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비펜트린

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1. 개요

비펜트린은 흰색의 왁스 모양 고체로, 다양한 형태로 합성되지만 자연적으로는 존재하지 않는 살충제이다. 곤충의 신경세포에 있는 나트륨 통로에 작용하여 신경독성을 나타내며, 살충 효과를 보인다. 인체에 섭취되거나 장기간 노출될 경우 독성을 나타낼 수 있으며, 미국 환경 보호청(EPA)은 인체 발암 가능성이 있는 물질로 분류하고 있다. 수생 생물에 유독하며, 붉은 불개미 방제 등 다양한 해충 방제에 사용된다. 유럽 연합에서는 농업용 사용이 금지되었지만, 대한민국에서는 농약으로 등록되어 안전 사용 기준을 준수해야 한다.

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비펜트린 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
비펜트린 구조식 V1
비펜트린 구조식
비펜트린
비펜트린 분자 모형
IUPAC 명칭rel-(2-메틸[1,1′-바이페닐]-3-일)메틸 (1R,3R)-3-[(1Z)-2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로프-1-엔-1-일]-2,2-다이메틸사이클로프로페인-1-카복실레이트
기타 명칭해당 없음
식별자
CAS 등록번호82657-04-3
PubChem10938769
ChemSpider ID9114004
UNII6B66JED0KN
ChEMBL44019
KEGGC10980
SMILESCc1c(cccc1c2ccccc2)COC(=O)C3C(C3(C)C)C=C(C(F)(F)F)Cl
표준 InChI1S/C23H22ClF3O2/c1-14-16(10-7-11-17(14)15-8-5-4-6-9-15)13-29-21(28)20-18(22(20,2)3)12-19(24)23(25,26)27/h4-12,18,20H,13H2,1-3H3/b19-12-/t18-,20-/m1/s1
표준 InChIKeyOMFRMAHOUUJSGP-JHEGMOCKSA-N
속성
화학식C23H22ClF3O2
용해도0.1 mg/L
위험성
주요 위험자극성 물질 및 수생 오염 물질

2. 화학적 특성

비펜트린은 미미한 단 냄새가 나는 흰색의 왁스 모양 고체이다. 분말, 과립, 펠릿을 포함한 다양한 형태로 화학적으로 합성되지만, 자연적으로는 존재하지 않는다.[24] 피레스로이드와 마찬가지로 비펜트린은 키랄성을 가지며, 서로 다른 효과를 나타낼 수 있는 다양한 거울상 이성질체를 가지고 있다. 비펜트린은 1S-cis-비펜트린과 1R-cis-비펜트린의 두 가지 거울상 이성질체로 존재한다. 1S-cis-비펜트린은 1R-cis-비펜트린보다 인간에게 3-4배 더 독성이 있는 반면, 1R-cis-비펜트린은 살충제로서 300배 이상 더 효과적이다.[1] 물에 거의 녹지 않으며, 토양 중에 잔류한다. 토양 중 잔류 반감기는 토양의 종류에 따라 7일에서 8개월이며, 대부분의 토양에서 이동성이 낮다. 현재 시판 중인 살충제 중에서 토양 내 잔류 시간이 가장 길다.[25]

3. 작용 기전

비펜트린의 신경독성은 곤충과 포유류 모두의 신경 세포막에 있는 전위 의존성 나트륨 채널에 결합하는 특성에 기반한다.[1] α-시아노기가 없는 피레스로이드계 살충제인 비펜트린은 나트륨 통로를 일시적으로 열어 신경 세포의 과도한 흥분을 유발한다.[1] 이는 후속 전위와 축삭의 지속적인 발화를 초래하지만, 안정 전위에는 영향을 주지 않는다.[1]

비펜트린은 다른 피레스로이드보다 짧은 시간 동안 나트륨 통로를 연다.[2] 포유류와 무척추동물의 작용 기전은 동일하지만, 포유류는 체온이 더 높고, 체적이 크며, 나트륨 통로에 대한 비펜트린의 친화성이 낮기 때문에 곤충보다 독성이 낮게 나타난다.[2]

