말톨
1. 개요
말톨은 엿기름의 달콤한 냄새에서 유래된 화합물이다. 흰색 결정성 분말 형태로, 뜨거운 물과 극성 용매에 녹는다. 코직산과 유사하게, 경질 금속 중심에 결합하며, 체내 알루미늄 흡수를 증가시키고 갈륨 및 철의 생체 이용률을 높이는 것으로 알려져 있다. 말톨 유도체는 시험관 내에서 암세포의 세포자살을 유도하는 항증식성 활성을 보였다.
말톨 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
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마톨의 구조
| IUPAC 명칭 | 3-하이드록시-2-메틸-4H-피란-4-온 |
|---|---|
| 다른 이름 | 라릭시닌산 팔라톤 벨톨 |
| PubChem | 8369 |
식별 정보
| CAS 등록번호 | 118-71-8 |
|---|---|
| UNII | 3A9RD92BS4 |
| SMILES | O=C1C=COC(C)=C1O |
| ChEMBL | 31422 |
| ChemSpider ID | 8066 |
| InChI | 1/C6H6O3/c1-4-6(8)5(7)2-3-9-4/h2-3,8H,1H3 |
| InChIKey | XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYAH |
| 표준 InChI | 1S/C6H6O3/c1-4-6(8)5(7)2-3-9-4/h2-3,8H,1H3 |
| 표준 InChIKey | XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N |
속성
| 분자식 | C₆H₆O₃ |
|---|---|
| 분자량 | 126.11 |
| 밀도 | 1.348 g/cm³ |
| 녹는점 | 161 ~ 162 ℃ |
| 끓는점 | 해당 없음 |
관련 화합물
| 말티톨 | 말티톨 |
|---|
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2. 어원
maltol영어이라는 이름은 맥아(엿기름)(malt)의 달콤한 냄새에서 유래하였다.
3. 화학적 특성
말톨은 뜨거운 물과 극성 용매에 잘 녹는 흰색 결정성 분말 형태를 띤다. 코직산과 유사하게, 경질 금속 중심 (Fe3+, Ga3+, Al3+, VO2+ 등)에 결합하는 성질을 가지고 있다. 이러한 특성으로 인해 말톨은 강한 금속 결합 친화성을 가지며, 치료 응용 분야를 위한 새로운 화합물을 설계하는 데 탁월한 스캐폴드로 사용될 수 있다.
4. 의약학적 응용
말톨은 강한 금속 결합 친화성, 높은 생체 이용률, 낮은 독성 프로파일을 기반으로 다양한 치료 응용 분야에서 새로운 화합물 설계에 활용된다. 코직산과 같이 경질 금속 중심에 결합하는 성질을 가지고 있다. 이러한 특성 때문에 말톨은 체내 알루미늄 흡수를 크게 증가시키고, 갈륨, 철의 경구 생체 이용률을 증가시키는 것으로 보고되었다.
4.1. 항증식성 활성 연구
우르비노 대학교에서 개발한 몇몇 합성 유도체들은, 암세포의 세포자살을 유도하는 방법으로, 제한된 시험관 내 항증식성 활성을 보였다.