 %

α-D-만노피라노스
67 %
β-D-만노피라노스
33 %


8. 만노스 PTS 투과효소

포스포엔올피루브산(PEP)-의존성 당 운반 인산기전이효소 시스템은 기질을 운반하는 동시에 인산화시킨다. 만노스 XYZ 투과효소 복합체는 이러한 효소군의 일원이며, 세균이 당을 섭취할 때 사용되는 독특한 방식이다. 특히 만노스 XYZ 투과효소 복합체의 경우 외인성 육탄당을 해당과정을 통한 대사에 대비해서 인산에스터를 세포질로 방출시킨다.[30] 만노스 XYZ 투과효소 복합체는 박테리오파지 람다에 의한 대장균(''E. coli'') 감염에도 관련되며, 소단위체 ManX와 ManY는 람다 파지 감염에 관여한다.[31]

만노스 XYZ 투과효소 복합체: 고에너지 인산을 기증하는 PEP의 진입은 수송 시스템을 통해 전달되어 궁극적으로 만노스(이 예시에서는 다른 헥소스 당일 수 있음)의 진입을 돕고 만노스-6-인산의 형성을 유발한다.


PEP로부터 복합체의 다른 서브유닛으로 고에너지 인산을 전달하는 MANXYZ 당 수송체 복합체의 비디오 삽화


만노스 XYZ 투과효소 복합체는 ManX, ManY, ManZ의 3개 폴리펩타이드 사슬에 4개의 도메인을 가지고 있다. ManX 소단위체는 세포막의 세포질 쪽으로 호모다이머(homodimer)를 형성한다. ManX는 각각의 도메인이 인산화 부위를 갖고 있으며, 힌지(hinge) 펩타이드에 의해 연결된 2개의 도메인 IIA와 IIB를 포함하고 있고, IIA와 IIB간에 인산기 전달이 일어난다.[32] ManX는 세포막에 결합하거나 분리될 수 있다.[31] ManY 및 ManZ 소단위체는 6개의 막 관통 부위를 갖는 소수성의 내재성 막단백질이다.[33] 포스포엔올피루브산의 인산기는 E1 (효소 1), HPr (히스티딘 단백질) 인산기 운반체를 통해 만노스 XYZ 투과효소 복합체의 ManX, ManY, ManZ 소단위체를 거쳐 유입된 헥소스(육탄당)을 인산화시켜 헥소스 6-인산을 생성한다.

9. 응용

만노스(D-mannose|D-만노스영어)는 재발성 요로 감염(UTI)을 예방하기 위한 식이 보조제로 사용된다.[9][10] 2022년 기준으로 한 연구에 따르면 만노스 복용은 UTI 예방에 항생제만큼 효과적이었지만,[9] 다른 연구에서는 D-만노스를 사용하여 UTI를 예방하거나 치료하는 것에 대한 결론을 내리기에는 임상 시험의 질이 너무 낮다고 결론지었다.[10] 2024년, 일차 진료 환경에서 재발성 UTI를 겪는 여성 598명을 대상으로 한 무작위 임상 시험에서 6개월 동안 매일 D-만노스를 복용한 그룹의 51.0%와 위약을 복용한 그룹의 55.7%가 의학적 치료가 필요한 UTI를 경험했으며, D-만노스는 일차 진료에서 재발성 UTI를 겪는 여성에게 의학적 치료가 필요한 UTI의 향후 발생을 예방하기 위해 권장되어서는 안 된다는 결론을 내렸다.[11]

참조

[1] 논문 Metabolic manipulation of glycosylation disorders in humans and animal models
[2] 서적 Glycoscience. Chemistry and Chemical Biology I–III Springer 2001
[3] 논문 Direct utilization of mannose for mammalian glycoprotein biosynthesis
[4] 논문 Studies of mannose metabolism and effects of long-term mannose ingestion in the mouse
[5] 논문 Glycan clustering stabilizes the mannose patch of HIV-1 and preserves vulnerability to broadly neutralizing antibodies 2015-06-24
[6] 논문 Structural Constraints Determine the Glycosylation of HIV-1 Envelope Trimers 2015-06-16
[7] 논문 Targeting host-derived glycans on enveloped viruses for antibody-based vaccine design 2015-04-01
[8] 논문 Mannose addition by yeast Pichia pastoris on recombinant HER-2 protein inhibits recognition by the monoclonal antibody herceptin
[9] 논문 D-mannose vs other agents for recurrent urinary tract infection prevention in adult women: a systematic review and meta-analysis 2020-08-01
[10] 논문 D-mannose for preventing and treating urinary tract infections 2022-08-30
[11] 논문 d-Mannose for Prevention of Recurrent Urinary Tract Infection Among Women {{!}} A Randomized Clinical Trial https://jamanetwork.[...] 2024-04-08
[12] 논문 Phosphoenolpyruvate:carbohydrate phosphotransferase systems of bacteria
[13] 논문 The mannose-permease of the bacterial phosphotransferase system. Gene cloning and purification of the enzyme IIMan/IIIMan complex of ''Escherichia coli''
[14] 논문 Mannose permease of Escherichia coli. Domain structure and function of the phosphorylating subunit
[15] 논문 Membrane topology of the mannose transporter of ''Escherichia coli'' K12
[16] 논문 Structure of the mannose transporter of the bacterial phosphotransferase system 2019-06-17
[17] 논문 Structure of the mannose phosphotransferase system (man-PTS) complexed with microcin E492, a pore-forming bacteriocin 2021-04-06
[18] 간행물 Merck Index 14th ed., 5747.
[19] 논문 Mannose utilization in man http://www.jci.org/a[...]
[20] 논문 Oral ingestion of mannose elevates blood mannose levels: a first step toward a potential therapy for carbohydrate-deficient glycoprotein syndrome type I
[21] 논문 Direct utilization of mannose for mammalian glycoprotein biosynthesis https://doi.org/10.1[...]
[22] 논문 Mannose addition by yeast Pichia Pastoris on recombinant HER-2 protein inhibits recognition by the monoclonal antibody herceptin
[23] 논문 Metabolic manipulation of glycosylation disorders in humans and animal models
[24] 논문 Direct utilization of mannose for mammalian glycoprotein biosynthesis
[25] 논문 Studies of mannose metabolism and effects of long-term mannose ingestion in the mouse
[26] 논문 Glycan clustering stabilizes the mannose patch of HIV-1 and preserves vulnerability to broadly neutralizing antibodies http://www.nature.co[...] 2015-06-24
[27] 논문 Structural Constraints Determine the Glycosylation of HIV-1 Envelope Trimers http://www.cell.com/[...] 2015-06-16
[28] 논문 Targeting host-derived glycans on enveloped viruses for antibody-based vaccine design http://www.sciencedi[...] 2015-04-01
[29] 논문 Mannose addition by yeast Pichia Pastoris on recombinant HER-2 protein inhibits recognition by the monoclonal antibody herceptin
[30] 논문 Phosphoenolpyruvate:carbohydrate phosphotransferase systems of bacteria
[31] 논문 The mannose-permease of the bacterial phosphotransferase system. Gene cloning and purification of the enzyme IIMan/IIIMan complex of Escherichia coli
[32] 논문 Mannose permease of Escherichia coli. Domain structure and function of the phosphorylating subunit
[33] 논문 Membrane topology of the mannose transporter of Escherichia coli K12


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