아세트아미노펜

3. 효능 및 용도

두통, 해열 및 기타 통증 완화에 효과적이며, 위장장애에 대한 부담이 적다.^[254][255] 생리통, 치통, 관절통의 통증 완화에도 효과적이며, 다른 약품과 반응하지 않으나 간독성의 위험에 있어서 음주 후에는 복용을 권장하지 않는다^[256]

아세트아미노펜은 발열을 감소시키는 데 사용된다.^[11] 그러나 특히 성인의 경우 해열 효과에 대한 연구가 부족하여 그 효능이 불분명하다.^[30] 결과적으로 이러한 용도로 과다 처방되고 있다고 설명되어 왔다.^[30] 또한 저품질의 무작위 대조 시험(Randomized clinical trial) 임상 자료에 따르면, 감기에 사용될 때 아세트아미노펜은 코막힘이나 콧물 증상을 완화할 수 있지만, 인후통, 권태감, 재채기 또는 기침과 같은 다른 감기 증상은 완화시키지 못하는 것으로 나타났다.^[31]

중환자 치료 환자의 경우 아세트아미노펜은 대조군 개입보다 체온을 0.2~0.3 °C만 더 낮추며 사망률에는 영향을 미치지 않는다.^[32] 발열을 동반한 뇌졸중 환자의 예후를 바꾸지 않았다.^[33] 패혈증 환자의 아세트아미노펜 사용에 대한 결과는 상반된다. 사망률 증가, 사망률 감소, 사망률 변화 없음이 모두 보고되었다.^[32] 아세트아미노펜은 뎅기열 치료에 효과가 없었으며, 간 손상 가능성을 나타내는 간 효소 수치 상승률이 높았다.^[34] 전반적으로 발열과 감염이 있는 입원 환자에게 아세트아미노펜을 포함한 해열제를 일상적으로 투여하는 것을 뒷받침하는 증거는 없다.^[35]

발열이 있는 어린이의 경우 아세트아미노펜의 효능이 불분명하다.^[36] 아세트아미노펜은 체온을 낮추는 유일한 목적으로 사용해서는 안 된다. 그러나 고통스러워 보이는 발열 어린이에게는 고려될 수 있다.^[37] 열성 경련을 예방하지 못한다.^[37][38] 아세트아미노펜 표준 용량 투여 후 어린이의 체온이 0.2 °C 감소하는 것은 특히 응급 상황에서는 의문스러운 가치를 지닌다.^[30] 이를 바탕으로 일부 의사들은 체온을 최대 0.7 °C까지 낮출 수 있는 고용량 사용을 주장한다.^[39] 메타 분석 결과 아세트아미노펜은 어린이(다른 분석에 따르면 약간 덜 효과적임^[40]), 2세 미만 어린이를 포함하여 이부프로펜보다 효과가 낮지만 안전성은 동등한 것으로 나타났다.^[41][42] 천식 악화는 두 약물 모두에서 유사한 빈도로 발생한다.^[43] 5세 미만 어린이에게 아세트아미노펜과 이부프로펜을 동시에 투여하는 것은 권장되지 않지만, 필요한 경우 용량을 번갈아 투여할 수 있다.^[38]

아세트아미노펜은 두통, 근육통, 경미한 관절염 통증, 치통과 감기, 독감, 염좌 및 월경통으로 인한 통증과 같이 경미하거나 중등도의 통증 완화에 사용된다.^[44] 만성 통증 치료에 대한 증거가 불충분하므로 특히 급성 경미하거나 중등도의 통증에 권장된다.^[45]

근골격계 질환, 예를 들어 골관절염과 요통에서 파라세타몰(아세트아미노펜)의 효과는 불확실하다.^[45]

골관절염에 있어서는 임상적으로 중요하지 않은 작은 효과만을 보이는 것으로 나타난다.^[45][46] 미국류마티스학회(American College of Rheumatology)와 관절염 재단(Arthritis Foundation)의 골관절염 관리 지침에 따르면, 파라세타몰의 임상시험에서 효과 크기가 매우 작아 대부분의 사람들에게는 효과가 없다는 것을 시사한다.^[47] 이 지침에서는 비스테로이드성 항염증제(NSAID)를 복용할 수 없는 사람들에게 단기간 및 일시적인 사용에 대해 파라세타몰을 조건부로 권장한다. 정기적으로 복용하는 사람의 경우 간 독성을 모니터링해야 한다.^[47] 유럽류마티스학회(European League Against Rheumatism, EULAR)에서도 손 골관절염에 대해 본질적으로 동일한 권고안을 발표했다.^[48] 마찬가지로, 슬관절 골관절염 치료를 위한 ESCEO 알고리즘은 파라세타몰의 사용을 단기간 구제 진통제로만 제한할 것을 권장한다.^[49]

