조효소 M
1. 개요
조효소 M은 메테인 생성과 알켄 대사에 관여하는 생화학적 활성 물질이다. 메테인 생성 경로에서 C1 화합물의 운반체 역할을 하며, 메틸화된 테트라히드로메타노프테린으로부터 메틸기를 받아 메틸 보조 효소 M으로 전환된다. 메틸 보조 효소 M은 조효소 B와 반응하여 메탄을 생성한다. 또한, 조효소 M은 호기성 세균에서 알켄의 대사에 관여하며, CO2와 프로필렌 또는 에틸렌으로부터 아세토아세테이트를 생성하는 데 사용된다. 조효소 M은 인산피루브산을 출발 물질로 하여 여러 단계를 거쳐 생합성된다.
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| IUPAC 이름 | 2-설페닐에탄설폰산 |
|---|---|
| 다른 이름 | 2-머캅토에틸설폰산 2-머캅토에테인설폰산 조효소 M 음이온 H-S-CoM AC1L1HCY 2-설페닐에테인-1-설폰산 CTK8A8912 |
| 약어 | 해당사항 없음 |
|---|---|
| CAS 등록번호 | 3375-50-6 (설폰산 형태) 40292-31-7 (설폰산염 형태) |
| PubChem | 4077 |
| ChemSpider ID | 3935 |
| UNII | VHD28S0H7F (설폰산 형태) |
| DrugBank | 해당사항 없음 |
| KEGG | 해당사항 없음 |
| MeSH 이름 | 해당사항 없음 |
| ChEBI | 58319 |
| ChEMBL | 해당사항 없음 |
| RTECS | 해당사항 없음 |
| SMILES | '[O-]S(=O)(=O)CCS' |
| InChI | 해당사항 없음 |
| 표준 InChI | 1S/C2H6O3S2/c3-7(4,5)2-1-6/h6H,1-2H2,(H,3,4,5)/p-1 |
| 표준 InChIKey | ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-M |
| Beilstein 등록번호 | 해당사항 없음 |
| Gmelin 등록번호 | 해당사항 없음 |
| 3DMet | 해당사항 없음 |
| 분자식 | C2H5O3S2 |
|---|---|
| 몰 질량 | 해당사항 없음 |
| 외관 | 해당사항 없음 |
| 밀도 | 해당사항 없음 |
| 녹는점 | 해당사항 없음 |
| 끓는점 | 해당사항 없음 |
| LogP | 해당사항 없음 |
| 증기압 | 해당사항 없음 |
| 헨리 상수 | 해당사항 없음 |
| 대기 중 OH 라디칼 반응 속도 상수 | 해당사항 없음 |
| pKa | 해당사항 없음 |
| pKb | 해당사항 없음 |
| 용해도 | 해당사항 없음 |
| 기타 용해도 | 해당사항 없음 |
| 용매 | 해당사항 없음 |
| 결정 구조 | 해당사항 없음 |
|---|---|
| 배위 | 해당사항 없음 |
| 분자 모양 | 해당사항 없음 |
| 연소열 | 해당사항 없음 |
|---|---|
| 생성열 | 해당사항 없음 |
| 엔트로피 | 해당사항 없음 |
| 열용량 | 해당사항 없음 |
| 투여 경로 | 해당사항 없음 |
|---|---|
| 생체 이용률 | 해당사항 없음 |
| 대사 | 해당사항 없음 |
| 반감기 | 해당사항 없음 |
| 단백질 결합 | 해당사항 없음 |
| 배설 | 해당사항 없음 |
| 법적 지위 | 해당사항 없음 |
| 미국 법적 지위 | 해당사항 없음 |
| 영국 법적 지위 | 해당사항 없음 |
| 호주 법적 지위 | 해당사항 없음 |
| 캐나다 법적 지위 | 해당사항 없음 |
| 임신 범주 | 해당사항 없음 |
| 호주 임신 범주 | 해당사항 없음 |
| 미국 임신 범주 | 해당사항 없음 |
| 충격 민감도 | 해당사항 없음 |
|---|---|
| 마찰 민감도 | 해당사항 없음 |
| 폭발 속도 | 해당사항 없음 |
| RE 인자 | 해당사항 없음 |
| 외부 SDS | 해당사항 없음 |
|---|---|
| 주요 위험 | 해당사항 없음 |
| NFPA 704 | 해당사항 없음 |
| 인화점 | 해당사항 없음 |
| 자연 발화점 | 해당사항 없음 |
| 폭발 한계 | 해당사항 없음 |
| LD50 | 해당사항 없음 |
| PEL | 해당사항 없음 |
| 다른 음이온 | 해당사항 없음 |
|---|---|
| 다른 양이온 | 해당사항 없음 |
| 다른 작용기 | 해당사항 없음 |
| 다른 화합물 | 해당사항 없음 |
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설폰산염 -
인디고카민
인디고카민은 물에 녹아 청색을 나타내는 물질로, 산화 환원 및 pH 지시약, 의료용 조영제, 식품 첨가물 등으로 사용되며, 환원 시 노란색으로 변하고 의료 분야에서는 블루디고라는 상품명으로 판매된다. -
설폰산염 -
도데실벤젠설폰산 나트륨
도데실벤젠설폰산 나트륨은 1930년대에 합성 세제 성분으로 사용되었으나 생분해성 문제로 인해 1960년대에 생분해성이 우수한 선형 알킬벤젠 설폰산염으로 대체되었다. -
조효소 -
유비퀴논
유비퀴논(CoQ10)은 미토콘드리아 전자 전달계의 주요 구성 요소인 지용성 유기 화합물로, 세포 호흡과 에너지 생산에 필수적이며 항산화 작용을 통해 세포를 보호하고 면역 반응에도 관여한다. -
조효소 -
아스코르브산
아스코르브산은 비타민 C로 불리는 수용성 유기 화합물로, 괴혈병 예방에 필수적이며 항산화 작용을 하고, 화학적 구조 규명 및 합성에 대한 공로로 노벨상이 수여되었으며, 식품 첨가물, 식이 보충제, 암 치료 연구 등 다양한 분야에 활용된다. -
싸이올 -
시스테인
시스테인은 설프하이드릴기를 가진 아미노산의 일종으로, 단백질 구성 성분이며 다양한 생물학적 기능을 수행하고 식품, 제약, 퍼스널 케어 산업에서 활용된다. -
싸이올 -
글루타티온
글루타티온은 글루탐산, 시스테인, 글리신으로 구성된 삼펩타이드로, 세포 내 산화 스트레스 척도로 작용하며, 세포 내 티올 환경 유지, 항산화 작용, 독성 물질 배출 등의 기능을 수행한다.
