맨위로가기

글라이신

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
목차

1. 개요

글라이신은 1820년 앙리 브라코노에 의해 젤라틴 가수분해를 통해 발견된 아미노산으로, 단백질의 전구체이자 억제성 신경전달물질로서 생리적 기능을 수행한다. 글리신은 다양한 화학 반응에 참여하며, 식품 첨가물, 의약품, 동물 사료, 화학 원료 등 다양한 용도로 사용된다. 또한, 혜성과 운석에서 발견되어 우주에서도 존재가 확인되었으며, 생명체의 구성 요소가 우주에 널리 퍼져 있다는 가설을 뒷받침한다.

더 읽어볼만한 페이지

  • 향미 증진제 - 글루탐산
    글루탐산은 글루텐에서 유래된 이름의 아미노산으로, 단백질 구성 성분이며 인체 내 합성이 가능하고, 신경전달물질로 작용하며, 감칠맛을 내는 역할도 하는 등 다양한 기능과 용도를 가진다.
  • 억제성 아미노산 - 세린
    세린은 단백질 구성 아미노산으로 L-세린과 D-세린 이성질체가 있으며, 체내에서 합성되는 비필수 아미노산으로 퓨린, 피리미딘 생합성, NMDA 수용체 활성화에 관여하며, 다양한 질병 치료 연구가 진행 중이다.
  • NMDA 수용체 작용제 - 아스파르트산
    아스파르트산은 아스파라거스에서 발견된 아미노산으로, L형은 단백질 생합성에 사용되고 흥분성 신경전달물질로 작용하며, 산업적으로는 생분해성 고분자, 감미료 등으로 활용된다.
  • NMDA 수용체 작용제 - 프롤린
    프롤린은 고리형 곁사슬을 가진 아미노산으로, 단백질 구조의 독특한 입체구조적 특성, 글루탐산으로부터의 생합성, 콜라겐 안정성 기여, 식물 스트레스 반응 관여, 유기촉매 반응에서의 비대칭 촉매 역할, 그리고 프롤린 섭취와 우울증 위험 간의 연관성 등의 특징을 가진다.
글라이신 - [화학 물질]에 관한 문서
개요
중성 글리신의 골격 구조식
중성 글리신의 골격 구조식
글리신의 [[양쪽성 이온]] 형태
글리신의 양쪽성 이온 형태
기체상에서의 공-막대 모형
기체상에서의 공-막대 모형
고체상의 양쪽성 이온의 공-막대 모형
고체상의 양쪽성 이온의 공-막대 모형
기체상에서의 공간채움 모형
기체상에서의 공간채움 모형
고체상의 양쪽성 이온의 공간채움 모형
고체상의 양쪽성 이온의 공간채움 모형
IUPAC 명칭글리신
화학명아미노아세트산
다른 이름아미노에탄산
글리코콜
글리신산
다이카밤산
식별 정보
약어Gly, G
UNIITE7660XO1C
UNII (염산염)225ZLC74HX
ChEMBL773
KEGGD00011
InChI1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)
InChIKeyDHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW
표준 InChI1S/C2H5NH2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)
표준 InChIKeyDHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호56-40-6
CAS 등록번호 (염산염)6000-43-7
EC 번호200-272-2
ChemSpider ID730
ChemSpider ID (alternative)20944
PubChem750
PubChem (alternative)22316
IUPHAR 리간드727
DrugBankDB00145
ChEBI15428
SMILESC(C(=O)O)N
SMILES (양쪽성 이온)C(C(=O)[O-])[NH3+]
SMILES (염산염)C(C(=O)O)N.Cl
EC 번호 (염산염)227-841-8
성질
분자식C2H5NO2
겉모습흰색 고체
밀도1.1607 g/cm3
녹는점233 °C (분해)
용해도249.9 g/L (25 °C)
다른 용매에 대한 용해도피리딘에 용해
에탄올에 약간 용해
에터에 불용
pKa2.34 (카복실기), 9.6 (아미노기)
자기 감수율-40.3·10−6 cm3/mol
약리학
ATC 코드B05CX03
위험성
LD502600 mg/kg (쥐, 경구)

2. 역사 및 어원

글라이신은 1820년 프랑스의 화학자 앙리 브라코노가 젤라틴을 황산으로 끓여 가수분해하는 과정에서 처음 발견했으며, "젤라틴의 당(sugar of gelatin)"이라고 불렀다.[94][95][96]

이후 장 바티스트 부생고는 글리신에 질소가 함유되어 있음을 밝혔고,[97] 에벤 노턴 호스포드는 "글리코콜(glycocoll)"이라는 이름을 제안했다.[98][99] 그러나 옌스 야코브 베르셀리우스가 더 단순한 "글리신(glycine)"을 제안하여 현재까지 사용되고 있다.[100][101] 글리신은 "달콤한 맛"을 의미하는 그리스어 "γλυκύς"에서 유래했으며,[102] 당단백질, 포도당 등의 접두사인 "글리코-(glyco-)", "글루코-(gluco-)"와도 관련이 있다.

1858년 오귀스트 앙드레 토마 카우르는 글리신이 아세트산의 아민임을 밝혀냈다.[103]

2. 1. 발견

글라이신은 1820년 프랑스의 화학자 앙리 브라코노가 젤라틴을 황산으로 끓여 가수분해하면서 발견했다.[94] 브라코노는 글라이신을 "젤라틴의 당(sugar of gelatin)"이라고 불렀지만,[95][96] 장 바티스트 부생고는 글라이신이 질소를 함유하고 있다는 것을 밝혔다.[97] 유스투스 폰 리비히의 학생이었던 미국의 화학자 에벤 노턴 호스포드는 "글리코콜(glycocoll)"이라는 이름을 제안했다.[98][99] 그러나 옌스 야코브 베르셀리우스는 더 단순한 이름인 "글리신(glycine)"을 제안했다.[100][101] 글리신이란 이름은 "달콤한 맛(sweet tasting)"을 의미하는 그리스어 "γλυκύς"에서 유래했는데,[102] 이것은 당단백질(glycoprotein) 및 포도당(glucose)에서의 접두사인 "글리코-(glyco-)" 및 "글루코-(gluco-)"와도 관련이 있다. 1858년 오귀스트 앙드레 토마 카우르는 글리신이 아세트산의 아민임을 확인했다.[103]

