쿠멘
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1. 개요
쿠멘은 무색 투명한 액체로, 특유의 냄새가 나며 인화성이 높다. 벤젠과 프로필렌을 프리델-크래프츠 알킬화 반응을 통해 상업적으로 생산하며, 제올라이트 기반 촉매를 사용하는 공정이 주로 사용된다. 쿠멘은 쿠멘법을 통한 페놀 및 아세톤의 공업적 합성의 중간체로 중요하며, 자동 산화를 통해 과산화물을 생성할 수 있다. 나사 고정 액 및 제초제 아이소프로투론의 성분으로도 사용된다.
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| 쿠멘 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 명칭 | (프로판-2-일)벤젠 |
| 다른 이름 | 이소프로필벤젠 큐몰 (1-메틸에틸)벤젠 |
| 화학식 | C₉H₁₂ |
| 분자량 | 120.19 |
| 겉모습 | 무색 액체 |
| 냄새 | 날카로운, 휘발유 유사 |
| 밀도 | 0.862 g cm⁻³, 액체 |
| 용해도 | 무시 가능 |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 아세톤, 에터, 에탄올에 용해됨 |
| 녹는점 | -96 °C |
| 끓는점 | 152 °C |
| 점성 | 0.777 cP (21 °C) |
| 굴절률 | 1.4915 (20 °C) |
| 증기압 | 4.5 mmHg (25 °C) |
| 자기 감수율 | -89.53·10⁻⁶ cm³/mol |
| 식별 정보 | |
| UNII | 8Q54S3XE7K |
| ChEBI | 34656 |
| ChEMBL | 1398949 |
| SMILES | CC(C)c1ccccc1 |
| ChemSpider ID | 7128 |
| PubChem | 7406 |
| KEGG | C14396 |
| EC 번호 | 202-704-5 |
| UN 번호 | 1918 |
| Beilstein 레코드 | 1236613 |
| InChI | 1/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3 |
| InChIKey | RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYAJ |
| 표준 InChI | 1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3 |
| 표준 InChIKey | RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 98-82-8 |
| RTECS | GR8575000 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 가연성 |
| NFPA 704 | 건강: 2 화재: 3 반응성: 1 |
| 인화점 | 43 °C |
| 자연 발화점 | 424 °C |
| 폭발 한계 | 0.9-6.5% |
| GHS 그림 문자 | |
| GHS 신호어 | 경고 |
| PEL (허용 노출 한계) | TWA 50 ppm (245 mg/m³) [피부] |
| IDLH (즉시 생명 또는 건강에 위험한 농도) | 900 ppm |
| REL (권장 노출 한계) | TWA 50 ppm (245 mg/m³) [피부] |
| LD50 (반수 치사량) | 12750 mg/kg (경구, 쥐), 1400 mg/kg (경구, 랫) |
| LC50 (반수 치사 농도) | 200 ppm (쥐, 7시간) |
| LCLo (최저 치사 농도) | 8000 ppm (랫, 4시간) |
| 관련 화합물 | |
| 기타 화합물 | 에틸벤젠 톨루엔 벤젠 |
2. 성질
무색 투명한 액체로, 특유의 냄새가 난다. 인화점은 31℃로 인화성이 높다. 공기 중에서 산화되어 폭발성 과산화물을 생성하기 쉽고, 산이나 강한 산화제와 격렬하게 반응한다. 또한, 피부 자극이 강하므로 취급에 주의해야 한다.
벤젠과 프로펜을 산 촉매 하에 축합시켜 합성한다 (프리델-크래프츠 반응). 공기 산화에 의해 쉽게 쿠멘 히드로퍼옥사이드(C6H5C(CH3)2OOH)로 변하기 때문에, 쿠멘법에 의한 페놀 및 아세톤의 공업적 합성법의 중간체로서 중요하다.
3. 합성법
3. 1. 초기 합성법
벤젠과 프로필렌을 프리델-크래프츠 알킬화 반응시켜 쿠멘을 상업적으로 생산한다. 쿠멘 제조 초기에는 황산을 촉매로 사용하여 액상에서 벤젠을 알킬화했지만, 복잡한 중화 및 재활용 단계와 부식 문제 때문에 이 공정은 대부분 대체되었다. 그 대안으로, 알루미나에 지지된 고체 인산 (SPA)이 촉매로 사용되었다.
1990년대 중반 이후, 상업적 생산은 제올라이트 기반 촉매로 전환되었다. 이 공정에서 쿠멘 생산 효율은 일반적으로 70-75%이다. 나머지 성분은 주로 폴리이소프로필벤젠이다. 1976년에는 염화 알루미늄을 촉매로 사용하는 개선된 쿠멘 공정이 개발되었다. 이 공정의 쿠멘 전체 전환율은 최대 90%에 달할 수 있다.
