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삼차뷰틸하이드로퀴논

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목차

1. 개요

삼차뷰틸하이드로퀴논(TBHQ)은 페놀의 유도체로, 산화 방지제로 사용되는 화학 물질이다. 불포화 식물성 기름 및 식용 동물성 지방의 방부제로 사용되며, 식품 첨가물로 E319로 지정되어 있다. TBHQ는 식품의 보관 수명을 연장하고, 향료나 풍미를 변화시키지 않으며, 철 이온에 의해 변색되지 않는 장점이 있다. 공업적으로는 유기 과산화물의 안정제, 바니시, 래커, 수지 등의 안정제로 사용되며, 바이오디젤의 산화 및 부식을 방지하는 데에도 사용된다. 미국 식품의약국(FDA)과 유럽 식품 안전청(EFSA)은 TBHQ를 식품에 허용된 농도에서 안전하다고 평가했으며, 식품 내 오일 또는 지방 함량의 상한선을 규정하고 있다. 그러나 고용량에서는 잠재적인 건강 위험이 보고되었으며, 일부 연구에서는 발암성 가능성을 제기하기도 한다. 일본은 안전성에 대한 우려로 TBHQ를 식품 첨가물로 사용을 금지하고 있다.

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삼차뷰틸하이드로퀴논 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
tert-부틸하이드로퀴논 화학 구조
tert-부틸하이드로퀴논의 화학 구조
화학명2-tert-부틸벤젠-1,4-다이올
다른 이름TBHQ(i)
식별자
DrugBankDB07726
SMILESOc1ccc(O)cc1C(C)(C)C
ChemSpider ID15235
PubChem16043
InChI1/C10H14O2/c1-10(2,3)8-6-7(11)4-5-9(8)12/h4-6,11-12H,1-3H3
InChIKeyBGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYAP
ChEMBL242080
ChEBI78886
EINECS217-752-2
UNIIC12674942B
표준 InChI1S/C10H14O2/c1-10(2,3)8-6-7(11)4-5-9(8)12/h4-6,11-12H,1-3H3
표준 InChIKeyBGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호1948-33-0
대한민국 화학물질사전번호J2.135K
RTECS알 수 없음
속성
분자식C10H14O2
겉모습황갈색 분말
밀도1.050 g/mL
용해도약간 용해됨
녹는점127 ~ 129 °C
끓는점273 °C
pKa10.80±0.18
구조
쌍극자 모멘트알 수 없음
위험성
외부 MSDS외부 MSDS
주요 위험유해함
인화점171 °C
GHS 신호어경고
R 문구R22
S 문구S26, S27, S28
관련 화합물
기타 화합물부틸화 히드록시아니솔 (BHA)
4-tert-부틸카테콜 (TBC)

2. 구조 및 화학적 성질



''tert''-뷰틸히드로퀴논은 페놀의 4번 위치의 수소가 수산기로 치환된 화합물, 즉 1,4-다이하이드록시벤젠(히드로퀴논)의 2번 위치의 수소가 ''tert''-뷰틸기로 치환된 화합물이다[13]。

''tert''-뷰틸히드로퀴논은 페놀성 수산기를 가지고 있음에도 불구하고, 철 이온이 존재해도 변색이 일어나지 않는다[14]。

벤젠 고리의 1번과 4번 위치에 수산기를 가지고 있기 때문에, 이 부분은 산화되기 쉬우며, 쉽게 수산기는 수소를 잃어 이 부분이 케톤기로 변화하여 벤조퀴논 형태로 변화한다. 이것은 방향족성을 잃더라도 산화되기 쉬운, 히드로퀴논이 가지는 다소 특수한 성질이다. ''tert''-뷰틸히드로퀴논 자체가 산화되어, 주위의 물질을 산화시키지 않도록 하는 산화 방지제로서 사용할 수 있다.

3. 이용

''tert''-부틸하이드로퀴논은 산화 방지제로 유용하다고 여겨진다.[14]

=== 식품 첨가물 ===

삼차뷰틸하이드로퀴논(TBHQ)은 불포화 식물성 기름 및 여러 식용 동물성 지방의 방부제로 사용된다.[1] 식품 첨가물로서, E 넘버는 '''E319'''이다. 철이 있어도 변색을 일으키지 않으며, 첨가되는 물질의 맛이나 냄새를 변화시키지 않는다.[1] 주요 장점은 보관 수명을 연장하는 것이다.[1] 부틸화 하이드록시아니솔(BHA)과 같은 다른 방부제와 결합될 수 있다.