파라세타몰은 급성 요통에 효과가 없다.^[45][50] 만성 또는 방사통을 동반한 요통에 대한 무작위 대조 임상시험은 없었으며, 파라세타몰을 지지하는 증거가 부족하다.^[51][46][50]

아세트아미노펜은 급성 편두통에 효과적이다.^[52] 위약군 20%와 비교하여 1시간 후 통증 완화를 경험한 사람이 39%였다.^[53] 아스피린/아세트아미노펜/카페인 복합제는 또한 "효과에 대한 강력한 증거가 있으며 편두통의 일차 치료로 사용될 수 있다".^[54] 아세트아미노펜 단독으로는 빈번하게 긴장성 두통을 경험하는 사람들에게 약간의 완화 효과만 제공한다.^[55] 그러나 아스피린/아세트아미노펜/카페인 복합제는 아세트아미노펜 단독 및 위약보다 우수하며 긴장성 두통의 의미있는 완화를 제공한다. 약물 투여 2시간 후, 복합제를 복용한 사람 중 29%가 통증이 없었던 반면, 아세트아미노펜 복용자는 21%, 위약 복용자는 18%였다.^[56] 독일, 오스트리아, 스위스 두통 학회와 독일 신경학회는 아세트아미노펜/카페인 복합제를 "일차 선택 약물", 아세트아미노펜을 "이차 선택 약물"로 하여 긴장성 두통의 자가 치료를 위한 "주목할 만한" 복합제로 권장한다.^[57]

치과 수술 후 통증은 다른 종류의 급성 통증에 대한 진통제 효과를 평가하는 신뢰할 수 있는 모델을 제공한다.^[58] 이러한 통증 완화에는 파라세타몰이 이부프로펜보다 효과가 떨어진다.^[59] 비스테로이드성 항염증제(NSAIDs)인 이부프로펜, 나프록센 또는 디클로페낙의 완전 치료 용량은 치통에 자주 처방되는 파라세타몰/코데인 병용 약물보다 훨씬 효과적이다.^[60] 파라세타몰과 NSAIDs인 이부프로펜 또는 디클로페낙의 병용은 유망하며, 파라세타몰 또는 NSAID 단독 사용보다 더 나은 통증 조절 효과를 제공할 수 있다.^[61][62][63] 또한, 파라세타몰/이부프로펜 병용은 파라세타몰/코데인 및 이부프로펜/코데인 병용보다 우수할 수 있다.^[61]

치과 수술 및 기타 수술을 포함한 일반적인 수술 후 통증에 대한 메타 분석 결과, 파라세타몰/코데인 병용이 파라세타몰 단독 사용보다 효과적인 것으로 나타났다. 참가자의 최대 53%에게 상당한 통증 완화 효과를 제공한 반면, 플라시보는 7%에게만 효과가 있었다.^[64]

아세트아미노펜은 신생아의 시술 통증 완화에는 효과가 없다.^[65][66] 회음부 통증의 경우 산후 아세트아미노펜은 비스테로이드성 항염증제(NSAIDs)보다 효과가 떨어지는 것으로 나타났다.^[67]

암 통증 및 신경병성 통증에 대한 아세트아미노펜 사용을 뒷받침하거나 반박하는 연구는 부족하다.^[68][69] 응급실에서 급성 통증 조절을 위한 아세트아미노펜 정맥 주사의 사용을 뒷받침하는 증거는 제한적이다.^[70] 아세트아미노펜과 카페인의 병용은 급성 통증 치료에 아세트아미노펜 단독 사용보다 우수하다.^[71]

파라세타몰(아세트아미노펜)은 동맥관 개존증의 덕트 폐쇄에 도움이 된다. 이 목적으로는 이부프로펜이나 인도메타신과 효과가 비슷하지만, 이부프로펜보다 위장 출혈이 덜 발생한다.^[72] 그러나 극저체중아와 재태 연령이 매우 낮은 영아에 대한 사용은 추가 연구가 필요하다.^[72]

