말톨
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1. 개요
말톨은 엿기름의 달콤한 냄새에서 유래된 화합물이다. 흰색 결정성 분말 형태로, 뜨거운 물과 극성 용매에 녹는다. 코직산과 유사하게, 경질 금속 중심에 결합하며, 체내 알루미늄 흡수를 증가시키고 갈륨 및 철의 생체 이용률을 높이는 것으로 알려져 있다. 말톨 유도체는 시험관 내에서 암세포의 세포자살을 유도하는 항증식성 활성을 보였다.
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| 말톨 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| IUPAC 명칭 | 3-하이드록시-2-메틸-4H-피란-4-온 |
| 다른 이름 | 라릭시닌산 팔라톤 벨톨 |
| PubChem | 8369 |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 118-71-8 |
| UNII | 3A9RD92BS4 |
| SMILES | O=C1C=COC(C)=C1O |
| ChEMBL | 31422 |
| ChemSpider ID | 8066 |
| InChI | 1/C6H6O3/c1-4-6(8)5(7)2-3-9-4/h2-3,8H,1H3 |
| InChIKey | XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYAH |
| 표준 InChI | 1S/C6H6O3/c1-4-6(8)5(7)2-3-9-4/h2-3,8H,1H3 |
| 표준 InChIKey | XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N |
| 속성 | |
| 분자식 | C₆H₆O₃ |
| 분자량 | 126.11 |
| 밀도 | 1.348 g/cm³ |
| 녹는점 | 161 ~ 162 ℃ |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 관련 화합물 | |
| 말티톨 | 말티톨 |
2. 어원
maltol|말톨영어이라는 이름은 맥아(엿기름)(malt)의 달콤한 냄새에서 유래하였다.
말톨은 뜨거운 물과 극성 용매에 잘 녹는 흰색 결정성 분말 형태를 띤다. 코직산과 유사하게, 경질 금속 중심 (Fe3+, Ga3+, Al3+, VO2+ 등)에 결합하는 성질을 가지고 있다.[1] 이러한 특성으로 인해 말톨은 강한 금속 결합 친화성을 가지며, 치료 응용 분야를 위한 새로운 화합물을 설계하는 데 탁월한 스캐폴드로 사용될 수 있다.[5][6]
3. 화학적 특성
3. 1. 체내 흡수 및 생체 이용률
말톨은 알루미늄의 체내 흡수를 증가시키며,[2] 갈륨[3] 및 철의 경구 생체 이용률을 증가시키는 것으로 보고되었다.[4]
4. 의약학적 응용
말톨은 강한 금속 결합 친화성, 높은 생체 이용률, 낮은 독성 프로파일을 기반으로 다양한 치료 응용 분야에서 새로운 화합물 설계에 활용된다.[5][6] 코직산과 같이 경질 금속 중심에 결합하는 성질을 가지고 있다.[1] 이러한 특성 때문에 말톨은 체내 알루미늄 흡수를 크게 증가시키고,[2] 갈륨,[3] 철의 경구 생체 이용률을 증가시키는 것으로 보고되었다.[4]
4. 1. 항증식성 활성 연구
우르비노 대학교에서 개발한 몇몇 합성 유도체들은, 암세포의 세포자살을 유도하는 방법으로, 제한된 시험관 내 항증식성 활성을 보였다.[13][14]참조
[1]
논문
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[2]
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[5]
논문
Iron(III) complexing ability of new ligands based on natural γ-pyrone maltol
https://backend.orbi[...]
[6]
논문
Multipurpose Iron-Chelating Ligands Inspired by Bioavailable Molecules
[7]
간행물
Official Journal of the European Union, Volume 54
2011-11-12
[8]
간행물
Official Journal of the European Union, Volume 55
2012-10-02
[9]
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[10]
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[13]
논문
Synthesis, basicity, structural characterization, and biochemical properties of two [(3-hydroxy-4-pyron-2-yl)methyl]amine derivatives showing antineoplastic features
[14]
논문
Malten, a new synthetic molecule showing in vitro antiproliferative activity against tumour cells and induction of complex DNA structural alterations
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