사이클로알켄
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1. 개요
사이클로알켄은 고리 구조를 가지며 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 유기 화합물이다. 명명법은 알켄과 유사하며, 이중 결합 탄소에서 시작하여 고리 주위로 탄소 번호를 매긴다. 사이클로알켄은 같은 크기의 사이클로알케인보다 결합각 변형이 크고, 녹는점이 낮으며, 이중 결합으로 인해 반응성이 높다. 시스 이성질체는 트랜스 이성질체보다 안정적이지만, 고리 크기가 커질수록 트랜스 이성질체가 나타날 가능성이 증가한다. 사이클로알켄은 고리 닫힘 복분해 반응, 비르치 환원, 딜스-알더 반응, 고리화 반응, 전자고리형 반응, 분자 내 맥머리 반응 등 다양한 반응을 통해 합성될 수 있으며, 사이클로프로펜, 사이클로부텐, 사이클로펜텐, 사이클로헥센 등이 예시로 제시된다.
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| 사이클로알켄 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| 화학식 | CnH2n-2 |
| 분자량 | (14n - 2) g/mol |
| 관련 화합물 | 사이클로알케인 알켄 |
| 구조 | |
| 구조적 특징 | 고리 내에 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 단일 고리 구조 비방향족 |
| 예시 | 사이클로프로펜 사이클로뷰텐 사이클로펜텐 사이클로헥센 |
| 성질 | |
| 특징 | 탄소-탄소 이중 결합으로 인한 반응성 |
| 유리 전이 온도 조절 | 고분자에 큰 사이클로알켄 고리를 통합하면 유리 전이 온도와 소수성을 조절할 수 있음 |
| 활용 | |
| 용도 | 광학 폴리머 공중합체 |
2. 명명법
명명법 체계는 알켄과 유사하지만, 탄소 번호는 이중 결합의 탄소에서 시작하여 이중 결합을 거쳐 고리 주위로 매겨진다.[3] 이 방법은 지수 번호를 작게 유지하는 데 사용된다.
사이클로알켄은 같은 크기의 사이클로알케인보다 약 20° 더 큰 결합각 변형을 갖는다.[4] 이는 알켄의 결합각(C-C=C, 122°)이 알케인의 결합각(C-C-C, 112°)보다 크기 때문이다. 탄소들이 작은 고리를 형성할 때, 더 큰 결합각을 가진 알켄이 알케인보다 더 많이 압축되어 더 많은 결합각 변형을 일으킨다.[4]
3. 성질
사이클로알켄은 이중 결합으로 인해 화합물이 빽빽하게 쌓이는 것을 방지하기 때문에 같은 크기의 사이클로알케인보다 녹는점이 낮다.
사이클로알켄은 일반적으로 사이클로알케인의 물리적 특성을 반영한다. 작은 사이클로알켄은 기체이고 나머지는 대부분 액체이다. 이중 결합의 전자 밀도 이동이 증가하여 사이클로알케인보다 반응성이 높다.[5]
3. 1. 트랜스 이성질체
앞서 언급했듯이, 사이클로알켄의 시스 이성질체는 트랜스 이성질체보다 더 안정성을 나타낸다. 그러나 실험 및 계산 수준에서 이러한 특성은 탄소 10개 이하의 사이클로알켄에만 적용된다. 탄소 수가 증가함에 따라 트랜스 이성질체가 발생할 가능성도 증가한다.[6]
탄소 10개 이상의 고리를 가진 사이클로알켄의 가장 안정적인 트랜스 이성질체는 표준 기하학적 규범에서 4가지 불규칙성을 나타낸다. 첫 번째 불규칙성은 C=C를 따라 치환기의 꼬인 평면이다. C=C를 안정축으로 사용하여 1개의 탄소에 있는 2개의 치환기를 동일한 평면에서 시각화할 수 있으며, 이는 다른 탄소에도 동일하게 적용된다. 이러한 평면은 평면이 아니며, 대신 한 탄소 치환기 평면이 축을 따라 다른 탄소의 평면에서 멀어지거나 그쪽으로 꼬인다. 이러한 꼬임은 두 번째 불규칙성인 피라미드형 알켄을 형성하는 피라미드화를 야기한다. 더 큰 꼬임 각도는 일반적으로 탄소 수가 더 적은 고리를 만들고, 탄소 수가 증가함에 따라 감소한다. 피라미드화는 더 높은 수의 고리에서 중요한데, 이는 안정성을 위해 p-오비탈 중첩을 증가시키고 비틀림 변형을 줄이기 때문이다.[7]
C=C와 해당 비닐 탄소 사이의 결합 길이도 다르다. 더 작은 사이클로알켄에서는 변형 증가를 설명하기 위해 결합 길이가 균일하게 더 길 것으로 예상되지만, 예를 들어 트랜스-사이클로헵탄은 결합 길이가 다양하다. 또한, 트랜스-사이클로헵탄에서 트랜스-사이클로노닌(탄소 7개 및 9개의 사이클로알켄)까지 트랜스-사이클로헥산의 비닐 탄소는 해당 시스 이성질체보다 더 긴 결합 길이를 나타낸다.[8]
4. 합성
사이클로알켄은 다양한 방법으로 합성할 수 있다.
