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알드린

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목차

1. 개요

알드린은 흰색 결정성 분말 형태의 유기 염소 살충제이다. 헥사클로로사이클로펜타디엔과 노르보르나디엔의 딜스-알더 반응으로 합성되며, 신경독성 및 중추신경계 자극을 통해 과흥분과 발작을 유발한다. 알드린은 물에 잘 녹지 않지만 유기 용매에는 잘 녹으며, 환경에서 디엘드린으로 변환되어 생물 농축을 일으킨다. 알드린은 스톡홀름 협약에 의해 금지되었고, 미국에서는 1974년에 사용이 취소되었으며, 한국에서도 잔류성 유기 오염 물질 관리법에 따라 엄격하게 관리된다.

2. 구조 및 반응성

순수한 알드린은 흰색 결정성 분말 형태로 나타난다. 물에는 녹지 않지만(0.003% 용해도), 알드린은 케톤 및 알칸과 같은 유기 용매에는 매우 잘 녹는다.[5] 알드린은 일단 환경에 방출되면 매우 천천히 분해된다. 식물과 박테리아에 의해 디엘드린으로 빠르게 전환되지만, 디엘드린은 알드린과 동일한 독성 효과와 느린 분해를 유지한다.[8] 알드린은 먼지 입자를 통해 공기 중으로 쉽게 이동한다. 알드린은 약산 또는 염기와 반응하지 않으며, pH 4~8 사이의 환경에서 안정적이다. 200°C 이상의 온도에 노출되면 인화성이 매우 높다.[6] 산화제가 있으면 알드린은 농축 산 및 페놀과 반응한다.

토양, 식물 표면, 곤충의 소화 기관 내에서 알드린은 산화되어 더 강력한 살충력을 가진 에폭시드인 디엘드린이 된다.

3. 합성

알드린은 자연적으로 생성되지 않는다. 이 반응의 공동 발명자 중 한 명인 독일 화학자 쿠르트 알더의 이름을 따서 명명되었다. 알드린은 헥사클로로사이클로펜타디엔과 노르보르나디엔을 딜스-알더 반응에서 결합하여 생성된다.[7]

딜스-알더 반응에 의한 알드린의 합성


유사하게, 알드린의 이성질체인 '''아이소드린'''은 헥사클로로노보르나디엔과 사이클로펜타디엔의 반응으로 생성된다.[9]

4. 사용 가능한 형태

알드린은 여러 형태로 존재한다. 이 중 하나는 이성질체인 '''아이소드린'''으로, 자연에서는 발견되지 않으며 알드린과 마찬가지로 합성해야 한다. 알드린이 인체나 환경에 들어가면 빠르게 디엘드린으로 변환된다. 자외선이나 미생물에 의해 분해될 때 디엘드린은 '''포토디엘드린'''으로, 알드린은 '''포토알드린'''으로 변환될 수 있다.[8]

5. 작용 기전

알드린의 많은 독성 효과가 밝혀졌지만, 정확한 독성 기전은 아직 완전히 규명되지 않았다. 알드린에 의해 유도되는 독성 과정 중 비교적 잘 알려진 것은 신경독성이다.

5. 1. 신경독성

알드린에 의한 중독이 일으키는 영향 중 하나는 신경독성이다. 연구에 따르면 알드린은 중추신경계를 자극하여 과흥분 및 발작을 일으킬 수 있다.[12] 이러한 현상은 두 가지 다른 메커니즘을 통해 영향을 미친다.

한 가지 메커니즘은 알드린이 뇌 칼슘 ATP가수분해효소를 억제하는 능력을 이용한다.[13] 이러한 이온 펌프는 신경 종말에서 칼슘을 활발하게 밖으로 배출하여 제거한다. 그러나 알드린이 이러한 펌프를 억제하면 세포 내 칼슘 수치가 상승한다. 이로 인해 신경전달물질 방출이 증가한다.

두 번째 메커니즘은 알드린이 감마-아미노부티르산(GABA) 활성을 차단하는 능력을 활용한다.[14] GABA는 중추 신경계에서 주요 억제성 신경전달물질이다. 알드린은 GABAA 수용체-염화물 채널 복합체를 차단하여 신경 독성 효과를 유도한다. 이 수용체를 차단함으로써 염화물이 시냅스로 이동할 수 없게 되어 신경 시냅스의 과분극을 방지한다. 따라서 시냅스는 활동 전위를 생성할 가능성이 더 높아진다.

6. 대사

알드린을 사람이 먹었을 때 몸에서 어떻게 처리되는지는 연구된 적이 없지만, 동물 실험을 통해 대략적인 과정을 알 수 있다. 이 결과는 사람에게도 비슷하게 적용될 것으로 보인다.

