시클로헥센
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1. 개요
시클로헥센은 벤젠의 부분 수소화 반응으로 생산되며, 시클로헥산올의 탈수 반응으로도 제조할 수 있는 유기 화합물이다. 아디핀산, 말레산, dicyclohexyladipate, cyclohexeneoxide 등의 전구체로 사용되며, 용매 및 도시 가스의 부취제로도 활용된다. 시클로헥센은 벤젠과의 알킬화 반응을 통해 시클로헥실벤젠으로 변환되며, 이는 페놀과 시클로헥사논의 전구체이다. 시클로헥센의 수화 반응은 시클로헥산올을 생성하고, 산화적 절단은 아디프산을 생성하며, 에텐 분해 반응은 1,5-헥사디엔을 생성한다. 시클로헥센은 반-의자 입체 구조에서 가장 안정적인 형태를 가진다.
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| 시클로헥센 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| 다른 이름 | 테트라하이드로벤젠 1,2,3,4-테트라하이드로벤젠 벤젠테트라하이드라이드 사이클로헥스-1-엔 헥사나프틸렌 UN 2256 |
| 화학식 | C₆H₁₀ |
| 분자량 | 82.143 g/mol |
| 외관 | 무색 액체 |
| 냄새 | 달콤함 |
| 성질 | |
| 밀도 | 0.8110 g/cm³ |
| 녹는점 | -103.5 °C |
| 끓는점 | 82.98 °C |
| 용해도 | 물에 약간 용해됨 |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 유기 용매와 혼합 가능 |
| 증기압 | 8.93 kPa (20 °C) 11.9 kPa (25 °C) |
| 헨리 상수 | 0.022 mol·kg⁻¹·bar⁻¹ |
| 굴절률 | 1.4465 |
| 자기 감수율 | -57.5·10⁻⁶ cm³/mol |
| 위험성 | |
| 외부 MSDS | 외부 MSDS |
| NFPA 704 | 건강: 1 인화성: 3 반응성: 0 기타: 해당 없음 |
| GHS 신호어 | 위험 |
| H 문구 | H225, H302, H305, H311, H411 |
| P 문구 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P273, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P303+361+353, P312, P322, P330, P331, P361, P363, P370+378, P391, P403+235, P405, P501 |
| 인화점 | -12 °C |
| 자연 발화 온도 | 244 °C |
| 폭발 한계 | 0.8–5 % |
| LD50 | 1407 mg/kg (경구, 쥐) |
| PEL | TWA 300 ppm (1015 mg/m³) |
| IDLH | 2000 ppm |
| REL | TWA 300 ppm (1015 mg/m³) |
| LCLo | 13,196 ppm (생쥐, 2시간) |
| 구조 | |
| |
| |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | 110-83-8 |
| UNII | 12L0P8F7GN |
| EINECS | 203-807-8 |
| PubChem CID | 8079 |
| ChemSpider ID | 7788 |
| ChEMBL | 16396 |
| RTECS | GW2500000 |
| ChEBI | 36404 |
| KEGG | 해당 없음 |
| Gmelin | 1659 |
| Beilstein | 906737 |
| SMILES | C1CCC=CC1 |
| InChI | 1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 |
| 표준 InChI | 1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 |
| 표준 InChIKey | HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N |
2. 생산 및 용도
시클로헥센은 아디핀산, 말레산, dicyclohexyladipate, cyclohexeneoxide의 전구체이며, 용매로도 사용된다. 시클로헥산올을 탈수소화하면 시클로헥사논도 생성되는데, 이는 카프로락탐의 전구체이다.[13] 특유의 악취와 황 성분을 포함하지 않는다는 점 때문에 도시 가스의 부취제로도 사용된다.[14]
2. 1. 산업적 생산
벤젠의 부분 수소화 반응으로 생산되며, 이는 아사히 화학이 개발한 공정이다.[4] 이 공정의 주요 생성물은 시클로헥세인인데, 이는 시클로헥센이 벤젠보다 더 쉽게 수소화되기 때문이다.2. 2. 실험실 제법
실험실에서는 시클로헥산올의 탈수 반응을 통해 시클로헥센을 제조할 수 있다.[5]유기 화학 초보자를 위한 실험 과제 중 하나로, 증류를 통해 시클로헥센을 반응 혼합물로부터 제거하면서 수행하는 시클로헥산올의 산촉매탈수 반응이 있다.
3. 반응 및 활용
시클로헥센은 벤젠의 부분 수소화나 시클로헥산올의 탈수소화 반응을 통해 시클로헥사논을 만드는 데 사용될 수 있으며, 시클로헥사논은 카프로락탐의 전구체이다.[13]
3. 1. 주요 반응
벤젠은 시클로헥센과 산 촉매 알킬화 반응을 통해 시클로헥실벤젠으로 변환된다.[6] 시클로헥실벤젠은 페놀과 시클로헥사논의 전구체이다.[7]시클로헥센의 수화 반응은 시클로헥산올을 생성하며, 이는 탈수소화 반응을 통해 시클로헥사논으로 전환될 수 있다. 시클로헥사논은 카프로락탐의 전구체이다.[8]
시클로헥센의 산화적 절단은 아디프산을 생성한다. 과산화 수소는 텅스텐 촉매 하에 산화제로 사용된다.[9]
1,5-헥사디엔은 시클로헥센의 에텐 분해 반응에 의해 생성된다. 브로민과 반응하여 1,2-다이브로모시클로헥세인을 생성한다.[10]
3. 2. 활용
시클로헥센은 아디프산, 말레산, dicyclohexyladipate, cyclohexeneoxide 등의 전구체이며, 용매로도 사용된다. 특유의 악취와 황 성분을 포함하지 않는다는 점 때문에 도시 가스의 부취제로도 사용된다.[14]4. 구조
시클로헥센은 시클로헥세인이 의자 형태를 선호하는 것과는 다르게 반-의자 입체 구조에서 가장 안정적이다.[11] 시클로헥세인 구조가 의자 형태를 선호하는 이유는 고리의 각 결합이 엇갈린 구조를 가질 수 있기 때문이다. 그러나 시클로헥센의 경우, 알켄은 평면 구조이며, 이는 해당 결합에서 겹쳐진 구조와 동일하다.
참조
[1]
간행물
0167
[2]
간행물
Cyclohexene
[3]
논문
Complete separation of benzene-cyclohexene-cyclohexane mixtures via temperature-dependent molecular sieving by a flexible chain-like coordination polymer
2024
[4]
특허
Cyclohexanol, method for producing cyclohexanol, and method for producing adipic acid
2017-09-26
[5]
논문
Cyclohexene
[6]
논문
Cyclohexylbenzene
[7]
웹사이트
What's New in Phenol Production?
https://www.acs.org/[...]
American Chemical Society
2016-03-21
[8]
서적
Cyclohexanol and Cyclohexanone
[9]
논문
Green Chemistry in the Organic Teaching Laboratory: An Environmentally Benign Synthesis of Adipic Acid
[10]
논문
1,2-Dibromocyclohexane
[11]
논문
Conformational preferences and interconversion barriers in cyclohexene and derivatives
[12]
웹사이트
法規情報
https://www.tcichemi[...]
東京化成工業株式会社
[13]
서적
Cyclohexanol and Cyclohexanone
Wiley-VCH, Weinheim
[14]
보도자료
都市ガスの付臭剤成分の変更について
http://www.tokyo-gas[...]
東京ガス
2009-03-16
[15]
논문
Conformational preferences and interconversion barriers in cyclohexene and derivatives
[16]
간행물
0167
[17]
간행물
Cyclohexene
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