2. 생화학적 역할
조효소 M은 메테인 생성에서 C1의 공여체이다. 조효소 M은 메테인 생성의 끝에서 두 번째 단계에서 티오에테르 CH3SCH2CH2SO3-로 전환된다. 메틸-조효소 M은 조효소 B, 7-싸이오헵타노일트레오닌포스페이트와 반응하여 헤테로다이설파이드를 생성하여 메테인을 방출한다.
: CH3–S–CoM + HS–CoB → CH4 + CoB–S–S–CoM
이러한 유도 과정은 보조 인자 F430을 보결분자단으로 제한하는 조효소 B 설포에틸싸이오트랜스퍼레이스에 의해 촉매된다.
보조 효소 M은 메탄 생성 경로에서 C1 화합물의 운반을 담당한다.
메탄 생성 경로의 마지막에서 두 번째 단계에서, 보조 효소 M은 메틸화된 테트라히드로메타노프테린 (H4MPT)으로부터 메틸기를 받아 티오에테르형 메틸 보조 효소 M(2-메틸티오에탄술폰산, CH3-S-CoM)으로 변환된다. 이 반응에서, 테트라히드로메타노프테린-S-메틸트랜스퍼라아제 (EC 2.1.1.86)가 촉매로 작용한다.
메탄 생성 경로의 최종 단계에서, 메틸 보조 효소 M은 조효소 B (HS-CoB)와 반응하여, 메탄을 방출함과 동시에 헤테로 이황화물 (CoB-S-S-CoM)을 형성한다. 이 반응은 보결 분자족의 보조 인자 F430을 포함하는 조효소 B 술포에틸티오전이효소 (별칭: 메틸 보조 효소 M 환원 효소, EC 2.8.4.1)에 의해 촉매된다.
:CH3-S-CoM + HS-CoB → CH4 + CoB-S-S-CoM
2.1. 메테인 생성
조효소 M은 메테인 생성에서 C1의 공여체이다. 조효소 M은 메테인 생성의 끝에서 두 번째 단계에서 티오에테르 CH3SCH2CH2SO3-인 메틸-조효소 M으로 전환된다. 메틸-조효소 M은 조효소 B, 7-싸이오헵타노일트레오닌포스페이트와 반응하여 헤테로다이설파이드를 생성하여 메테인을 방출한다.
: CH3–S–CoM + HS–CoB → CH4 + CoB–S–S–CoM
이러한 유도 과정은 보조 인자 F430을 보결분자단으로 제한하는 조효소 B 설포에틸싸이오트랜스퍼레이스(별칭: 메틸-조효소 M 환원효소)에 의해 촉매된다.
CH3-S-CoM은 메틸화된 모노메틸아민 코린 단백질 MtmC와 HS-CoM 사이의 MtaA-촉매 반응에 의해 생성된다. MtmC의 메틸화된 형태는 삼메틸아민(TMA), 디메틸아민(DMA) 또는 모노메틸아민(MMA)을 메틸 공여체로 사용하는 코밤아미드 의존성 메틸전이효소에 의해 차례로 생성된다.
보조 효소 M은 메탄 생성 경로에서 C1 화합물의 운반을 담당한다. 메탄 생성 경로의 마지막에서 두 번째 단계에서, 보조 효소 M은 메틸화된 테트라히드로메타노프테린(H4MPT)으로부터 메틸기를 받아 티오에테르형 메틸 보조 효소 M(2-메틸티오에탄술폰산, CH3-S-CoM)으로 변환된다. 이 반응에서, 테트라히드로메타노프테린-S-메틸트랜스퍼라아제(EC 2.1.1.86)가 촉매로 작용한다.
2.2. 알켄 대사
조효소 M은 호기성 세균에서 CO2와 프로필렌 또는 에틸렌으로부터 아세토아세테이트를 만드는 데 사용된다. 구체적으로는 알켄을 에폭시드로 산화시키는 세균에서 사용된다. 프로필렌(또는 다른 알켄)이 에폭시화되어 에폭시프로페인이 되면 친전자성이 되고 독성이 나타난다. 이러한 에폭시드는 DNA 및 단백질과 반응하여 세포 기능에 영향을 미친다. 크산토박터 오토트로피쿠스(Xanthobacter autotrophicus)와 같은 알켄 산화 세균은 조효소 M이 지방족 에폭시드와 결합하는 대사 경로를 사용한다. 이 단계는 CO2와 반응할 수 있는 친핵성 화합물을 생성한다. 최종적인 카르복실화는 아세토아세테이트를 생성하여 프로필렌을 분해한다.