2. 2. 명명

글라이신은 1820년 프랑스의 화학자 앙리 브라코노가 젤라틴을 황산으로 끓여 가수분해하여 발견했다.[94] 브라코노는 글라이신을 "젤라틴의 당(sugar of gelatin)"이라고 불렀지만,[95][96] 장 바티스트 부생고는 글리신이 질소를 함유하고 있다는 것을 보여주었다.[97] 당시 독일의 화학자 유스투스 폰 리비히의 학생이었던 미국의 화학자 에벤 노턴 호스포드는 "글리코콜(glycocoll)"이라는 이름을 제안했다.[98][99] 그러나 스웨덴의 화학자 옌스 야코브 베르셀리우스는 더 단순한 이름인 "글리신(glycine)"을 제안했다.[100][101] 글리신이란 이름은 "달콤한 맛(sweet tasting)"을 의미하는 그리스어 "γλυκύς"에서 유래했는데,[102] 이것은 당단백질(glycoprotein) 및 포도당(glucose)에서의 접두사인 "글리코-(glyco-)" 및 "글루코-(gluco-)"와도 관련이 있다. 1858년 오귀스트 앙드레 토마 카우르는 글리신이 아세트산의 아민임을 결정했다.[103]

3. 생산

글라이신은 가수분해된 단백질에서 분리할 수 있지만, 화학 합성이 더 편리하여 산업 생산에는 이 방법이 사용되지 않는다.[104] 주된 생산 방법은 클로로아세트산을 암모니아로 아미노화하는 방법과 스트레커 아미노산 합성이다. 글라이신은 에틸렌다이아민테트라아세트산(EDTA) 합성 과정에서 불순물로 함께 생성되기도 한다.[109] 포름알데히드와 시안화 수소로부터 글리콜로니트릴을 합성하고, 이것과 암모니아와 이산화 탄소를 물과 함께 반응시켜 히단토인을 제조한 후 가수분해하는 히단토인법도 알려져 있다.[77]

3. 1. 클로로아세트산 아미노화

클로로아세트산을 암모니아로 아미노화하면 글리신과 염화 암모늄이 생성된다.[105]

3. 2. 스트레커 아미노산 합성

스트레커 아미노산 합성(Strecker amino acid synthesis)은 미국과 일본에서 글라이신을 합성하는 주요 방법이다.[107] 이 방식으로 연간 약 15,000톤의 글라이신이 생산된다.[108]

슈트레커법으로도 합성할 수 있는데, 포름알데히드와 시안화 수소와 암모니아로부터 아미노아세토니트릴(글리시노니트릴)을 합성하고, 이것을 수산화 나트륨 등으로 가수분해하여 글리신의 금속염을 제조한 후, 황산 등의 산으로 중화하는 방식이다.[77]

3. 3. 기타

글라이신은 단백질을 가수분해하여 분리할 수 있지만, 화학 합성이 더 편리하기 때문에 이 방법은 잘 사용되지 않는다.[104] 주요 합성 방법으로는 클로로아세트산을 암모니아로 아미노화하여 글라이신과 염화 암모늄을 생성하는 방법과,[105] 미국과 일본에서 주로 사용되는[106] 스트레커 아미노산 합성이 있다.[107] 이러한 방식으로 연간 약 15,000톤의 글라이신이 생산된다.[108]

글라이신은 에틸렌다이아민테트라아세트산(EDTA) 합성 과정에서 부산물로 생성되기도 한다.[109] 포름알데히드와 시안화수소, 암모니아로부터 아미노아세토니트릴(글리시노니트릴)을 합성하고, 이를 수산화나트륨 등으로 가수분해하여 글라이신의 금속염을 제조한 후, 황산 등의 산으로 중화하는 슈트레커법도 알려져 있다.[77] 또한, 포름알데히드와 시안화수소로부터 글리콜로니트릴을 합성하고, 이것과 암모니아, 이산화 탄소를 물과 함께 반응시켜 히단토인을 제조한 후 가수분해하는 히단토인법도 있다.[77]

글라이신은 정균 작용이 있어 보존료로 사용되며,[78] 브로일러의 생산성 향상을 위한 사료 첨가물[79], 글라이신을 주성분으로 수면 개선 효과를 내세운 기능성 표시 식품으로도 판매되고 있다.[80]

4. 화학 반응

글라이신은 이작용기 분자로서 다양한 화학 반응에 참여한다. 이러한 반응은 아미노기(NH2)를 중심으로 일어나는 N-중심 반응과 카복실기(COOH)를 중심으로 일어나는 C-중심 반응으로 나눌 수 있다.

글라이신은 알코올과 반응하여 에스터를 형성한다. 이들은 종종 염산염 형태인 글리신 메틸 에스터 염산염으로 분리되는데, 그렇지 않으면 유리 에스터는 다이케토피페라진으로 전환되는 경향이 있다.

4. 1. 산-염기 반응

글리신의 산-염기 특성은 매우 중요하다. 수용액에서 글리신은 양쪽성을 띤다. pH 2.4 이하에서 글리신은 글리시늄이라고 하는 암모늄 양이온으로 전환된다. 대략 pH 9.6 이상에서 글리신은 글리시네이트라고 하는 음이온으로 전환된다.[110][111]

pH에 따른 글리신의 상태 변화

4. 2. 금속 이온과의 반응

글라이신은 많은 금속 이온에 대해 두 자리 리간드로 작용하여 전이금속 아미노산 착물을 형성한다.[29] 전형적인 착물은 시스 및 트랜스 이성질체 모두에 존재하는 Cu(글리시네이트)2, 즉 Cu(H2NCH2CO2)2이다.[30][31]

4. 3. 아미도화 반응

글리신은 산 염화물을 이용하여 히푸르산[110] 및 아세틸글리신[111]과 같은 아미도카복실산으로 전환된다. 아질산을 사용하면 글리콜산을 얻을 수 있다(반 슬라이크 측정). 아이오딘화 메틸을 사용하면 아민이 4차화되어 천연 생성물인 트라이메틸글리신이 생성된다.

