다이나이트로-오르토-크레졸
1. 개요
다이나이트로-오르토-크레졸(DNOC)은 o-크레졸의 다이설폰화를 거쳐 제조되는 화합물이다. 초기 살충제 및 제초제로 사용되었으나, ATP 생성을 방해하는 짝풀림제로서 인간에게 극도로 유독하다. DNOC 중독 시 착란, 두통, 숨가쁨, 발한, 발열 등의 증상이 나타날 수 있으며, 그 독성으로 인해 여러 국가에서 사용이 제한되거나 금지되었다.
다이나이트로-오르토-크레졸 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
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2-메틸-3,5-다이나이트로페놀
| CAS 등록번호 | 497-56-3 |
|---|---|
| PubChem | 68131 |
| ChemSpider ID | 61439 |
| SMILES | [O-][N+](=O)c1cc(O)c(c([N+]([O-])=O)c1)C |
| InChI | 1S/C7H6N2O5/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10/h2-3,10H,1H3 |
속성
| 분자식 | C7H6N2O5 |
|---|---|
| 겉모습 | 노란색 고체 |
| 냄새 | 냄새 없음 |
| 밀도 | 1.58 g/cm3 |
| 녹는점 | 86.5 °C |
| 끓는점 | 312 °C |
| 용해도 | 0.01% (20°C) |
| 증기압 | 0.00005 mmHg (20°C) |
위험성
| 주된 위험 | 해당 없음 |
|---|---|
| 인화점 | 불연성 |
| 노출 허용 농도 (PEL) | 시간 가중 평균 (TWA) 0.2 mg/m3 [피부] |
| 권장 노출 한도 (REL) | 시간 가중 평균 (TWA) 0.2 mg/m3 [피부] |
| 즉시 생명 및 건강에 위험한 농도 (IDLH) | 5 mg/m3 |
| LD50 (쥐, 경구) | 7 mg/kg |
| LD50 (고양이, 경구) | 50 mg/kg |
| LD50 (생쥐, 경구) | 21 mg/kg |
| LD50 (토끼, 경구) | 24.6 mg/kg |
| LD50 (기니피그, 경구) | 24.6 mg/kg |
| LD50 (쥐, 경구) | 31 mg/kg |
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2. 제조
o-크레졸의 다이설폰화를 통해 다이나이트로-오르토-크레졸을 제조한다. 생성된 다이설폰산은 질산으로 처리한다. 메틸기가 세크-뷰틸(디노셉), 터트-뷰틸(디노터브), 1-메틸헵틸(디노캅)로 대체된 다양한 관련 유도체들이 알려져 있는데, 이들은 알킬페놀의 직접적인 나이트로화를 통해 제조된다.
3. 활용 및 안전성
다이나이트로-오르토-크레졸(DNOC)은 과거에 살충제 및 제초제로 사용되었으나, 현재는 독성 문제로 인해 대부분의 국가에서 사용이 금지되었다. DNOC는 아데노신 삼인산(ATP) 생성을 방해하는 짝풀림제로 작용한다. 주요 중독 증상으로는 착란, 두통, 숨가쁨, 발한, 발열 등이 있다.
3.1. 과거 활용
DNOC는 초기 살충제 중 하나로, 1890년대부터 살충제로, 1930년대부터는 제초제로 사용되었다. 1991년 미국에서 살충제 사용이 금지되었다.