아이소옥테인

1. 개요

아이소옥테인은 2,2,4-트리메틸펜테인의 다른 이름으로, 석유 산업에서 이소부텐과 이소부탄의 알킬화 반응 또는 이소부틸렌의 다이머화 반응을 통해 대규모로 생산된다. 옥탄가 척도의 기준으로 사용되었으며, 노킹 현상을 줄이는 데 기여했다. 가연성 물질로, 취급 시 주의가 필요하며 대한민국 소방법에 따라 위험물로 분류된다.

2. 생산

아이소옥테인은 석유화학 공정을 통해 상업적으로 대량 생산된다. 아이소옥테인은 석유 산업에서 이소부텐과 이소부탄의 알킬화 반응을 통해 대규모로 생산되거나, 이소부틸렌을 다이머화 반응한 뒤 수소화 반응시켜 만들기도 한다. 후자의 경우 Amberlyst 촉매를 사용한다.

2.1. 알킬화 반응

석유 산업에서 이소부텐과 이소부탄의 알킬화 반응을 통해 아이소옥테인을 대규모로 생산한다. 이 과정은 알킬화 장치에서 산 촉매의 존재하에 진행된다.

2.2. 다이머화 반응

이소부틸렌을 다이머화 반응시켜 Amberlyst 촉매를 사용해 아이소옥텐 혼합물을 생성한다. 이 혼합물을 수소화 반응시키면 2,2,4-트리메틸펜탄이 생성된다.

3. 역사

내연 기관의 노킹 현상은 높은 압축비에서 발생할 수 있는 문제이다. 1926년 그래험 에드거(Graham Edgar)는 휘발유에 n-헵테인과 2,2,4-트리메틸펜테인을 섞어 실험하여, 2,2,4-트리메틸펜테인을 넣으면 노킹이 멈추는 것을 확인했다. 이 연구가 옥탄가 척도의 시초가 되었다.

3.1. 옥탄가 척도의 기원

내연 기관의 노킹 현상은 높은 압축비에서 발생할 수 있는 문제이다. 1926년 그래험 에드거(Graham Edgar)는 휘발유에 n-헵테인과 2,2,4-트리메틸펜테인을 섞어 실험한 결과, 2,2,4-트리메틸펜테인을 넣으면 노킹이 멈추는 것을 확인했다. 이 발견이 옥탄가 척도의 기원이다. 2,2,4-트리메틸펜테인으로 실험한 모터는 100 옥탄, 헵테인으로 실험한 모터는 0 옥탄으로 표준화되었다. 이후 다른 화합물과 혼합물들은 이 두 가지 표준을 기준으로 옥탄가를 부여받았다.

4. 안전성

아이소옥테인은 다른 탄화수소와 마찬가지로 가연성 물질이므로 취급 시 주의가 필요하다.