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아지리딘

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목차

1. 개요

아지리딘은 약 60°의 결합각을 갖는 3원자 고리 화합물로, 각 변형을 보이며 비고리형 지방족 아민보다 덜 염기성이다. 아지리딘은 폴리에틸렌이민(PEI)으로 알려진 고분자 유도체를 형성하며, 가교제 및 코팅의 전구체로 사용된다. 아미노에탄올을 이용한 산업적 합성, 할로아민 및 아미노알코올의 환화, 니트렌 첨가, 트리아졸린 분해, 에폭사이드로부터의 합성 등 다양한 방법으로 아지리딘 고리를 합성할 수 있다. 아지리딘은 친핵성 고리 열림 반응을 통해 다양한 화합물을 생성하며, 의약품 합성에 활용된다. 아지리딘은 독성이 매우 강하며 피부 자극 및 돌연변이 유발성이 있어 취급에 주의해야 한다.

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아지리딘 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
아지리딘
아지리딘
아지리딘 3D 모델
아지리딘 3D 모델
IUPAC 명칭아자사이클로프로판
다른 이름아지란
에틸렌이민
아미노에틸렌
다이메틸렌이민
다이메틸렌이민
에틸리민
식별
화학 물질 식별자 (ChemSpider)8682
KEGGC11687
InChI1/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2
InChIKeyNOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYAE
ChEMBL540990
표준 InChI1S/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2
표준 InChIKeyNOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호151-56-4
EINECS205-793-9
PubChem9033
RTECSKX5075000
UN 번호1185
UNII54P5FEX9FH
Beilstein 등록번호102380
Gmelin 등록번호616
ChEBI30969
SMILESC1CN1
속성
화학식C2H5N
분자량43.07 g/mol
외형무색의 유성 액체
냄새암모니아 유사
밀도0.8321 g/mL (20 °C)
녹는점-77.9 °C
끓는점56 °C
용해도혼화성
증기압160 mmHg (20 °C)
위험성
주요 위험가연성이 매우 높고 유독함
NFPA 704건강: 4
화재: 3
반응성: 3
GHS 그림 문자인화성, 부식성, 독성, 건강 위험, 환경 위험
신호어위험
H 문구H225, H300, H310, H314, H330, H340, H350, H411
P 문구P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P284, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P350, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P320, P321, P322, P330, P361, P363, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501
인화점-11 °C
자연 발화 온도322 °C
폭발 한계3.6–46%
즉시 위험한 농도 (IDLH)Ca [100 ppm]
권장 노출 기준 (REL)Ca
허용 노출 기준 (PEL)OSHA 규제 발암 물질
최저 치사 농도 (LCLo)25 ppm (기니피그, 8시간)
56 ppm (토끼, 2시간)
LC50250 ppm (쥐, 1시간)
250 ppm (기니피그, 1시간)
62 ppm (쥐, 4시간)
223 ppm (생쥐, 2시간)
56 ppm (쥐, 2시간)
2236 ppm (생쥐, 10분)
관련 화합물
관련 헤테로 고리보리란
산화 에틸렌
티이란

2. 구조

아지리딘의 결합각은 약 60°로 일반적인 탄화수소 결합각인 109.5°보다 상당히 작다. 이는 비슷한 사이클로프로페인 및 에틸렌옥사이드 분자에서처럼 각 변형을 초래한다. 바나나 결합 모델은 이러한 화합물의 결합을 설명한다. 아지리딘은 질소 자유 전자쌍의 증가된 s 특성으로 인해 짝산의 pKa가 7.9인 비고리형 지방족 아민보다 덜 염기성이다. 아지리딘의 각도 변형은 또한 질소 반전에 대한 장벽을 증가시킨다. 이 장벽 높이는 별도의 반전 이성질체(예: ''N''-클로로-2-메틸아지리딘의 ''시스'' 및 ''트랜스'' 반전 이성질체)의 분리를 허용한다.

3. 합성

아지리딘 고리는 여러 가지 방법으로 합성할 수 있으며, 이를 '''아지리딘화'''라고 한다.[7]

아지리딘은 폴리에틸렌이민(PEI)으로 알려진 광범위한 고분자 유도체를 형성하며, 이들은 가교제 및 코팅의 전구체로 유용하다.[7]

3. 1. 아미노에탄올로부터의 합성 (산업적 합성)

아지리딘은 아미노에탄올로부터 두 가지 주요 경로를 통해 산업적으로 생산된다. 니폰 쇼쿠바이 공정은 탈수를 위해 산화 촉매와 고온이 필요하다. 벤커 합성에서는 아미노에탄올이 황산 에스터로 전환되고, 염기 유도 황산 제거 반응을 거친다. 과거에는 1,2-디클로로에탄의 아민화와 2-클로로에틸아민의 고리화 반응을 통해 생산되었다.[7]

3. 2. 할로아민과 아미노알코올의 환화

아미노기가 인접한 할로겐과 치환되는 분자 내 친핵성 치환 반응으로 할로아민으로부터 아지리딘이 생성된다. 아미노알코올에서도 유사한 반응이 일어나지만, 수산기를 좋은 이탈기로 미리 변환해야 한다. 아미노알코올의 환화 반응은 벤커 합성이라고 불리며, 할로아민으로부터의 반응은 가브리엘 에틸렌이민법이라고 불린다.[16]

3. 3. 니트렌 첨가

알켄에 니트렌을 첨가하는 것은 아지리딘 합성에 매우 좋은 방법이다. 니트렌은 아조 화합물의 광분해 또는 열분해로 생성된다.[17]