3. 1. 의료용

3. 2. 기타 용도

4. 작용 메커니즘

아세트아미노펜의 작용 메커니즘은 아직 명확하게 규명되지 않았다.^[261] 아스피린 같은 비스테로이드항염증제(NSAIDs)와는 다르게, 아세트아미노펜은 중추신경계 밖의 시클로옥시게나제(COX) 억제 기능은 나타내지 않으며, 이는 항염증 효과가 미미한 이유를 설명한다.^[261]

아세트아미노펜은 시클로옥시게나제(COX) 억제^[123]와 대사체인 N-아라키도노일페놀아민(AM404)의 작용^[123], 두 가지 작용 기전을 통해 효과를 나타내는 것으로 보인다. 아세트아미노펜은 COX-1과 COX-2 효소의 활성 형태를 감소시켜 프로스타글란딘 합성을 억제하는데,^[123] 이는 아라키돈산과 과산화물의 농도가 낮을 때만 발생한다.^[123] 염증 상태에서는 과산화물 농도가 높아 아세트아미노펜의 감소 효과를 상쇄하여 항염증 작용은 미미하다.^[123][124]

최근 연구에 따르면 시클로옥시게나아제(cyclooxygenase, COX)를 억제하는 새로운 메커니즘이 제안되었고, 특히 COX-2에 선택적으로 작용하는 것으로 추정된다.^[262] COX-2에 대한 선택성 덕분에 아스피린과는 달리 혈액 응고에 관여하는 트롬복산의 생성을 억제하지 않는다.^[262] 이러한 활성은 활성부위를 직접적으로 차단함으로써 나타나는 것이 아니라, 기능하기 위해선 산화되어야하는 COX 자체를 줄임으로써 나타난다.

아세트아미노펜은 대사산물 AM404를 통해 뇌에서 내인성 칸나비노이드(cannabanoid) 시스템을 조절할 수 있는 것으로 보인다.^[263] AM404는 뉴런들로부터의 내인성 칸나비노이드 / 바닐로이드 아난다미드의 재흡수를 억제하여 통증을 감소시킨다.^[263] 또한, 뇌의 통증 신호를 억제시키는 TPRv1(바닐로이드 수용체)를 직접 활성화시킬 수 있다.^[263] AM404는 4-아미노페놀로부터 지방산 아마이드 가수분해효소의 작용에 의해 뇌에서 생성된다.^[123] AM404는 CB1 및 CB2의 약한 작용제, 엔도칸나비노이드 수송체 억제제, 그리고 강력한 TRPV1 수용체 활성제이다.^[123]

2018년, Suemaru 외 연구진은 마우스에서 아세트아미노펜이 TRPV1 수용체 활성화를 통해 항경련 효과를 나타내고, 뉴런의 과분극을 통해 뉴런의 흥분성을 감소시킨다는 것을 발견했다.^[127]

2005년에는 아세트아미노펜의 대사물질인 p-아미노페놀이 간을 중심으로 생성된 후, 뇌와 척수로 이동하여 아라키돈산과 결합함으로써 N-아실페놀아민을 합성하는 것을 발견했다.^[226]

2011년 일본 약국방 해설서에는 아세트아미노펜은 시클로옥시게나제계의 억제 효과는 거의 없고, 시상하부의 체온 조절 중추에 작용하여 표재 모세혈관을 확장시킴으로써 해열 작용을 발휘한다고 되어 있다.^[227][228] 진통 작용은 시상 및 대뇌에 작용하여 통각 역치를 상승시키는 경로에 따른다고 추정된다고 한다.^[227][228]

5. 부작용 및 주의사항

과량 복용으로 인해 간 기능이 저하되어 현기증과 구토, 알레르기 등을 유발하며 24~48시간 이내에 간부전이 나타날 수도 있다.^[264] 간에 무리를 주기 때문에 술을 마셨을 때에는 복용을 삼가야 한다.^[265] 또한 유아기의 어린 아이에게 아세트아미노펜을 투여하면 아동기에 천식 발병률이 높아진다는 연구 결과가 보도되었다.^[266] 임신 기간 중, 특히 4~6개월 중에 아세트아미노펜 복용이 통계적으로 유의하게 남자 태아의 성적 발달을 저하시키는 것이 관찰되었다.^[267] 만성적으로 아세트아미노펜을 복용하는 사람은 혈액암이 발병할 확률이 높아진다.^[268]아주 드물게 피부 발진을 일으키기도 한다.^[269]

