4-나이트로페놀
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1. 개요
4-나이트로페놀은 결정 상태에서 두 가지 동질이상을 나타내는 유기 화합물이다. 알파형은 무색, 베타형은 노란색을 띠며, 일반적으로 두 형태의 혼합물로 존재한다. 약간 노란색의 결정성 물질로, pH 지시약, 파라세타몰 합성 중간체, 펩타이드 합성, 생화학적 분석 등에 사용된다. 페놀을 질산과 반응시켜 제조하며, 눈, 피부, 호흡기를 자극하고 메트헤모글로빈혈증을 유발할 수 있는 중간 정도의 독성을 가진다.
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| 4-나이트로페놀 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| IUPAC 명칭 | 4-나이트로페놀 |
| 기타 명칭 | p-나이트로페놀 파라-나이트로페놀 4-하이드록시나이트로벤젠 PNP |
| 화학식 | C6H5NO3 |
| 몰 질량 | 139.11 g/mol |
| 식별 | |
| KEGG | C00870 |
| InChI | 1/C6H5NO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H |
| InChIKey | BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYAP |
| SMILES | c1cc(ccc1[N+](=O)[O-])O |
| ChEMBL | '14130' |
| 표준 InChI | 1S/C6H5NO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H |
| 표준 InChIKey | BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | '100-02-7' |
| PubChem CID | '980' |
| ChemSpider ID | '955' |
| UNII | Y92ZL45L4R |
| ChEBI | '16836' |
| DrugBank | DB04417 |
| SMILES | O=[N+]([O-])c1ccc(O)cc1 |
| 속성 | |
| 외관 | 무색 ~ 옅은 노란색 결정 |
| 녹는점 | 113 ~ 114 °C |
| 끓는점 | 279 °C |
| pKa | 7.15 (물 속에서) |
| 용해도 | 10 g/L (15 °C), 11.6 g/L (20 °C), 16 g/L (25 °C) |
| 자기 감수율 | -69.5·10−6 cm3/mol |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 알 수 없음 |
| 인화점 | 알 수 없음 |
| 자연 발화점 | 알 수 없음 |
2. 특성
4-나이트로페놀은 약간 노란색을 띠는 결정성 물질로, 중간 정도의 독성을 지닌다. 분자량은 139.11, 끓는점은 279°C, 녹는점은 113–114°C이다. 증기압은 20°C에서 9.79 × 10−5 mmHg이며, 분배 계수(LogPow)는 1.91이다. 물 용해도는 15°C에서 10g/L, 20°C에서 11.6g/L, 25°C에서 16g/L이다.
2. 1. 결정 구조
4-나이트로페놀은 결정질 상태에서 두 가지 다형체를 나타낸다. 알파형은 무색 기둥 형태로 상온에서 불안정하고 태양광에 안정하다. 베타형은 노란색 기둥 형태로 상온에서 안정하고 햇빛을 받으면 점차 빨간색으로 변한다. 일반적으로 4-나이트로페놀은 이 두 가지 형태의 혼합물로 존재한다.
2. 2. 용액에서의 성질
4-나이트로페놀은 25 °C 용액에서 해리 상수(pKa)가 7.15이다.[14][2] 해리 상수 pKa는 22°C에서 7.08이며, 유리형은 거의 무색에서 약간 노란색을 띠지만, 페놀염은 선명한 노란색을 띠어 pH 지시약으로 사용된다.3. 제조
4-나이트로페놀은 실온에서 묽은 질산을 사용하여 페놀을 나이트로화하여 제조할 수 있다. 이 반응으로 2-나이트로페놀과 4-나이트로페놀의 혼합물이 생성된다.
4. 용도
4-나이트로페놀은 다양한 용도로 사용된다. pH 변화에 따라 색이 변하는 특성을 가지고 있어 산·염기 지시약으로 사용될 수 있다. 또한 파라세타몰과 같은 의약품이나 페네티딘 등의 화학 물질을 합성하는 과정에서 중간체 및 전구체로 활용된다.
4. 1. 의약품 및 화학 물질
4-나이트로페놀은 파라세타몰 합성 과정에서의 중간생성물이다. 4-나이트로페놀은 4-아미노페놀로 환원된 다음 아세트산 무수물로 아세틸화된다.[18][6]4-나이트로페놀은 페네티딘 및 아세토페네티딘, 지시약 및 살진균제의 원료 제조를 위한 전구체로 사용된다. 4-나이트로페놀의 생물축적은 거의 일어나지 않는다.[11]
펩타이드 합성에서 4-나이트로페놀의 카복실산 에스터 유도체는 아마이드 부분의 구성을 위한 활성화된 성분으로 작용할 수 있다.
