글리옥살
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1. 개요
글리옥살은 단일체 상태에서는 황색 결정이지만, 일반적으로 40% 수용액으로 취급되는 유기 화합물이다. 디알데히드로서 변이원성을 가지며, DNA의 구아닌 잔기에 결합한다. 글리옥살은 에틸렌 글리콜의 산화 또는 아세트알데히드의 질산 산화 등의 방법으로 제조되며, 코팅지 및 섬유 마감의 가교제, 유기 합성 시약 등으로 사용된다. 또한 생화학적으로 최종 당화 생성물(AGEs)의 형성에 관여하며, 대기 중 미량 기체로도 존재한다.
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글리옥살 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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기본 정보 | |
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IUPAC 명명법 | 옥살알데히드 |
계통명 | 에탄다이알 |
다른 이름 | 글리옥살 글리옥살데히드 옥살알데히드 에탄다이알데히드 |
식별자 | |
ChemSpider ID | 7572 |
UNII | 50NP6JJ975 |
KEGG | C14448 |
InChI | 1/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2H |
InChIKey | LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYAX |
표준 InChI | 1S/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2H |
표준 InChIKey | LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N |
CAS 등록번호 | 107-22-2 |
ChEBI | 34779 |
SMILES | O=CC=O |
PubChem | 7860 |
속성 | |
분자식 | C2H2O2 |
녹는점 | 15 °C |
끓는점 | 51 °C |
열화학 | |
열용량 | 1.044 J/(K·g) |
위험성 | |
자동 점화점 | 285 °C |
인화점 | −4 °C |
NFPA 704 | H: 2 F: 1 R: 1 |
관련 화합물 | |
관련 작용기 | 알데히드 |
기타 작용기 | 아세트알데히드 글리콜알데히드 프로판다이알 메틸글리옥살 |
기타 화합물 | 글리옥실산 글리콜산 옥살산 피루브산 다이아세틸 아세틸아세톤 |
2. 성질
헨리의 법칙에 따르면 글리옥살의 실험적으로 결정된 헨리의 법칙 상수는 다음과 같다.[9][23]
글리옥살은 하인리히 데부스가 에탄올을 질산과 반응시켜 처음 제조했다.[4][5]
:
단일체는 황색 기둥 모양의 결정이지만, 40% 수용액 형태로 취급되는 경우가 많다. 융점은 15℃, 끓는점은 50.4℃이다.
글리옥살은 디알데히드이기 때문에 변이원성을 가진다(특히 DNA 중의 구아닌 잔기에 특이적으로 결합한다). 이 때문에 취급에 주의가 필요하지만, 분해성은 양호하다.
3. 제조
상업적으로는 에틸렌 글리콜을 기상 산화시키거나(라포르트 공정), 아세트알데히드를 질산으로 액상 산화시켜 제조한다.[3] 1960년 프랑스 라모트에서 처음 상업 생산이 시작되었으며, 독일 루트비히스하펜의 BASF가 최대 생산지이다. 미국과 중국에도 생산 시설이 있다. 상업용 글리옥살은 40% 수용액으로 제조된다.[3]
실험실에서는 아세트알데히드를 아셀렌산으로 산화시키거나, 벤젠을 오존 분해하여 합성할 수 있다.[6][7] 무수 글리옥살은 고체 글리옥살 수화물을 오산화 인과 함께 가열하고 증기를 콜드 트랩에 응축시켜 제조한다.[8] 아세틸렌을 오존이나 산소로 산화시키거나, 구리 촉매 존재 하에 공기로 산화시켜 제조하기도 한다. 파라알데히드를 아셀렌산으로 산화시켜 얻을 수도 있다.
글리옥살은 다양한 식품이나 담배 연기 중에 포함되어 있으며, 글루코스의 자동 산화 또는 지질의 과산화에서도 생성된다.
3. 1. 산업적 제조
글리옥살은 독일계 영국 화학자 하인리히 데부스(1824–1915)에 의해 처음으로 제조되었으며, 에탄올을 질산과 반응시켜 명명되었다.[4][5]
상업용 글리옥살은 은 또는 구리 촉매 존재 하에서 에틸렌 글리콜의 기상 산화 (라포르트 공정) 또는 아세트알데히드를 질산으로 액상 산화시켜 제조한다.[3]
최초의 상업용 글리옥살 생산지는 1960년에 시작된 프랑스 라모트였다. 단일 최대 상업 생산지는 연간 약 60000ton을 생산하는 독일 루트비히스하펜의 BASF이다. 미국과 중국에도 다른 생산 시설이 있다. 상업용 벌크 글리옥살은 중량 기준으로 40% 수용액으로 제조되어 보고된다(글리옥살과 물의 대략적인 1:5 몰비).[3]
3. 2. 실험실 제법
글리옥살은 아세트알데히드를 아셀렌산으로 산화시키거나[6], 벤젠의 오존 분해를 통해 실험실에서 합성할 수 있다.[7]
무수 글리옥살은 고체 글리옥살 수화물을 오산화 인과 함께 가열하고 증기를 콜드 트랩에 응축시켜 제조한다.[8]
4. 용액 내 형태
글리옥살은 일반적으로 40% 수용액으로 공급된다.[3] 다른 작은 알데히드와 마찬가지로 글리옥살은 수화물을 형성한다. 또한, 수화물은 축합되어 일련의 올리고머를 생성하며, 이 중 일부는 구조가 불확실하게 남아있다. 대부분의 응용 분야에서 용액 내 종의 정확한 특성은 중요하지 않다. 글리옥살의 수화물 중 적어도 하나는 상업적으로 판매되며, 글리옥살 삼량체 이수화물: [(CHO)2]3(H2O)2 (CAS 4405-13-4)이다.