위장관계 부작용으로는 메스꺼움과 복통이 있지만 매우 드물며, 이러한 빈도는 이부프로펜과는 전혀 다르다.^[78] 위험 감수 행동의 증가 가능성이 있다.^[73] 미국 식품의약국(FDA)에 따르면, 이 약은 스티븐스-존슨 증후군과 중독성 표피 괴사 용해와 같은 드물지만 치명적일 수 있는 피부 반응을 일으킬 수 있다.^[74]

골관절염 임상 시험에서 부작용을 보고한 참가자 수는 파라세타몰 복용군과 플라세보 복용군에서 비슷했다. 그러나 간 기능 검사 이상은 파라세타몰 복용군에서 거의 4배나 더 많았지만, 이 효과의 임상적 중요성은 불확실하다.^[76]

대조 연구가 없기 때문에, 파라세타몰의 장기 안전성에 대한 정보의 대부분은 관찰 연구에서 나온다.^[78] 이러한 연구들은 파라세타몰의 복용량 증가에 따라 사망률 증가와 함께 심혈관 질환(뇌졸중, 심근 경색), 위장관(위궤양, 위장관 출혈), 그리고 신장 부작용의 일관된 패턴을 보여준다.^[77][78][79]

권장 용량으로 복용할 경우, 파라세타몰의 부작용은 경미하거나 거의 없다.^[85] 아스피린과 달리, 파라세타몰은 혈액 희석제가 아니므로 위 자극을 일으키지 않는다.^[86]

2010년까지 파라세타몰은 임신 중 안전하다고 여겨졌지만, 2010년 10월에 발표된 연구에서 태아의 성인기 불임과 관련이 있는 것으로 나타났다.^[90] 임신 중 아세트아미노펜의 안전성에 대한 연구가 증가하고 있다. 임신 초기 아세트아미노펜 사용과 임신 결과 악화 또는 선천적 기형 사이에는 연관성이 없는 것으로 보인다. 그러나 임신 중 장기간 아세트아미노펜을 사용한 여성의 자녀에게 천식, 발달 장애 및 생식 장애 위험이 증가할 가능성을 시사하는 연구 결과가 있다.^[82]

일반적인 권고는 임신 중 아세트아미노펜의 장기간 사용은 피하고, 필요한 경우에만 최소 유효 용량으로 최단 기간 동안 사용하는 것이다.^{[82][100][101]}

임신 중 아세트아미노펜과 메토클로프라미드는 제3분기까지 NSAIDs와 마찬가지로 안전한 것으로 간주된다.^[102]

과다 복용은 건강한 성인의 권장 최대 일일 복용량(3~4g)을 초과하여 아세트아미노펜을 복용함으로써 발생하며, 잠재적으로 치명적인 간 손상을 유발할 수 있다.^[103][104]

5. 1. 일반적인 부작용

5. 2. 간 손상

5. 3. 기타 주의사항

6. 화학적 특성 및 합성법

아세트아미노펜은 페놀에 아미노기와 아세틸기가 결합된 구조를 가지고 있다.

실험실에서 아세트아미노펜을 합성하기 위해서는 먼저 페놀을 니트로화 반응시킨다. 페놀에 묽은 황산과 함께 질산나트륨을 첨가하면 p-니트로페놀(p-nitrophenol)과 o-니트로페놀(o-nitrophenol)이 생성된다.^[260] p-니트로페놀을 정제한 후 수소화붕소나트륨을 첨가하여 4-아미노페놀(4-aminophenol)로 환원시킨다. 여기에 무수아세트산을 넣어 아미노기와 반응시키면 아세트아미노펜이 합성된다.^[260]

파라세타몰 생산의 고전적인 방법은 4-아미노페놀을 아세트산 무수물을 사용하여 아세틸화하는 것이다.^[3] 4-아미노페놀은 질산으로 페놀을 니트로화하여 4-니트로페놀을 얻은 다음, 라니 니켈을 이용한 수소화로 환원시켜 제조한다.^[3][134] 니트로벤젠을 전기적으로 환원시켜 4-아미노페놀을 직접 얻을 수도 있다.^[3][135] 무수 에탄올 또는 초산에틸에서 염화 제이주석을 사용하여 4-니트로페놀을 선택적으로 환원하면 91% 수율의 4-아미노페놀을 생산할 수 있다.^[134][135]

7. 사회와 문화

7. 1. 명칭

7. 2. 제형

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