실험실에서는 알칼리성 인산 분해 효소 활성의 존재를 PNPP의 가수 분해로 감지하는 데 사용된다. 염기성 조건에서 가수 분해 효소의 존재는 반응 용기를 노란색으로 바꾼다.[7]
4-니트로페놀은 여러 합성 기질의 효소 절단의 생성물이다. 예를 들어 4-니트로페닐 인산염( 알칼리성 인산 분해 효소의 기질), 4-니트로페닐 아세테이트 (탄산 무수화 효소에 사용), 4-니트로페닐-β-D-글루코피라노사이드 및 다양한 글리코시데이스 효소를 분석하는 데 사용되는 기타 당 유도체들이 있다. 특정 효소가 해당 기질의 존재하에 생성하는 4-니트로페놀의 양은 405 nm 부근에서 분광 광도계로 측정할 수 있으며, 샘플 내 효소 활성 양에 대한 대리 측정값으로 사용될 수 있다.
효소 활성을 정확하게 측정하려면 4-니트로페놀이 405 nm에서 약한 흡광도를 가지므로, 4-니트로페놀 생성물이 완전히 탈양성자화되어 4-니트로페놀레이트 형태로 존재해야 한다. 알코올 작용기의 완전한 이온화는 화합물에서 파이 결합의 공액에 영향을 미친다. 산소에서 나온 고립 전자쌍은 공액을 통해 벤젠 고리 및 니트로 그룹으로 비편재화될 수 있다. 공액 시스템의 길이는 유기 화합물의 색상에 영향을 미치므로, 이 이온화 변화는 4-니트로페놀이 완전히 탈양성자화되어 4-니트로페놀레이트로 존재할 때 노란색으로 변하게 한다.[8]
이러한 기질을 사용하여 효소 활성을 측정할 때 흔한 실수는 발색단 생성물의 일부만 이온화된다는 것을 고려하지 않고 중성 또는 산성 pH에서 분석을 수행하는 것이다. 이 문제는 반응을 수산화 나트륨 (NaOH) 또는 기타 강염기로 중단하여 해결할 수 있으며, 이는 모든 생성물을 4-니트로페녹사이드로 변환한다. 최종 pH는 생성물의 99% 이상이 이온화되도록 하기 위해 > ''ca.'' 9.2여야 한다. 또는 4-니트로페놀/4-니트로페녹사이드의 등흡수점인 348 nm에서 효소 활성을 측정할 수 있다.
일본 국내에서 4-나이트로페놀의 제조량은 2001년 추정치로 약 100톤이다. 주로 페네티딘 및 아세토페네티딘의 제조 및 지시약, 살균제 원료로 이용된다.[11]
4. 2. pH 지시약
4-나이트로페놀은 산·염기 지시약으로 사용할 수 있다. 4-나이트로페놀 용액은 pH 5.4 이하에서는 무색, pH 7.5 이상에서는 노란색을 나타낸다.[15] 이러한 색 변화 특성 때문에 4-나이트로페놀은 산·염기 지시약으로 유용하다. 4-나이트로페놀산염(4-nitrophenolate) (또는 4-나이트로페녹사이드) 형태의 노란색은 405 nm에서 흡광도가 최대이기 때문이다(강염기에서 ε = 18.3 to 18.4 mM−1 cm−1).[16] 대조적으로 4-나이트로페놀은 405 nm에서 약한 흡광도를 갖는다(ε = 0.2 mM−1 cm−1).[16] 4-나이트로페놀/4-나이트로페녹사이드의 등흡수점은 348 nm이고 ε = 5.4 mM−1 cm−1이다.[17]4. 3. 생화학
4-나이트로페놀은 파라세타몰 합성 과정에서 만들어지는 중간생성물이다. 4-나이트로페놀은 4-아미노페놀로 환원된 후 아세트산 무수물을 이용해 아세틸화된다.[18] 4-나이트로페놀은 페네티딘, 아세토페네티딘, 지시약, 살진균제의 원료를 만드는 데 사용되는 전구체이다. 4-나이트로페놀은 생물축적이 거의 일어나지 않는다고 알려져 있다.펩타이드 합성에서 4-나이트로페놀의 카복실산 에스터 유도체는 아마이드 부분을 만들기 위한 활성화된 성분으로 작용할 수 있다. 실험실에서 4-아미노페놀은 파라-나이트로페닐인산(pNPP)을 가수분해하여 알칼리성 인산가수분해효소 활성이 있는지 확인하는 데 사용된다. 염기성 조건에서 가수분해효소가 존재하면 반응 용액이 노란색으로 변한다.[19]
4-나이트로페놀은 4-나이트로페닐 인산(알칼리성 인산가수분해효소의 기질로 사용됨), 4-나이트로페닐 아세트산(탄산무수화효소의 기질로 사용됨), 다양한 글리코시데이스를 분석하는 데 사용되는 4-나이트로페닐-β-D-글루코피라노사이드 및 기타 당 유도체와 같은 여러 합성 기질이 효소에 의해 분해된 결과물이다. 특정 효소가 해당 기질과 반응하여 생성되는 4-나이트로페놀의 양은 약 405 nm에서 분광광도계로 측정할 수 있으며, 이를 통해 시료 내 효소 활성의 정도를 파악할 수 있다.