식품에서는 불포화 지방산이나 동물성 유지의 산화 방지제로 사용되는 경우가 있다.[15][16] 삼차뷰틸하이드로퀴논을 첨가해도, 향료나 식품의 풍미도 변하지 않는다.[14] 또한, 철 이온이 포함되어 있어도 변색되지 않는다는 의미에서도 사용하기 쉽다.[14] 부틸히드록시아니솔 등 다른 산화 방지제와 함께 사용하는 것도 가능하다.

=== 공업적 용도 ===

삼차뷰틸하이드로퀴논은 유기 과산화물의 자가 중합을 억제하기 위한 안정제로 사용된다.[2] 바니시, 래커, 수지, 유전 첨가제의 안정제로도 첨가된다.[17] 바이오디젤의 산화 및 부식을 방지하는 첨가제로 사용되며, 연료 자체로도 연소된다.[17] 향수 제조 분야에서는 향료의 증발 속도를 늦추고 안정성을 향상시키는 고정제로 사용된다.

3. 1. 식품 첨가물

삼차뷰틸하이드로퀴논(TBHQ)은 불포화 식물성 기름 및 여러 식용 동물성 지방의 방부제로 사용된다.[1] 식품 첨가물로서, E 넘버는 '''E319'''이다. 철이 있어도 변색을 일으키지 않으며, 첨가되는 물질의 맛이나 냄새를 변화시키지 않는다.[1] 주요 장점은 보관 수명을 연장하는 것이다.[1] 부틸화 하이드록시아니솔(BHA)과 같은 다른 방부제와 결합될 수 있다.

식품에서는 불포화 지방산이나 동물성 유지의 산화 방지제로 사용되는 경우가 있다.[15][16] 삼차뷰틸하이드로퀴논을 첨가해도, 향료나 식품의 풍미도 변하지 않는다.[14] 또한, 철 이온이 포함되어 있어도 변색되지 않는다는 의미에서도 사용하기 쉽다.[14] 부틸히드록시아니솔 등 다른 산화 방지제와 함께 사용하는 것도 가능하다.

3. 2. 공업적 용도

삼차뷰틸하이드로퀴논은 유기 과산화물의 자가 중합을 억제하기 위한 안정제로 사용된다.[2] 바니시, 래커, 수지, 유전 첨가제의 안정제로도 첨가된다.[17] 바이오디젤의 산화 및 부식을 방지하는 첨가제로 사용되며, 연료 자체로도 연소된다.[17] 향수 제조 분야에서는 향료의 증발 속도를 늦추고 안정성을 향상시키는 고정제로 사용된다.

4. 안전성 및 규제

유럽 식품 안전청(EFSA)과 미국 식품의약국(FDA)은 삼차뷰틸하이드로퀴논(TBHQ)을 평가하여 식품에 허용된 농도에서 섭취해도 안전하다고 결정했다.[3][4] FDA[5]와 유럽 연합[4]은 모두 식품의 오일 또는 지방 함량의 상한선을 0.02%(200mg/kg)로 설정했다. 그러나 매우 높은 복용량에서는 위 종양의 전구체 생성 및 DNA 손상과 같은 일부 부정적인 건강 영향을 실험 동물에게 미친다.[6]

일부 연구에 따르면 TBHQ에 장기간 노출되면 특히 위 종양에 대해 발암성이 있을 수 있다.[7] 그러나 다른 연구에서는 TBHQ 및 기타 페놀 항산화제(TBHQ는 여러 가지 중 하나였으며 가장 강력하지는 않았음)에 대한 헤테로고리 아민(HCA) 유발 발암 억제(대사 활성 억제)를 포함한 반대 효과를 보였다.[9] EFSA는 TBHQ를 비발암성 물질로 간주한다.[4] 1986년 과학 문헌 검토에서는 인간의 섭취 수준과 동물 연구에서 부작용을 일으키는 복용량 사이에 상당한 안전 여유가 있음을 확인했다.[10]

또한 TBHQ는 고속 처리 스크리닝을 통해 잠재적인 면역 독성 효과가 있는 것으로 확인되었다.[11] 이 화학 물질에 노출된 개인의 시력 장애에 대한 보고가 있다.[12] 일본은 안전성에 의문이 있다며 식품 첨가물로의 이용을 인정하지 않고, TBHQ를 포함한 식품의 수입·판매를 금지하고 있다.