: + 3 CH3I → + 3 HI

글리신은 글리실글리신의 형성을 시작으로 펩타이드를 생성하기 위해 자체적으로 응축된다.

:2 → + H2O

글리신 또는 글리실글리신을 열분해하면 고리형 다이아마이드인 2,5-다이케토피페라진이 생성된다.

4. 4. 기타 반응

글리신은 많은 금속 이온에 대해 두 자리 리간드로 작용하여 전이금속 아미노산 착물을 형성한다. 전형적인 복합체는 시스 및 트랜스 이성질체 모두에 존재하는 Cu(글리시네이트)2, 즉 Cu(H2NCH2CO2)2이다.

산 염화물을 사용하면 글리신은 히푸르산[110] 및 아세틸글리신[111]과 같은 아미도카복실산으로 전환된다. 아질산을 사용하면 글리콜산을 얻을 수 있다(반 슬라이크 측정). 아이오딘화 메틸을 사용하면 아민이 4차화되어 천연 생성물인 트라이메틸글리신이 생성된다. 반응식은 다음과 같다.

: H3N+CH2COO- + 3 CH3I → (CH3)3N+CH2COO- + 3 HI

글리신은 글리실글리신의 형성을 시작으로 펩타이드를 생성하기 위해 자체적으로 응축된다. 반응식은 다음과 같다.

: 2 H3N+CH2COO- → H3N+CH2CONHCH2COO- + H2O

글리신 또는 글리실글리신을 열분해하면 고리형 다이아마이드인 2,5-다이케토피페라진이 생성된다.

글리신은 알코올과 에스터를 형성한다. 이들은 종종 염산염인 글리신 메틸 에스터 염산염으로 분리된다. 그렇지 않으면 유리 에스터는 다이케토피페라진으로 전환되는 경향이 있다.

이작용기 분자로서 글리신은 많은 시약들과 반응한다. 이들은 아미노기 중심 반응(N-중심 반응)과 카복실기 중심 반응(C-중심 반응)으로 분류할 수 있다.

5. 물질대사

글라이신은 당원성 아미노산 중 하나이다.

글리신 절단계는 테트라하이드로엽산에 의해 다음 반응으로 글라이신을 절단한다.[69]

: 테트라하이드로엽산 + 글라이신 + NAD+ = 5,10-메틸렌테트라하이드로엽산 + NH3 + CO2 + NADH + H+

글리신 절단계와는 별개로, 글리신히드록시메틸트랜스퍼라제(세린히드록시메틸트랜스퍼라제) (EC 2.1.2.1)의 작용에 의해, 가역적으로 글라이신을 L-세린으로 상호 변환하고, 5,10-메틸렌테트라하이드로엽산을 테트라하이드로엽산으로 변환하는 반응이 촉매된다.[70][71]

:5,10-메틸렌테트라하이드로엽산 + 글라이신 + H2O = 테트라하이드로엽산 + L-세린 [72]

글리신 절단계와 세린히드록시메틸트랜스퍼라제에 의한 두 반응을 복합하면 다음과 같은 반응식이 나타난다.

: 2 글리신 + NAD+ + H2O → 세린 + CO2 + NH3 + NADH + H+

글라이신이 탈아미노화를 받으면 글리콜산이 생성되고, 산화를 받으면 글리옥실산이 생성된다. 글리옥실산은 사람의 경우 에틸렌글리콜로부터 수산으로 대사될 때의 중간체이며, 산화를 받으면 유해한 수산이 생성되므로,[73][74] 이러한 반응을 회피한다는 관점에서 글리신의 대사는 중요한 의미를 갖는다.

5. 1. 생합성

글라이신은 사람의 식단에 필수적이지 않다. 왜냐하면, 신체 내에서 아미노산 세린으로부터 생합성되기 때문이며, 세린은 다시 3-인산글리세르산에서 유래한다. 세린 외에도 글리신은 간과 콩팥의 기관 간 대사를 통해 트레오닌, 콜린 또는 하이드록시프롤린으로부터 유도될 수 있다.[113]

5. 1. 1. 세린으로부터의 합성

글라이신은 3-포스포글리세르산으로부터 유도되는 아미노산인 세린으로부터 체내에서 생합성되기 때문에 사람의 식단에 필수적인 것은 아니지만, 글리신 생합성을 위한 대사 능력은 콜라겐 합성의 필요성을 충족시키지 못한다.[112] 대부분의 생물에서 세린 하이드록시메틸기전이효소는 보조 인자인 피리독살 인산을 통해 이러한 전환 과정을 촉매한다.[116]

: 세린 + 테트라하이드로폴산 → 글리신 + 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산 + H2O

척추동물의 간에서 글리신 합성은 글리신 생성효소(글리신 절단효소라고도 함)에 의해 촉매된다. 이러한 반응은 가역적이다.[116]

: CO2 + NH+ + 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산 + NADH + H+ ⇄ 글리신 + 테트라하이드로폴산 + NAD+

글리신 절단계와 세린 하이드록시메틸기전이효소(세린 하이드록시메틸트랜스퍼라제)에 의한 두 반응을 복합하면 다음과 같은 반응식이 나타난다.

