사이클로헵테인

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.

1. 개요
2. 입체 구조 (Conformations)
- 2.1. 주요 입체 구조
- 2.2. 의사 회전 (Pseudorotation)
참조

1. 개요

사이클로헵테인은 고리형 포화 탄화수소로, 7개의 탄소 원자로 구성된 고리 구조를 갖는다. 사이클로헵테인은 평면 구조가 아닌 굽어진 3차원 구조를 가지며, 비틀린 의자형과 비틀린 배형의 두 가지 안정된 배좌를 갖는다. 비틀린 의자형이 가장 안정적인 형태이며, 의자형, 배형, T₃ 등의 전이 상태도 존재한다. 보트와 의자 입체 구조는 거울 대칭을, 트위스트-보트와 트위스트-의자는 2배 회전 대칭을 가지며, 보트와 의자 구조 간의 변환은 의사 회전을 구성한다.

더 읽어볼만한 페이지

사이클로알케인 - 사이클로펜테인
사이클로펜테인은 촉매 개질을 통해 생성되는 사이클로알케인으로, 폴리우레탄 폼 발포제, 냉장고 단열재, 화학 합성 등에 사용되며, 인화성이 매우 높고 흡입 시 호흡 정지를 유발할 수 있다.
사이클로알케인 - 사이클로헥세인
사이클로헥세인은 6개의 탄소 원자가 고리 모양으로 결합된 사이클로알케인(분자식 C6H12)으로, 벤젠 수소화 반응을 통해 생산되며 나일론 원료인 아디프산, 카프로락탐 제조 중간체, 유기 용매, 세척액, 접착제 등으로 활용되고 특유의 입체 구조와 관련된 화학적, 물리적 성질을 지닌다.
탄화수소 용매 - 메시틸렌
메시틸렌은 벤젠 고리에 세 개의 메틸기가 1,3,5 위치에 치환된 방향족 탄화수소로, 다양한 방법으로 합성되어 2,4,6-트리메틸아닐린 생산, 특수 용매, NMR 내부 표준 물질, 유기금속 화합물 리간드 등으로 사용되며 대기오염 물질로서 환경적 영향도 갖는다.
탄화수소 용매 - 벤젠
벤젠은 6개의 탄소 원자가 정육각형으로 배열된 방향족 탄화수소로, 높은 안정성을 가지며 유기 화합물 합성에 중요하게 사용되지만 발암물질이므로 주의해야 한다.

사이클로헵테인 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
골격식
볼-앤-스틱 모델
화학식	C7H14
몰 질량	98.187 g/mol
다른 이름	헤프타메틸렌 (hepthamechilen)
CAS 등록번호	291-64-5
UNII	VTZ53P34JA
EINECS	206-030-2
UN 번호	2241
성질
겉모습	무색의 유성 액체
밀도	0.8110 g/cm³
녹는점	-12 °C
끓는점	118.4 °C
용해도	무시할 정도임
다른 용매에 대한 용해도	에탄올에 매우 잘 녹음 에테르에 매우 잘 녹음 벤젠에 잘 녹음 클로로폼에 잘 녹음
로그P	4.0
굴절률	1.4436
점성	해당 없음
위험성
GHS 그림 문자
GHS 신호어	위험
H 문구	H225, H304, H412
P 문구	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P273, P280, P301+310, P303+361+353, P331, P370+378, P403+235, P405, P501
인화점	6 °C
NFPA 704	NFPA-H: 1 NFPA-F: 3 NFPA-R: 0
EU 분류	가연성 (F) 유해성 (Xn) 환경 위험 (N) 심한 눈 통증, 각막 혼탁의 원인이 됨
관련 화합물
관련 사이클로알케인	사이클로헥세인 사이클로옥테인

2. 입체 구조 (Conformations)

사이클로헵테인은 C-C-C 결합각이 이상적인 사면체 각(약 109.5°)에서 벗어나 평면 구조를 가질 수 없다. 대신 굽어져 있으며 3차원적인 여러 입체 구조를 취하고, 이들 간의 상호 변환이 가능하다.