- 고리 닫힘 복분해 반응은 하나 또는 여러 개의 말단 알켄에서 작용기를 교환하여 사이클로알켄을 형성한다.[9] 이 반응은 E 또는 Z 배치 사이클로알켄을 만드는 데 사용될 수 있다.[10]
- 비르치 환원은 방향족 화합물을 사이클로헥사디엔과 같은 사이클로알켄으로 환원시킨다.[11]
- 딜스-알더 반응(사이클로부가 반응)은 공액 다이엔과 알켄을 결합하여 사이클로알켄을 만드는 협동 과정이다.[11]
- 고리화 반응(분자 내 부가 반응)은 주로 사이클로펜테논 같은 사이클로알켄을 형성하는 데 사용된다.[12] 시클로옥타테트라엔과 같은 다른 사이클로알켄도 이 반응으로 만들어질 수 있다.[11]
- 전자고리형 반응을 통해 사이클로알켄을 합성할 수 있다.[13] 열을 가하거나 광분해를 하면 가역 반응이 일어나 하나의 파이 결합이 시그마 결합으로 바뀌면서 고리가 닫히고 사이클로알켄이 생성된다.[11]
- 맥머리 반응에서 두 개의 카르보닐기가 특정 조건 하에 반응하면 사이클로알켄이 형성될 수 있다.[11] 분자 내에 두 카르보닐기가 충분히 떨어져 있지 않은 경우, 분자 내 맥머리 반응을 통해 사이클로알켄이 형성될 수 있다.[11]
4. 1. 고리 닫힘 복분해 반응
고리 닫힘 복분해 반응은 하나 또는 여러 개의 말단 알켄으로부터 작용기를 교환하여 사이클로알켄을 형성한다.[9] 이 과정은 두 번째 고리 변형의 입체 화학에 따라 E 또는 Z 배치의 사이클로알켄을 형성하는 데 사용될 수 있다.[10]
4. 2. 비르치 환원
비르치 환원은 방향족 화합물을 사이클로알켄, 특히 사이클로헥사디엔으로 환원시키는 방법이다.[11]
4. 3. 딜스-알더 반응
딜스-알더 반응은 사이클로부가 반응이라고도 하며, 공액 다이엔과 알켄을 결합하여 사이클로알켄을 형성하는 협동 과정이다.[11]
4. 4. 고리화 반응
고리화 반응(분자 내 부가 반응)은 주로 사이클로펜테논과 같은 사이클로알켄을 형성하는 데 사용된다.[12] 그러나 시클로옥타테트라엔과 같은 다른 사이클로알켄도 이 반응의 결과로 형성될 수 있다.[11]
4. 5. 전자고리형 반응
전자고리형 반응을 통해 사이클로알켄을 합성할 수 있다.[13] 열을 가하거나 광분해를 하면 가역 반응이 일어나 하나의 파이 결합이 시그마 결합으로 바뀌면서 고리가 닫히고 사이클로알켄이 생성된다.[11]
4. 6. 분자 내 맥머리 반응
두 개의 카르보닐기가 맥머리 반응을 거치면 특정 조건 하에서 사이클로알켄이 형성될 수 있다.[11] 동일한 분자 내에 두 카르보닐기가 서로 충분히 떨어져 있지 않은 경우, 분자 내 McMurry 반응을 통해 사이클로알켄이 형성될 수 있다.[11]
5. 예시
참조
[1]
논문
Incorporation of Large Cycloalkene Rings into Alternating Copolymers Allows Control of Glass Transition and Hydrophobicity
2018-09-18
[2]
서적
5 - Alkenes Structures and Properties
https://www.scienced[...]
Elsevier
2022-11-17
[3]
웹사이트
3.4: Alkenes, Cycloalkenes, and Alkadienes
https://chem.librete[...]
2021-03-20
[4]
웹사이트
12.7: Cycloalkenes and Cycloalkanes
https://chem.librete[...]
2021-03-20
[5]
웹사이트
Cycloalkenes
http://cyclo27.weebl[...]
2022-11-17
[6]
서적
5 - Alkenes Structures and Properties
https://www.scienced[...]
Elsevier
2022-11-17
[7]
서적
5 - Alkenes Structures and Properties
https://www.scienced[...]
Elsevier
2022-11-17
[8]
서적
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https://www.scienced[...]
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2022-11-17
[9]
웹사이트
Ring Closing Metathesis - an overview {{!}} ScienceDirect Topics
https://www.scienced[...]
2022-11-17
[10]
웹사이트
Olefin Metathesis
https://chem.librete[...]
2022-11-17
[11]
웹사이트
Cycloalkenes - Chemgapedia
https://www.chemgape[...]
2022-11-17
[12]
웹사이트
III. Intramolecular Addition (Cyclization) Reactions
https://chem.librete[...]
2022-11-17
[13]
웹사이트
ELECTROCYCLIC REACTIONS
http://research.cm.u[...]
2022-11-17
[14]
논문
シクロオレフィン系オプティカルポリマー
高分子学会
2004
[15]
논문
環状オレフィンコポリマー
高分子学会
2006
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