: 2 글리신 + NAD+ + H2O → 세린 + CO2 + NH3 + NADH + H+

5. 1. 2. 글리신 생성효소에 의한 합성

척추동물의 간에서 글리신 합성은 글리신 생성효소(글리신 절단효소라고도 함)에 의해 촉매된다. 이러한 반응은 가역적이다.[116]

: CO2 + NH+4 + 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산 + NADH + H+ ⇄ 글리신 + 테트라하이드로폴산 + NAD+

5. 1. 3. 기타 경로

글라이신은 3-포스포글리세르산으로부터 유도되는 아미노산인 세린으로부터 체내에서 생합성되기 때문에 사람의 식단에 필수적인 것은 아니지만, 글리신 생합성을 위한 대사 능력은 콜라겐 합성의 필요성을 충족시키지 못한다.[112] 대부분의 생물에서 세린 하이드록시메틸기전이효소는 보조 인자인 피리독살 인산을 통해 이러한 전환 과정을 촉매한다.[116]

: 세린 + 테트라하이드로폴산 → 글라이신 + 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산 + H2O

척추동물의 간에서 글리신 합성은 글리신 생성효소(글리신 절단효소라고도 함)에 의해 촉매된다. 이러한 반응은 가역적이다.[116]

: CO2 + NH+ + 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산 + NADH + H+ ⇄ 글라이신 + 테트라하이드로폴산 + NAD+

세린으로부터 합성되는 것 외에도 글리신은 간과 콩팥의 기관 간 대사를 통해 트레오닌, 콜린 또는 하이드록시프롤린으로부터 유도될 수 있다.[113]

5. 2. 분해

글리신은 세 가지 주요 경로를 통해 분해된다.

첫 번째는 글리신 절단 시스템을 통해 이산화 탄소와 암모니아 등으로 분해되는 것이다.

두 번째는 세린 하이드록시메틸기전이효소에 의해 세린으로 전환된 후, 세린 탈수효소에 의해 피루브산으로 전환되는 경로이다.

세 번째는 D-아미노산 산화효소에 의해 글리옥실산으로 전환된 후, 간에서 젖산 탈수소효소에 의해 옥살산으로 산화되는 것이다.

글리신의 반감기와 체내 제거는 섭취량에 따라 크게 달라지는데, 한 연구에서는 0.5~4.0 시간으로 다양하게 나타났다.[114]

글리신은 폴산을 표적으로 하는 항생제에 매우 민감하여, 항생제 주사 후 1분 이내에 혈중 글리신 수치가 급격히 떨어질 수 있다. 일부 항생제는 투여 후 몇 분 안에 글리신의 90% 이상을 고갈시킬 수 있다.[115]

5. 2. 1. 글리신 절단 시스템

글리신은 세 가지 경로를 통해 분해된다. 동물과 식물에서 우세한 경로는 글리신 생성효소 경로의 반대 과정이다. 이와 관련한 효소 시스템을 일반적으로 글리신 절단 시스템이라고 한다.[116]

: 글리신 + 테트라하이드로폴산 + NAD+ ⇄ CO2 + NH4+ + 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산 + NADH + H+

두 번째 경로에서 글리신은 두 단계로 분해된다. 첫 번째 단계는 글리신이 세린 하이드록시메틸기전이효소에 의해 세린으로 전환되는 것이다. 그런 다음 세린은 세린 탈수효소에 의해 피루브산으로 전환된다.[116]

세 번째 경로에서 글리신은 D-아미노산 산화효소에 의해 글리옥실산으로 전환된다. 그런 다음 글리옥실산은 NAD+ 의존성 반응에서 간의 젖산 탈수소효소에 의해 옥살산으로 산화된다.[116]

5. 2. 2. 세린을 통한 분해

글리신은 세 가지 경로를 통해 분해된다. 동물과 식물에서 주로 일어나는 경로는 글리신 생성효소 경로의 반대 과정이다. 이와 관련된 효소 시스템을 일반적으로 글리신 절단 시스템이라고 부른다.[116]

: 글리신 + 테트라하이드로폴산 + NAD+ ⇄ CO2 + NH4+ + 5,10-메틸렌테트라하이드로폴산 + NADH + H+

두 번째 경로에서 글리신은 두 단계로 분해된다. 첫 번째 단계는 글리신이 세린 하이드록시메틸기전이효소에 의해 세린으로 전환되는 것이다. 그런 다음 세린은 세린 탈수효소에 의해 피루브산으로 전환된다.[116]

세 번째 경로에서 글리신은 D-아미노산 산화효소에 의해 글리옥실산으로 전환된다. 그런 다음 글리옥실산은 NAD+ 의존성 반응에서 간의 젖산 탈수소효소에 의해 옥살산으로 산화된다.[116]

5. 2. 3. 글리옥실산을 통한 분해

글리신은 D-아미노산 산화효소에 의해 글리옥실산으로 전환된다. 그런 다음 글리옥실산은 NAD+ 의존성 반응에서 간의 젖산 탈수소효소에 의해 옥살산으로 산화된다.[116] 글리옥실산은 사람의 경우 에틸렌글리콜로부터 수산으로 대사될 때의 중간체이며, 산화를 받으면 유해한 수산이 생성되므로, 이러한 반응을 회피한다는 관점에서 글리신의 대사는 중요한 의미를 갖는다.[73][74]

6. 생리적 기능

글라이신은 단백질의 전구체로 작용하며, 특히 콜라겐 형성에 중요한 역할을 한다. 또한, δ-아미노레불린산의 생합성을 통해 포르피린 합성에 기여하고, 모든 퓨린의 중심 구성 성분을 제공한다.

글라이신은 중추신경계에서 억제성 신경전달물질로 작용하여 억제성 시냅스후 전위(IPSP)를 유발하며, NMDA 수용체의 공동 작용제로도 기능한다.

글라이신은 다음과 같이 다양한 생체 물질 합성에 관여한다.

물질설명
콜라겐콜라겐 단백질의 펩타이드 사슬은 3잔기마다 글리신이 반복되는 구조를 갖는다.
포르피린석시닐 CoA와 함께 아미노레불린산 합성 효소의 작용으로 아미노레불린산을 생성하며, 이는 헴 합성에 이용된다.
글루타치온글루탐산, 시스테인과 함께 펩타이드 결합을 이룬 트리펩타이드로, 항산화 작용을 한다.
크레아틴아르기닌과 함께 여러 효소의 작용을 거쳐 크레아틴 인산으로 합성되며, 근육의 에너지원으로 저장된다.
퓨린 염기글리신 분해계를 통해 생성된 물질로부터 DNA의 아데닌, 구아닌 합성에 관여한다.
헴헤모글로빈의 구성 요소로, 포르피린 생합성 과정의 첫 단계에 글리신이 관여한다.[75]


