사이클로옥테인
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1. 개요
사이클로옥테인은 8개의 탄소 원자로 구성된 고리형 알케인이다. 이 화합물은 다양한 입체 구조를 가지며, 보트-의자형이 가장 안정적인 형태이고, 크라운 형태는 약간 덜 안정적이다. 사이클로옥테인은 부타디엔의 이량체화 반응을 통해 합성되며, 1,5-사이클로옥타디엔을 거쳐 수소화 반응으로 생성된다. 또한 사이클로옥테인은 장뇌와 유사한 냄새를 가지고 있다.
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| 사이클로옥테인 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| IUPAC 이름 | 사이클로옥테인 |
| 다른 이름 | 사이클로-옥테인 |
| PubChem | 9266 |
| ChemSpider ID | 8909 |
| ChEMBL | 452651 |
| UNII | KKZ3KBS654 |
| CAS 등록번호 | 292-64-8 |
| SMILES | C1CCCCCCC1 |
| InChI | 1/C8H16/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H2 |
| InChIKey | WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYAO |
| 표준 InChI | 1S/C8H16/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H2 |
| 표준 InChIKey | WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N |
| 특성 | |
| 분자식 | C₈H₁₆ |
| 몰 질량 | 112.21 g/mol |
| 밀도 | 0.834 g/cm³ |
| 용해도 | 7.90 mg/L |
| 녹는점 | 14.5 ℃ |
| 끓는점 | 149 °C |
| 자기 감수율 | −91.4·10⁻⁶ cm³/mol |
| 관련 화합물 | |
| 관련 사이클로알케인 | 사이클로헵테인 |
2. 입체 구조
계산 방법을 사용하여 사이클로옥테인의 입체 구조를 광범위하게 연구하였다. 헨드릭슨은 "사이클로옥테인은 에너지 수준이 비슷한 많은 컨포머가 존재하기 때문에 의심할 여지 없이 입체 구조적으로 가장 복잡한 고리형 알케인이다"라고 언급했다. 가장 안정적인 형태는 보트-의자 형태이며, 이 형태는 알링거와 그의 동료들에 의해 확인되었다. 크라운 형태는 약간 덜 안정적이다. 크라운 형태를 나타내는 많은 화합물 중에는 원소 황인 S8이 있다.
2. 1. 보트-의자형
계산 방법을 사용하여 광범위하게 연구된 사이클로옥테인의 입체 구조 중 가장 안정적인 형태는 보트-의자 형태이다. 이 형태는 알링거와 그의 동료들에 의해 확인되었다. 헨드릭슨은 "사이클로옥테인은 에너지 수준이 비슷한 많은 컨포머가 존재하기 때문에 의심할 여지 없이 입체 구조적으로 가장 복잡한 고리형 알케인이다"라고 언급했다.
2. 2. 크라운형 (관형)
계산 방법을 사용하여 사이클로옥테인의 입체 구조를 광범위하게 연구하였다. 헨드릭슨은 "사이클로옥테인은 에너지 수준이 비슷한 많은 컨포머가 존재하기 때문에 의심할 여지 없이 입체 구조적으로 가장 복잡한 고리형 알케인이다"라고 언급했다. 보트-체어 형태가 가장 안정적인 형태이다. 이 형태는 알링거와 그의 동료들에 의해 확인되었다. 크라운 형태는 보트-체어형보다 약간 덜 안정적이다. 크라운 형태(구조 II)를 나타내는 많은 화합물 중에는 원소 황인 S8이 있다.
2. 3. 기타 입체 구조
사이클로옥테인의 입체 구조는 계산 방법을 사용하여 광범위하게 연구되었다. 헨드릭슨은 "사이클로옥테인은 에너지 수준이 비슷한 많은 컨포머가 존재하기 때문에 의심할 여지 없이 입체 구조적으로 가장 복잡한 고리형 알케인이다"라고 언급했다. 보트-체어 형태가 가장 안정적인 형태이다. 이 형태는 알링거와 그의 동료들에 의해 확인되었다. 크라운 형태는 약간 덜 안정적이다. 크라운 형태(구조 II)를 나타내는 많은 화합물 중에는 원소 황인 S8이 있다.
사이클로옥테인은 주로 부타디엔의 이량체화 반응을 통해 합성되며, 이 반응은 니켈 비스(사이클로옥타디엔)과 같은 니켈(0) 착물에 의해 촉매된다. 이 과정에서 생성된 1,5-사이클로옥타디엔(COD)은 수소화 반응을 통해 사이클로옥테인이 될 수 있다.
3. 합성 및 반응
3. 1. 1,5-사이클로옥타디엔(COD)
부타디엔의 이량체화는 니켈 비스(사이클로옥타디엔)과 같은 니켈(0) 착물에 의해 촉매된다. 이 과정에서 1,5-사이클로옥타디엔(COD)이 생성되며, 1,5-사이클로옥타디엔은 수소화될 수 있다. 1,5-사이클로옥타디엔은 균일 촉매를 위한 전촉매의 제조에 널리 사용된다. H2 하에서 이러한 촉매가 활성화되면 사이클로옥테인이 생성되며, 이는 일반적으로 폐기되거나 연소된다.
:C8H12 + 2 H2 → C8H16
3. 2. 반응성
사이클로옥테인은 다른 포화 탄화수소와 마찬가지로 연소 및 자유 라디칼 할로겐화 반응을 일으킨다. 2009년 디큐밀 과산화물과 같은 과산화물을 사용한 알칸 작용화 연구를 통해 페닐아미노 그룹을 도입하는 등 새로운 반응 경로가 열렸다.
4. 냄새
장뇌 냄새의 주성분은 캠퍼로 알려져 있다. 그러나 캠퍼와는 전혀 다른 분자 구조를 가졌음에도 불구하고, 사이클로옥테인은 장뇌와 같은 냄새가 난다. 헥사클로로에탄 등도 장뇌와 같은 냄새가 난다. 극성도 분자 모양도 전혀 다른데, 사람이 관능 검사를 실시하면 모두 비슷한 냄새로 느끼는 화합물군이 존재한다는 점은 후각에 대해 불명확한 점이 많은 이유 중 하나로 거론된다.
참조
[1]
문서
ECHA REACH
[2]
논문
On the Unpredictability of Odor
[3]
논문
Conformations of cyclooctane and some related oxocanes
1981
[4]
논문
Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996)
http://iupac.org/pub[...]
1996
[5]
서적
ハート基礎有機化学（改訂版）
培風館
1994-03-20
[6]
문서
例えばシクロヘキサンなら、結合角歪みも、立体障害も無い「いす形」が最も安定な立体配座だと誰の目にも明らか。
[7]
웹사이트
法規情報
https://www.tcichemi[...]
東京化成工業株式会社
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