비전형적 에이코사노이드

1. 개요

비전형적 에이코사노이드는 20개의 탄소를 가진 필수 지방산의 산소화된 유도체를 통칭하는 에이코사노이드의 한 종류이다. 류코트라이엔과 프로스타노이드가 전형적 에이코사노이드로 불리는 반면, 에옥신, 헤폭실린, 레졸빈, 아이소퓨란, 아이소프로스테인, 리폭신, 에피리폭신, 에폭시에이코사트라이엔산, 엔도칸나비노이드 등이 비전형적 에이코사노이드에 속한다. 비전형적 에이코사노이드는 필수 지방산의 생성물, 다른 산소화 효소, 비촉매적 산소화 반응, 산소화 외 첨가 반응, 전형적 에이코사노이드 생합성의 부산물, 다른 지방산과의 반응 등을 포함한다.

2. 용어

에이코사노이드는 20개의 탄소를 가진 필수 지방산의 산소화된 유도체를 통칭하는 용어이다. 여기에는 류코트라이엔(LT)과 세 가지 유형의 프로스타노이드(프로스타글란딘(PG), 프로스타사이클린(PGI), 트롬복산(TX))가 포함된다.

에옥신, 헤폭실린, 레졸빈, 아이소퓨란, 아이소프로스테인, 리폭신, 에피리폭신, 에폭시에이코사트라이엔산(EET) 및 엔도칸나비노이드 등도 기술적으로 에이코사노이드라고 부를 수 있다. 류코트라이엔과 프로스타노이드는 '새로운', '비전형적', '에이코사노이드 유사' 에이코사노이드와 구별하기 위해 '전형적 에이코사노이드'라고도 불린다.

2.1. 전형적 에이코사노이드

에이코사노이드는 에이코사펜타엔산(EPA), 아라키돈산(AA), 다이호모-감마-리놀렌산(DGLA)과 같이 20개의 탄소를 가진 세 가지 필수 지방산의 산소화 유도체를 통칭하는 용어이다.

현재는 류코트라이엔(LT)과 세 가지 유형의 프로스타노이드(프로스타글란딘(PG), 프로스타사이클린(PGI), 트롬복산(TX))로 제한된다. 그러나 에옥신, 헤폭실린, 레졸빈, 아이소퓨란, 아이소프로스테인, 리폭신, 에피리폭신, 에폭시에이코사트라이엔산(EET), 엔도칸나비노이드 등도 기술적으로 에이코사노이드라고 부를 수 있다. 류코트라이엔과 프로스타노이드는 '새로운', '비전형적', '에이코사노이드 유사' 에이코사노이드와 구별하기 위해 '전형적 에이코사노이드'라고도 불린다.

전형적 에이코사노이드는 자가분비 및 주변분비 매개체로, 마이크로몰 농도(또는 그 이하)에서 활성을 나타내며 높은 입체특이성을 갖는다. 이들은 사이클로옥시제네이스(COX) 또는 5-리폭시제네이스에 의해 필수 지방산(주로 아라키돈산)으로부터 생성된다.

2.2. 비전형적 에이코사노이드

에이코사노이드는 3가지 다른 20개의 탄소를 가지고 있는 필수 지방산(에이코사펜타엔산(EPA), 아라키돈산(AA), 다이호모-감마-리놀렌산(DGLA))의 산소화된 유도체에 대한 총칭이다.

류코트라이엔(LT)과 세 가지 유형의 프로스타노이드(프로스타글란딘(PG), 프로스타사이클린(PGI), 트롬복산(TX)) 외에도 에옥신, 헤폭실린, 레졸빈, 아이소퓨란, 아이소프로스테인, 리폭신, 에피리폭신, 에폭시에이코사트라이엔산(EET) 및 엔도칸나비노이드를 포함한 여러 종류가 기술적으로 에이코사노이드라고 불릴 수 있다. 류코트라이엔과 프로스타노이드는 '새로운', '비전형적' 또는 '에이코사노이드 유사' 에이코사노이드와 대조하여 '전형적 에이코사노이드'라고 불리기도 한다.

전형적 에이코사노이드는 자가분비 및 주변분비 매개체로서, 마이크로몰 농도(또는 그 이하)에서 활성을 나타내고 높은 입체특이성을 가지며, 사이클로옥시제네이스(COX) 또는 5-리폭시제네이스에 의해 필수 지방산(주로 아라키돈산)으로부터 생성된다.

비전형적 에이코사노이드는 20개의 탄소를 가지고 있는 필수 지방산의 생성물이며, 다음과 같은 경우를 포함한다.

* 기타 산소화효소(에옥신, 헤폭실린, 레졸빈, 리폭신, 에피리폭신, 에폭시에이코사트라이엔산(EET))의 생성물
* 비촉매적 산소화 반응(아이소퓨란, 아이소프로스테인, 피토프로스테인)의 생성물
* 산소화 의외의 첨가 반응(엔도칸나비노이드)의 생성물
* 전형적 에이코사노이드 생합성으로부터 생성되는 부산물(레부글란딘, 옥소에이코사노이드)
* 다른 지방산과 이들 경로 사이의 반응(피놀렌산과 미드산의 COX 생성물)