6. 1. 단백질 구성 성분

글라이신의 주요 기능은 단백질의 전구체로 작용하는 것이다. 대부분의 단백질은 소량의 글라이신만을 포함하지만, 콜라겐은 예외적으로 약 35%의 글라이신을 함유하고 있는데, 이는 하이드록시프롤린과 함께 콜라겐의 나선형 구조를 형성하는 데 주기적으로 반복되는 역할을 하기 때문이다.[116][117] 유전 암호에서 글라이신은 GG로 시작하는 모든 코돈, 즉 GGU, GGC, GGA 및 GGG에 의해 암호화된다.[8]

6. 2. 생합성 중간생성물

고등 진핵생물에서 포르피린의 주요 전구체인 δ-아미노레불린산은 5-아미노레불린산 생성효소에 의해 글리신과 석시닐-CoA로부터 생합성된다.[116] 글리신은 모든 퓨린의 중심 C2N 서브유닛을 제공한다.[39]

6. 3. 신경전달물질

글라이신은 γ-아미노낙산(GABA) 다음으로 중추신경계에서 중요한 억제성 신경전달물질이다. 글리신이 결합하면 글리신 수용체 내 Cl− 채널의 투과성이 증가하여 Cl−이 세포 내로 유입되어 억제성 시냅스 후 전위(IPSP)를 발생시킨다. 경련 유발제인 스트리크닌은 글리신 수용체에 대한 특이적인 저해제이다. 한편, 흥분성 신경전달물질로서의 역할도 알려져 있다.[41]

엽산의 촉매 과정에서 테트라히드로엽산으로부터 5,10-메틸렌테트라히드로엽산을 공급하는 글라이신 절단계는 엽산 계열 대사에서 중요한 역할을 한다.

'''고글리신혈증'''은 뇌와 간에 존재하는 글리신 절단 효소계 효소의 유전적 결손으로 체액 및 뇌에 글리신이 과도하게 축적되어 발생하는 선천성 아미노산 대사 이상 질환 중 하나이다. 글리신은 중추신경계에서 신경 전달 물질로 작용하므로 글리신 축적은 심각한 신경 장애를 일으킨다[76]。

6. 3. 1. 작용 기전

글라이신은 중추신경계, 특히 척수, 뇌줄기, 망막에서 억제성 신경전달물질로 작용한다. 글리신 수용체가 활성화되면 염화물 이온이 이온성 수용체를 통해 뉴런으로 들어가 억제성 시냅스후 전위(IPSP)를 유발한다. 스트리크닌은 이온성 글라이신 수용체의 강력한 길항제인 반면, 비쿠쿨린은 약한 길항제이다. 글라이신은 NMDA 수용체에 대한 글루탐산과 함께 공동 작용제이다. 척수에서 글라이신의 억제 역할과 대조적으로, 이것은 흥분성인 (NMDA) 글루탐산작동성 수용체에서 촉진된다.[118] 글라이신의 LD50은 쥐(경구)에서 7930mg/kg이며,[119] 보통 과다흥분성으로 사망하게 된다.

6. 3. 2. 글리신 수용체 길항제

글리신 수용체가 활성화되면 염화물이 이온성 수용체를 통해 뉴런으로 들어가 억제성 시냅스후 전위(IPSP)를 유발한다. 스트리크닌은 이온성 글리신 수용체에 대한 강력한 길항제인 반면, 비쿠쿨린은 약한 길항제이다.[118]

6. 3. 3. NMDA 수용체 공동 작용제

글리신은 글루탐산과 함께 NMDA 수용체의 공동 작용제이다. 척수에서 글리신의 억제 역할과 대조적으로, NMDA 글루탐산작동성 수용체에서는 흥분 작용을 촉진한다.[118] 글리신은 NMDA 수용체에 존재하는 글리신 결합 부위에 작용하여 채널 개구를 보조한다. 글리신 수용체에 대해서는 약 100uM, NMDA 수용체에 대해서는 약 100nM~1uM의 ED50을 나타낸다고 알려져 있다.[41]

7. 한국에서의 글리신 연구 및 산업 동향

(요약 및 참조할 원본 소스가 제공되지 않았고, 이전 단계에서 출력된 결과물도 없으므로, '글라이신' 문서의 '한국에서의 글리신 연구 및 산업 동향' 섹션을 수정할 수 없습니다.)

8. 용도

미국에서 글라이신은 미국 약전(USP)과 기술 등급, 두 가지 등급으로 판매된다. USP 등급은 미국 글라이신 시장의 약 80~85%를 차지한다. 정맥 주사처럼 USP 표준보다 높은 순도가 필요하면 더 비싼 제약 등급의 글라이신을 사용할 수 있다. 기술 등급 글라이신은 금속 착화 및 마감 처리 등에 사용되며, 더 저렴하다.[120]

글라이신은 글리포세이트,[123] 이프로디온, 글리포신, 이미프로트린, 에글리나진[108] 제조 등 다양한 화학 제품 합성의 중간생성물이다. 티암페니콜 같은 약의 중간생성물로도 쓰인다.

SDS-PAGE를 이용한 단백질 분석에 사용되는 용액의 주요 구성 요소로, 완충 작용을 하여 pH를 유지하고 전기영동 중 시료 손상을 막는다.[56] 웨스턴 블롯 막에서 단백질 표지 항체를 제거하는 데도 사용된다.[57]

글리신은 간의 전이 효소인 글리신-N-메틸트랜스퍼라제(GNMT)에 의해 S-아데노실-L-메티오닌(SAM)을 분해하므로, 메티오닌 과잉 장애 완화에 쓰일 수 있으며,[81][82][83] 가축에의 응용이 연구되고 있다.[81][82]

동물 실험에서 글리신에 장수 효과가 있을 가능성이 제기되었다.[83]

8. 1. 식품 첨가물

글리신은 영양가가 낮아 주사액을 제외하고는 식품에 널리 사용되지 않는다. 대신 식품 화학에서 향미료로 사용된다. 글리신은 약간 단맛이 나며, 사카린의 뒷맛을 상쇄시킨다. 또한 금속 이온과 착물을 형성하여 방부제로서의 특성도 가지고 있다. 글리신산 구리(II)와 같은 금속 글리시네이트 착물은 동물 사료의 보충제로 사용된다.[108]

