사이안화 암모늄

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1. 개요

사이안화 암모늄은 암모니아와 사이안화수소의 화합물로, 다양한 유기 합성 반응의 중간체로 사용된다. 저온에서 사이안화수소를 암모니아수에 투입하거나, 사이안화칼슘과 탄산암모늄을 반응시켜 얻을 수 있으며, 건조 상태에서는 사이안화칼륨 또는 페로사이안화칼륨과 염화암모늄을 가열하고 증기를 응축하여 제조한다. 사이안화 암모늄은 암모니아와 사이안화수소로 분해되며, 특정 금속염과 반응하여 복분해 반응을 일으키고, 글리옥살 및 케톤과 반응하여 각각 글라이신과 아미노니트릴을 생성한다. 고체와 용액 상태 모두 맹독성을 가지며, 섭취 시 사망에 이를 수 있다.

사이안화 암모늄 - [화학 물질]에 관한 문서

기본 정보

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사이안화 암모늄 구조

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암모늄 양이온 및 사이안화 음이온의 공간 채우기 모델

IUPAC 이름	(제공된 문서에 IUPAC 이름 정보가 없음)
다른 이름	(제공된 문서에 다른 이름 정보가 없음)
화학식	NH₄CN
분자량	44.0559 g/mol
외형	무색의 결정성 고체
밀도	1.02 g/cm³
용해도	매우 잘 녹음
다른 용매 용해도	알코올에 매우 잘 녹음
녹는점	36 °C (분해)
굴절률	(제공된 문서에 굴절률 정보가 없음)

구조

배위	(제공된 문서에 배위 정보가 없음)
결정 구조	입방정

식별 정보

CAS 등록번호	12211-52-8
ChemSpider ID	140210
UNII	898Y75UR3N
PubChem CID	159440
InChI	1/CN.H3N/c1-2;/h;1H3/q-1;/p+1
InChIKey	ICAIHGOJRDCMHE-IKLDFBCSAW
SMILES	[C-]#N.[NH4+]
표준 InChI	1S/CN.H3N/c1-2;/h;1H3/q-1;/p+1
표준 InChIKey	ICAIHGOJRDCMHE-UHFFFAOYSA-O

관련 화합물

다른 음이온	수산화 암모늄 아지드화 암모늄 질산 암모늄 사이안산 암모늄
다른 양이온	사이안화 나트륨 사이안화 칼륨
관련 화합물	암모니아 사이안화 수소

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1. 개요
2. 제법
- 2.1. 용액 상태
- 2.2. 건조 상태
3. 반응
4. 용도
5. 독성
6. 화학 분석

2. 제법

사이안화 암모늄은 시안화 수소와 암모니아 용액을 혼합하여 제조하거나, 시안화 칼슘과 탄산 암모늄의 반응으로 만들 수 있다. 건조 상태의 사이안화 암모늄은 시안화 칼륨 또는 페로시안화 칼륨과 염화 암모늄을 혼합하여 가열하고, 증기를 응축시켜 얻는다.

2.1. 용액 상태

사이안화 암모늄은 저온에서 사이안화수소를 암모니아수에 투입하여 용액 상태로 얻을 수 있다.
: HCN + NH₃(aq) → NH₄CN(aq)

혹은 사이안화칼슘과 탄산암모늄 간의 반응으로도 얻을 수 있다.
: Ca(CN)₂ + (NH₄)₂CO₃ → 2 NH₄CN + CaCO₃

2.2. 건조 상태

건조 상태의 사이안화 암모늄은 사이안화칼륨(KCN) 또는 페로사이안화칼륨(K₄[Fe(CN)₆])을 염화암모늄(NH₄Cl)과 혼합하여 가열하고, 발생하는 증기를 응축시켜 얻을 수 있다.
: KCN + NH₄Cl → NH₄CN + KCl

3. 반응

사이안화 암모늄은 불안정하여 다양한 반응을 일으킨다. 금속염과 반응하여 복분해를 일으키고, 알데하이드와 반응하여 아미노니트릴을 생성한다.

3.1. 분해 반응

사이안화 암모늄은 암모니아(NH₃)와 사이안화 수소(HCN)로 분해되며, 이 과정에서 사이안화 수소의 검은색 중합체가 생성되기도 한다.

: NH₄CN → NH₃ + HCN

3.2. 복분해 반응

사이안화 암모늄은 특정 금속염과 반응하면 복분해를 일으켜 금속-사이안화물 착물을 형성한다. 글리옥살과 반응하면 글라이신을 생성한다.

: NH₄CN + (CHO)₂ → NH₂CH₂COOH + HCN

케톤과 반응하면 아미노니트릴을 생성한다. 이는 슈트레커 아미노산 합성의 첫 번째 단계와 같다.

: NH₄CN + CH₃COCH₃ → (CH₃)₂C(NH₂)CN + H₂O

3.3. 유기 합성 반응

사이안화 암모늄은 글리옥살((CHO)₂)과 반응하여 글라이신(NH₂CH₂COOH)을 생성한다.

: NH₄CN + (CHO)₂ → NH₂CH₂COOH + HCN

케톤(R₂C=O)과 반응하면 아미노니트릴(R₂C(NH₂)CN)을 생성하는데, 이는 슈트레커 아미노산 합성의 첫 단계이다.

: NH₄CN + CH₃COCH₃ → (CH₃)₂C(NH₂)CN + H₂O

4. 용도

유기 합성 화학의 중간체로 주로 사용된다. 불안정하기 때문에 상업적으로 판매되거나 운송되지 않는다.

5. 독성

사이안화 암모늄은 고체와 용액 상태 모두 맹독성 물질이다. 섭취하면 사망에 이를 수 있다. 고체 사이안화 암모늄은 맹독성인 사이안화 수소와 암모니아로 분해되므로 흡입하거나 피부에 접촉하는 것을 피해야 한다.

6. 화학 분석

사이안화 암모늄의 구성 원소는 수소(H) 9.15%, 탄소(C) 27.23%, 질소(N) 63.55%이다. 수용액에서 사이안화물 이온(CN⁻)은 질산은 적정법 또는 이온 선택 전극법으로 분석할 수 있으며, 암모니아(NH₃)는 적정법 또는 전극법으로 분석할 수 있다.