알드린은 몸 안에서 에폭시화 반응을 통해 디엘드린으로 바뀐다. 이 반응은 주로 간에서 일어나며, 혼합 기능 산화 효소(CYP-450)[15]가 사용된다. CYP-450이 적은 조직에서는 프로스타글란딘 내과산화효소(PES)가 대신 쓰이기도 한다.[16]

디엘드린은 시토크롬 산화 효소에 의해 9-히드록시디엘드린으로 산화되거나, 에폭시드 가수분해 효소에 의해 6,7-트랜스-디히드록시디히드로알드린으로 바뀐다.[17] 이 두 물질은 글루쿠론산과 결합하여 각각 6,7-트랜스-디히드록시디히드로알드린 글루쿠로니드와 9-히드록시디엘드린 글루쿠로니드를 만든다. 6,7-트랜스-디히드록시디히드로알드린은 산화되어 알드린 디카르복실산이 될 수도 있다.[18][19]

6. 1. 부작용

알드린이 환경에 노출되면 공기, 토양, 물에 축적된다.[8] 알드린은 빠르게 디엘드린으로 바뀌는데, 디엘드린은 천천히 분해되어 알드린이 주로 노출된 환경과 식물에 축적되게 한다.[21] 오염된 식물이나 물에 사는 동물을 먹으면 동물에게도 축적이 될 수 있다. 이러한 생물 농축은 동물의 지방에 높은 농도로 축적되게 할 수 있다.

디엘드린에 여러 차례 노출된 노동자들에게서 빈혈이 발생한 사례가 보고되었다. 그러나 알드린과 디엘드린의 주요 부작용은 중추 신경계와 관련이 있다.[8] 신체에 축적된 디엘드린은 경련을 일으키는 것으로 알려졌다.[22] 이 외에도 두통, 메스꺼움, 구토, 식욕 부진, 근육 연축, 간대성 근경련 및 EEG 왜곡과 같은 다른 증상도 보고되었다. 이러한 모든 경우 알드린/디엘드린 노출원을 제거하면 빠르게 회복되었다.[23]

7. 독성

알드린과 디엘드린의 독성은 여러 동물 연구를 통해 밝혀졌다. 알드린에 노출된 노동자의 사망률 증가는 보고되지 않았지만, 반복 노출 후 빈혈로 인한 사망 사례가 보고되었다. 면역학적 검사 결과, 디엘드린으로 코팅된 적혈구에 대한 항원 반응이 나타났다.[24] 직접적인 용량-반응 관계가 사망의 원인인지 여부는 아직 조사되지 않았다.

무유해 작용량은 쥐 연구에서 얻어졌다.[8]


  • 알드린 급성 경구 노출의 최소 위험 수준: 0.002mg/kg/일
  • 디엘드린 중간 노출의 최소 위험 수준: 0.0001mg/kg/일
  • 알드린 만성 노출의 최소 위험 수준: 0.00003mg/kg/일
  • 디엘드린 만성 노출의 최소 위험 수준: 0.00005mg/kg/일


유방암 위험 연구 결과, 유방암 위험이 현저하게 증가했다. 혈중 농도를 림프절 수와 종양 크기와 비교했을 때, 최고 사분위수 범위는 최저 사분위수 범위보다 사망 위험이 5배 더 높았다.[25]

7. 1. 동물에 대한 영향

쥐를 대상으로 한 연구에서 알드린과 디엘드린의 고용량 투여는 신경 독성을 나타냈다. 여러 연구에서 디엘드린이 유도하는 간세포성 암종에 대한 쥐의 독특한 민감성이 확인되었다.[26] 알드린을 투여한 쥐는 출생 후 사망률이 증가했으며, 새끼보다 성체가 이 화합물에 대한 감수성이 더 높았다.[27]

쥐의 반수 치사량은 경구 투여 시 30-60 mg/kg이지만, 어류에 대한 독성은 매우 강해 송어나 파랑볼우럭의 경우 0.006-0.01 mg/kg이다.[32]

8. 환경 영향 및 규제

알드린은 친유성이 강하여 물에 대한 용해도가 0.027mg/L에 불과해 환경에 잔류하는 성질이 강하다. 이 때문에 잔류성 유기 오염 물질에 관한 스톡홀름 협약에 의해 사용이 금지되었다. 미국에서는 1974년에 사용이 취소되었고, EU에서도 식물 보호 목적으로 사용이 금지되었다.[36]

8. 1. 한국의 규제

알드린은 지용성이 높아 물에 잘 녹지 않으며(0.027mg/L) 환경에 오래 잔류한다. 잔류성 유기 오염 물질에 관한 스톡홀름 협약은 알드린 사용을 금지한다. 미국은 1974년에, EU는 식물 보호를 위해 알드린 사용을 금지했다.[36]

1970년 일본에서 디엘드린 등과 함께 농산물에서 잔류 농약으로 검출되어 문제가 되었다.[37] 이후, 화학 물질의 심사 및 제조 등의 규제에 관한 법률(화심법)에 따라 제1종 특정 화학 물질로 지정되었다.[38]

