시프 염기
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1. 개요
시프 염기는 지방족 아민 또는 방향족 아민과 카보닐 화합물의 반응을 통해 합성되는 화합물로, 생체 내 효소 반응의 중간체, 배위화학 리간드, 다양한 응용 분야의 재료로 사용된다. 시프 염기는 아자-비티히 반응으로도 합성할 수 있으며, 생체 내에서는 피리독살 인산과 리신, 레티날과 로돕신 사이에서 시프 염기 형태를 형성하며, 항균, 항바이러스, 항암 활성 연구 및 아밀로이드-베타 응집 억제 연구가 진행되고 있다. 배위화학에서는 리간드로 널리 사용되며, 카이랄 시프 염기는 비대칭 촉매 작용에 활용되기도 했다. 또한, 유기 발광 다이오드(OLED) 재료, 금속-유기 골격체(MOF) 구성 요소, 아조메틴 안료 등으로 응용되며, 공액 시프 염기는 지방과 기름의 산패 정도를 측정하는 데 사용되고, 할로이사이트 나노튜브에서 금속 클러스터를 형성하는 데 활용될 수 있다.
시프 염기는 일반적으로 지방족 아민 또는 방향족 아민과 카보닐 화합물로부터 친핵성 첨가 반응을 통해 헤미아미날을 형성하고, 이어서 탈수 반응을 통해 이민을 생성하여 합성할 수 있다. 전형적인 반응에서 4,4'-옥시디아닐린은 ''o''-바닐린과 반응한다.[5][21][13]
시프 염기는 생체 내에서 다양한 효소 반응의 중간체로 중요한 역할을 한다. 특히, 효소 보조 인자인 피리독살 인산(PLP) 및 레티날은 리신 잔기와 시프 염기를 형성하여 생화학적 반응에 관여한다.[23]
시프 염기는 배위화학에서 일반적인 리간드이다. 이민 질소는 염기성이며, 파이 수용체 특성을 나타낸다.[24] 리간드는 일반적으로 알킬 다이아민과 방향족 알데히드로부터 유도된다.[8]
시프 염기는 다양한 분야에서 응용되고 있다.
[1]
GoldBookRef
Schiff base
2. 합성
시프 염기는 아자-비티히 반응을 통해서도 합성할 수 있다.
3. 생화학
시프 염기는 일반적인 효소 중간생성물로, 리신 잔기의 말단 그룹과 같은 아민이 보조 인자 또는 기질의 알데하이드 또는 케톤과 가역적으로 반응한다. 일반적인 효소 보조 인자인 피리독살 인산(PLP)은 리신 잔기와 함께 시프 염기를 형성하고 기질로 트랜스알디민화된다.[7] 유사하게 보조 인자인 레티날은 광수용 메커니즘의 핵심인 사람의 로돕신(Lys296을 통해)을 포함한 로돕신에서 시프 염기를 형성한다.
시프 염기는 항균, 항바이러스, 항암 활성을 포함한 광범위한 맥락과 관련하여 연구되고 있다.[22] 또한 아밀로이드-베타 응집 억제에도 고려되었다.[6]
4. 배위화학
시프 염기는 금속 이온과 배위 착물을 형성하기 위한 리간드로 사용될 수 있다. 한 가지 예시는 야콥센 촉매이다. 이민 질소는 염기성이며 파이-수용체 성질을 나타낸다. 특히 몇몇 다이이민피리딘은 비무해 리간드이다. [8]
카이랄 시프 염기는 비대칭 촉매 작용에 사용된 최초의 리간드 중 하나였다. 1968년에 노요리 료지는 스타이렌의 분자간 금속 촉매 카베노이드 사이클로프로페인화를 위한 구리-시프 염기 복합체를 개발했다.[25] 이러한 공로로 노요리 료지는 2001년에 노벨 화학상을 수상했다. 시프 염기는 금속유기구조체(MOF)에도 통합되었다.[26]
5. 응용
5. 1. 공액 시프 염기
공액 시프 염기는 전자기파 스펙트럼의 자외선 및 가시광선 영역을 강하게 흡수한다. 이러한 흡수는 지방과 기름의 산패 정도를 측정하는 아니시딘 값의 근거가 된다.