4. 독성

비펜트린은 포유동물에게 중독성 위험이 있으며, 떨림이나 마비를 일으킬 수 있지만 체내에서 빠르게 배설된다. 마우스 실험 결과 7일간 투여했을 때 피부와 암컷의 난소, 지방에 축적되는 것이 밝혀졌다.[11] 미국 환경보호청(EPA)에서는 비펜트린을 C급 발암물질로 분류했다.[35]

꿀벌의 경우 비펜트린의 LC50(치사 농도)는 약 17mg/L이다.[10] 아치사 농도에서 비펜트린은 꿀벌의 다산성을 감소시키고, 꿀벌 유충이 성충으로 발달하는 속도를 감소시키며, 미성숙 기간을 증가시킨다.[10]

비펜트린은 물에 거의 녹지 않아 대부분 침전물에 남지만, 수생 생물에게는 매우 유독하다. 소량의 농도에서도 물고기와 기타 수생 동물이 비펜트린의 영향을 받는다.[3] 물고기가 민감한 이유는 신진대사가 느려 비펜트린이 물고기의 시스템에 더 오래 머무르기 때문이다. 또한 비펜트린은 ATPase 억제제로 작용하는데, 아가미는 산소의 삼투압 균형을 조절하기 위해 ATP가 필요하므로, 비펜트린은 ATPase 활성을 억제하여 물고기가 산소를 흡수하지 못하게 만들어 죽음에 이르게 한다.[8] 찬물에서는 비펜트린이 훨씬 더 위험하며, pH와 칼슘 농도 또한 독성에 영향을 미치는 요소이다.[9]

LD50[3]
LD50
암컷 쥐54 mg/kg
수컷 쥐70 mg/kg
생쥐43 mg/kg
흰뺨검둥오리2150 mg/kg
밥 화이트 메추라기1800 mg/kg
무지개송어0.00015 mg/L
블루길0.00035 mg/L
물벼룩0.0016 mg/L



포유류는 비펜트린의 에스테르 결합을 빠르게 끊어 비활성 산 및 알코올 성분으로 분해할 수 있어, 곤충이나 물고기보다 피레스로이드에 대한 독성이 훨씬 적다.[1][25] 사람과 의 경우 비펜트린은 시토크롬 P450 계열에 의해 분해된다.[4][28]

4. 1. 인체 독성

피부에 흡수되면 따끔거림 등 경미한 불편을 제외하고 거의 위험한 느낌이 없지만 인간이 섭취하거나 피부접촉으로 비펜트린에 노출될 수 있다. 포유동물에게 중독성 위험이 있다. 떨림, 마비를 일으킬 수 있으나 체내에서 빠르게 배설된다. 마우스 실험으로 7일간 투여, 피부와 암컷의 난소, 지방에 축적된 것이 밝혀졌다.[11] 미국 환경보호청(EPA)에서는 비펜트린을 C급 발암물질로 분류했다.[35]

피부와 눈의 자극, 소리에 과민성, 비정상적인 얼굴의 느낌, 뾰루지, 따끔거림, 피부 위에 뭔가 기어다니는 느낌, 감각마비, 두통, 구토, 설사, 타액분비 및 피로감, 고농도 노출에는 근육 경련과 폐에 체액이 축적되는 현상이 나타난다.[11]

미국 환경 보호청은 비펜트린을 C군, 즉 인체 발암 가능성이 있는 물질로 분류했다. 이 평가는 마우스의 방광 종양, 수컷 마우스의 간 선종 및 선암, 일부 암컷 마우스의 기관지 폐포 선종 및 폐 선암 발생률 증가에 근거한다.[35]