9. 안전성

알드린은 쥐에게 경구 투여 시 LD50이 39~60mg/kg이다. 그러나 어류에게는 극도로 유독하여 LC50이 송어와 블루길의 경우 0.006–0.01이다.[4]

미국에서는 알드린이 직업 안전 보건청과 국립 직업 안전 보건 연구소에 의해 잠재적인 직업성 발암 물질로 간주되며, 이들 기관은 8시간 시간 가중 평균에 걸쳐 피부 노출에 대한 직업 노출 한도를 0.25m3으로 설정했다.[29] 또한, 노출 20분 이내에 경련 반응을 보인 사람의 급성 독성 데이터를 기반으로 IDLH 제한이 25mg/m3으로 설정되었다.[30]

참조

[1] PGCH 0016
[2] IDLH Aldrin
[3] Citation Persistent Organic Pollutants Springer Berlin Heidelberg 2003
[4] 간행물 Insect Control Wiley-VCH, Weinheim 2002
[5] 웹사이트 International Programme on Chemical Safety, Poisons Information Monograph 573 Aldrin http://www.inchem.or[...] 2019-04-06
[6] 웹사이트 Aldrin https://pubchem.ncbi[...] 2019-04-06
[7] 서적 Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products https://archive.org/[...] Wiley
[8] 웹사이트 ATSDR (2022). Toxicological profile for aldrin/dieldrin https://www.atsdr.cd[...]
[9] 간행물 946. Cyclisations and rearrangements in the isodrin?aldrin series
[10] Citation Obsolete Pesticides – A Threat to Environment, Biodiversity and Human Health Springer Netherlands 2013
[11] 간행물 Aldrin and dieldrin: A review of research on their production environmental deposition and fate, bioaccumulation, toxicology, and epidemiology in the United States 2001
[12] 간행물 Neurotoxicity of chronic chlorinated hydrocarbon insecticide poisoning: A clinical and electroencephalographic study in man https://www.research[...] 1975-05
[13] 간행물 Effect of subchronic dieldrin treatment on calmodulin-regulated Ca2+ pump activity in rat brain 1988
[14] 간행물 The Atmosphere as a Sink for Applied Pesticides 1978-09-01
[15] 간행물 Epoxidation of aldrin, isodrin, and heptachlor by rat liver microsomes 1965-03
[16] 간행물 Prostaglandin synthase dependent aldrin epoxidation in hepatic and extrahepatic tissues of rats 1986-10-15
[17] 간행물 Absorption, transport and organotropism of dichlorobiphenyl (DCB), dieldrin, and hexachlorobenzene (HCB) in rats 1975-12
[18] 간행물 A comparison of the metabolism of HEOD (dieldrin) in the CF1 mouse with that in the CFE rat 1972-06
[19] 간행물 Comparative metabolism of dieldrin in the rat (CFE) and in two strains of mouse (CF1 and LACG) 1976-12
[20] 간행물 Efficacy of Dieldrin and Aldrin in Area Control of the Chigger Vectors of Scrub Typhus 1954-06-01
[21] 간행물 Degradation of organochlorine insecticides in flooded soils in the Philippines 1971-11
[22] 간행물 Long-term occupational exposure to the insecticides aldrin dieldrin, endrin, and telodrin 1973-04-01
[23] 간행물 Occupational exposure to aldrin: clinical and laboratory findings 1970-07-01
[24] 간행물 Increased susceptibility to mouse hepatitis virus 3 of peritoneal macrophages exposed to dieldrin 1985-09
[25] 간행물 Organochlorine exposure and breast cancer survival 2000-03
[26] 간행물 Self Poisoning with Dieldrin: A Case Report and Pharmacokinetic Discussion 1974-11
[27] 간행물 Effect of Dietary Dieldrin on the Liver and Drug Metabolism in the Female Swiss-Vancouver Mouse 1975-10
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[29] 웹사이트 Aldrin https://www.cdc.gov/[...] 2013-11-13
[30] 웹사이트 Aldrin https://www.cdc.gov/[...] 2013-11-13
[31] 서적 40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities http://edocket.acces[...] United States Government Publishing Office 2011-10-29
[32] 간행물 Insect Control Wiley-VCH, Weinheim 2002
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[35] 간행물 946. Cyclisations and rearrangements in the isodrin?aldrin series
[36] 웹사이트 Banned and Non-Authorised Pesticides in the United Kingdom http://www.pesticide[...] 2009-12-01
[37] 뉴스 ジャガイモにも汚染 ディルドリン 朝日新聞 1970-10-01
[38] 웹사이트 化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律施行令 昭和四十九年六月七日 政令第二百二号 第一条 四 http://www.meti.go.j[...]
[39] 간행물 PGCH|0016
[40] 간행물 IDLH|309002|Aldrin


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