다른 글리옥살 등가물도 사용할 수 있으며, 예를 들어 에틸렌 글리콜 헤미아세탈 1,4-디옥산-''trans''-2,3-디올 (CAS 4845-50-5, 녹는점 91–95 °C)이 있다.
추정에 따르면, 1M 미만의 농도에서 글리옥살은 주로 단량체 또는 그 수화물, 즉 OCHCHO, OCHCH(OH)2 또는 (HO)2CHCH(OH)2로 존재한다. 1M 이상의 농도에서는 이합체가 우세하다. 이 이합체는 아마도 디옥솔란이며, [(HO)CH]2O2CHCHO의 화학식을 갖는다. 이합체와 삼합체는 차가운 용액에서 고체로 침전된다.[15]
5. 생화학
최종 당화 생성물(AGEs)은 고당분 식단의 결과로 당화된 단백질 또는 지질이다.[10] 이는 노화 및 당뇨병, 동맥경화증, 만성 신장 질환, 그리고 알츠하이머병과 같은 여러 퇴행성 질환의 발달 또는 악화와 관련된 바이오마커이다.[11]
DNA 내의 구아닌 염기는 글리옥살에 의해 비효소적 당화를 겪어 글리옥살-구아닌 부가물을 형성할 수 있다.[12] 이러한 부가물은 이후 DNA 가교를 생성할 수 있다. DNA의 당화는 또한 돌연변이, DNA 절단 및 세포 독성을 유발할 수 있다.[13] 인간의 경우, 글리옥살 당화 뉴클레오티드는 Park7로도 알려진 단백질 DJ-1에 의해 복구될 수 있다.[4]
6. 응용
코팅지 및 섬유 마감에서 전분 기반 제제의 가교제로 많은 양의 글리옥살이 사용된다. 글리옥살은 요소와 축합하여 4,5-디히드록시-2-이미다졸리디논을 생성하며, 이는 다시 포름알데히드와 반응하여 의류의 주름 방지 화학 처리(영구 프레스)에 사용되는 비스(하이드록시메틸) 유도체인 디메틸올 에틸렌 우레아를 생성한다.[3]
글리옥살은 고분자 화학에서 용해도 및 가교제로 사용된다.
글리옥살은 특히 이미다졸과 같은 헤테로고리 화합물 합성에 사용되는 유기 합성의 가치 있는 구성 요소이다.[14] 실험실에서 시약으로 사용하기 편리한 형태는 에틸렌 글리콜과의 비스(헤미아세탈)인 1,4-다이옥산-2,3-디올이다. 이 화합물은 상업적으로 구할 수 있다.
글리옥살 용액은 조직학에서 고정 (조직학)제로 사용할 수 있으며, 이는 현미경으로 세포를 검사하기 위해 보존하는 방법이다.
수산기를 가진 고분자 화합물(폴리비닐알코올 등)과 가교 반응을 하기 때문에, 가교제로서 수지나 섬유 등의 가공에 사용된다.
7. 안전성
글리옥살의 반수 치사량(LD50)(구강 투여, 쥐)은 3300mg/kg이며, 일반 소금의 LD50은 3000mg/kg이다.[24] 글리옥살은 다이알데하이드이기 때문에 변이원성을 가지며, 특히 DNA 중의 구아닌 잔기에 특이적으로 결합한다. 이 때문에 취급에 주의가 필요하지만, 분해성은 양호하다.
8. 기타
글리옥살은 대기 중의 미량 기체로 관찰되었으며, 탄화수소의 산화 생성물로도 관찰되었다.[16] 오염된 지역에서는 부피 기준으로 0~200 ppt 농도로 보고되었으며, 최대 1ppb까지 보고되었다.[17]
참조
[1]
서적
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[2]
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Glyoxal
[4]
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[5]
서적
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https://books.google[...]
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OrgSynth
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[7]
특허
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1972-01-25
[8]
학술지
Über monomolekulares und trimolekulares Glyoxal
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[9]
학술지
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http://repository.us[...]
[10]
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[11]
학술지
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[12]
학술지
Formation mechanism of glyoxal-DNA adduct, a DNA cross-link precursor.
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[13]
학술지
Guanine glycation repair by DJ-1/Park7 and its bacterial homologs.
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OrgSynth
Imidazole
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