안트라센

3. 존재 및 생산

콜타르는 안트라센 함량이 약 1.5%이며, 주된 불순물은 페난트렌과 카바졸이다. 안트라센의 광물 형태는 프라이탈라이트(freitalite)라고 하며 석탄 매장지와 관련이 있다.^[19] o-메틸 또는 o-메틸렌 치환된 디아릴케톤의 시클로탈수반응인 엘브스 반응은 안트라센을 제조하는 고전적인 실험실 방법이다.^[20]

3. 1. 자연적 존재

3. 2. 산업적 생산

4. 반응

알칼리 금속을 이용한 안트라센의 환원은 짙은 색을 띠는 라디칼 음이온 염 M⁺[안트라센]⁻ (M = Li, Na, K)을 생성한다.^[21] 안트라센은 광반응성을 가지며, 자외선에 의해 광이량화 반응을 일으킨다. 이량체는 [4+4] 고리화 반응의 결과, 두 개의 공유 결합으로 연결되어 있다. 이 이량체를 가열하거나 300nm 이하의 파장의 자외선을 조사하면 단량체로 되돌릴 수 있다. 이러한 가역적인 결합과 포토크로믹 성질은 다양한 안트라센 유도체의 응용의 기초가 된다. 이 반응은 산소에 민감하다. 중앙 고리의 반응성이 높아 방향족 친전자성 치환 반응은 주로 9, 10번 위치에서 일어난다. 또한, 쉽게 산화되어 안트라퀴논을 생성한다.^[25]

4. 1. 환원 반응

4. 2. 고리화 첨가 반응 (Cycloaddition)

4. 3. 친전자성 치환 반응

5. 용도

안트라센은 목재 방부제, 살충제 및 코팅 원자재로 사용된다. 또한 인쇄 회로 기판에 적용되는 적합 코팅에서 UV 추적자로 흔히 사용되며, 안트라센 추적자를 사용하면 자외선 아래에서 적합 코팅을 검사할 수 있다.^[29]

5. 1. 염료 및 안료

5. 2. 섬광체

5. 3. 기타 용도

5. 4. 유도체

6. 안전성 및 독성

많은 연구 결과에서 안트라센은 발암성이 없는 것으로 나타난다. 여러 시험관 내 및 생체 내 유전독성 시험에서 일관되게 음성 결과가 나왔다. 초기 실험에서는 다른 다환 방향족 탄화수소에 오염된 조잡한 샘플 때문에 발암성이 있는 것으로 나타나기도 했다.^[28]

6. 1. 인체 독성

6. 2. 환경 독성

참조

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