사이안산 암모늄

1. 개요

사이안산 암모늄은 화학식 NH₄OCN을 갖는 무기 화합물이다. X선 결정학을 통해 구조가 확인되었으며, O=C=N⁻ 구조를 갖는다. 사이안산 암모늄은 무기 화합물에서 유기 화합물인 요소를 합성하는 뵐러 합성에 사용되었으며, 이는 생기론의 폐기를 가져왔다. 사이안산 암모늄은 암모니아와 시안산의 반응, 또는 시안산 은과 염화 암모늄의 열처리로 생성될 수 있다.

2. 구조

사이안산 암모늄의 구조는 X-선 결정학으로 확인되었다. 탄소(C)와 산소(O) 간의 결합 거리(C-O)는 1.174(8) Å이고, 탄소(C)와 질소(N) 간의 결합 거리(C-N)는 1.192(7) Å이며, 이는 O=C=N^- 구조를 갖는다는 것을 보여준다. 암모늄 이온(NH₄⁺)은 산소(O)가 아닌 질소(N)와 수소 결합을 형성한다.

3. 반응

사이안산 암모늄의 구조는 X선 결정학에 의해 확인되었다. C−O 거리는 1.174Å이고, C−N 거리는 1.192Å이며, 이는 O=C=N⁻에 대한 설명과 일치한다. NH₄⁺는 산소(O)가 아니라 질소(N)와 수소 결합을 형성한다.

사이안산 암모늄 수용액을 가열하면 요소가 생성된다.

:$\backslash mathrm\{NH\_4OCN\; \backslash \; \backslash xrightarrow\; \{60\; ^\{\backslash circ\}C\}\; \backslash \; H\_2NCONH\_2\}$

3.1. 뵐러 합성

1828년 독일의 화학자 프리드리히 뵐러는 무기 화합물인 사이안산 암모늄을 가열하여 동물의 오줌 속에 들어있는 유기 화합물인 요소를 합성하였다. 이는 옌스 야코브 베르셀리우스가 제안했던 생기론을 폐기하는 결정적인 역할을 했다.

:NH₄⁺ + OCN⁻ → (NH₂)₂CO

3.2. 기타 반응

암모니아와 시안산의 반응으로 생성된다.

:NH₃ + HOCN → NH₄OCN

시안산 은을 염화 암모늄과 열처리하는 방법도 있다.

:AgOCN + NH₄Cl → NH₄OCN + AgCl