티아민 피로인산
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1. 개요
티아민 피로인산은 티아졸 고리에 피리미딘 고리가 연결되고 피로인산 작용기가 결합된 화합물이다. 티아민 피로인산은 탄소 음이온을 형성하여 산으로 작용할 수 있으며, 이를 일리드 형이라고 한다. 피루브산 탈수소효소, α-케토글루타르산 탈수소효소, 트랜스케톨레이스 등 여러 효소에서 보결분자단으로 작용하며, 가역적 탈카복실화 반응을 촉매한다.
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| 티아민 피로인산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| IUPAC 이름 | 2-[3-[(4-아미노-2-메틸피리미딘-5-일)메틸]-4-메틸-1,3-티아졸-3-이움-5-일]에틸 포스포노 수소 인산 |
| 다른 이름 | 티아민 이인산 |
| 식별 | |
| ChemSpider ID | 10670483 |
| ChEBI | 9532 |
| KEGG | C00068 |
| UNII | Q57971654Y |
| InChI | 1/C12H17N4OS.ClH.H4O7P2/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;;1-8(2,3)7-9(4,5)6/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15);1H;(H2,1,2,3)(H2,4,5,6)/q+1;;/p-1 |
| InChIKey | NBSUTVXQOGUTJX-REWHXWOFAB |
| 표준 InChI | 1S/C12H17N4OS.ClH.H4O7P2/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;;1-8(2,3)7-9(4,5)6/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15);1H;(H2,1,2,3)(H2,4,5,6)/q+1;;/p-1 |
| 표준 InChIKey | NBSUTVXQOGUTJX-UHFFFAOYSA-M |
| CAS 등록번호 | 136-08-3 |
| PubChem | 1132 |
| SMILES | Cc2ncc(C[n+]1csc(CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)c1C)c(N)n2 |
| MeSH 이름 | 티아민 피로인산 |
| 속성 | |
| 화학식 | C12H19N4O7P2S+ |
| 몰 질량 | 425.314382 g/mol |
| 위험성 | |
2. 화학
화학적으로 티아민 피로인산(TPP)은 피리미딘 고리와 티아졸 고리가 연결된 구조이며, 티아졸 고리는 다시 피로인산 작용기에 연결되어 있다.
TPP 분자에서 반응에 주로 관여하는 부분은 질소와 황 원자를 포함하는 티아졸 고리이다. 이 티아졸 고리의 2번 탄소(C2)는 양성자를 내어주고 탄소 음이온(카르바니온)을 형성할 수 있어 산으로 작용한다.[7] 일반적으로 탄소 음이온 형성은 에너지적으로 불리하지만, TPP에서는 탄소 음이온 바로 옆에 위치한 양전하를 띤 질소 원자가 음전하를 안정화시켜 반응이 훨씬 쉽게 일어나도록 돕는다.[7] 이처럼 인접한 원자에 양전하와 음전하를 동시에 갖는 화합물을 일리드(ylide)라고 부르며, TPP의 탄소 음이온 형태를 '일리드 형태'라고도 한다.[14][16][5][8] 이 일리드 형태는 TPP가 촉매하는 여러 생화학 반응에서 핵심적인 역할을 수행한다.
2. 1. 반응 메커니즘
피루브산 탈수소효소, α-케토글루타르산 탈수소효소, 트랜스케톨레이스를 포함하는 여러 효소 반응에서, 티아민 피로인산(TPP)은 기질 화합물의 특정 탄소-탄소 결합 절단을 포함하는 가역적 탈카복실화 반응을 촉매한다. 이 결합은 보통 카보닐기에 인접한 카복실산이나 알코올(하이드록시기)과 같은 반응성 작용기에 연결되어 있다. 이 반응 메커니즘은 다음과 같은 네 가지 기본 단계로 이루어진다.# TPP 일리드의 탄소 음이온(카르바니온)이 기질의 카보닐기를 친핵적으로 공격하여 TPP와 기질 사이에 단일 결합을 형성한다.
# 기질의 특정 결합(표적 결합)이 끊어지고, 전자가 TPP 쪽으로 이동한다. 이는 기질 탄소와 TPP 탄소 사이에 이중 결합을 생성하고, TPP의 질소-탄소(N-C) 이중 결합 전자를 질소 원자로 밀어내어 양전하를 띤 질소를 중성 형태로 환원시킨다.
# 본질적으로 2단계의 역반응으로, 전자가 반대 방향으로 다시 이동하면서 기질 탄소와 다른 원자 사이에 새로운 결합을 형성한다. 예를 들어, 탈카복실화효소의 경우 새로운 탄소-수소 결합을 생성하고, 트랜스케톨레이스의 경우 새로운 기질 분자를 공격하여 새로운 탄소-탄소 결합을 형성한다.
# 본질적으로 1단계의 역반응으로, TPP와 기질 사이의 결합이 끊어져 TPP 일리드와 기질 카보닐기가 다시 형성된다.
3. 티아민 피로인산을 보결분자단으로 하는 효소의 예
- 피루브산 탈수소효소 복합체
- 알코올 발효에서의 피루브산 탈탄산효소
- 옥소글루타르산 탈수소효소
- 3-메틸-2-옥소부탄산 탈수소효소
- 2-히드록시피타노일-CoA 리아제
- 트란스케톨라아제
참조
[1]
논문
"[Vitamin disturbances in chronic renal insufficiency. I. Water soluble vitamins]"
[2]
논문
Identification and reconstitution of the yeast mitochondrial transporter for thiamine pyrophosphate
2002-11-01
[3]
논문
The biochemical properties of the mitochondrial thiamine pyrophosphate carrier from Drosophila melanogaster
2010-03-01
[4]
논문
Knockout of Slc25a19 causes mitochondrial thiamine pyrophosphate depletion, embryonic lethality, CNS malformations, and anemia
2006-10-24
[5]
서적
Introduction to Organic Laboratory Techniques (4th Ed.)
Thomson Brooks/Cole
[6]
웹사이트
PDBs for Biochemistry
http://chemistry.gsu[...]
Georgia State University
2009-02-07
[7]
간행물
7.15 - Thiamin Biosynthesis
http://www.sciencedi[...]
Elsevier
2010-01-01
[8]
서적
Fundamentals of Biochemistry
https://archive.org/[...]
John Wiley & Sons Inc
[9]
웹사이트
Glactone: Vitamin B1
http://chemistry.gsu[...]
[10]
뉴스
"[Vitamin disturbances in chronic renal insufficiency. I. Water soluble vitamins]"
Przegla̧D Lekarski
[11]
논문
Identification and reconstitution of the yeast mitochondrial transporter for thiamine pyrophosphate
http://emboj.embopre[...]
2002-11-01
[12]
논문
The biochemical properties of the mitochondrial thiamine pyrophosphate carrier from Drosophila melanogaster
http://onlinelibrary[...]
2010-03-01
[13]
논문
Knockout of Slc25a19 causes mitochondrial thiamine pyrophosphate depletion, embryonic lethality, CNS malformations, and anemia
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2006-10-24
[14]
서적
Introduction to Organic Laboratory Techniques (4th Ed.)
Thomson Brooks/Cole
[15]
웹인용
PDBs for Biochemistry
http://chemistry.gsu[...]
Georgia State University
2009-02-07
[16]
서적
Fundamentals of Biochemistry
John Wiley & Sons Inc
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