비펜트린은 사람의 피부 접촉 또는 섭취를 통해 흡수될 수 있다. 피부 접촉은 독성이 없으며 접촉 부위에 약간의 따끔거림을 유발할 수 있다. 100μM 미만의 섭취는 독성이 없다. 그러나 가정용으로 처방된 시판 비펜트린 제품(액체 펌프 스프레이로 판매되는 Ortho Home Defense Max 등)은 비펜트린의 지속성을 개선하기 위해 추가된 다른 화학 물질로 인해 독성 작용을 유발할 수 있다. 과도한 노출의 증상은 메스꺼움, 두통, 촉각 및 소리에 대한 과민 반응, 피부 및 눈 자극이다.[36]

4. 2. 동물 독성

꿀벌의 경우 비펜트린의 LC50(치사 농도)는 약 17mg/L이다.[10] 아치사 농도에서 비펜트린은 꿀벌의 다산성을 감소시키고, 꿀벌 유충이 성충으로 발달하는 속도를 감소시키며, 미성숙 기간을 증가시킨다.[10]

비펜트린은 물에 거의 녹지 않아 대부분 침전물에 남지만, 수생 생물에게는 매우 유독하다. 심지어 소량의 농도에서도 물고기와 기타 수생 동물이 비펜트린의 영향을 받는다.[3] 물고기가 민감한 이유 중 하나는 물고기의 신진대사가 느리기 때문이다. 비펜트린은 물고기의 시스템에 더 오래 머무른다. 또 다른 이유는 비펜트린이 ATPase 억제제로서 작용하기 때문이다. 아가미는 산소의 삼투압 균형을 조절하기 위해 ATP가 필요한데, 비펜트린은 ATPase 활성을 억제하여 물고기가 산소를 흡수하지 못하게 만들어 죽음에 이르게 한다.[8] 찬물에서는 비펜트린이 훨씬 더 위험하며, pH와 칼슘 농도 또한 독성에 영향을 미치는 요소이다.[9] 척추동물은 ATPase 억제제로서의 비펜트린의 영향에 덜 민감하다.

LD50[3]
LD50
암컷 쥐54 mg/kg
수컷 쥐70 mg/kg
생쥐43 mg/kg
흰뺨검둥오리2150 mg/kg
밥 화이트 메추라기1800 mg/kg
무지개송어0.00015 mg/L
블루길0.00035 mg/L
물벼룩0.0016 mg/L


4. 3. 생체 내 변화

포유류는 비펜트린의 에스테르 결합을 빠르게 끊어 비활성 산 및 알코올 성분으로 분해할 수 있어, 곤충이나 물고기보다 피레스로이드에 대한 독성이 훨씬 적다.[1][25] 사람과 의 경우 비펜트린은 시토크롬 P450 계열에 의해 분해된다.[4][28]

5. 환경 영향

비펜트린은 물에 거의 녹지 않아 주로 토양에 잔류한다. 토양 잔류 반감기는 토양 종류에 따라 7일에서 8개월까지 다르며, 대부분 토양에서 이동성이 낮다.[3] 비펜트린은 현재 시판되는 살충제 중 토양 잔류 시간이 가장 길다.

비펜트린은 물에 잘 녹지 않아 지하수를 빠르게 오염시키지는 않지만, 토양에 결합된 비펜트린이 유출되어 지표수를 오염시킬 수 있다.[27]

6. 용도

비펜트린은 불개미를 없애는 살충제로 유명하지만, 진딧물, 개미, 갯지렁이, 나방, 딱정벌레, 메뚜기, 거미, 구더기, 파리, 벼룩 등 다양한 해충을 방제하는 데도 사용된다.[22] 과수원, 농장, 가정에서 널리 사용되며, 온실의 관상용 식물이나 면화에도 사용된다. 옥수수와 같은 작물에도 광범위하게 사용된다.

