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석유화학

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목차

1. 개요

석유화학은 석유를 원료로 하여 화학 제품을 생산하는 산업이다. 고대부터 석유가 사용되었으나, 1920년 프로필렌으로부터 이소프로판올을 합성한 것을 시작으로 석유를 화학 제품의 원료로 사용하는 것이 본격화되었다. 석유화학은 합성섬유, 합성수지, 아세트산, 알코올 등 다양한 화학 제품 생산에 기여하며 현대 생활에 중요한 역할을 한다. 주요 원료인 나프타를 열분해하여 에틸렌, 프로필렌 등을 생산하며, 에틸렌은 폴리에틸렌, 에틸알코올 등의 합성에 사용된다. 석유 자원의 고갈과 석유화학 제품 생산 과정에서의 환경 문제로 인해 대체 연료 개발 및 석유 이외의 물질로부터 석유화학 제품을 합성하려는 시도가 이루어지고 있다.

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석유화학
석유화학
정유 공장의 야경
정유 공장의 야경
정의석유 또는 천연가스를 원료로 하여 각종 화학 제품을 생산하는 산업 분야
주요 제품합성수지
합성섬유
합성고무
세제
비료
의약품
화장품
원료원유
천연가스
나프타
주요 공정분해
정제
중합
축합
역사
기원19세기 후반
발전20세기 초: 원유 정제 기술 발전
20세기 중반: 대량 생산 체제 구축
석유화학 산업
주요 국가미국
중국
일본
대한민국
독일
사우디아라비아
특징대규모 자본 투자 필요
높은 기술 수준 요구
환경 오염 문제 야기
환경 문제
주요 오염 물질대기 오염 물질 (미세먼지, 질소산화물, 황산화물 등)
수질 오염 물질 (페놀, 중금속 등)
토양 오염 물질 (유류, 유해 화학 물질 등)
해결 노력친환경 공정 개발
배출 물질 저감 기술 개발
폐기물 재활용
환경 규제 강화

2. 역사

석유는 고대에 메소포타미아와 이집트 등에서 방수나 방부제 재료로 사용되었고, 일본에서는 '타는 물'로 천지천황에게 봉납되기도 했다. 18세기부터 연료로 사용되기 시작했다.

1920년 미국의 스탠더드 오일사가 프로필렌으로부터 이소프로판올 합성에 성공하면서 석유가 화학 제품의 원료로 사용되기 시작했다. 이후 석유를 이용한 화학 제품 생산이 급증하여, 합성섬유, 합성수지, 아세트산, 알코올 등 다양한 화합물이 석유를 원료로 만들어지게 되었다.

석유는 유한한 자원이므로 미래 고갈이 우려되며, 석유에 포함된 물질을 합성하는 데 많은 노력이 필요하다. 이러한 이유로 석유를 연료 대신 화학 제품 원료로만 사용하려는 움직임이 있으며, 석유 대체 연료 개발과 석유 외 물질로부터 석유화학 제품을 합성하려는 시도가 이루어지고 있다.(→C1 화학)

2. 1. 한국 석유화학 산업의 발전

석유는 고대에 메소포타미아와 이집트 등에서 방수나 방부제 재료로 사용되었고, 일본에서는 '타는 물'로 천지천황에게 봉납되기도 했다. 18세기부터 연료로 사용되기 시작했다.

1920년 미국의 스탠더드 오일사가 프로필렌으로부터 이소프로판올 합성에 성공하면서 석유가 화학 제품의 원료로 사용되기 시작했다. 이후 석유를 이용한 화학 제품 생산이 급증하여, 합성섬유, 합성수지, 아세트산, 알코올 등 다양한 화합물이 석유를 원료로 만들어지게 되었다.

석유는 유한한 자원이므로 미래 고갈이 우려되며, 석유에 포함된 물질을 합성하는 데 많은 노력이 필요하다. 이러한 이유로 석유를 연료 대신 화학 제품 원료로만 사용하려는 움직임이 있으며, 석유 대체 연료 개발과 석유 외 물질로부터 석유화학 제품을 합성하려는 시도가 이루어지고 있다.(→C1 화학)

2. 1. 1. 주요 기업

3. 나프타 분해

석유화학에서는 주로 탄소수가 1~7개 정도인 탄화수소를 이용하며, 원료로는 유정에서 나오는 천연가스나 크래킹·증류 과정에서 생기는 가스를 사용하기도 하지만, 가장 많이 사용되는 것은 나프타 유분을 열분해하여 얻은 에틸렌이나 프로필렌이다. 석유화학 공업은 다양한 탄화수소 혼합물을 분해하고, 생성물을 분리하여 각 성분별로 다양한 합성을 통해 여러 종류의 제품을 만드는 일관된 공정을 가진다.

