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에틸벤젠

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목차

1. 개요

에틸벤젠은 콜타르 및 접촉 개질의 부산물로 존재하며, 주로 벤젠과 에틸렌의 프리델-크래프츠 반응을 통해 대량 생산되는 유기 화합물이다. 주요 용도는 폴리스티렌 생산의 중간체이며, 탈수소화 반응을 통해 스티렌을 생성한다. 에틸벤젠은 급성 독성은 낮지만 장기적인 건강 영향과 발암성은 불분명하며, 공기 중 고농도 노출 시 어지럼증을 유발할 수 있다. 대한민국에서는 소방법상 위험물로, 노동 안전 보건법상 특정 화학 물질로 지정되어 있다.

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에틸벤젠 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
에틸벤젠의 골격 구조
에틸벤젠의 골격 구조
에틸벤젠 분자의 공-막대 모델
에틸벤젠 분자의 공-막대 모델
에틸벤젠 분자의 공간 채움 모델
에틸벤젠 분자의 공간 채움 모델
화학식C8H10
분자량106.17
다른 이름에틸벤졸
페닐에탄
알파-메틸톨루엔
EB
식별
약물 은행 (DrugBank)DB01722
화학 물질과 생물학적 실체에 관한 유럽 데이터베이스 (ChEBI)16101
스마일즈 (SMILES)CCc1ccccc1
화학 스파이더 (ChemSpider) ID7219
화학 물질 데이터베이스 (ChEMBL)371561
고유 성분 식별자 (UNII)L5I45M5G0O
쿄토 유전자 및 게놈 백과사전 (KEGG)C07111
국제 화학 식별자 (InChI)1/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
국제 화학 식별자 키 (InChIKey)YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYAM
베일슈타인 레지스트리 번호1901871
표준 국제 화학 식별자 (StdInChI)1S/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
표준 국제 화학 식별자 키 (StdInChIKey)YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록 번호100-41-4
미국 국립 직업 안전 보건 연구소 (RTECS)DA0700000
펍켐 (PubChem) CID7500
속성
외관무색 액체
냄새방향족
밀도0.8665 g/mL
물에 대한 용해도0.015 g/100 mL (20 °C)
녹는점-95 °C
끓는점136 °C
로그P3.27
증기압9.998 mmHg
쌍극자 모멘트0.58 D
굴절률1.495
점성0.669 cP (20 °C)
자기 감수율-77.20·10−6 cm3/mol
열화학
열용량1.726 J/(g·K)
위험성
주요 위험가연성
미국 화재 예방 협회 (NFPA) - 건강2
미국 화재 예방 협회 (NFPA) - 가연성3
미국 화재 예방 협회 (NFPA) - 반응성0
인화점22.22 °C
자연 발화점430 °C
폭발 한계1–7.8%
급성 독성GHS02
GHS07
GHS08
GHS09
신호어위험
유해 문구H225, H304, H320, H332, H335, H336, H351, H360, H373, H400, H411
예방 문구P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P281, P301+P310, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P314, P331, P337+P313, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501
LD505460 mg/kg
허용 노출 한도 (PEL)TWA 100 ppm (435 mg/m3)
권장 노출 한도 (REL)TWA 100 ppm (435 mg/m3), ST 125 ppm (545 mg/m3)
즉시 생명과 건강에 위험한 농도 (IDLH)800 ppm
LCLo4000 ppm (쥐, 4시간)
관련 화합물
관련 방향족 탄화수소스타이렌
톨루엔
기타 화합물벤젠
에틸사이클로헥세인

2. 성질 및 반응

에틸벤젠은 콜타르와 석유에서 자연적으로 발견된다.[4] 에틸벤젠은 다양한 화학 반응을 통해 다른 물질로 변환될 수 있다.

2. 1. 화학적 성질

콜타르 중에도 존재하며, 접촉 개질의 부산물로도 생성되지만, 자일렌의 이성질체이며, 끓는점이 근접한 p-자일렌과의 분별 증류에는 다단의 증류탑이 필요하다. 또한, 여러 부원료를 필요로 하거나 유해 물질을 포함한 폐수가 발생한다는 과제 때문에, 1990년대 이후 에틸벤젠의 대부분은 벤젠과 에틸렌과 산 촉매 담체(MWW형 제올라이트)를 이용한 프리델-크래프츠 반응에 의한 알킬화로 제조되고 있다.