2. 1. 주요 입체 구조

사이클로헵테인은 평면 분자가 아니라 굽어져 있으며 3차원적인 구조를 가진다. 이는 C-C-C 결합각이 약 109.5°의 사면체 각을 가져야 하지만, 사이클로헵테인에서는 이 각이 더 커지기 때문이다. 7개의 결합으로 된 열린 사슬을 생각해 보면, 5개의 이중각을 선택할 수 있다. 마지막 결합은 첫 번째 결합이 시작된 곳에서 끝나고 올바른 각도를 형성해야 하는데, 이는 4개의 제약 조건을 부과한다. 그러나 5개의 이중각을 사용할 수 있으므로 자유도가 1이 남는다.

결과적으로 두 가지 연속적인 해가 존재한다. 하나는 "보트" 입체 구조 14개가 원형으로 배열되고 "트위스트-보트" 입체 구조가 섞여 있는 것이고, 다른 하나는 "체어" 입체 구조 14개가 원형으로 배열되고 "트위스트-체어" 입체 구조가 섞여 있는 것이다. 보트와 체어 입체 구조는 거울 대칭을 가지는 반면, 트위스트-보트와 트위스트-체어는 2배 회전 대칭을 가진다. 보트와 트위스트-보트, 체어와 트위스트-체어 사이의 입체 구조는 대칭이 없다. 보트→트위스트-보트→보트→트위스트-보트→보트로, 또는 체어→트위스트-체어→체어→트위스트-체어→체어로의 이동은 의사 회전을 구성한다.

사이클로헵테인은 '''비틀린 의자형'''(twist-chair)과 '''비틀린 배형'''(twist-boat)의 두 가지 안정된 배좌를 갖는다.^[5] 비틀린 의자형이 가장 안정된 배좌이다.^[5] 그 외에, 전이 상태로서 '''의자형'''(chair, 두 개의 비틀린 의자형 사이의 전이 상태), '''배형'''(boat, 두 개의 비틀린 배형 사이의 전이 상태), '''T₃'''(비틀린 의자형과 비틀린 배형 사이의 전이 상태)가 존재한다.^[5]

비틀린 의자형 (왼쪽, C₂ 대칭)과 비틀린 배형 (오른쪽, C₂ 대칭)

2. 2. 의사 회전 (Pseudorotation)

사이클로헵테인은 평면 분자가 아니라 굽어져 있으며 3차원적이다. 7개의 결합으로 된 열린 사슬을 생각해 볼 때, 5개의 이중각을 선택할 수 있지만 마지막 결합은 첫 번째 결합이 시작된 곳에서 끝나야 하고 첫 번째 결합과 올바른 각도를 형성해야 하는 4개의 제약 조건이 있다. 이로 인해 자유도가 1이 되어 두 가지 연속적인 해가 존재한다. 하나는 "보트" 입체 구조와 "트위스트-보트" 입체 구조가 섞여 있는 것이고, 다른 하나는 "의자" 입체 구조와 "트위스트-의자" 입체 구조가 섞여 있는 것이다.^[2]

보트와 의자 입체 구조는 거울 대칭을 가지는 반면, 트위스트-보트와 트위스트-의자는 2배 회전 대칭을 가진다. 보트와 트위스트-보트 사이 또는 의자와 트위스트-의자 사이의 입체 구조는 대칭이 없다. 보트→트위스트-보트→보트→트위스트-보트→보트로의 이동은 의사 회전을 구성하며, 의자→트위스트-의자→의자→트위스트-의자→의자도 마찬가지이다.^[2]

사이클로헵테인은 '''비틀린 의자형'''(twist-chair)과 '''비틀린 배형'''(twist-boat)의 두 가지 안정된 배좌를 갖는다.^[5] 비틀린 의자형이 가장 안정된 배좌이다.^[5] 그 외에, 전이 상태로서 '''의자형'''(chair, 두 개의 비틀린 의자형 사이의 전이 상태), '''배형'''(boat, 두 개의 비틀린 배형 사이의 전이 상태), '''T₃'''(비틀린 의자형과 비틀린 배형 사이의 전이 상태)가 존재한다.^[5]

참조

_[1] 서적 Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals https://books.google[...] CRC Press 2024-12-03
_[2] 논문 Conformations of cycloheptane https://pubs.acs.org[...] 2024-12-03
_[3] 서적 Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals https://books.google[...] CRC Press 2006
_[4] 웹사이트 法規情報 https://www.tcichemi[...] 東京化成工業株式会社
_[5] 논문 The C7−C10 Cycloalkanes Revisited

본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com