호모젠티스산
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
1. 개요
호모젠티스산은 방향족 아미노산인 페닐알라닌과 티로신의 이화작용 과정에서 생성되는 대사 중간 생성물이다. 4-하이드록시페닐피루브산이 효소 4-하이드록시페닐피루브산 디옥시게나제에 의해 작용하여 생성되며, 호모젠티스산 1,2-디옥시게나제에 의해 4-말레이라세토아세트산으로 분해된다. 죽순의 떫은맛을 내는 성분이며, 반하 등에도 포함되어 있다. 호모젠티스산 1,2-이산소화효소의 결함은 알캅톤뇨증을 유발하며, 체내에 호모젠티스산과 알캅톤의 축적을 야기한다.
더 읽어볼만한 페이지
- 하이드로퀴논 - 삼차뷰틸하이드로퀴논
삼차뷰틸하이드로퀴논(TBHQ)은 산화 방지제로 사용되는 화학 물질이며, 식품 첨가물로 E319로 지정되어 불포화 식물성 기름 및 식용 동물성 지방의 방부제로 사용되고, 식품 보관 수명 연장 등의 장점이 있으나, 고용량에서는 잠재적인 건강 위험이 보고되기도 한다. - 아세트산 - 글리포세이트
글리포세이트는 광범위하게 사용되는 제초제의 활성 성분으로, 농업, 임업 등 다양한 분야에서 활용되지만, 장기적인 환경 및 건강 영향에 대한 우려와 안전성 논란, 저항성 잡초 문제로 사용 규제 논의가 지속되고 있다. - 아세트산 - 클로로아세트산
클로로아세트산은 아세트산 염소화로 합성되는 무색의 조해성 고체 화합물로, 카르복시메틸셀룰로오스 생산, 농약 전구체, 유기화학 합성, 사마귀 치료 등에 사용되지만, 부식성이 강한 독극물로 법규에 따라 규제된다. - 하이드록시산 - 살리실산
살리실산은 진통 및 해열 작용을 가진 무색의 침상 결정 형태 유기산으로, 피부 질환 치료제, 화장품, 식품 보존제, 살균제, 식물 호르몬, 의약품 합성 원료 등으로 다양하게 활용된다. - 하이드록시산 - 말산
말산은 과일에서 발견되는 주요 유기산으로, 생화학적 과정에서 중요한 역할을 하며 식품 산업 및 다양한 용도로 활용되고, 사과에서 처음 분리되어 이름이 유래되었다.
| 호모젠티스산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| 화학식 | C8H8O4 |
| 분자량 | 168.147 g/mol |
| CAS 등록번호 | 451-13-8 |
| PubChem | 780 |
| ChemSpider ID | 759 |
| SMILES | O=C(O)Cc1cc(O)ccc1O |
| MeSH 이름 | Homogentisic acid |
| 성질 | |
| 외관 | 해당 없음 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 150℃-152°C |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화 온도 | 해당 없음 |
| 식별자 | |
| KEGG | C00544 |
| InChI | 1/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) |
| InChIKey | IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYAK |
| 표준 InChI | 1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) |
| 표준 InChIKey | IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N |
| UNII | NP8UE6VF08 |
| DrugBank | DB08327 |
| ChEBI | 44747 |
2. 생화학적 특징
호모젠티스산은 방향족 아미노산인 페닐알라닌과 티로신의 이화작용 과정에서 생성되는 대사 중간생성물이다.
4-하이드록시페닐피루브산(티로신의 전이 아미노화에 의해 생성됨)은 효소 4-하이드록시페닐피루브산 디옥시게나제에 의해 작용하여 호모젠티스산을 생성한다.[5] 이 효소 호모젠티스산 1,2-디옥시게나제가 활성이 있고 존재할 경우, 호모젠티스산을 더 분해하여 4-말레이라세토아세트산을 생성한다.[6]
죽순의 아쿠의 원인이기도 하다(죽순은 티로신을 많이 함유하고 있기 때문에 효소에 의해 호모젠티스산으로 변화한다). 이 외에도 반하 등에도 포함되어 있다.
2. 1. 생성 과정
호모젠티스산은 페닐알라닌과 티로신과 같은 방향족 아미노산의 이화 작용에 관여하는 중간체이다.[5]4-하이드록시페닐피루브산 (티로신의 전이 아미노화에 의해 생성됨)은 4-하이드록시페닐피루브산 디옥시게나제에 의해 호모젠티스산으로 전환된다.[5] 이후, 호모젠티스산 1,2-디옥시게나제가 활성화되면 호모젠티스산은 4-말레이라세토아세트산으로 분해된다.[6]
호모젠티스산은 죽순의 아쿠의 원인이 되기도 하는데, 이는 죽순에 다량 함유된 티로신이 효소 작용을 통해 호모젠티스산으로 변화하기 때문이다. 반하 등에도 포함되어 있다.
2. 2. 분해 과정
호모젠티스산은 효소 호모젠티스산 1,2-디옥시게나제에 의해 4-말레일아세토아세트산으로 전환된다.[6] 호모젠티스산은 페닐알라닌과 티로신과 같은 방향족 아미노산의 이화 작용에 관여하는 중간체이다.[5] 4-하이드록시페닐피루브산은 효소 4-하이드록시페닐피루브산 디옥시게나제에 의해 작용하여 호모젠티스산을 생성한다.[5]3. 인체 병리학
호모젠티스산 1,2-이산소화효소의 결함(일반적으로 돌연변이 때문)으로 인해 티로신의 분해 과정에서 호모젠티스산과 호모젠티스산의 산화물인 알캅톤이 과도하게 축적된다.[10][4] 이는 알캅톤뇨증과 관련이 있다.
3. 1. 알캅톤뇨증
호모젠티스산 1,2-이산소화효소의 결함(일반적으로 돌연변이 때문)으로 인해 티로신의 분해 과정에서 호모젠티스산과 호모젠티스산의 산화물인 알캅톤이 과도하게 축적된다.[10][4] 이는 알캅톤뇨증과 관련이 있다.4. 한국에서의 연구 동향
5. 추가 정보
참조
[1]
논문
Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey
[2]
논문
Brown pigmentation of Xanthomonas campestris pv. phaseoli associated with homogentisic acid
http://cat.inist.fr/[...]
2011-02-25
[3]
논문
Brown Pigments Produced by Yarrowia lipolytica Result from Extracellular Accumulation of Homogentisic Acid
[4]
논문
Natural history of alkaptonuria
[5]
논문
Purification and Some Properties of 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase from Pseudomonas sp. P.J. 814
1977
[6]
논문
The oxidation in liver of l-tyrosine to acetoacetate through p-hydroxyphenylpyruvate and homogentisic acid
1951-10
[7]
논문
Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey
[8]
논문
Brown pigmentation of Xanthomonas campestris pv. phaseoli associated with homogentisic acid
http://cat.inist.fr/[...]
2019-09-03
[9]
논문
Brown Pigments Produced by Yarrowia lipolytica Result from Extracellular Accumulation of Homogentisic Acid
[10]
논문
Natural history of alkaptonuria
http://content.nejm.[...]
2019-09-03
본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.
문의하기 : help@durumis.com