칼 배리 샤플리스

1. 개요

칼 배리 샤플리스는 1941년 4월 28일에 태어난 미국의 화학자이다. 그는 다트머스 대학교에서 학사 학위를, 스탠퍼드 대학교에서 유기화학 박사 학위를 받았다. 샤플리스는 매사추세츠 공과대학교와 스탠퍼드 대학교에서 교수를 역임했으며, 스크립스 연구소에서도 재직했다. 그의 주요 연구 분야는 클릭 화학과 비대칭 합성으로, 2001년과 2022년에 노벨 화학상을 두 차례 수상했다. 샤플리스는 샤플리스 산화 반응, 클릭 화학, 1,2,3-트리아졸 합성 등 다양한 화학 반응을 개발했으며, 여러 명예 학위를 받았다.

2. 생애 및 학력

칼 배리 샤플리스는 1959년 프렌즈 센트럴 스쿨을 졸업하고 다트머스 대학교에서 학사 학위를, 1968년 스탠퍼드 대학교에서 박사 학위를 받았다. 이후 스탠퍼드 대학교와 하버드 대학교에서 박사후 연구원으로 근무했다.

매사추세츠 공과대학교(1970~1977년, 1980~1990년)와 스탠퍼드 대학교(1977~1980년)에서 교수로 재직했으며, 스탠퍼드 대학교 재직 시절에는 미국흰불나방 등 나방의 성 페로몬인 (+)-디스파르루어((+)-disparlure) 제조에 사용되는 샤플리스 산화 반응을 발견했다. 현재 스크립스 연구소에서 W. M. 케크 재단의 화학과 교수를 겸임하고 있으며, 2010년에는 규슈 대학교로부터 명예교수 학위를 받았다.

2.1. 유년 시절 및 교육

칼 배리 샤플리스는 1941년 4월 28일 펜실베이니아주 필라델피아에서 태어났다. 어린 시절에는 뉴저지주 마나스콴 강에 있는 가족 별장에서 여름을 보내며 낚시에 대한 애정을 키웠고, 대학교 시절 여름에는 낚시 보트에서 일했다.

1959년 프렌즈 센트럴 스쿨을 졸업하고, 다트머스 대학교에 진학하여 1963년 문학사(A.B.) 학위를 받았다. 샤플리스는 당초 의과대학에 진학할 예정이었으나, 지도 교수의 권유로 화학 연구를 계속했다. 1968년 스탠퍼드 대학교에서 유진 반 타멜렌 지도하에 유기화학 박사 학위를 받았다.

그 후 제임스 P. 콜먼과 함께 스탠퍼드 대학교(1968~1969)에서 유기금속 화학 분야의 박사후 연구를 계속했다. 이후 샤플리스는 하버드 대학교(1969~1970)로 옮겨 콘라드 E. 블로흐 연구실에서 효소학을 연구했다.

2.2. 박사후 연구

1968년부터 1969년까지 스탠퍼드 대학교에서 제임스 P. 콜먼과 함께 유기금속화학 연구를, 1969년부터 1970년까지 하버드 대학교 콘라트 블로흐 연구실에서 효소학 연구를 진행했다.

3. 학술 경력

매사추세츠 공과대학교(MIT) (1970년 ~ 1977년, 1980년 ~ 1990년)와 스탠퍼드 대학교 (1977년 ~ 1980년)에서 교수로 재직했다. 스탠퍼드 대학교 재직 시절, 샤플리스는 (+)-디스파르루어를 만드는 데 사용된 샤플리스 비대칭 에폭시화 반응(Sharpless asymmetric epoxidation)을 발견했다. 현재 샤플리스는 스크립스 연구소(Scripps Research)에서 W. M. 케크 재단 화학과 교수를 겸임하고 있으며, 연구실을 이끌고 있다. 2010년에는 규슈 대학교로부터 명예교수를 수여받았다.

샤플리스는 물속에서 온화한 조건에서 일어나는 선택적인 발열 반응인 클릭 화학에 주력하고 있다. 그중 가장 성공적인 반응으로는 아지드와 알킨의 [3+2] 고리화 반응에 의한 1,2,3-트리아졸 합성을 들 수 있다.