3. 1. 나프타 분해 공정

석유화학에서 가장 중요한 위치를 차지하는 것은 에틸렌이며, 유전이 많은 미국에서는 석유와 함께 채취한 천연가스를 에틸렌의 원료로 하고 있으나 유전이 없는 지역에서는 나프타 유분을 열분해하여 에틸렌을 만드는 것이 보통이다.

석유의 탄화수소 성분은 파라핀계·올레핀계·나프텐계·방향족의 순으로 분해성이 좋으며, 분자량이 클수록 잘 분해된다. 그러므로 석유는 고온으로 되면 그 상태에서 보다 안정된 화합물로 바뀌게 된다. 따라서 석유를 고온으로 처리함으로써 석유화학 공업의 원료로써 유용한 화합물인 에틸렌, 프로필렌, 아세틸렌 등을 쉽게 얻을 수 있다.

석유는 800°C 전후에서는 에틸렌을 주체로 한 것이 된다. 그러나 장시간 고온으로 두면 탄소로까지 분해가 진행되기 때문에 극히 단시간 고온 상태로 하였다가 급격히 냉각시켜 생성물을 정제·분리하여야 한다.

에틸렌을 제조하는 공장은 열분해·급랭 부분, 압축 전 처리 부문, 정제·분리 부문으로 되어 있으며, 열분해·급랭의 방법으로는 관식가열법, 스팀 크래킹법, 이동층법 등이 쓰인다.

  • 관식가열법은 원료 나프타와 스팀을 혼합하고, 외부로부터 중유 또는 가스버너로 고온 가열된 관을 통과시켜 분해하는 방법이다. 대표적인 것은 스톤 웹스터법이다. 원료 나프타는 스팀(증기)과 혼합되어 700∼800°C로 0.6∼1.3초 동안 관식분해가열로를 거치게 된다. 이때 생성한 가스는 곧 물과 열교환하며, 또 중질유를 첨가해서 120°C까지 급랭시킴으로써 가스와 액화 탄화수소로 분리한다. 여기에 다시 각종 처리를 하여 에틸렌·프로필렌 등으로 만든다. 이때의 정제방법으로서는 저온증류법이 쓰인다. 이와 같은 방법으로 분해된 것의 조성은 에틸렌 27%, 프로필렌 15%, 메탄 14%, C4유분(탄수소 4개의 탄화수소) 11%, 분해가솔린 18%로, 원료나 분해온도에 따라 약간 조성이 달라지기도 한다.
  • 스팀 크래킹법은 원료를 분해온도보다 조금 낮은 정도의 온도까지 미리 가열하고, 이에 950°C 이상으로 가열된 수증기를 혼합해서 그 열로 분해하는 방법이다. 또한 수증기를 원료에 혼합하는 것은 카본블랙(그을음)의 생성을 막기 위해서도 필요하다.
  • 이동층법은 고온으로 가열한 모래 등의 고체 열매체와 원료를 반응기 속에서 옮기면서 접촉시켜 분해 반응을 일으키게 하는 방법으로서 페블 크래킹법·샌드 크래킹 등이 있다.

3. 2. 분해 생성물

석유의 탄화수소 성분은 파라핀계, 올레핀계, 나프텐계, 방향족 순으로 분해성이 좋으며, 분자량이 클수록 잘 분해된다. 따라서 석유는 고온에서 더 안정된 화합물로 바뀌는데, 이 점을 이용하여 석유를 고온 처리함으로써 석유화학 공업의 원료로 유용한 에틸렌, 프로필렌, 아세틸렌 등을 쉽게 얻을 수 있다.

석유는 800°C 전후에서 에틸렌을 주성분으로 하는 물질로 변한다. 그러나 장시간 고온에 노출되면 탄소로 분해되므로, 극히 짧은 시간 동안 고온 상태로 유지한 후 급격히 냉각시켜 생성물을 정제 및 분리해야 한다.

석유화학에서는 나프타를 분해하여 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌과 같은 올레핀계 탄화수소와 벤젠, 톨루엔, 크실렌 (BTX) 등의 방향족 탄화수소를 얻는다. 분해 후에는 증류를 통해 다양한 화합물을 분리한다.