5. 2. 나노기술
시프 염기는 할로이사이트 내부 전이 금속의 나노 클러스터를 대량 생산하는 데 사용할 수 있다. 할로이사이트는 자연적으로 둘둘 말린 나노시트(나노튜브) 구조를 가지고 있으며, 합성 및 금속 나노클러스터 제품을 모두 지원할 수 있다. 이러한 나노클러스터는 Ag, Ru, Rh, Pt, Co 금속으로 만들 수 있으며, 다양한 화학 반응을 촉매할 수 있다.
5. 3. 금속-유기 골격체 (MOF)
금속-유기 골격체(MOF)의 구성 요소로 사용되어 다양한 기능을 부여할 수 있다.[10]
야콥센 촉매와 같이, 시프 염기는 일반적으로 금속 이온과 배위 착물을 형성하기 위한 리간드로 사용된다. 이민 질소는 염기성이며 파이-수용체 성질을 나타낸다. 특히 다이이민피리딘과 같은 몇몇 시프 염기는 비무해 리간드이다. 많은 시프 염기 리간드는 알킬 다이아민과 방향족 알데히드에서 유래한다.[8]
키랄 시프 염기는 비대칭 촉매에 사용된 최초의 리간드 중 하나였다. 1968년 노요리 료지는 스티렌의 금속-카르베노이드 고리화 반응을 위해 구리-시프 염기 착물을 개발했다.[9]
5. 4. 아조메틴 안료
아조메틴 안료는 시프 염기 자체 또는 시프 염기의 일부를 치환한 구조, 특히 이민을 분자 구조 내에 갖는 안료이다.
5. 4. 1. 금속 착체 안료
금속 착체 안료는 높은 투명성과 농색/담색의 색차를 특징으로 하지만, 채도가 낮다는 점 등으로 시장성이 제한적이며, 비교적 단기간에 생산이 종료된 것도 많다.[1]
구체적으로 Pigment Yellow 117, Pigment Yellow 129, Pigment Yellow 150, Pigment Yellow 153이 색상 지수에 기재되어 있다.[1] Pigment Yellow 117과 Pigment Yellow 129는 농색에서는 올리브색이며, 담색은 녹색을 띤 황색이다.[1] Pigment Yellow 150은 농색에서는 저채도, 저명도의 적색을 띤 황색이며, 담색은 중간 황색이다.[1] 티타늄 백색과 병용하면 "레몬 옐로우"가 된다고 표현되지만, 실제로는 레몬 옐로우라고 부르기에는 상당히 붉은색이며, 다소 선전적인 표현이다.[1] Pigment Yellow 153은 농색에서는 약간 어두운 황등색을 띠며, 담색은 적색을 띤 황색이다.[1]
Pigment Yellow 117, Pigment Yellow 153은 BASF의 제품이었지만 생산이 종료되었다.[1]
5. 4. 2. 아이소인돌리논 안료
아이소인돌리논 안료는 아이소인돌의 오원환을 구성하는 탄소와 화합하고 있는 수소 1개를 산소로 치환하고, 다른 쪽의 수소를 탈락시킨 구조를 갖는 '''아이소인돌리논 골격'''을 가진 안료이다.
아이소인돌리논 안료에는 Pigment Yellow 109, Pigment Yellow 110, Pigment Yellow 173, Pigment Orange 61이 있다. 이들은 형광을 발하지만 불안정한 아이소인돌에 염소를 도입하여 내구성을 개량한 안료 시리즈이다. Pigment Yellow 173은 가장 녹색을 띠며, 투명성이 높고, 도입된 염소 원자는 2개이다. Pigment Yellow 109, Pigment Yellow 110, Pigment Orange 61에 도입된 염소 원자는 8개로, 고(高)염소 안료이다. Pigment Orange 61은 구조 중에 아조기를 갖는다.
5. 4. 3. 키노프탈론 안료
키노프탈론 옐로우는 1968년에 개발된 황색 안료이다. 무수프탈산과 키날리딘을 합성하여 만들며, 프탈로시아닌 안료에 버금가는 높은 견뢰도를 가진다. 그러나 가격이 비싸 널리 보급되지는 않았다. Colour Index에는 Pigment Yellow 138(Colour Index Generic Name)이 등재되어 있다.
참조
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March6th
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