시클로헥센
1. 개요
시클로헥센은 벤젠의 부분 수소화 반응으로 생산되며, 시클로헥산올의 탈수 반응으로도 제조할 수 있는 유기 화합물이다. 아디핀산, 말레산, dicyclohexyladipate, cyclohexeneoxide 등의 전구체로 사용되며, 용매 및 도시 가스의 부취제로도 활용된다. 시클로헥센은 벤젠과의 알킬화 반응을 통해 시클로헥실벤젠으로 변환되며, 이는 페놀과 시클로헥사논의 전구체이다. 시클로헥센의 수화 반응은 시클로헥산올을 생성하고, 산화적 절단은 아디프산을 생성하며, 에텐 분해 반응은 1,5-헥사디엔을 생성한다. 시클로헥센은 반-의자 입체 구조에서 가장 안정적인 형태를 가진다.
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| 다른 이름 | 테트라하이드로벤젠 1,2,3,4-테트라하이드로벤젠 벤젠테트라하이드라이드 사이클로헥스-1-엔 헥사나프틸렌 UN 2256 |
|---|---|
| 화학식 | C₆H₁₀ |
| 분자량 | 82.143 g/mol |
| 외관 | 무색 액체 |
| 냄새 | 달콤함 |
| 밀도 | 0.8110 g/cm³ |
|---|---|
| 녹는점 | -103.5 °C |
| 끓는점 | 82.98 °C |
| 용해도 | 물에 약간 용해됨 |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 유기 용매와 혼합 가능 |
| 증기압 | 8.93 kPa (20 °C) 11.9 kPa (25 °C) |
| 헨리 상수 | 0.022 mol·kg⁻¹·bar⁻¹ |
| 굴절률 | 1.4465 |
| 자기 감수율 | -57.5·10⁻⁶ cm³/mol |
| 외부 MSDS | 외부 MSDS |
|---|---|
| NFPA 704 | 건강: 1 인화성: 3 반응성: 0 기타: 해당 없음 |
| GHS 신호어 | 위험 |
| H 문구 | H225, H302, H305, H311, H411 |
| P 문구 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P273, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P303+361+353, P312, P322, P330, P331, P361, P363, P370+378, P391, P403+235, P405, P501 |
| 인화점 | -12 °C |
| 자연 발화 온도 | 244 °C |
| 폭발 한계 | 0.8–5 % |
| LD50 | 1407 mg/kg (경구, 쥐) |
| PEL | TWA 300 ppm (1015 mg/m³) |
| IDLH | 2000 ppm |
| REL | TWA 300 ppm (1015 mg/m³) |
| LCLo | 13,196 ppm (생쥐, 2시간) |
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| CAS 등록번호 | 110-83-8 |
|---|---|
| UNII | 12L0P8F7GN |
| EINECS | 203-807-8 |
| PubChem CID | 8079 |
| ChemSpider ID | 7788 |
| ChEMBL | 16396 |
| RTECS | GW2500000 |
| ChEBI | 36404 |
| KEGG | 해당 없음 |
| Gmelin | 1659 |
| Beilstein | 906737 |
| SMILES | C1CCC=CC1 |
| InChI | 1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 |
| 표준 InChI | 1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 |
| 표준 InChIKey | HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N |
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사이클로알켄 -
엔드린
엔드린은 1950년 J. 하이먼 & 컴퍼니에서 개발한 살충제로 농업용, 살서제, 조류 구충제 등으로 널리 쓰였으나 독성이 강해 현재는 대부분 국가에서 사용이 금지되었고 대한민국을 포함한 많은 국가에서 규제되며 잔류성 유기 오염 물질로 지정되었다. -
사이클로알켄 -
사이클로프로펜
사이클로프로펜은 반응성이 높은 고리형 탄화수소 화합물로, 탄소-탄소 이중 결합을 가진 삼각형 구조이며, 1-메틸사이클로프로펜 등의 유도체와 과일 숙성 지연제인 1-MCP, 그리고 특정 식물에서 발견되는 사이클로프로펜 지방산 등이 관련되어 농업 분야에서 활용된다. -
탄화수소 용매 -
메시틸렌
메시틸렌은 벤젠 고리에 세 개의 메틸기가 1,3,5 위치에 치환된 방향족 탄화수소로, 다양한 방법으로 합성되어 2,4,6-트리메틸아닐린 생산, 특수 용매, NMR 내부 표준 물질, 유기금속 화합물 리간드 등으로 사용되며 대기오염 물질로서 환경적 영향도 갖는다. -
탄화수소 용매 -
벤젠
벤젠은 6개의 탄소 원자가 정육각형으로 배열된 방향족 탄화수소로, 높은 안정성을 가지며 유기 화합물 합성에 중요하게 사용되지만 발암물질이므로 주의해야 한다. -
악취가 나는 화학 물질 -
발레르산
발레르산은 5개의 탄소 원자를 가진 카복실산으로 불쾌한 냄새가 나는 무색 액체이며, 휘발성 에스터 제조에 사용되어 향수, 화장품, 식품 등에 활용되고 발레리안 뿌리 등에서 발견된다. -
악취가 나는 화학 물질 -
프로피온산
프로피온산은 화학식 CH3CH2COOH를 가지는 카복실산으로, 개미산과 아세트산의 중간적인 물리적 특성을 가지며, 식품 및 사료의 방부제, 화학 물질 생산의 중간체, 의약품 및 살충제 제조 등 다양한 용도로 사용되는 지방산 및 아미노산 대사의 중간 생성물이다.
2. 생산 및 용도
시클로헥센은 아디핀산, 말레산, dicyclohexyladipate, cyclohexeneoxide의 전구체이며, 용매로도 사용된다. 시클로헥산올을 탈수소화하면 시클로헥사논도 생성되는데, 이는 카프로락탐의 전구체이다. 특유의 악취와 황 성분을 포함하지 않는다는 점 때문에 도시 가스의 부취제로도 사용된다.
2.1. 산업적 생산
벤젠의 부분 수소화 반응으로 생산되며, 이는 아사히 화학이 개발한 공정이다. 이 공정의 주요 생성물은 시클로헥세인인데, 이는 시클로헥센이 벤젠보다 더 쉽게 수소화되기 때문이다.
2.2. 실험실 제법
실험실에서는 시클로헥산올의 탈수 반응을 통해 시클로헥센을 제조할 수 있다.
유기 화학 초보자를 위한 실험 과제 중 하나로, 증류를 통해 시클로헥센을 반응 혼합물로부터 제거하면서 수행하는 시클로헥산올의 산촉매탈수 반응이 있다.
3.1. 주요 반응
벤젠은 시클로헥센과 산 촉매 알킬화 반응을 통해 시클로헥실벤젠으로 변환된다. 시클로헥실벤젠은 페놀과 시클로헥사논의 전구체이다.
시클로헥센의 수화 반응은 시클로헥산올을 생성하며, 이는 탈수소화 반응을 통해 시클로헥사논으로 전환될 수 있다. 시클로헥사논은 카프로락탐의 전구체이다.
시클로헥센의 산화적 절단은 아디프산을 생성한다. 과산화 수소는 텅스텐 촉매 하에 산화제로 사용된다.
1,5-헥사디엔은 시클로헥센의 에텐 분해 반응에 의해 생성된다. 브로민과 반응하여 1,2-다이브로모시클로헥세인을 생성한다.