:C6H6 + C2H4 -> C6H5CH2CH3

과거에는 산 촉매로서 루이스산인 염화 알루미늄(AlCl3), 삼불화 붕소(BF3) 등이 이용되거나(액상법), 인산(H3PO4)이 담체에 유지된 것이 이용되었다(기상법).

공업적으로 생산된 에틸벤젠의 대부분은 탈수소화되어 스타이렌으로, 폴리스티렌을 비롯한 여러 합성 수지 원료로 이용된다.

:C6H5CH2CH3 <=> C6H5CH=CH2 + H2

또한, 과망간산 칼륨 등으로 측쇄를 산화시키면 벤조산을 생성한다.

2. 2. 주요 반응

에틸벤젠의 주요 용도는 폴리스티렌 생산의 중간체 역할이다. 에틸벤젠의 촉매적 탈수소화 반응으로 수소와 스티렌이 생성된다.[4]

:C6H5CH2CH3 → C6H5CH=CH2 + H2

2012년 5월 기준으로 생산된 모든 에틸벤젠의 99% 이상이 이 용도로 사용되었다.

에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드는 시약이자 라디칼 개시제로, 에틸벤젠의 자동 산화 반응으로 생성된다.

:C6H5CH2CH3 + O2 → C6H5CH(O2H)CH3

공업적으로 생산된 에틸벤젠의 대부분은 탈수소화되어 스타이렌이 되고, 폴리스티렌을 비롯한 여러 합성 수지 원료로 이용된다.

: C6H5CH2CH3 ⇄ C6H5CH=CH2 + H2

과망간산 칼륨 등으로 측쇄를 산화시키면 벤조산이 생성된다.

3. 생산

에틸벤젠은 주로 산 촉매를 이용한 벤젠과 에텐의 결합 반응으로 대량 생산된다. 2012년에는 이 방식으로 에틸벤젠의 99% 이상이 생산되었다. 콜타르 중에도 존재하며, 접촉 개질의 부산물로도 생성되지만, 여러 부원료를 필요로 하거나 유해 물질을 포함한 폐수가 발생한다는 과제가 있었다.

공업적으로 생산된 에틸벤젠의 대부분은 스타이렌 제조에 사용된다. 에틸벤젠을 탈수소화하면 스타이렌이 생성되며, 이는 폴리스티렌을 비롯한 여러 합성 수지의 원료로 이용된다.

또한, 과망간산 칼륨 등으로 에틸벤젠의 측쇄를 산화시키면 벤조산을 생성할 수 있다.

3. 1. 프리델-크래프츠 알킬화 반응

에틸벤젠은 산 촉매 화학 반응을 통해 벤젠과 에텐을 결합하여 대량 생산된다.[5]

: + →

1980년대에는 기상 알킬화 방식을 이용한 제올라이트 기반 공정이 더 높은 순도와 수율을 제공했다. 이후 제올라이트 촉매를 사용한 액상 공정이 도입되었다. 이는 벤젠 대 에틸렌 비율을 낮춰 필요한 장비의 크기를 줄이고 부산물 생산을 감소시킨다.[6] 1990년대 이후 에틸벤젠의 대부분은 벤젠과 에틸렌, 그리고 산 촉매 담체(MWW형 제올라이트)를 이용한 프리델-크래프츠 반응에 의한 알킬화로 제조되고 있다.[5]

: + →

과거에는 산 촉매로서 루이스산인 염화 알루미늄(AlCl3), 삼불화 붕소(BF3) 등이 이용되거나(액상법), 인산(H3PO4)이 담체에 유지된 것이 이용되었다(기상법).[5]

3. 2. 증류

과거에는 소량의 에틸벤젠을 자일렌 혼합물로부터 초분별 증류, 즉 증류 공정의 확장으로 회수했다.[5] 이는 자일렌의 이성질체이며, 끓는점이 근접한 p-자일렌과의 분별 증류에는 다단의 증류탑이 필요했다.[6]

4. 용도

에틸벤젠은 가솔린에 노크 방지제로 첨가되어 엔진 노킹을 줄이고 옥탄가를 높이는 데 사용된다.[4] 또한 살충제, 아세트산 셀룰로스, 합성 고무, 페인트, 잉크 등 다른 제품에도 사용되며,[4] 천연 가스 회수 과정에서 땅속에 주입되기도 한다.

