나이트로페놀
1. 개요
나이트로페놀은 화학식 HOC6H4NO2를 갖는 화합물로, 세 가지 이성질체인 2-나이트로페놀, 3-나이트로페놀, 4-나이트로페놀이 존재한다. 이들은 산업적으로 유용한 아미노페놀로 수소화될 수 있으며, 4-나이트로페놀은 쌀 제초제, 살충제, 진통제의 전구체로 사용된다. 또한, 2,4-다이나이트로페놀과 2,4,6-트라이나이트로페놀(피크르산)과 같은 유도체도 존재하며, 나이트로페놀은 유독하여 환경 오염을 일으킬 수 있다.
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| 화학식 | C6H5NO3 |
|---|---|
| 분자량 | 139.11 g/mol |
| CAS 등록 번호 | "2-니트로페놀: 88-75-5" "3-니트로페놀: 554-84-7" "4-니트로페놀: 100-02-7" |
| 2-니트로페놀 녹는점 | 45 °C (318 K) |
|---|---|
| 2-니트로페놀 끓는점 | 214 °C (487 K) |
| 3-니트로페놀 녹는점 | 96 °C (369 K) |
| 3-니트로페놀 끓는점 | 194 °C (467 K) (53 hPa) |
| 4-니트로페놀 녹는점 | 114 °C (387 K) |
| 4-니트로페놀 끓는점 | 279 °C (552 K) |
| 산도 (pKa) | "2-니트로페놀: 7.23" "3-니트로페놀: 8.35" "4-니트로페놀: 7.15" |
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| 관련 화합물 | 페놀 |
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나이트로페놀 -
4-나이트로페놀
4-나이트로페놀은 페놀에 니트로기가 결합된 유기 화합물로, 약산성을 띠며, 염료, 살충제, 살진균제, 의약품 합성에 사용되고 pH 지시약으로도 쓰이지만 인체에 유해한 급성 독성을 나타냅니다. -
나이트로페놀 -
3-아미노-5-나이트로살리실산
3-아미노-5-나이트로살리실산은 살리실산 유도체로, 아미노기와 니트로기를 포함하며 유기 화학 반응의 중간체로 활용될 수 있는 화합물이다. -
나이트로벤젠 -
클로람페니콜
클로람페니콜은 광범위 항균 스펙트럼을 가진 항생제로서 세균의 단백질 합성을 억제하여 장티푸스, 수막염 등의 치료에 사용되지만, 항생제 내성 및 골수 억제, 재생불량성 빈혈, 회색 아기 증후군과 같은 심각한 부작용 때문에 사용이 제한적이며, 1947년 베네수엘라에서 처음 분리되었고 과거 터스키기 매독 연구와 관련된 논란이 있다. -
나이트로벤젠 -
단트롤렌
단트롤렌은 경련성 마비 치료에 사용되는 골격근 이완제로, 뇌혈관 장애 후유증, 뇌성마비, 외상 후유증으로 인한 경직 증상 완화와 악성고열증, 악성 증후군과 같은 위급 상황 치료에 사용되지만, 호흡 부전, 쇼크, 간 기능 이상 등 다양한 부작용이 나타날 수 있다. -
페놀류 -
피크르산
피크르산은 쓴맛을 내는 노란색 결정으로, 다양한 용도로 사용되며 충격과 마찰에 민감하여 안전에 유의해야 하는 페놀류의 일종이다. -
페놀류 -
폴리페놀
폴리페놀은 방향족 고리에 여러 하이드록시기를 가진 천연 화합물의 총칭으로, 명확한 화학적 정의는 없지만 식물에 널리 분포하며 항산화 작용 등 다양한 생리활성을 가져 식품, 의약품, 재생 가능한 자원으로 활용될 가능성이 있다.
2. 모노나이트로페놀의 종류
모노나이트로페놀은 화학식이 HOC6H4NO2인 화합물이다. 다음과 같은 세 가지 이성질체가 존재한다.
* 2-나이트로페놀 (o-나이트로페놀)
* 3-나이트로페놀 (m-나이트로페놀)
* 4-나이트로페놀 (p-나이트로페놀)
모노나이트로페놀은 종종 산업적으로 유용한 상응하는 아미노페놀로 수소화된다.
2.1. 2-나이트로페놀 (''o''-나이트로페놀)
2-나이트로페놀은 오쏘-나이트로페놀(ortho-nitrophenol)이라고도 불리며, 노란색 고체이다. CAS 번호는 88-75-5이다.
2.2. 3-나이트로페놀 (''m''-나이트로페놀)
3-나이트로페놀(메타-나이트로페놀, m-나이트로페놀, CAS 번호: 554-84-7)은 노란색 고체이다. 녹는점은 97 °C이며, 의약품 메살라진(5-아미노살리실산)의 전구체로 사용된다. 3-나이트로페놀은 아닐린을 니트로화한 후, 디아조늄 유도체를 통해 아미노기를 치환하여 제조할 수 있다.
2.3. 4-나이트로페놀 (''p''-나이트로페놀)
4-나이트로페놀은 파라-나이트로페놀(p-나이트로페놀)이라고도 불리며, 노란색 고체이다. CAS영어 번호는 100-02-7이다. 쌀 제초제 플루오로디펜, 살충제 파라티온, 진통제 파라세타몰(아세트아미노펜으로도 알려짐)의 전구체이다.
4. 다이나이트로페놀 및 트라이나이트로페놀
2,4-다이나이트로페놀은 중간 정도의 강산이다(pKa = 4.89). 2,4,6-트라이나이트로페놀은 피크르산으로 더 잘 알려져 있다.
4.1. 2,4-다이나이트로페놀
2,4-다이나이트로페놀은 적당히 강한 산(pKa = 4.89)이다.
4.2. 2,4,6-트라이나이트로페놀 (피크르산)
2,4,6-트라이나이트로페놀은 피크르산으로 더 잘 알려져 있다.