프로필렌 2당량을 첨가하면 디이소프로필벤젠 (DIPB)이 생성된다. 트랜스알킬화를 사용하여 DIPB는 벤젠과 함께 반응하여 쿠멘을 생성한다.[5] 벤젠과 프로펜을 산 촉매 하에 축합시켜 합성한다 (프리델-크래프츠 반응).
3. 2. 제올라이트 기반 합성법
프리델-크래프츠 알킬화 반응을 통해 벤젠과 프로필렌을 반응시켜 쿠멘을 상업적으로 생산한다. 쿠멘 제조 초기에는 황산을 촉매로 사용하여 액상에서 벤젠을 알킬화했지만, 중화 및 재활용 단계가 복잡하고 부식 문제가 있어 이 공정은 대부분 대체되었다. 그 대안으로, 알루미나에 지지된 고체 인산(SPA)이 촉매로 사용되었다.
1990년대 중반 이후, 상업적 생산은 제올라이트 기반 촉매로 전환되었다. 이 공정에서 쿠멘 생산 효율은 일반적으로 70-75%이다. 나머지 성분은 주로 폴리이소프로필벤젠이다. 1976년에는 염화 알루미늄을 촉매로 사용하는 개선된 쿠멘 공정이 개발되었다. 이 공정의 쿠멘 전체 전환율은 최대 90%에 달할 수 있다.
프로필렌 2당량을 첨가하면 디이소프로필벤젠(DIPB)이 생성된다. 트랜스알킬화를 사용하여 DIPB는 벤젠과 함께 반응하여 쿠멘을 생성한다.[5]
3. 3. 부가 반응
프리델-크래프츠 알킬화 반응을 통해 벤젠과 프로필렌을 반응시켜 쿠멘을 상업적으로 생산한다. 쿠멘 제조 초기에는 황산을 촉매로 사용하여 액상에서 벤젠을 알킬화했지만, 복잡한 중화 및 재활용 단계와 부식 문제로 인해 이 공정은 대부분 대체되었다. 그 대안으로, 알루미나에 지지된 고체 인산 (SPA)이 촉매로 사용되어 왔다.
1990년대 중반 이후, 상업적 생산은 제올라이트 기반 촉매로 전환되었다. 이 공정에서 쿠멘 생산의 효율은 일반적으로 70-75%이다. 나머지 성분은 주로 폴리이소프로필벤젠이다. 1976년에는 염화 알루미늄을 촉매로 사용하는 개선된 쿠멘 공정이 개발되었다. 이 공정의 쿠멘 전체 전환율은 최대 90%에 달할 수 있다.
프로필렌 2당량을 첨가하면 디이소프로필벤젠 (DIPB)이 생성된다. 트랜스알킬화를 사용하여 DIPB는 벤젠과 함께 반응하여 쿠멘을 생성한다.[5]
4. 자동 산화
조건에 따라 쿠멘의 자동산화는 다이쿠밀 과산화물 또는 쿠멘 하이드로퍼옥사이드를 생성한다. 두 반응 모두 3차 C-H 결합의 약점을 이용한다. 쿠멘이 자동산화에 의해 과산화물을 형성하는 경향은 안전 문제를 야기한다.[6] 과산화물 검사는 가열 또는 증류 전에 일반적으로 수행된다.
벤젠과 프로펜을 산 촉매 하에 축합시켜 합성한다 (프리델-크래프츠 반응). 위에서 언급한 바와 같이, 공기 산화에 의해 쉽게 쿠멘 하이드로퍼옥사이드(C6H5C(CH3)2OOH)로 변하기 때문에, 쿠멘법에 의한 페놀 및 아세톤의 공업적 합성법의 중간체로서 중요하다.
5. 응용
쿠멘은 나사 고정 액의 성분으로 자주 사용되며,[7][8] 제초제 아이소프로투론의 전구체 화학 물질이기도 하다.[9]
참조
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[2]
서적
Physical and Thermodynamic Properties of Pure Chemicals Data Compilation
Taylor and Francis
1989
[3]
간행물
PGCH 0159
[4]
간행물
IDLH Cumene
[5]
백과사전
Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology
[6]
웹사이트
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
https://www.cdc.gov/[...]
[7]
웹사이트
LOCTITE 242 MS TL Safety Data Sheet
https://pim.henkelgr[...]
[8]
웹사이트
Wurth Blue Thread Locker Safety Data Sheet
https://ehs.wuerth.c[...]
[9]
서적
Pesticide synthesis handbook
https://ebookcentral[...]
Noyes Publications
1996
[10]
웹사이트
法規情報
https://www.tcichemi[...]
東京化成工業株式会社
[11]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[12]
간행물
PGCH 0159
[13]
간행물
IDLH Cumene
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