4. 1. 국제적 평가 및 규제

유럽 식품 안전청(EFSA)과 미국 식품의약국(FDA)은 TBHQ를 평가하여 식품에 허용된 농도에서 섭취해도 안전하다고 결정했다.[3][4] FDA[5]와 유럽 연합[4]은 모두 식품의 오일 또는 지방 함량의 상한선을 0.02%(200mg/kg)로 설정했다. 매우 높은 복용량에서는 위 종양의 전구체 생성 및 DNA 손상과 같은 일부 부정적인 건강 영향을 실험 동물에게 미친다.[6]

일부 연구에 따르면 TBHQ에 장기간 노출되면 특히 위 종양에 대해 발암성이 있을 수 있다.[7] 그러나 다른 연구에서는 TBHQ 및 기타 페놀 항산화제(TBHQ는 여러 가지 중 하나였으며 가장 강력하지는 않았음)에 대한 헤테로고리 아민(HCA) 유발 발암 억제(대사 활성 억제)를 포함한 반대 효과를 보였다.[9] EFSA는 TBHQ를 비발암성 물질로 간주한다.[4] 1986년 과학 문헌 검토에서는 인간의 섭취 수준과 동물 연구에서 부작용을 일으키는 복용량 사이에 상당한 안전 여유가 있음을 확인했다.[10]

또한 TBHQ는 고속 처리 스크리닝을 통해 잠재적인 면역 독성 효과가 있는 것으로 확인되었다.[11] 이 화학 물질에 노출된 개인의 시력 장애에 대한 보고가 있다.[12]

유럽 식품 안전청(EFSA)과 미국 식품의약국(FDA)은 모두 ''tert''-부틸히드로퀴논을 평가했으며, 냉동 어류 및 어류 제품에 허용되는 첨가 상한 농도를 1000mg/kg으로 정하고 있다. FDA는 유지 또는 식품에 포함된 유지 함량의 0.02%를 첨가 상한으로 정하고 있다.[18] 이 허용된 첨가량이라면 사람이 섭취해도 안전하다고 EFSA와 FDA는 단정하고 있으며, 상한 농도를 정한 후 식품 첨가물로의 이용을 인정하고 있다.[19] 일본은 안전성에 의문이 있다며 식품 첨가물로의 이용을 인정하지 않고, TBHQ를 포함한 식품의 수입·판매를 금지하고 있다.[20]

4. 2. 잠재적 위험성

유럽 식품 안전청(EFSA)과 미국 식품의약국(FDA)은 삼차뷰틸하이드로퀴논(TBHQ)을 평가하여 식품에 허용된 농도에서 섭취해도 안전하다고 결정했다.[3][4] FDA[5]와 유럽 연합[4]은 모두 식품의 오일 또는 지방 함량의 상한선을 0.02%(200mg/kg)로 설정했다. 그러나 매우 높은 복용량에서는 위 종양의 전구체 생성 및 DNA 손상과 같은 일부 부정적인 건강 영향을 실험 동물에게 미친다.[6]

일부 연구에 따르면 TBHQ에 장기간 노출되면 특히 위 종양에 대해 발암성이 있을 수 있다.[7] 고용량의 ''tert''-부틸하이드로퀴논을 투여했을 경우, 실험 동물에게 위암 전구 세포 생성, DNA 손상 등 건강에 악영향을 미치는 것으로 나타났다.[21] 또한, 많은 연구에서 고용량의 장기 노출이 발암성[22], 특히 위암을 발생시킬 가능성을 시사했다.[23]

그러나 다른 연구에서는 TBHQ 및 기타 페놀 항산화제에 대한 헤테로고리 아민(HCA) 유발 발암 억제(대사 활성 억제)를 포함한 반대 효과를 보였다.[9] ''tert''-부틸하이드로퀴논은 헤테로사이클릭 아민이 체내에서 대사되어 발암 물질로 활성화되는 것을 억제하는 효과가 있어, 헤테로사이클릭 아민이 유발하는 발암을 억제하는 효과가 랫트를 이용한 동물 실험에서 시사되었다.[24] 다만, ''tert''-부틸하이드로퀴논의 헤테로사이클릭 아민에 의한 발암 억제 효과는 효과가 나타나더라도 매우 낮다는 주석이 붙었다.[24] EFSA는 TBHQ를 비발암성 물질로 간주한다.[4][19] TBHQ의 독성에 관한 1986년 과학 문헌 검토에서는 인간의 섭취 수준과 동물 연구에서 부작용을 일으키는 복용량 사이에 상당한 안전 여유가 있음을 확인했다.[10][25]

