사탄당

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1. 개요

테트로스는 4개의 탄소 원자를 가진 단당류의 일종이다. 알도테트로스와 케토테트로스로 분류되며, 각각 2개의 키랄 중심을 가져 4개의 입체 이성질체를 가질 수 있는 알도테트로스와 1개의 키랄 중심을 갖는 케토테트로스가 존재한다. 테트로스는 오탄당 인산 경로의 중간체로 작용하거나, 글리세르알데히드 3-인산 탈수소효소 및 포도당-6-인산 이성질화효소와 같은 효소를 억제하는 기능을 수행한다.

사탄당

개요

화학식	C₄H₈O₄
분자량	120.104 g/mol
IUPAC명	부탄테트로스 (Butanetetrose)

종류

알도테트로스	에리트로스 트레오스
케토테트로스	에리트룰로스

성질

설명	탄소 원자 네 개를 가진 단당류이다.

추가 정보

참고 문헌	Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry Essentials of Carbohydrate Chemistry

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단당류 - 케토스
케토스는 분자 구조 내에 케톤기를 가진 단당류로, 탄소 원자 수에 따라 다양한 종류가 있으며, 광합성과 에너지 대사 등 생체 내 중요한 역할을 하고 알도스와 구별되는 특징을 가진다.
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1. 개요
2. 종류
- 2.1. 알도테트로스
- 2.2. 케토테트로스
3. 생물학적 기능
- 3.1. 오탄당 인산 경로의 중간체
- 3.2. 효소 억제제

2. 종류

사탄당은 알도테트로스와 케토테트로스로 분류할 수 있다. 알도테트로스는 2개의 키랄 중심(비대칭 탄소 원자)을 가져 4종류의 입체이성질체를 갖지만, 자연계에는 D-에리트로스와 D-트레오스 2종류만 존재한다. 케토테트로스는 1개의 키랄 중심을 가지며 D-에리트룰로스와 L-에리트룰로스 2종류의 입체이성질체를 갖지만, 자연계에는 D-에리트룰로스만 존재한다.

2.1. 알도테트로스

알도테트로스는 2개의 키랄 중심(비대칭 탄소 원자)을 갖고 있어서 4종류의 서로 다른 입체이성질체를 만들 수 있다. 그 중 2종류는 자연계에서 만들어지는 입체이성질체로 D-에리트로스와 D-트레오스이다. D-형은 자연계에 존재하나, L-형은 자연계에 존재하지 않는다.

2.2. 케토테트로스

케토테트로스는 하나의 키랄 중심을 가지며 D-에리트룰로스와 L-에리트룰로스, 2종류의 입체이성질체를 만들 수 있다. 이 중 D-에리트룰로스만 자연계에 존재한다.

3. 생물학적 기능

자연에서 테트로스 당이 사용되는 몇 가지 방법이 알려져 있다. 일부는 대사 경로에서 발견되며 다른 일부는 특정 효소에 영향을 미치는 것으로 알려져 있다. 테트로스는 오탄당 인산 경로와 관련된 대사 경로 중 하나이며, 당 분해 경로의 효소 억제제로 작용하여 해당 경로의 진행을 방해한다.

3.1. 오탄당 인산 경로의 중간체

오탄당 인산 경로는 산화 단계와 비산화 단계로 나뉜다. 테트로스 당인 D-에리트로스는 비산화 단계에서 활용되며, 이 단계에서 D-리불로스 5-인산은 탄소 6개로 구성된 프룩토스 6-인산과 탄소 3개로 구성된 글리세르알데히드 3-인산으로 전환된다.

D-에리트로스 4-인산은 트랜스알돌화 반응의 생성물이다. 트랜스알돌라아제는 세도헵툴로스 7-인산의 첫 3개 탄소 분자를 제거하여 글리세르알데히드 3-인산에 붙인다. 이 과정에서 쉬프 염기를 활용하여 역 알돌 반응과 정방향 알돌 반응을 수행, 에리트로스 4-인산과 프룩토스 6-인산을 생성한다.

오탄당 인산 경로의 마지막 비산화 단계는 트란스케톨라아제 반응이다. 트란스케톨라아제는 티아민 피로인산(TPP) 보조 인자를 사용하여 카르보닐 탄소와 알파 탄소 사이의 결합을 끊는다. TPP는 자일룰로스 5-인산을 공격하여 C2(카르보닐 탄소)와 C3(알파 탄소) 사이의 결합 절단을 촉진하고, 글리세르알데히드 3-인산을 방출한다. 이후 C2는 에리트로스 4-인산을 공격하여 프룩토스 6-인산을 형성한다. 이 반응의 두 생성물은 포도당 신생성 경로로 들어가 포도당을 재생성할 수 있다.

3.2. 효소 억제제

D-트레오스 2,4-이인산염인 테트로스 이인산 분자는 글리세르알데히드 3-인산 탈수소효소(Glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase)의 억제제로 밝혀졌다. 글리세르알데히드 3-인산 탈수소효소는 당 분해(glycolysis) 경로에서 사용되는 여섯 번째 효소이며, 글리세르알데히드 3-인산을 1,3-비스포스포글리세르산(1,3-bisphosphoglycerate)으로 전환한다. 이 테트로스 이인산 분자는 활성 부위에 결합하여 효소를 산화시킴으로써 G3P 탈수소효소가 촉매 작용을 수행하는 것을 억제한다. 테트로스 이인산이 효소에 결합되면 효소의 활성 부위가 차단되므로 G3P의 인산 분해(phosphorolysis)가 일어날 수 없다. 기질인 G3P와 경쟁하여 G3P 탈수소효소의 기능을 차단하려면 높은 농도의 테트로스 이인산을 사용해야 한다. 글리세르알데히드 3-인산 탈수소효소의 기능이 상실되면 당 분해가 진행될 수 없다.

D-에리트로스 4-인산은 포도당-6-인산 이성질화효소(Glucose-6-phosphate isomerase)의 억제제로 밝혀졌다. 포도당-6-인산 이성질화효소는 당 분해 경로에서 두 번째 효소이며, 포도당 6-인산(glucose 6-phosphate)을 과당 6-인산으로 전환한다.

이 두 경우 모두, 테트로스는 당 분해 경로의 효소 억제제로서, 진행을 방해한다.