4. 1. 폴리스티렌 생산

에틸벤젠은 폴리스티렌 생산의 중간체 역할을 한다.[4] 에틸벤젠을 촉매를 통해 탈수소화하면 수소와 스티렌이 생성된다.

:C6H5CH2CH3 → C6H5CH=CH2 + H2

2012년 5월 기준으로 생산된 에틸벤젠의 99% 이상이 이 용도로 사용된다.

4. 2. 기타 용도

에틸벤젠은 엔진 노킹을 줄이고 옥탄가를 높이기 위해 가솔린에 노크 방지제로 첨가된다. 에틸벤젠은 살충제, 아세트산 셀룰로스, 합성 고무, 페인트, 잉크를 포함한 다른 제품에서도 자주 발견된다.[4] 천연 가스 회수에 사용되는 에틸벤젠은 땅속에 주입될 수 있다.

5. 안전성

에틸벤젠의 급성 독성은 낮으며, LD50은 체중 킬로그램당 약 4g이다. 장기 독성 및 발암성은 불분명하다.[8] 고농도의 에틸벤젠에 노출되면 눈과 목에 민감성이 나타날 수 있으며, 더 높은 농도에서는 어지럼증을 유발할 수 있다.[4]

에틸벤젠이 환경에 미치는 영향과 관련하여, 대한민국 법규 및 국제적인 규제는 다음과 같다.

구분내용
대한민국 소방법제4류 위험물 제2석유류로 지정[14]
운송3등급 가연성 액체, 포장 등급 II로 분류[5]
대한민국 노동 안전 보건법특별 유기 용제 등으로 지정[14]
유럽 연합 위험 물질 지침2012년 기준, 환경에 유해한 물질로 분류되지 않음[5]



에틸벤젠은 담배 연기의 구성 성분이기도 하다.[11]

5. 1. 건강 영향

에틸벤젠의 급성 독성은 낮으며, LD50은 체중 킬로그램당 약 4g이다. 장기 독성 및 발암성은 불분명하다.[8] 고농도의 에틸벤젠에 노출되면 눈과 목에 민감성이 나타날 수 있으며, 더 높은 농도에서는 어지럼증을 유발할 수 있다.[4] 체내에 흡수된 에틸벤젠은 1-페닐에탄올, 아세토페논, 페닐글리옥실산, 만델산, 벤조산, 히푸르산 등으로 생분해된다.[8] 에틸벤젠 노출 여부는 소변 검사를 통해 분해 생성물을 확인함으로써 알 수 있다.

미국 환경 보호국(EPA)은 2007년 9월 기준으로, 어린이가 30ppm 농도의 에틸벤젠이 함유된 물을 하루 동안 마시거나, 3ppm 농도의 물을 10일 동안 마시는 것은 유해하지 않다고 판단했다. 또한, 평생 동안 0.7ppm 농도의 에틸벤젠에 노출되는 것도 유해하지 않을 것으로 예상했다. 미국 산업안전보건청(OSHA)은 근로자의 에틸벤젠 노출 허용 기준을 8시간 근무, 40시간 작업 주 평균 100ppm으로 제한하고 있다.[4]

국제 암 연구 기관(IARC)은 에틸벤젠을 발암 가능 물질로 분류하고 있지만, EPA는 발암 물질로 확정하지 않았다. 미국 국립 독성 프로그램에서 쥐와 생쥐를 대상으로 진행한 흡입 연구 결과, 수컷 쥐에게서 신장 및 고환 종양 발생률이 증가했고, 암컷 쥐에게서 신장 종양, 수컷 생쥐에게서 폐 종양, 암컷 생쥐에게서 간 종양 발생 경향이 관찰되었다.

다른 모든 유기 화합물과 마찬가지로, 에틸벤젠 증기는 공기와 섞여 폭발성 혼합물을 생성할 수 있다.[5] 에틸벤젠은 운송 시 3등급 가연성 액체, 포장 등급 II로 분류된다.[5] 소방법상으로는 제4류 위험물 제2석유류에 해당한다.[14] 또한, 노동 안전 보건법에 따라 특별 유기 용제 등으로 지정되어 관리된다.