또한 TBHQ는 고속 처리 스크리닝을 통해 잠재적인 면역 독성 효과가 있는 것으로 확인되었다.[11] 이 화학 물질에 노출된 개인의 시력 장애에 대한 보고가 있다.[12]

5. 대한민국 현황 및 입장

5. 1. 현황

5. 2. 더불어민주당의 입장

참조

[1] 서적 Fats and oils: formulating and processing for applications
[2] 학술지 Behaviour of the antioxidant tert-butylhydroquinone on the storage stability and corrosive character of biodiesel
[3] 웹사이트 Food Additive Status List https://www.fda.gov/[...] U.S. Food and Drug Administration 2016-06-11
[4] 간행물 "Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) on a request from the Commission related to tertiary-Butylhydroquinone (TBHQ)" http://www.efsa.euro[...] European Food Safety Authority 2004-07-12
[5] 법률 21 C.F.R. § 172.185 http://law.justia.co[...]
[6] 웹사이트 Tert-Butylhydroquinone - safety summary from The International Programme on Chemical Safety http://www.inchem.or[...]
[7] 학술지 tert-Butylhydroquinone is a novel aryl hydrocarbon receptor ligand
[8] 학술지 Modification of carcinogenesis by -tocopherol, t-butylhydro-quinone, propyl gallate and butylated hydroxytoluene in a rat multi-organ carcinogenesis model Oxford University Press
[9] 학술지 Chemoprevention of heterocyclic amine-induced carcinogenesis by phenolic compounds in rats
[10] 학술지 Toxicology of tert-butylhydroquinone (TBHQ)
[11] 학술지 Investigating Molecular Mechanisms of Immunotoxicity and the Utility of ToxCast for Immunotoxicity Screening of Chemicals Added to Food 2021-03-24
[12] 웹사이트 T-BUTYLHYDROQUINONE - National Library of Medicine HSDB Database https://toxnet.nlm.n[...] 2019-11-21
[13] 문서 この「tert-ブチル基」という言い方は、IUPAC名でも許容されているものの、厳密にIUPAC名で言うと「1,1-ジメチルエチル基」とでも言う置換基である。
[14] 서적 Fats and oils: formulating and processing for applications
[15] 웹사이트 Tert-BUTYLHYDROQUINONE (TBHQ) https://inchem.org/d[...] International Programme on Chemical Safety
[16] 문서 なお、この「油脂の酸化防止」とは「油脂の[[変敗]]の防止」や「油脂の酸敗の防止」などと言い換える事もできる。
[17] 학술지 Behaviour of the antioxidant tert-butylhydroquinone on the storage stability and corrosive character of biodiesel.
[18] 법률 21 C.F.R. § 172.185 http://law.justia.co[...]
[19] 웹사이트 Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) on a request from the Commission related to tertiary-Butylhydroquinone (TBHQ) http://www.efsa.euro[...] European Food Safety Authority（欧州食品安全機関） 2004-07-12
[20] 웹사이트 輸入食品からTBHQ(t-ブチルヒドロキノン)が検出 http://www.eiken.pre[...] 神奈川県衛生研究所
[21] 웹사이트 Tert-Butylhydroquinone - safety summary from The International Programme on Chemical Safety https://inchem.org/d[...]
[22] 학술지 tert-Butylhydroquinone is a novel aryl hydrocarbon receptor ligand.
[23] 학술지 Modification of carcinogenesis by -tocopherol, t-butylhydro-quinone, propyl gallate and butylated hydroxytoluene in a rat multi-organ carcinogenesis model http://carcin.oxford[...] Oxford University Press 2010-02-02
[24] 학술지 Chemoprevention of heterocyclic amine-induced carcinogenesis by phenolic compounds in rats.
[25] 학술지 Toxicology of tert-butylhydroquinone (TBHQ)
[26] 서적 Fats and oils: formulating and processing for applications


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