4. 탄화수소를 이용한 합성화학

석유의 탄화수소 성분은 파라핀계·올레핀계·나프텐계·방향족 순으로 분해성이 좋으며, 분자량이 큰 것일수록 잘 분해된다. 석유는 고온에서 안정된 화합물로 바뀌므로, 고온 처리를 통해 에틸렌, 프로필렌, 아세틸렌 등 석유화학 공업의 원료로 유용한 화합물을 얻을 수 있다.

석유는 800°C 전후에서 에틸렌을 주체로 한 것이 되지만, 장시간 고온에 두면 탄소로 분해되므로 단시간 고온 처리 후 급격히 냉각하여 생성물을 정제·분리해야 한다.

메테인(\mathrm {CH_4})은 열분해하여 수소의 원료가 되거나, 염소와 반응하여 염화 메틸(\mathrm {CH_3 Cl}), 염화 메틸렌(\mathrm {CH_2 Cl_2}), 사염화 탄소(\mathrm {CCl_4}) 등이 되어 유기 용매나 냉동기용 냉매로 쓰인다. 메테인을 산화시켜 메틸알코올이나 포르말린을 만들기도 한다. 또한 메탄으로 아세틸렌(\mathrm {C_2 H_2})을 만들고, 이 아세틸렌으로 수소와 반응시켜 에틸렌이나 에테인을 만들거나, 염화 수소와 반응시켜 염화 비닐을 만들거나, 물과 반응시켜 아세트알데히드를 만들 수 있다. 아세트알데히드를 산화하면 초산이, 환원하면 에틸알코올이 만들어진다.

석유화학은 나프타를 사용하여 화학 제품을 생산한다. 나프타는 저비점 석유 성분이며, 여러 종류의 탄화수소 혼합물이다. 따라서 필요한 화합물을 얻기 위해서는 분해 및 증류 등의 여러 단계의 공정이 필요하다. 석유화학에서 사용되는 주요 화합물은 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌과 같은 올레핀계 탄화수소와 벤젠, 톨루엔, 크실렌의 방향족 탄화수소(BTX)이다.

분리 후에는 각 화합물을 화학 반응시켜 필요한 화합물을 만든다. 에틸렌은 폴리에틸렌 등의 원료가 되고, 프로필렌은 폴리프로필렌 등의 원료가 된다. 부틸렌은 무수말레산이나 메틸에틸케톤의 원료가 된다. 벤젠은 페놀이나 니트로벤젠의 원료이며, 간접적으로 아디프산의 원료가 된다. 톨루엔은 트리니트로톨루엔이나 벤조산의 원료가 되고, 크실렌은 테레프탈산, 프탈산 등의 원료가 된다. 또한, 그 자체를 용매로 사용하는 경우도 많다.

석유화학은 유기화학, 촉매화학, 화학공학과 밀접한 관련이 있다.

4. 1. 에틸렌

에틸렌(, \mathrm {C_2 H_4})은 석유화학공업의 중요한 제1차 원료이며, 그 약 절반이 폴리에틸렌 제조에 사용되고 있다. 그 외 에틸렌을 산화해서 에틸알코올, 아세트알데하이드, 아세트산 등을 합성하며, 에틸렌옥시드, 에틸렌글리콜 등의 합성에도 쓰인다. 에틸렌옥시드는 합성세제의 원료로서도 중요하다. 한편 에틸렌을 염소와 반응시켜 이염화 에테인으로 만들어 이것으로 염화 비닐을 만들기도 한다. 이렇게 해서 만든 염화 비닐은 폴리염화 비닐의 단위체(monomer)이다. 이것은 본래 아세틸렌을 원료로 하여 만들어 왔으나 석유화학의 발달에 따라서 에틸렌을 원료로 하는 방법으로 바뀌게 되었다. 그리고 에틸렌을 브로민(bromine)과 반응시켜 디브롬에탄으로 만들어서 가솔린에 대한 안티녹제로 쓰이기도 하고 또 벤젠과 반응시켜서 스티렌(styrene)으로 만들어 이것을 중합(重合)해서 폴리스티렌을 만들기도 하는 등 에틸렌은 그 밖의 여러 가지 합성화학 원료로서 이용되고 있다.