5. 2. 환경 영향

에틸벤젠은 물과 토양에서 쉽게 이동할 수 있어 주로 공기 중의 증기 형태로 존재한다.[4] 1999년 도시 대기 중 중간 농도는 0.62 ppb였다.[9] 2012년 연구에서는 시골 대기 중 중간 농도는 0.01 ppb, 실내 중간 농도는 1.0 ppb로 나타났다. 에틸벤젠은 석탄, 가스 및 석유 연소를 통해 공기 중으로 방출될 수 있으며, 산업에서 에틸벤젠 사용은 공기 중 에틸벤젠 증기의 원인이 된다. 햇빛의 도움으로 공기 중에서 약 3일 후, 다른 화학 물질이 에틸벤젠을 스모그에서 발견될 수 있는 화학 물질로 분해한다.[4] 에틸벤젠은 토양에 쉽게 결합하지 않아 지하수로 쉽게 이동할 수 있다. 표면수에서는 물에서 자연적으로 발견되는 화학 물질과 반응하여 분해된다.[10] 일반적으로 에틸벤젠은 식수에서 발견되지 않지만, 폐기물 처리장, 누출된 지하 연료 저장 탱크 또는 매립지 근처에 우물이 있는 경우 주거용 식수 우물에서 발견될 수 있다.[4]

2012년 현재, 유럽 연합 위험 물질 지침에 따르면 에틸벤젠은 환경에 유해한 물질로 분류되지 않는다.[5]

에틸벤젠은 담배 연기의 구성 성분이다.[11]

5. 3. 산업 재해

2014년 6월 3일, 네덜란드 모어데이크 산업 단지에서 폭발 사고가 발생했다. 이는 쉘이 운영하는 화학 반응기에서 금속 산화물 촉매와 에틸벤젠 간의 발열 열 폭주 반응으로 인해 과열되면서 발생했다.[7]

5. 4. 법적 규제

에틸벤젠은 대한민국 소방법에 규정된 제4류 위험물 제2석유류에 해당한다.[14] 운송 시에는 3등급의 가연성 액체, 포장 등급 II로 분류된다.[5]

대한민국 노동 안전 보건법의 특별 유기 용제 등으로 지정되어 있다.

6. 생분해

균류 ''클라도피알로포라''(Cladophialophora)의 특정 균주는 에틸벤젠을 이용하여 성장할 수 있다.[12] 세균 ''아로마톨레움 아로마티쿰''(Aromatoleum aromaticum) EbN1은 에틸벤젠을 이용하여 성장하는 능력 때문에 발견되었다.[13]

참조

[1] 서적 Lange's Handbook of Chemistry
[2] 간행물 PGCH|0264
[3] 간행물 IDLH|100414|Ethyl benzene
[4] 웹사이트 Ethylbenzene ToxFAQs https://www.atsdr.cd[...] Agency for Toxic Substances and Disease Registry 2018-05-21
[5] 웹사이트 ETHYLBENZENE : ENVIRONMENTAL, HEALTH & SAFETY GUIDELINES http://www.ethylbenz[...] CEFIC 2013-02-14
[6] 웹사이트 Ethylbenzene (EB) Production and Manufacturing Process http://www.icis.com/[...] PIERS 2013-02-14
[7] 문서 Summary shell moerdijk https://www.onderzoe[...] onderzoeksraad.nl 2018-07
[8] 간행물 Ethylbenzene Wiley-VCH, Weinheim
[9] 웹사이트 Technology Transfer Network Air Toxics Web Site: Ethylbenzene http://www.epa.gov/t[...] US Environmental Protection Agency 2013-02-13
[10] 웹사이트 Ethylbenzene http://www.eco-usa.n[...] eco-usa.net 2013-02-12
[11] 학술 논문 Hazardous Compounds in Tobacco Smoke
[12] 학술 논문 Isolation and characterisation of fungi growing on volatile aromatic hydrocarbons as their sole carbon and energy source 2001-04
[13] 학술 논문 Anaerobic degradation of ethylbenzene and other aromatic hydrocarbons by new denitrifying bacteria
[14] 웹사이트 法規情報 https://www.tcichemi[...] 東京化成工業株式会社
[15] 서적 Lange's Handbook of Chemistry
[16] 간행물 PGCH|0264
[17] 간행물 IDLH|100414|Ethyl benzene


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