시스-Cu(글리시네이트)2(H2O)의 구조


미국 식품의약국(FDA)은 글리신과 그 염을 사람의 식품에 사용하기에 안전한 것으로 일반적으로 인정하지 않는다.[122] 글리신은 정균 작용이 있어 보존료로 사용되며,[78] 브로일러의 생산성 향상을 위한 사료 첨가물[79], 글리신을 주성분으로 수면 개선 효과를 내세운 기능성 표시 식품으로도 시판되고 있다.[80]

8. 2. 동물 사료

글리신산 구리(II)와 같은 금속 글리시네이트 착물은 동물 사료의 보충제로 사용된다.[108]

8. 3. 화학 원료

글리신은 다양한 화학 제품 합성에서 중간생성물로 사용된다. 글리신은 제초제인 글리포세이트,[123] 이프로디온, 글리포신, 이미프로트린, 에글리나진[108] 제조에 사용된다. 또한 티암페니콜과 같은 약의 중간생성물로도 사용된다.

8. 4. 기타

미국에서 글라이신은 일반적으로 미국 약전(USP)과 기술 등급의 두 가지 등급으로 판매된다. USP 등급 판매는 미국 글라이신 시장의 약 80~85%를 차지한다. 정맥 주사와 같이 USP 표준보다 더 높은 순도가 필요한 경우에는 더 비싼 제약 등급의 글라이신을 사용할 수 있다. USP 등급 표준을 충족하거나 충족하지 않을 수 있는 기술 등급의 글라이신은 금속 착화 및 마감 처리와 같은 산업 분야에 사용되며, 더 낮은 가격으로 판매된다.[120]

글라이신은 단백질 분석 방법인 SDS-PAGE에 사용되는 일부 용액의 주요 구성 요소이다. 글라이신은 완충제 역할을 하여 pH를 유지하고 전기영동 중 시료의 손상을 방지한다.[56] 글라이신은 또한 웨스턴 블롯 막에서 단백질 표지 항체를 제거하는 데 사용된다. 이를 통해 동일한 표본에서 더 많은 데이터를 추출할 수 있어 데이터의 신뢰성을 높이고 샘플 처리량과 필요한 샘플 수를 줄일 수 있다.[57] 이 과정을 스트리핑이라고 한다.

9. 우주에서의 존재

2009년, 미국 항공 우주국(NASA)의 우주선 스타더스트가 빌트 2 혜성에서 채취해서 지구로 가져온 샘플을 분석하여 지구 밖에서 글라이신의 존재가 확인되었다. 글리신은 1970년에 머치슨 운석에서 이미 확인된 바 있다.[124] 우주 공간에서 글리신의 발견은 생명의 "빌딩 블록"이 우주 전체에 널리 퍼져 있다고 주장하는 가설인 소위 유사 판스페르미아설을 뒷받침했다.[125] 2016년에는 로제타 우주선이 추류모프-게라시멘코 혜성 내에서 글리신을 탐지했다고 발표했다.[126]

태양계 외부의 성간매질에서 글리신 탐지에 대한 논의가 있었다.[127] 2008년에 막스 플랑크 전파 천문학 연구소는 궁수자리 은하 중심 근처의 거대한 가스 구름인 거대 분자 하이마트에서 글리신의 전구체(아미노아세토나이트릴)의 스펙트럼 라인을 발견했다.[128]