3. 4. 트리아졸린의 분해

트리아졸린을 열분해 또는 광분해하면 질소 원자가 떨어져 나가고 아지리딘이 생성된다.[1] 트리아졸린은 아조 화합물과 알켄의 부가 고리화 반응으로 만들어진다.[1]

3. 5. 에폭사이드로부터 합성

아지드화 나트륨 존재 하에 에폭사이드를 고리 열기 반응을 시키고, 이어서 트리페닐포스핀으로 환원하여 질소 원자를 제거하면 아지리딘이 생성된다.[18]

4. 반응

아지리딘 고리는 입체적 뒤틀림이 커서 여러 친핵체에 의해 고리 열림 반응을 일으킨다. 알코올, 아민, 티올 등이 첨가되어 아미노에틸화 생성물을 제공하며, 알킬리튬이나 그리냐르 시약도 효과적인 친핵체가 된다.[1]

4. 1. 친핵성 고리 열림 반응

아지리딘 고리는 입체적 뒤틀림이 크기 때문에 많은 친핵체에 의해 고리 열림 반응을 일으킨다. 알코올, 아민, 티올 등이 첨가되어 아미노에틸화 생성물을 제공한다. 알킬리튬이나 그리냐르 시약도 효과적인 친핵체가 된다.

고리 열림 반응의 응용으로, 트리메틸실릴 아지드와 비대칭성을 가진 리간드로부터 오셀타미비르를 비대칭 합성하는 반응이 있다.

5. 용도

아지리딘은 폴리에틸렌이민(PEI)으로 알려진 광범위한 고분자 유도체를 형성하며, 가교제 및 코팅의 전구체로 유용하다.[7]

6. 안전성

아지리딘은 LD50 14mg(경구, 쥐)으로 독성이 매우 강하며, 피부 자극제이기도 하다.[7] 알킬화제로서 돌연변이를 유발할 수 있으며, DNA와 반응하여 돌연변이를 유발할 수 있다. 아지리딘 함유 화합물 역시 비슷한 위험성을 보이는 것으로 알려져 있다.[9][10][11]

6. 1. 독성

아지리딘은 LD50 14mg(경구, 쥐)으로 독성이 매우 강하며, 피부 자극제이기도 하다. 알킬화제로서 돌연변이를 유발할 수 있다.[7] DNA에 반응하여 돌연변이 유발성과 관련이 있을 수 있으며, 아지리딘 함유 화합물 역시 비슷한 위험성을 보이는 것으로 알려져 있다.[9][10][11]

아지리딘류의 독성은 구조에 따라 다르지만, 공통적인 독성도 있다. DNA의 핵산 염기 등 친핵체와 만나면 고리가 열리면서 결합하여 변이원성을 유발한다.

토탈 위험 점수에서 아지리딘은 1위를 차지하고 있다. ([http://www.p2pays.org/ref/16/15734_files/hazscore-a.pdf]) 참고로 2위는 니켈 카르보닐, 3위는 메틸히드라진이다.

6. 2. 노출

아지리딘은 흡입이나 접촉 시 장갑 등을 착용해도 투과한다는 보고가 있으므로, 취급 시에는 투과 시간을 확인하고 오염 방지에 주의해야 한다.[7]

6. 3. 발암성

국제 암 연구 기관(IARC)은 아지리딘류를 "발암성이 있을지도 모른다"는 그룹 2B로 지정했다.[7] 아지리딘류는 DNA에 알킬화를 일으킬 가능성이 지적되고 있다.

6. 4. 자극성 및 과민성

아지리딘은 눈, 코, 호흡기, 피부 등 점막에 자극을 준다.[7] 피부에 닿으면 빠르게 침투하여 피부염이나 두드러기 증상을 일으키고, 호흡기에 노출되면 천식 증상을 나타낸다.[7]

참조

[1] 서적 Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide http://monographs.ia[...]
[2] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics https://archive.org/[...] CRC Press
[3] 간행물 PGCH 0274
[4] 간행물 Ethyleneimine
[5] 서적 Heterocyclic chemistry Longman Scientific & Technical
[6] 문서 Epoxides and aziridines – A mini review http://www.arkat-usa[...]
[7] 웹사이트 Aziridines
[8] 학술지 Ueber Vinylamin und Bromäthylamin. (II.) https://onlinelibrar[...] 1888
[9] 학술지 Occupational respiratory and skin sensitization caused by polyfunctional aziridine hardener 1995-05
[10] 학술지 Skin and respiratory allergic disease caused by polyfunctional aziridine
[11] 학술지 Agents, old and new, causing occupational asthma
[12] URL http://monographs.ia[...]
[13] 문서 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 59th ed
[14] 문서 Heterocyclic chemistry
[15] 문서 Epoxides and aziridines - A mini review http://www.arkat-usa[...]
[16] 웹사이트 Gabriel Ethylenimine Method http://www.drugfutur[...]
[17] 학술지 Addition reactions of ethoxycarbonylnitrene and ethoxycarbonylnitrenium ion to allylic ethers http://www.sciencedi[...]
[18] 학술지 Readily Available Unprotected Amino Aldehydes
[19] 학술지 De Novo Synthesis of Tamiflu via a Catalytic Asymmetric Ring-Opening of meso-Aziridines with TMSN3 https://doi.org/10.1[...]
[20] 문서 The catalyst is based on yttrium with three isopropyloxy substituents, the ligand is a phosphine oxide (Ph = phenyl). with 91% enantiomeric excess (ee)
[21] 서적 Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide http://monographs.ia[...]
[22] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics https://archive.org/[...] CRC Press
[23] 간행물 PGCH 0274
[24] 간행물 Ethyleneimine


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