에틸렌은 π결합을 가지는 반응성이 풍부한 화합물로, 폴리에틸렌, 에폭시에탄, 에틸렌글리콜, 에탄올, 아세트알데하이드, 염화비닐, 초산비닐 등의 원료가 된다. 이러한 화합물은 고분자의 단량체나 용매 등으로 사용된다.

4. 2. 프로필렌

'''프로필렌'''(propylene, \mathrm {C_3 H_6})은 에틸렌보다 탄소가 하나 많은 올레핀계 탄화수소이며, 그 구조는 에틸렌의 수소 원자 하나가 메틸기(methyl 基)로 치환된 \mathrm {CH_2 = CH-CH_3}로 나타낸다. 석유화학에서 나프타를 분해하여 생성되는 주요 화합물 중 하나이다.

프로필렌은 폴리프로필렌, 아크릴로니트릴, 글리세린 등의 합성 원료 및 합성세제의 원료로 사용되며, 중합해서 폴리프로필렌을 제조하는데도 사용된다.

4. 3. C4 유분

프로필렌보다 탄소 수가 하나 많은 부텐(부틸렌：\mathrm{C_4 H_8}), 뷰타다이엔(\mathrm{C_4 H_6})도 나프타 속에 들어 있다. 이들은 주로 뷰타다이엔으로서 합성고무의 원료로 쓰인다. 나일론 6.6의 원료가 되는 헥사메틸렌디아민 합성에도 뷰타다이엔이 이용된다. 부텐은 1-부텐(\mathrm{CH_3 CH_2 CH=CH_2}), 또는 2-부텐(\mathrm{CH_3 CH=CHCH_3}) 등의 이성질체를 포함하는 총칭이며, 2-부텐은 물을 가해 뷰틸알코올(\mathrm{C_4 H_9 OH})로 만들고, 다시 메틸에틸케톤(\mathrm{CH_3 CH_2 COCH_3})으로 만들어 용제로 사용한다.

4. 4. 아세틸렌

석유의 탄화수소 성분은 파라핀계·올레핀계·나프텐계·방향족 순으로 분해성이 좋으며, 분자량이 클수록 잘 분해된다. 석유는 고온에서 안정된 화합물로 바뀌므로, 고온 처리를 통해 에틸렌, 프로필렌, 아세틸렌 등 석유화학 공업의 원료로 유용한 화합물을 얻을 수 있다.

석유는 800°C 전후에서 에틸렌을 주체로 한 것이 되지만, 장시간 고온에 두면 탄소로 분해되므로 단시간 고온 처리 후 급격히 냉각하여 생성물을 정제·분리해야 한다.

메테인(\mathrm {CH_4})은 열분해하여 수소의 원료가 되거나, 염소와 반응하여 염화 메틸(\mathrm {CH_3 Cl}), 염화 메틸렌(\mathrm {CH_2 Cl_2}), 사염화 탄소(\mathrm {CCl_4}) 등이 되어 유기 용매나 냉동기용 냉매로 쓰인다. 메테인을 산화시켜 메틸알코올이나 포르말린을 만들기도 한다. 또한 메탄으로 아세틸렌(\mathrm {C_2 H_2})을 만들고, 이 아세틸렌으로 여러 가지를 만들 수 있다. 예를 들어 수소와 반응시켜 에틸렌이나 에테인을 만들고, 염화 수소와 반응시켜 염화 비닐을 만든다. 물과 반응시키면 아세트알데히드가 만들어지고, 이를 산화하면 초산이, 환원하면 에틸알코올이 만들어진다.

아세틸렌계 합성공업은 1920년대부터 급속히 발달했으며, 특히 독일의 레페(W.J.Reppe, 1892∼1969)가 가압 조건에서 많은 반응을 개척하여 화학공업 발달을 크게 촉진했다.

아세틸렌계 탄화수소는 C≡C라는 큰 불포화성의 삼중결합이 있어 다른 물질과 반응하는 힘이 매우 강하다. 이 점을 이용하면 각종 부가반응·중합반응을 시킬 수 있다. 부가반응으로는 수소 첨가에 의해 에틸렌(C2H4)과 에탄(C2H6)이 만들어진다. 염소 부가에 의해서는 이염화에틸렌(Cl－CH＝CH－Cl), 사염화아세틸렌(Cl2CH－CHCl2)이 되며, 염산을 부가하면 염화비닐이, 물을 부가하면 아세트알데히드가 된다. 황산수은(HgSO4) 등의 촉매를 사용한 위에 초산을 부가하면 초산 비닐이 합성된다. 이 밖에도 많은 종류의 아세틸렌 유도체를 합성할 수 있어 공업원료로 매우 중요하다.

