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푸코스

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목차

1. 개요

푸코스는 ABO식 혈액형의 H항원, 알레르기 반응의 당쇄 항원, 식물 세포벽의 구성 성분, 해조류 푸코이단의 주요 구성 성분 등 다양한 생체 분자에 존재하는 당의 일종이다. 사람의 경우, O형 혈액형의 특징이며, 푸코스 전이 효소에 의해 GDP-푸코스로부터 생합성된다.

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푸코스 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
L-Fucose
L-Fucose의 구조
IUPAC 이름6-Deoxy-L-galactopyranose
다른 이름6-Deoxy-L-galactose
systematicName(2S,3R,4R,5S)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
식별 정보
ChemSpider ID16190
UNII28RYY2IV3F
InChI1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1
InChIKeySHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCBB
표준 InChI1S/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1
표준 InChIKeySHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N
CAS 등록번호2438-80-4
ChEMBL469449
PubChem17106
ChEBI2181
SMILESO[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](OC(O)[C@H]1O)C
속성
분자식C6H12O5
몰 질량164.16 g/mol

2. 소재

L-푸코스는 사람, 식물, 해조류 등 다양한 생물체에서 발견된다. 인체에서는 ABO식 혈액형 결정에 관여하며, 특정 알레르기 반응과도 연관되어 있다. 식물에서는 세포벽의 구성 성분으로 존재하며, 해조류에서는 푸코이단 형태로 발견된다.[1]

2. 1. 인체

사람의 경우, ABO식 혈액형의 H항원으로 존재하며, 기본 3당 외에 푸코스만을 가진 당쇄 항원이 O형, 여기에 N-아세틸갈락토사민을 갖는 것이 A형, 갈락토스를 갖는 것이 B형이다.[1] A, B, H 각 유전자는 이러한 당의 전이효소를 코딩한다.[1] 푸코스가 존재하지 않는 변이(봄베이형)에서는, A, B형의 유전자를 가지고 있어도 N-아세틸갈락토사민, 갈락토스의 수식이 일어나지 않아 O형이 된다.[1]

또한, α1→3 결합의 코어 푸코스는 IgE가 매개하는 알레르기 반응의 당쇄 항원으로 여겨진다.[1] 구조적으로는 푸코스(Fuc), 올리고만노스(Man), 그리고 갈락토스(Gal)로 이루어진 Man-Fuc-Gal이라는 배열로 존재하는 경우가 많다.[1]

2. 2. 식물

육상 식물에서 푸코스는 펙틴, 자일로글루칸의 구성 성분으로 존재한다. 무와 같이 세포외 기질의 프로테오글리칸에 푸코스를 포함하는 경우가 있으며, 이는 사람의 O형 혈액과 유사한 면역 반응을 나타내는 것으로 알려져 있다.[1]

2. 3. 해조류

해조류에서는 갈조류의 많은 종에 푸코이단이 존재한다.[1] 푸코이단은 항암, 항염증, 면역 조절 등 다양한 생리 활성을 나타내는 것으로 알려져, 한국을 비롯한 여러 나라에서 건강 기능 식품 및 의약품 소재로 활발히 연구되고 있다.

3. 생합성

L-푸코시드는 생체 내에서 당 뉴클레오티드의 일종인 GDP-푸코스로부터 각종 푸코스 전이 효소의 반응에 의해 생성된다. 사람의 경우 몇 가지 푸코스 전이 효소가 클로닝되어 있다. 식물에서는 자일로글루칸의 푸코스 전이 효소가 처음으로 클로닝되었으며, 셀룰로오스를 제외한 식물 세포벽 다당류 합성 효소의 첫 클로닝 사례가 되었다.

GDP-푸코스는 GDP-만노스로부터 4, 6위 탈수소 반응, C3위의 에피머화, O-4위의 환원 반응을 거쳐 합성된다.

참조

[1] 논문 Polysaccharides from macroalgae: Recent advances, innovative technologies and challenges in extraction and purification 2017-09-01
[2] 논문 Fucose: biosynthesis and biological function in mammals 2003-07
[3] 논문 The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells 1999-07
[4] 논문 Exopolysaccharides enriched in rare sugars: bacterial sources, production, and applications 2015
[5] 논문 L-fucose: occurrence, physiological role, chemical, enzymatic and microbial synthesis 1999
[6] 논문 Emerging Principles for the Therapeutic Exploitation of Glycosylation 2014-01-03
[7] 논문 Improving Antibody-Based Cancer Therapeutics Through Glycan Engineering. https://eprints.soto[...] 2017-06
[8] 논문 Fucose: biosynthesis and biological function in mammals http://glycob.oxford[...] 2003-07
[9] 논문 The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells http://glycob.oxford[...] 1999-07
[10] 논문 Emerging Principles for the Therapeutic Exploitation of Glycosylation http://science.scien[...] 2014-01-03


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