4. 연구 업적

1959년 프렌즈 센트럴 스쿨을 졸업하고 다트머스 대학교에서 연구를 진행했다. 1963년 스탠퍼드 대학교에서 박사 학위를 받았으며, 이후 스탠퍼드 대학교와 하버드 대학교에서 연구원으로 근무했다.

2001년 카이랄성 촉매를 이용한 수소 첨가 반응 연구로 윌리엄 스탠디시 놀스, 노요리 료지와 함께 노벨 화학상을 수상했다. 2022년에는 클릭 화학과 생체직교반응 발전에 기여한 공로로 캐럴린 R. 버토지, 모르텐 P. 멜달과 함께 두 번째 노벨 화학상을 수상했다.

샤플리스는 입체 선택적 산화 반응을 개발했으며, 펨토몰 농도의 저해제 형성이 아지드와 알카인으로 시작하여 아세틸콜린에스터라제 효소에 의해 촉매될 수 있음을 보였다. 그는 아미노하이드록실화, 디하이드록실화, 샤플리스 비대칭 에폭시화 반응을 포함하여 비대칭 합성을 공상 과학에서 상대적으로 일상적인 것으로 바꾼 여러 화학 반응을 발견했다.

2024년 현재, 스코푸스에 따르면 샤플리스의 H 지수는 130이다.

4.1. 샤플리스 비대칭 에폭시화 반응 개발

샤플리스 에폭시화 반응은 샤플리스가 개발한 비대칭 합성 반응 중 하나이다. 그는 2001년에 키랄 촉매 산화 반응(샤플리스 에폭시화 반응, 샤플리스 비대칭 디하이드록실화 반응, 샤플리스 옥시아미네이션)에 대한 연구로 노벨 화학상의 절반을 수상했다.

4.2. 클릭 화학

그의 대표적인 연구로는 물 속에서 온화한 조건을 가진 상황에서 일어나는 선택적인 발열 반응인 클릭 화학, 아자이드(Azide)와 알카인(Alkyne)의 고리화 반응에 의한 화학 반응인 1,2,3-트라이아졸(1,2,3-triazole) 합성이 있다.

클릭 화학이라는 용어는 샤플리스가 2000년경에 만들었으며, 2001년 샤플리스, 하르트무트 콜브, M.G. 핀이 스크립스 연구소에서 처음으로 완전히 설명했다. 이는 온화한 조건에서 일어나는 일련의 매우 선택적이고 발열적인 반응을 포함하며, 가장 성공적인 예는 1,2,3-트라이아졸(1,2,3-트라이아졸)을 형성하는 아자이드 알카인 후이스겐 고리화 반응이다.

4.3. 기타 연구

샤플리스는 입체 선택적 산화 반응을 개발했으며, 펨토몰 농도의 저해제 형성이 아지드와 알카인으로 시작하여 아세틸콜린에스터라제 효소에 의해 촉매될 수 있음을 보였다. 그는 아미노하이드록실화, 디하이드록실화, 샤플리스 비대칭 에폭시화 반응을 포함하여 비대칭 합성을 공상 과학에서 상대적으로 일상적인 것으로 바꾼 여러 화학 반응을 발견했다.

"클릭 화학"이라는 용어는 샤플리스가 2000년경에 만들었으며, 2001년 샤플리스, 하르트무트 콜브, M.G. 핀이 스크립스 연구소에서 처음으로 완전히 설명했다. 이는 온화한 조건에서 일어나는 일련의 매우 선택적이고 발열적인 반응을 포함하며, 가장 성공적인 예는 1,2,3-트리아졸을 형성하는 아지드 알카인 후이스겐 고리화 반응이다.

5. 수상 경력

6. 개인사

1965년 얀 뒤저와 결혼하여 세 자녀를 두었다. 1970년 MIT 조교수로 부임한 직후 실험실 사고로 한쪽 눈을 실명했다. 당시 NMR 튜브가 폭발하는 사고였다. 이 사고 이후 샤플리스는 "실험실에서는 항상 안전 안경을 착용하지 않는 데 대해서는 결코 변명의 여지가 없다"라고 강조했다.