아세틸렌을 염화제일구리 또는 초산은의 암모니아 용액에 넣으면 CuC2(붉은 빛), AgC2(흰빛)의 침전이 생긴다. 이 침전을 건조시켜 충격을 주면 폭발한다. 이러한 아세틸렌의 금속유도체를 아세틸리드(acetylide)라고 하며, 색을 가진 침전을 형성하므로 CH 단위의 존재 확인 실험에도 사용된다.

아세틸렌을 이용하는 공업에는 상압반응과 가압반응이 있다.

4. 4. 1. 아세틸렌 제조법

아세틸렌을 공업적으로 제조하는 방법에는 전력법과 탄화수소를 원료로 하는 방법이 있다. 최근에는 석유화학의 발전으로 석유화학공업에 의한 탄화수소를 원료로 하는 방법이 주류를 차지하고 있다.

  • '''전력법:''' 카바이드를 원료로 아세틸렌을 만드는 방법이다. 코크스의 탄소분과 석회의 칼슘 분을 전력으로 반응시켜 탄화칼슘(CaC2, 칼슘카바이드 또는 카바이드)을 만든다. 이 카바이드를 물과 반응시키면 아세틸렌이 생성된다.

::CaO ＋ 3C → CaC2 + CO

::CaC2 ＋ 2H2O → Ca(OH)2 ＋ C2H2

  • '''탄화수소법:''' 원료 탄화수소에 산소를 섞고, 원료 가스 일부를 연소시켜 그 연소열(1400°C)로 열분해하는 방법이다. 폭발 방지를 위해 가스를 빠른 속도로 분출, 연소 후 물로 냉각하여 아세틸렌을 분리한다. 부분 연소로 생성되는 가스는 아세틸렌 8%, 일산화탄소 25%, 이산화탄소 3%, 수소 55%, 메탄 4∼6%로 조성된 혼합가스이다. 반응 온도 조절로 에틸렌과 아세틸렌을 동시에 얻는 SBA법 등도 사용된다.


탄화규소의 내열연와를 쌓은 노를 1200°C~2000°C로 예열하여 메탄을 0.1초 정도 접촉시켜 반응시키는 방법도 있다. 이 방법은 처리 가스 중 아세틸렌 농도가 높고 시설 비용이 적게 든다.

다른 연료를 완전 연소시켜 약 2000°C의 고온 가스를 발생시키고, 450°C~500°C로 예열·기화한 나프타를 순간 혼합하는 방법도 있다. 천연가스 속 메탄을 아크 방전으로 순간 2000°C~3000°C 가열 후 냉각, 생성된 아세틸렌을 분리하는 아크법은 많은 전력이 필요하다.

아세틸렌 제조법은 전력·원료 사정에 따라 지역별로 다르다. 미국과 독일은 전력법과 탄화수소법을 절반씩 사용하며, 일본은 전력법을 주로 사용한다.

5. 방향족 탄화수소

나프타에 원래부터 포함되어 있는 벤젠, 톨루엔, 크실렌은 방향족 탄화수소(소위 BTX)이다. 벤젠은 페놀이나 니트로벤젠의 원료이며, 간접적으로 아디프산의 원료가 된다. 톨루엔은 트리니트로톨루엔이나 벤조산의 원료가 되고, 크실렌은 테레프탈산, 프탈산 등의 원료가 된다. 또한, 이 물질들은 그 자체를 용매로 사용하는 경우도 많다.

6. 석유화학의 미래와 과제

석유는 유한한 자원이며 무한히 채취할 수 있는 것이 아니라는 점에서, 미래의 고갈이 우려되고 있다. 또한, 석유는 다양하고 복잡한 화합물의 혼합물이며, 석유에 포함된 물질을 합성하는 데는 많은 노력이 필요하다. 이러한 점으로 인해, 석유를 연료로 사용하는 것을 중단하고, 화학 제품의 원료로서의 제한적인 사용에 그치도록 하려는 움직임이 있다. 따라서 석유 대체 연료의 개발이 활발해지고 있다. 또한, 석유 이외의 물질로부터 석유화학 제품을 합성하려는 시도가 이루어지고 있다(→C1 화학).

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