알킬벤젠
1. 개요
알킬벤젠은 벤젠 고리에 하나 이상의 알킬기가 결합된 유기 화합물이다. 알킬벤젠에는 톨루엔, 자일렌, 트리메틸벤젠, 테트라메틸벤젠 등이 있으며, 알킬기의 수와 위치에 따라 다양한 종류의 이성질체가 존재한다. 알킬벤젠은 프리델-크래프츠 알킬화 반응, 가터만-코흐 반응, 방향족 술폰화 반응 등의 화학 반응을 나타내며, 분광학적 분석을 통해 이성질체를 구별할 수 있다. 알킬벤젠은 석탄 타르 오일에서 자연적으로 존재하거나, 석유 정제 과정의 부산물로 생성되며, 프리델-크래프츠 알킬화 반응으로 제조되기도 한다. 알킬벤젠은 합성 세제, 용매 등으로 사용되며, 가연성이며 눈과 피부에 자극을 줄 수 있고, 수생 생물에 유해하다.
-
알킬벤젠 -
메시틸렌
메시틸렌은 벤젠 고리에 세 개의 메틸기가 1,3,5 위치에 치환된 방향족 탄화수소로, 다양한 방법으로 합성되어 2,4,6-트리메틸아닐린 생산, 특수 용매, NMR 내부 표준 물질, 유기금속 화합물 리간드 등으로 사용되며 대기오염 물질로서 환경적 영향도 갖는다. -
알킬벤젠 -
1,2,3-트라이메틸벤젠
1,2,3-트라이메틸벤젠은 석유 정제 과정이나 톨루엔, 자일렌 메틸화 반응을 통해 산업적으로 생산되며 염료, 안료, 의약품 중간체로 사용되고 소방법상 위험물로 분류된다.
2. 알킬벤젠의 종류
알킬벤젠은 벤젠에 알킬기가 결합된 형태의 화합물이다. 알킬기의 개수와 위치에 따라 다양한 종류가 존재한다.
2.1. 모노알킬벤젠
2.2. 다이알킬벤젠
3.2. 가터만-코흐 반응
루드비히 가터만과 율리우스 아놀드 코흐의 이름을 딴 가터만-코흐 반응은 알킬벤젠의 일산화탄소 및 염산을 이용한 촉매 포르밀화 반응이다.
4. 알킬벤젠의 분광학적 분석
알킬벤젠 이성질체는 벤젠 고리에 있는 알킬 치환기의 위치를 관찰하여 화학 이온화 질량 분석법을 사용하여 구별할 수 있다. 일반적인 GC-MS는 이성질체가 동일한 분자량과 치환기를 가지기 때문에 제한적인 결과를 낳는다.
5. 알킬벤젠의 생산
일부 알킬벤젠(예: 톨루엔, 트리메틸벤젠, 테트라메틸벤젠 등)은 석탄 타르 오일에 자연적으로 존재하며 원유 정제 과정의 부산물로 생성된다. 다른 알킬벤젠은 프리델-크래프츠 알킬화 반응으로 제조할 수 있다.
과거에는 알킬벤젠을 테트라프로필렌으로부터 합성하기도 하였지만, 생성되는 알킬벤젠 설포네이트의 생분해성이 낮아 현재는 이 반응이 거의 사용되지 않는다.
6.1. 합성 세제 (알킬벤젠 설포네이트)
알킬벤젠은 합성 알킬벤젠 설포네이트를 만드는 데 사용되는 주 원료이다. 합성 설포네이트는 산업용 오일, 유화제, 유화 방지제, 녹 방지제, 분산제, 원유 회수용 계면활성제, 광석 부유선별제, 습윤제 등과 같은 용도로 가장 널리 사용되는 세제이다. 알킬벤젠, 다이알킬벤젠, 알킬톨루엔과 같은 LAB는 설포네이트 세제를 제조하는 데 가장 일반적으로 사용된다.
7. 안전성
알킬벤젠은 가연성 물질이다. 대부분 눈과 피부에 자극을 일으키며, 섭취 시 급성 건강 위험을 초래한다. 알킬벤젠은 수생 생물에 유해하며 장기적인 영향을 미친다.