효소 활성을 정확하게 측정하려면 405 nm에서 4-나이트로페놀의 약한 흡광도를 고려하여 4-나이트로페놀 생성물이 완전히 탈양성자화되어 4-나이트로페놀산염(4-nitrophenolate) 형태로 존재해야 한다. 하이드록실기가 완전히 이온화되면 화합물의 파이 결합의 공액(컨주게이션)에 영향을 준다. 산소의 고립전자쌍은 벤젠 고리와 나이트로기에 대한 공액을 통해 비편재화될 수 있다. 공액계의 길이는 유기 화합물의 색과 관련이 있으므로, 이러한 이온화 변화로 인해 완전히 탈양성자화되어 4-나이트로페놀산염으로 존재할 때 4-나이트로페놀이 노란색으로 변한다.[20]
이러한 기질을 사용하여 효소 활성을 측정할 때 흔히 저지르는 실수는 발색되는 생성물의 일부만 이온화된다는 점을 고려하지 않고 중성 또는 산성 pH에서 분석을 수행하는 것이다. 이 문제는 모든 생성물을 4-나이트로페녹사이드로 전환시키는 수산화 나트륨(NaOH) 또는 기타 강염기와의 반응을 중단함으로써 해결할 수 있다. 생성물의 99% 이상이 이온화되도록 최종 pH는 약 9.2 이상이어야 한다. 또는 4-나이트로페놀/4-나이트로페녹사이드의 등흡수점인 348 nm에서 효소 활성을 측정할 수도 있다.
5. 독성
4-나이트로페놀은 눈, 피부 및 호흡기를 자극하며, 염증을 일으킬 수 있다.[21][9] 혈액과의 상호작용을 지연시켜 메트헤모글로빈혈증을 일으키는 메트헤모글로빈을 형성하여 청색증, 착란 및 무의식을 유발할 수 있다.[21][9] 섭취 시 복통과 구토가 일어난다. 피부에 장기간 노출되면 알레르기 반응을 일으킬 수 있다. 4-나이트로페놀의 유전독성 및 발암성은 알려져 있지 않다. 생쥐(mouse)에서 LD50은 282mg/kg이고, 쥐(rat)에서 LD50은 202mg/kg이다.[12]
참조
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[2]
웹사이트
TOXNET
https://toxnet.nlm.n[...]
2016-10-28
[3]
웹사이트
4-Nitrophenol CAS 100-02-7 {{!}} 106798
http://www.merckmill[...]
2016-10-28
[4]
논문
High-Purity 4-Nitrophenol: Purification, Characterization, and Specifications for Use as a Spectrophotometric Reference Material
http://www.clinchem.[...]
1980
[5]
논문
A spectrophotometric determination of the dissociation constants of p-nitrophenol and papaverine
1954
[6]
서적
Paracetamol: a curriculum resource
Royal Society of Chemistry
[7]
서적
Fundamental Laboratory Approached for Biochemistry and Biotechnology
Wiley
[8]
웹사이트
The Relationship Between UV-VIS Absorption and Structure of Organic Compounds
http://www.shimadzu.[...]
2017-05-14
[9]
보고서
Toxicological Profile For Nitrophenols
http://www.atsdr.cdc[...]
Agency for Toxic Substances and Disease Registry, U.S. Public Health Service
1992-07
[10]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[11]
PDF
化学物質の環境リスク評価, 第3巻, I. （II）化学物質の環境リスク初期評価（21物質）の結果, 環境省, 日本国
https://www.env.go.j[...]
[12]
문서
化学物質の環境リスク評価, 第4巻, I. （II）化学物質の健康影響に関する暫定的有害性評価シート, 環境省, 日本国
https://www.env.go.j[...]
[13]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[14]
웹인용
TOXNET
https://toxnet.nlm.n[...]
2016-10-28
[15]
웹인용
4-Nitrophenol CAS 100-02-7 {{!}} 106798
http://www.merckmill[...]
2016-10-28
[16]
논문
High-Purity 4-Nitrophenol: Purification, Characterization, and Specifications for Use as a Spectrophotometric Reference Material
http://www.clinchem.[...]
1980
[17]
논문
A spectrophotometric determination of the dissociation constants of p-nitrophenol and papaverine
1954
[18]
서적
Paracetamol: a curriculum resource
https://archive.org/[...]
Royal Society of Chemistry
[19]
서적
Fundamental Laboratory Approached for Biochemistry and Biotechnology
https://archive.org/[...]
Wiley
[20]
웹인용
The Relationship Between UV-VIS Absorption and Structure of Organic Compounds
http://www.shimadzu.[...]
2017-05-14
[21]
보고서
Toxicological Profile For Nitrophenols
http://www.atsdr.cdc[...]
Agency for Toxic Substances and Disease Registry, U.S. Public Health Service
1992-07
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