참조

[1] 간행물 Merck11th
[2] 웹사이트 Glycine https://pubchem.ncbi[...]
[3] 서적 Handbook of Chemistry and Physics CRC Press 1978
[4] 웹사이트 Solubilities and densities https://web.archive.[...] Prowl.rockefeller.edu 2013-11-13
[5] 서적 Data for Biochemical Research Oxford, Clarendon Press 1959
[6] 웹사이트 Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides https://web.archive.[...] IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature 2018-03-05
[7] 웹사이트 Glycine | Definition of glycine in English by Oxford Dictionaries https://web.archive.[...]
[8] 논문 The Influence of the Selection at the Amino Acid Level on Synonymous Codon Usage from the Viewpoint of Alternative Genetic Codes 2023-01
[9] 논문 Molecular biology of glycinergic neurotransmission 1997-06
[10] 서적 Comprehensive Toxicology 2018
[11] 논문 Achiral amino acid glycine acts as an origin of homochirality in asymmetric autocatalysis 2019-04
[12] 논문 Glycine Metabolism and Its Alterations in Obesity and Metabolic Diseases 2019-06
[13] 서적 The chemical composition of the proteins https://books.google[...] Longmans, Green and Co. 2010-01-18
[14] 논문 Sur la conversion des matières animales en nouvelles substances par le moyen de l'acide sulfurique https://babel.hathit[...] 1820
[15] 서적 One Thousand Experiments in Chemistry: With Illustrations of Natural Phenomena; and Practical Observations on the Manufacturing and Chemical Processes at Present Pursued in the Successful Cultivation of the Useful Arts ... https://archive.org/[...] Sir R. Phillips and Company 1822
[16] 논문 Sur la composition du sucre de gélatine et de l'acide nitro-saccharique de Braconnot https://babel.hathit[...] 1838
[17] 논문 Glycocoll (gelatine sugar) and some of its products of decomposition https://babel.hathit[...] 1847
[18] 서적 The Development of Modern Chemistry https://books.google[...] Courier Corporation 1984
[19] 서적 Jahres-Bericht über die Fortschritte der Chemie und Mineralogie (Annual Report on the Progress of Chemistry and Mineralogy) https://books.google[...] Laupp 1848
[20] 서적 Before Big Science: The Pursuit of Modern Chemistry and Physics, 1800-1940 https://books.google[...] Harvard University Press 1999
[21] 웹사이트 glycine https://web.archive.[...] 2015-12-06
[22] 논문 Recherches sur les acides amidés https://babel.hathit[...] 1858
[23] 서적 Modern Industrial Microbiology and Biotechnology https://books.google[...] CRC Press 2016
[24] 간행물 Hippuric acid
[25] 서적 Kirk-Othmer Food and Feed Technology, 2 Volume Set https://books.google[...] John Wiley & Sons 2007
[26] 웹사이트 Glycine Conference (prelim) http://www.usitc.gov[...] USITC 2014-06-13
[27] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007
[28] 간행물 Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents
[29] 논문 Ring closure in the reaction of metal chelates. Formation of the bidentate oxovanadium(IV)-glycine complex 1976-04
[30] 논문 Combined Ab Initio Computational and Infrared Spectroscopic Study of the cis- and trans-Bis(glycinato)copper(II) Complexes in Aqueous Environment 2013-05
[31] 논문 X-ray Absorption Study of Copper(II)−Glycinate Complexes in Aqueous Solution 1998-04
[32] 논문 Hippuric Acid
[33] 논문 Acetylglycine
[34] 논문 Peptide bond formation via glycine condensation in the gas phase 2014-07
[35] 논문 Insights into glycine pyrolysis mechanisms: Integrated experimental and molecular dynamics/DFT simulation studies 2023-11
[36] 논문 Antifolate-induced depletion of intracellular glycine and purines inhibits thymineless death in E. coli 2010-08
[37] 논문 Glycine metabolism in animals and humans: implications for nutrition and health 2013-09
[38] 논문 Dose-dependent half-life of glycine
[39] 서적 Lehninger4th
[40] 논문 Fish bone chemistry and ultrastructure: implications for taphonomy and stable isotope analysis https://uwo.academia[...]
[41] 논문 Recent development in NMDA receptors 2000-10
[42] 웹사이트 Safety (MSDS) data for glycine http://physchem.ox.a[...] The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory Oxford University 2006-11-01
[43] 논문 Conservation of the coding regions of the glycine N-acyltransferase gene further suggests that glycine conjugation is an essential detoxification pathway 2015-10
[44] 논문 A new perspective on the importance of glycine conjugation in the metabolism of aromatic acids 2014-08
[45] 논문 Bile Acid Physiology 2017-11
[46] 논문 Final report on the safety assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate 2001-01
[47] 웹사이트 butyrate-CoA ligase https://www.brenda-e[...] Technische Universität Braunschweig. 2014-05-07
[48] 웹사이트 glycine N-acyltransferase https://www.brenda-e[...] Technische Universität Braunschweig. 2014-05-07
[49] 웹사이트 Glycine From Japan and Korea http://www.usitc.gov[...] U.S. International Trade Commission 2008-01
[50] 논문 A Redetermination of ''cis''-Aquabis(glycinato-κ2''N,O'')copper(II)
[51] 웹사이트 eCFR :: 21 CFR 170.50 -- Glycine (aminoacetic acid) in food for human consumption. https://www.ecfr.gov[...] 2022-10-24
[52] 웹사이트 eCFR :: 21 CFR 172.812 -- Glycine https://www.accessda[...] 2024-07-06
[53] 논문 Glycine and aging: Evidence and mechanisms 2023-06
[54] 논문 The effect of glycine administration on the characteristics of physiological systems in human adults: A systematic review 2024-02
[55] 서적 Liquid Phase Aerobic Oxidation Catalysis: Industrial Applications and Academic Perspectives https://books.google[...] John Wiley & Sons 2016
[56] 논문 Tricine-SDS-PAGE 2006-05-12
[57] 논문 Multiple immunoreplica Technique: screening for specific proteins with a series of different antibodies using one polyacrylamide gel 1981-03
[58] 논문 Evidence for extraterrestrial amino-acids and hydrocarbons in the Murchison meteorite 1970-12
[59] 뉴스 Building block of life found on comet - Thomson Reuters 2009 https://www.reuters.[...] 2009-08-18
[60] 뉴스 Rosetta's comet contains ingredients for life http://sci.esa.int/r[...] 2016-05-27
[61] 논문 Reversal operator to compensate polarization random drifts in quantum communications 2020-02
[62] 논문 Consensus temporal order of amino acids and evolution of the triplet code 2000-12
[63] 논문 A thermodynamic basis for prebiotic amino acid synthesis and the nature of the first genetic code 2009-06
[64] 논문 The complex evolutionary history of aminoacyl-tRNA synthetases 2017-02
[65] 논문 Low complexity regions in the proteins of prokaryotes perform important functional roles and are highly conserved 2019-11
[66] 웹사이트 FoodData Central Search Results for "Glycine (g)" https://fdc.nal.usda[...] 2024-05-26
