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메틸렌기

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목차

1. 개요

메틸렌기는 -CH2- 또는 =CH2 형태로 나타낼 수 있는 화학 작용기이다. =CH2 형태는 메틸리덴기라고도 불린다. 1,3-다이카보닐 화합물의 중심 탄소는 활성화된 메틸렌기로 불리며, 다양한 유기 반응에 중요한 역할을 한다. 메틸렌기를 도입하는 반응을 메틸렌화 반응이라고 하며, 케톤이나 알데하이드에 테베 시약을 작용시키거나, 알켄에 카르벤 종을 작용시키는 등의 방법으로 메틸렌화된 생성물을 얻을 수 있다. 또한, 아이오도메탄과 아연을 사용하거나 아이오딘화 트리메틸설포늄에 염기를 작용시키는 반응을 통해서도 메틸렌화 반응을 수행할 수 있다.

2. 구조

메틸렌기는 -CH2- 또는 =CH2 형태로 나타낼 수 있다. 전자는 결합된 원자가 2개, 후자는 1개인 경우이다. 후자의 경우에는 특히 '''메틸리덴기'''라고 불리기도 한다.[12]

염화 메틸렌(CH2Cl2)은 메틸렌기의 두 결합이 염소 원자와 연결된 화합물이다.

3. 활성화된 메틸렌기

1,3-다이카보닐 화합물인 다이에틸 말로네이트의 산성도


1,3-다이카보닐 화합물의 중심 탄소는 '''활성화된 메틸렌기'''로 알려져 있다. 이는 구조상 탄소가 특히 산성이 강하고 쉽게 탈양성자화되어 메틸렌기를 형성할 수 있기 때문이다.[12][4]

4. 메틸렌화 반응

메틸렌기를 도입하는 반응을 메틸렌화 반응이라고 한다.

케톤이나 알데히드에 테베 시약을 작용시키거나, 알켄에 카르벤 종 CH:를 작용시키는 등의 방법이 있다. 아이오도메탄과 아연을 사용하는 시몬스-스미스 반응을 통해서도 유사한 변환을 수행할 수 있다. 아이오딘화 트리메틸설포늄을 이용한 코리-차이코프스키 반응도 메틸렌화 반응의 일종이다.

4. 1. 주요 메틸렌화 반응

케톤이나 알데히드에 테베 시약을 작용시키면 카르보닐 산소가 메틸렌기로 치환된 알켄을 얻을 수 있다.

테베 시약에 의한 메틸렌화


알켄에 카르벤 종 CH:를 작용시키면 메틸렌화된 생성물로 사이클로프로페인 유도체를 얻을 수 있다.

이와 유사한 변환은 아이오도메탄과 아연을 사용하는 시몬스-스미스 반응에 의해서도 수행할 수 있다. 이때는 "IZnCH2I"라는 유기 아연 중간체가 활성종이 된다.

아이오딘화 트리메틸설포늄 (trimethyloxosulfonium iodide|트라이메틸옥소설포늄 아이오다이드영어)에 염기를 작용시켜 황 일리드(dimethylsulfonio methanide|다이메틸설포니오 메테나이드영어)를 발생시키고, 여기에 카르보닐 화합물을 작용시키면 C=O 이중 결합이 메틸렌 가교된 에폭시드가 얻어진다. 이 반응은 코리-차이코프스키 반응이라고 불린다. 이민을 아지리딘으로 바꿀 수도 있다.

참조

[1] 웹사이트 methylene (preferred IUPAC name https://old.iupac.or[...]
[2] 웹사이트 methylidene (preferred IUPAC name https://old.iupac.or[...]
[3] GoldBookRef carbenes
[4] 웹사이트 Active Methylenes http://www.chem.ucal[...]
[5] 웹인용 methylene (preferred IUPAC name https://old.iupac.or[...]
[6] 웹인용 methylene https://en.wiktionar[...]
[7] 웹인용 methylidene (preferred IUPAC name https://old.iupac.or[...]
[8] 웹인용 methylidene https://en.wiktionar[...]
[9] 웹인용 methylidene (preferred IUPAC name https://old.iupac.or[...]
[10] 웹인용 carbene (retained name) https://old.iupac.or[...]
[11] 웹인용 carbene https://en.wiktionar[...]
[12] 웹인용 Active Methylenes http://www.chem.ucal[...]


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