비펜트린은 특히 붉은 불개미 방제에 많이 사용된다. 또한 진딧물, 벌레, 기타 개미, 날벌레, 나방, 딱정벌레, 집게벌레, 메뚜기, 진드기, 깔따구, 거미, 참진드기, 말벌, 구더기, 총채벌레, 애벌레, 파리, 벼룩, 미국선녀벌레 및 흰개미에도 효과가 있다.[24] 미국에서는 홉과 라즈베리의 약 70%가 비펜트린으로 처리된다.[44]

섬유 산업에서는 양모 제품을 갉아먹는 곤충으로부터 보호하기 위해 비펜트린을 사용한다. 케라틴을 먹는 곤충에게 더 효과적이고, 세탁 후에도 잘 유지되며, 물에 사는 생물에게 덜 해롭기 때문에 퍼메트린 대신 사용하게 되었다.[43]

7. 규제

미국 환경 보호국(EPA)은 비펜트린을 사용 제한 살충제로 분류하여, 인증된 살충제 살포자에게만 판매를 허용한다. 그러나 EPA는 일반 대중에게 더 낮은 농도의 비펜트린 판매를 허용한다.

텍사스 주에서는 농무부와 EPA의 특별 "위기 면제" 하에 휴스턴 지역의 Rasberry crazy ant|라즈베리 광대 개미영어에 대한 비펜트린 사용이 승인되었다. 이 화학 물질은 새로 유입된 침입종인 개미의 "확인된 감염"이 발생한 텍사스 카운티에서만 사용이 승인되었다.[16]

EPA는 비펜트린을 C군 발암 물질로 분류했는데, 이는 쥐를 대상으로 한 실험에서 특정 종양 발생 증가가 나타나 인간에게 발암 가능성이 있는 물질로 간주되기 때문이다.[3]

동물 연구를 바탕으로 비펜트린의 급성 및 만성 참고 복용량(RfD)이 설정되었다. 참고 복용량은 사람이 매일 (또는 급성 RfD의 경우 1회 노출) 노출될 수 있는 화학 물질의 예상 양으로, 유해한 건강 영향의 위험이 거의 없다. 비펜트린의 급성 참고 복용량(RfD)은 0.328mg/kg 체중/일이다. 비펜트린의 만성 참고 복용량(RfD)은 0.013mg/kg 체중/일이다.[3]

2019년 7월부터 유럽 연합 국가에서 농업용 비펜트린 사용은 금지되었지만, 잘린 나무의 보존에는 여전히 승인되어 사용되고 있다.[21]

대한민국에서는 비펜트린이 함유된 제품이 농약으로 등록되어 있으며, 안전 사용 기준을 준수해야 한다.

8. 비펜트린 함유 제품

비펜트린 함유 제품으로는 세빈, 트랜스포트, 탈스타, 맥스토르, 바이포스, 캡처, 브리게이드, 바이펜트린, 듀오사이드 해충 방제제, 오쏘 홈 디펜스 맥스, 바이펜 XTS, 바이펜 IT, 바이펜 L/P, 토란트, 지팍, 스코츠 터프 빌더 서머가드, 위즈덤 TC 플로우어블, FMC 54800, 알렉투스, 오쏘 맥스 프로, OMS3024, 그린 플래닛의 메가 워시 등이 있으며, 호주에서는 포춘 울트라, 호벡스 울트라 로우 오더, 슈어파이어 파이브스타 등이 있다.[24]

참조

[1] 논문 Enantioselective cytotoxicity of the insecticide bifenthrin on a human amnion epithelial (FL) cell line
[2] 논문 Kinetics of sodium channel modification as the basis for the variation in the nerve membrane effects of pyrethroids and DDT analogs
[3] 간행물 Bifenthrin Technical Fact Sheet, NPIC https://web.archive.[...]
[4] 간행물 In Vitro Metabolism of Pyrethroid Pesticides by Rat and Human Hepatic Microsomes and Cytochrome P450 Isoforms https://archive.toda[...]
[5] 논문 Evaluation of Bifenthrin 80 SC, as a wall treatment against ''Culex quinquefasciatus'' Say (Diptera: Culicidae), a vector of ''Wuchereria bancrofti'' Cobbold, an etiological agent of Human Lymphatic Filariasis
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