[67] 간행물 Merck11th
[68] 서적 Data for Biochemical Research Oxford, Clarendon Press 1959
[69] 논문 グリシン開裂反応の機構と生理的意義, 特に高グリシン血症との関連 https://doi.org/10.1[...] 1993
[70] 논문 Structure-function relationship in serine hydroxymethyltransferase
[71] 논문 Serine hydroxymethyltransferase catalyzes the hydrolysis of 5,10-methenyltetrahydrofolate to 5-formyltetrahydrofolate null
[72] 웹사이트 http://www.genome.jp[...]
[73] 논문 実験的蓚酸カルシウム結石症におけるリンゴ酸塩コハク酸塩および重炭酸塩の結石形成抑制に関する研究 https://doi.org/10.5[...] 日本泌尿器科学会
[74] 논문 An integrated perspective on the developmental toxicity of ethylene glycol https://doi.org/10.1[...] Elsevier
[75] 논문 ポルフィリン生合成とヘム代謝におけるヒトABCトランスポーターの役割 http://doi.org/10.12[...]
[76] 웹사이트 高グリシン血症 http://www.nanbyou.o[...] 難病情報センター
[77] 웹사이트 アミノ酸の製造方法（特開2008-74729） http://www.ekouhou.n[...]
[78] 웹사이트 グリシンの静菌作用 http://www.yuki-gose[...] 有機合成薬品工業
[79] 보고서 グリシンを利用した無薬飼料給与時のブロイラーの生産性の改善 https://www.pref.yam[...]
[80] 웹사이트 グリナ http://www.ajinomoto[...] 味の素
[81] 논문 ヒナのメチオニン過剰障害に及ぼすグリシンの緩和効果 https://doi.org/10.2[...]
[82] 논문 ブロイラーのメチオニン不足および過剰による成長阻害におよぼす飼料中グリシンの影響 https://doi.org/10.2[...]
[83] 웹사이트 Dietary glycine supplementation mimics lifespan extension by dietary methionine restriction in Fisher 344 rats http://www.fasebj.or[...] The FASEB Journal 2011
[84] 웹사이트 Amino-acid imbalance explains extension of lifespan by dietary restriction in Drosophila https://www.nature.c[...] Nature 2009
[85] 웹사이트 アミノ酸代謝促進で長寿に ～Ｓアデノシルメチオニン代謝が寿命延長の鍵～ 平成27年9月24日 https://www.jst.go.j[...] 東京大学、科学技術振興機構 2015
[86] 웹사이트 Growth factors in milk and dairy products: ANSES publishes its opinion on their impact on the risk of developing cancer https://www.anses.fr[...] フランス食品環境労働衛生安全庁 (ANSES) 2012-05-04
[87] 문서 Merck11th
[88] 웹사이트 pubchem.ncbi.nlm.nih[...]
[89] 서적 Handbook of Chemistry and Physics CRC Press 1978
[90] 웹인용 Solubilities and densities https://web.archive.[...] Prowl.rockefeller.edu 2013-11-13
[91] 서적 Data for Biochemical Research Oxford, Clarendon Press 1959
[92] 웹인용 Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides https://web.archive.[...] IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature 2018-03-05
[93] 웹인용 Glycine | Definition of glycine in English by Oxford Dictionaries https://web.archive.[...]
[94] 서적 The chemical composition of the proteins https://books.google[...] Longmans, Green and Co. 2010-01-18
[95] 저널 Sur la conversion des matières animales en nouvelles substances par le moyen de l'acide sulfurique https://babel.hathit[...] 1820
[96] 서적 One Thousand Experiments in Chemistry: With Illustrations of Natural Phenomena; and Practical Observations on the Manufacturing and Chemical Processes at Present Pursued in the Successful Cultivation of the Useful Arts … https://archive.org/[...] Sir R. Phillips and Company 1822
[97] 저널 Sur la composition du sucre de gélatine et de l'acide nitro-saccharique de Braconnot https://babel.hathit[...] 1838
[98] 저널 Glycocoll (gelatine sugar) and some of its products of decomposition https://babel.hathit[...] 1847
[99] 서적 The Development of Modern Chemistry https://books.google[...] Courier Corporation 1970
[100] 서적 Jahres-Bericht über die Fortschritte der Chemie und Mineralogie (Annual Report on the Progress of Chemistry and Mineralogy) https://books.google[...] Laupp 1848
[101] 서적 Before Big Science: The Pursuit of Modern Chemistry and Physics, 1800-1940 https://books.google[...] Harvard University Press 1999
[102] 웹인용 glycine https://web.archive.[...] 2015-12-06
[103] 저널 Recherches sur les acides amidés https://babel.hathit[...] 1858
[104] 서적 Modern Industrial Microbiology and Biotechnology https://books.google[...] CRC Press 2016-03-09
[105] 문서 Hippuric acid
[106] 웹인용 Glycine Conference (prelim) http://www.usitc.gov[...] USITC 2014-06-13
[107] 서적 Kirk-Othmer Food and Feed Technology, 2 Volume Set https://books.google[...] John Wiley & Sons 2007-12-14
[108] 간행물 Amino Acids
[109] 간행물 Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents
[110] 저널 Hippuric Acid
[111] 저널 Acetylglycine
[112] 저널 A weak link in metabolism: the metabolic capacity for glycine biosynthesis does not satisfy the need for collagen synthesis 2009-12
[113] 저널 Glycine metabolism in animals and humans: Implications for nutrition and health
[114] 저널 Dose-dependent half-life of glycine
[115] 문서 ACS Chem Biol. 2010 Aug 20; 5(8): 787–795. doi: 10.1021/cb100096f
[116] 문서 Lehninger4th
[117] 저널 Fish bone chemistry and ultrastructure: implications for taphonomy and stable isotope analysis https://uwo.academia[...]
[118] 웹인용 Recent development in NMDA receptors http://www.cmj.org/P[...] Chinese Medical Journal
[119] 웹인용 Safety (MSDS) data for glycine https://web.archive.[...] The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory Oxford University 2006-11-01
[120] 웹인용 Glycine From Japan and Korea http://www.usitc.gov[...] U.S. International Trade Commission 2008-01
[121] 저널 A Redetermination of ''cis''-Aquabis(glycinato-κ2''N,O'')copper(II)
[122] 웹인용 eCFR :: 21 CFR 170.50 -- Glycine (aminoacetic acid) in food for human consumption. https://www.ecfr.gov[...] 2022-10-24
[123] 서적 Liquid Phase Aerobic Oxidation Catalysis: Industrial Applications and Academic Perspectives https://books.google[...] John Wiley & Sons 2016-07-13
[124] 저널 Evidence for extraterrestrial amino-acids and hydrocarbons in the Murchison meteorite
[125] 뉴스 Building block of life found on comet - Thomson Reuters 2009 https://www.reuters.[...] 2009-08-18
[126] 뉴스 Rosetta's comet contains ingredients for life http://sci.esa.int/r[...] 2016-05-27
[127] 저널 A rigorous attempt to verify interstellar glycine
[128] 웹인용 Organic Molecule, Amino Acid-Like, Found In Constellation Sagittarius 27 March 2008 - Science Daily https://www.scienced[...] 2008-09-16
[129] 저널 Consensus temporal order of amino acids and evolution of the triplet code https://linkinghub.e[...] 2000-12
[130] 저널 A Thermodynamic Basis for Prebiotic Amino Acid Synthesis and the Nature of the First Genetic Code http://www.liebertpu[...] 2009-06
[131] 저널 The complex evolutionary history of aminoacyl-tRNA synthetases 2017-02-17
[132] 저널 Low complexity regions in the proteins of prokaryotes perform important functional roles and are highly conserved 2019-11-04
[133] 저널 National Nutrient Database for Standard Reference https://web.archive.[...] U.S. Department of Agriculture 2009-09-07


본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com